5.1 有机合成初步（教学课件）化学沪科版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机合成初步，涵盖有机合成的一般过程、逆合成分析法及合成路线设计。课堂导入通过医药、材料等生活实例引出，搭建“生活应用-合成原理-方法步骤”的学习支架，衔接官能团转化、逆推思维等知识点。 其亮点是以科学思维为核心，通过逆合成分析法培养学生从目标分子逆推原料的逻辑能力，结合聚丁二酸乙二醇酯合成实例深化理解。融入科学态度与责任，强调有机合成在医药、环保中的应用，练习题提升科学探究能力。助力学生建立化学服务社会的价值观，为教师提供系统教学资源与实践案例。

5.1　 有机合成初步 沪科版选择性必修3 第5章 有机化合物的 合成与研究 知识导航 逆合成分析法 2 有机合成的一般过程 1 合成路线设计与优化 3 知识导航 明·学习目标 了解有机合成的定义，明确其是利用简单易得的原料，通过一系列有机反应构建复杂分子的过程。理解这一技术在现代化学研究与工业生产中不可或缺的重要性。 认识概念 深入理解逆向合成分析法的核心逻辑，即从目标分子的结构出发，反向推导拆解，逐步寻找合适的中间体与起始原料。掌握这种“逆推顺做”的科学思维方法。 掌握思路 能够综合运用烃、卤代烃、含氧衍生物等各类有机反应知识，根据目标化合物的官能团特征，独立设计出合理、可行且步骤简洁的合成路线，解决实际合成问题。 学会应用 深刻认识有机合成技术在解决人类生存与发展重大挑战中的关键作用，如新药研发对抗疾病、新型能源材料开发及环境治理等，建立化学服务于社会发展科学价值观。 树立观念 引·新课导入 生活中的“合成奇迹”--有机合成的产物 有机合成是利用简单、易得的原料，通过一系列化学反应，制备出具有特定结构和功能的有机化合物的过程。它是连接化学理论与实际应用的桥梁，将基础的原子分子组合转化为服务人类的物质成果。从治病救人的药物到美化生活的染料，再到推动产业升级的前沿材料，这一技术已成为现代文明不可或缺的基石。 引·新课导入 生活中的“合成奇迹”--有机合成的产物 医药领域：生命的护盾 有机合成让新药研发成为可能。从对抗感染的抗生素到精准治疗癌症的靶向药，科学家通过构建复杂的分子结构，创造出能有效干预生理过程的药物，为攻克疑难杂症、延长人类寿命提供了核心的物质基础。 染料领域：色彩的重塑 摆脱了对天然动植物染料的依赖，有机合成带来了色谱更全、性质更稳定的人工染料。从衣物印染到文创设计，丰富的合成染料不仅降低了成本，更赋予了生活无限的色彩可能，让美学表达突破了自然的局限。 新材料：科技的引擎 这是推动现代工业进步的关键。无论是超轻高强的碳纤维、导电的石墨烯，还是各类功能性高分子材料，有机合成为尖端技术提供了核心载体。它们广泛应用于航空航天、电子设备等领域，让更高性能的科技产品走进现实。 核心价值：有机合成不仅是化学的核心技术，更是一种创造能力的体现。它让人类从被动适应自然，转变为主动设计和创造物质，持续为解决能源、健康、环境等重大问题提供新的解决方案，推动文明不断向前。 引·新课导入 从“原料”到“产物”--有机合成的奥秘 如何合成 有机合成的核心在于设计合理的合成路线。这就像是搭建精密的建筑，需要通过一系列精心选择的化学反应，将简单易得的基础原料，经过分子结构的重组与转化，一步步构建出复杂的目标产物分子，实现从“无”到“有”的物质创造过程。 如何设计 面对复杂的目标分子，化学家们通常采用“逆向合成分析法”。这种思维方式就像反向解谜，从最终的目标产物分子结构出发，反向推导拆解，一步步寻找可以合成它的前体物质，直至追溯到易于获取的基础原料，从而确定最可行的合成步骤与策略。 引·新课导入 从“原料”到“产物”--有机合成的奥秘 有机合成不仅是化学学科的核心技能，更是连接理论与应用的桥梁。今天，我们就将走进微观分子的世界，重点学习有机合成的基本思路和方法，掌握这把打开物质创造大门的钥匙，探索如何像化学家一样，通过科学的逻辑与创新的思维，实现分子的精准构建。 01 有机合成的一般过程 探·知识奥秘 有机合成的一般过程 ◌ 概念 一般是利用化学方法将简单的有机物或无机物制成比较复杂的有机物的过程。 有机合成一般过程示意图 探·知识奥秘 有机合成的一般过程 ◌ 概念 有机合成主要通过官能团的引入、转化与碳骨架的构建来实现 浓硫酸, 170℃ CH2=CH2 乙烯 CH3CH2Br 溴乙烷 CH2BrCH2Br 1,2-二溴乙烷 CH3CH2OH 乙醇 碱 醇溶液 △ Br2 在有机物分子中引入碳碳双键、卤原子和羟基 探·知识奥秘 有机合成的一般过程 ◌ 官能团的引入 ①引入碳碳双键 醇的消去：CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O 浓硫酸, 170℃ 卤代烃的消去：CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑ + NaBr + H2O 醇 △ —C≡C—部分加成：CH≡CH + HBr CH2=CHBr CH≡CH + H2 CH2=CH2 催化剂△ Ni △ 探·知识奥秘 有机合成的一般过程 ◌ 官能团的引入 ②引入卤素原子 不饱和烃与HX或X2加成： HX/催化剂 △ —C=C— — — H—C—C—X — — — — X2 —C=C— — — X—C—C—X — — — — 醇与HX取代： 浓HX —C—X — — —C—OH — — 烷烃/苯/苯的同系物卤代： —C—H — — X2 光照 —C—X — — FeX3 —X 产物有多种，不常用；甲苯、丙烯等分子的甲基上引入卤原子 探·知识奥秘 有机合成的一般过程 ◌ 官能团的引入 ③引入 羟基—OH 烯烃 与H2O加成：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 卤代烃水解