3.3.1醛课件 2025-2026学年高二下学期化学选择性必修3（人教版2019）

该高中化学课件围绕醛的概念、结构、化学性质及与酮的对比展开，通过肉桂等香料中的醛类物质情境引入，从生活实例到化学结构，知识点从基础概念到乙醛性质，再到甲醛、苯甲醛特殊性及酮的对比，构建递进式学习支架。 其亮点在于情境化教学与实验探究结合，以香料实例体现化学观念“结构决定性质”，通过银镜反应等实验培养科学探究能力，对比醛与酮的性质差异发展科学思维。学生能激发兴趣，教师可利用结构化内容提升教学效率。

第三章 烃的衍生物 长岭县第二中学 化学组 3.3.1 醛 主讲人：王佳凤 情景引入 这鸭头怎么这么香呢？ 一锅老汤，百味人生；千年卤肉，百年周到。 肉桂 肉桂醛 草果 柠檬醛 八角 茴香醛 探·醛的概念 饱和一元醛的通式为________________或__________________ 结构特点 醛基与醛的关系 醛基不能写成—COH 醛类官能团的结构简式是________ 概念 醛是由烃基(或氢原子)与_______相连而构成的化合物。 醛基 —CHO CnH2nO(n≥1) CnH2n＋1CHO 醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛 H C O O H 甲酸 H C O O R 甲酸酯 甲酸盐 Ca(HCOO)2 葡萄糖 探·醛的命名 与烷烃的命名相似，主要区别有： ①主链一定含一CHO ②一CHO中碳原子为1号位 一元醛命名时，可根据分子中碳原子的个数命名为“某醛” 01 多元醛命名时，在一元醛命名的基础上，在“醛”的前面写清醛基的个数 02 H C O C O H 乙二醛 H C O H 甲醛 CH2 C O H CH3 丙醛 探·醛的命名 03 芳香醛命名时，习惯将脂肪醛部分作为母体，将苯环作为取代基 C O H 苯甲醛 系统命名法：选含有醛基的最长碳链为主链，编号从醛基一端开始，醛基碳原子为1号碳原子。命名时由于醛基一定在1号位，故醛基无需用阿拉伯数字标明位置 04 CH C O H CH3 CH3 2-甲基丙醛 探·乙醛的物理性质 一种____色有_______气味的液体，密度比水的小，沸点是20.8℃，易_____，易_____，能跟____、____等互溶 物理性质 无 刺激性 挥发 燃烧 水 乙醇 为什么能与水，乙醇互溶？ 乙醛中的氧原子可与水(乙醇)形成氢键 相似相溶 探·乙醛的组成与结构 sp2 CH3 C O H 结构式 分子式 结构简式 C2H4O CH3CHO sp3 空间填充模型 醛基碳的杂化类型 探·乙醛的组成与结构 碳氧键 碳氢键 δ＋ δ－ ①加成反应 ②氧化反应 在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。 探·乙醛的化学性质 1、加成反应 催化加氢 CH3 C O H H H (还原反应) 乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，与氢气发生加成反应 大鹿化学工作室制作，侵权必究 与C＝C双键不同的是，通常情况下，乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应 H2 CH3 C O H Ni 醛基催化加氢一定生成端醇 探·乙醛的化学性质 R C O H CH3 C O H A B δ+ δ- A B δ+ δ- 与HCN加成 ＋ H ─ CN 催化剂 △ δ＋ δ－ δ－ δ＋ 应用：醛与氢氰酸加成, 在有机合成中可以用来增长碳链 R-CN → R-COOH 探·乙醛的化学性质 CH3—C—H＋H—NH2→ O = CH3—C—H＋H—OCH3→ O = OH CH3—CH—NH2 OH CH3—C—OCH3 H 类比上述反应写出乙醛与氨的衍生物(NH3)、醇(CH3OH)等发生的反应？ 探·乙醛的化学性质 拓展：与格氏试剂加成 H2O/H＋ RMgBr MgBr R H R δ－ δ＋ δ＋ δ－ 已知： 探·乙醛的化学性质 请根据以上信息及所学知识，以丙烯为主要原料合成： 探·乙醛的化学性质 c.酸性重铬酸钾(K2Cr2O7) 　 Cr3＋ (橙红色) (暗绿色) 醛 Mn2＋ b.酸性高锰酸钾(KMnO4) (紫红色) (无色) 醛 a.能使溴水溶液褪色 2、氧化反应 (1) 被强氧化剂氧化 ——氧化产物为酸 CH3CHO＋Br2＋H2O→CH3COOH ＋2HBr 请设计实验证明，乙醛与溴水的反应是氧化反应，而不是加成反应 测反应后溶液的pH 测反应前后溶液的导电性 不能使溴的四氯化碳溶液褪色 探·乙醛的化学性质 (2) 被弱氧化剂氧化 与银氨溶液反应 实验步骤 (1)新配制的银氨溶液；(2)水浴加热 实验条件 探·乙醛的化学性质 实验现象 向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜 实验分析 AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓(白色)＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O ＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O 氢氧化二氨合银(络合物) CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH3COONH4 一水 二银 三氨 探·乙醛的化学性质 CH3COONH4与强酸可得到乙酸CH3COOH 检验醛基并测定醛基的个数 工业制镜或热水瓶胆镀银等 1-CHO～2Ag(NH3)2OH～2Ag 实验应用 探·乙醛的化学性质 (1)试管内壁应洁净 (5)碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵 (6)银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质 (4)配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少只能加到AgOH (Ag2O)沉淀刚好消失 (3)加热时不能振荡试管和摇动试管 (2)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热 (7)实验后附着的银镜的试管，可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。 实验注意事项 探·乙醛的化学性质 与新制氢氧化铜反应 实验步骤 实验条件 (1)新制氢氧化铜溶液；(2)碱要过量；(3)加热 探·乙醛的化学性质 实验现象 A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有砖红色沉淀产生 实验分析 2NaOH＋CuSO4＝Cu(OH)2↓＋Na2SO4 氧化剂 还原剂 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O (砖红色沉淀) 探·乙醛的化学性质 实验应用 检验醛基并测定醛基的个数 医疗用新制氢氧化铜（斐林试剂）检验葡萄糖(尿糖) 1－CHO～2 Cu(OH)～1Cu2O 查阅资料可知： CH2OH(CHOH)4CHO 葡萄糖结构式： 探·乙醛的化学性质 (3) 完全氧化——燃烧 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O 点燃 ——表现为得氧 (4) 催化氧化 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 △ 在一定温度和催化剂存在的条件下，也能被空气中氧气氧化 工业用此反应制乙酸。 说明： 探·乙醛的化学性质 ④ ⑤ ⑥ ⑦ ① ② ③ CH2−CH−CH−CH−CH−CH−CHO OH OH OH OH OH OH CH3−C−OCH3 O H−C−OH O H−C−OCH3 O CH3−C−CH3 O H−C−H O −CHO √ √ √ √ √ 1、试推测下列哪些物质可以发生银镜反应？ 2、凡是能发生银镜反应的有机物一定都是醛？ ✘ 醛类物质； 甲酸、甲酸盐以及甲酸酯； 葡萄糖、麦芽糖等含醛基的物质。 探·乙醛的化学性质 氧化 乙醛 还原 乙酸 氧化 乙醇 CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2 【思考与讨论】阅读教材P70，乙醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系如下图所示。请结合具体反应，以及三者的分子结构和官能团的变化情况，谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。 探·乙醛的化学性质 1、用化学方法鉴别下列物质：溴乙烷、乙醇、乙醛 溴乙烷 乙醇 乙醛 新制Cu(OH)2悬浊液 溶液分层：溴乙烷 溶液没分层 砖红色沉淀：乙醛 无现象：乙醇 探·甲醛 甲醛—又名蚁醛，是结构最简单的醛 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基 H C O H 醛基 醛基 通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。 它的水溶液又称福尔马林。具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。 探·甲醛 H C O H [O] H C O OH [O] HO C O OH H2CO3 甲醛中相当于有2个-CHO可被氧化。 探·甲醛 氧化反应的特殊性 HCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH HCOONa＋Cu2O↓＋3H2O HCHO＋2[Ag(NH3)2]OH HCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O 定量关系：1 mol HCHO～4 mol Ag 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 探·苯甲醛 ①组成和结构： 分子式：C7H6O 结构简式： ②物理性质： 最简单的芳香醛，是一种有苦杏仁气味的无色液体 ③用途： 苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。 ④化学性质： ①加成反应：与H2、HCN反应； ②氧化反应： I、燃烧 II、被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化 III、被银氨溶液、新制氢氧化铜等若氧化剂氧化 杏仁中含苯甲醛 （俗称苦杏仁油） 探·如何合成肉桂醛 拓展：羟醛缩合反应 先加成再消去——增长碳链 羟醛 缩合 反应 在稀碱作用下，一个醛分子的α-H加到另一个醛分子醛基氧原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成β-羟基醛。 β-羟基醛 2CH3−C−H O OH- CH3−CH−CH2CHO OH → CH3−CH=CHCHO 思考与交流：如何检验 CH2 == CH-CHO 的官能团？ 检验碳碳双键要使用溴水或KMnO4酸性溶液，而醛基也能使其褪色。 注意——醛基、碳碳双键的检验 当有机物中含有醛基和碳碳双键时，需要先检验醛基，再检验碳碳双键。 ①先检验醛基：加入过量银氨溶液，水浴加热 （或过量新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸）； ②再检验碳碳双键：调节溶液至酸性，再加溴水（或 KMnO4 酸性溶液）。 探·如何检验肉桂醛中的官能团 探·醛的物理性质 随着碳原子数的增多，在水中的溶解度逐渐减小，低级醛易溶于水（CH3CHO、HCHO）； 状态： 熔沸点： 溶解性： 除了甲醛是气体，其他的醛常温下是液体或者固体，有一定气味（或刺激性气味）； 随碳原子数增多而变大，随支链增多而减小； 随碳原子数增多而逐渐变大。 密度： 总结· 【归纳】使溴水、KMnO4（H+）溶液褪色的有机物及褪色原因的比较 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否因反应褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 溴水 __ ___ 酸性高锰酸钾 官能团 试剂 √ 加成 反应 √ 加成 反应 × × √ 取代 反应 √ 氧化反应 √ 氧化 反应 √ 氧化 反应 √ 氧化反应 √ 氧化反应 √ 氧化反应 √ 氧化反应 探·酮 塑料终结者 探·酮的概念 羰基碳原子与两个烃基相连的化合物 定义 官能团 重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可作化学纤维、钢瓶贮存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 饱和一元酮通式： CnH2nO（n≥3） —C— O ＝ 酮羰基 丙酮是最简单的酮 探·丙酮的组成与结构 分子式： 结构简式： 球棍模型： 空间填充模型： C3H6O CH3COCH3 丙酮的核磁共振氢谱 探·丙酮的物理性质 常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2，易__ ，能与_ ____等互溶。 挥发 水、乙醇 有特殊气味 思考：为什么能与水互溶？ 思考：为什么丙酮的沸点比正丙醇低? CH3 C O CH3 H O H 丙酮羰基上的氧与水分子中的氢形成氢键，增加了丙酮水中的溶解度。 醇分子间存在氢键而酮分子间不能形成氢键，故其沸点低于相应的醇。 探·酮的概念 根据“结构决定性质”来推测酮的化学性质： δ＋ δ－ δ＋ δ－ 可加成 不同点 相似性 易氧化 难氧化 酮 醛 探·丙酮的化学性质 (1) 加成反应 碳氧双键不饱和，在催化作用下，能与H2、HCN发生加成反应。 (2) 氧化反应 不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但大多数酮能在空气中燃烧。 探·酮的概念 【思考与讨论】丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O，回答下列问题。 二者互为同分异构体。 (2)在化学性质上有哪些异同点？ (1)它们是什么关系？ 相同点： 都能与H2、HCN等发生加成反应，都能燃烧发生氧化反应； 丙醛可被银氨溶液、新制的Cu(OH)2、溴水、酸性KMnO4溶液等氧化，而丙酮则不能。 不同点： (3)可采用哪些方法鉴别它们？ ①用银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别。 ②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。 探·酮的概念 Multimedia Cloud Transcode (cloud.baidu.com) Content Adaptive Encoding 3.0 Lavf56.40.101 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $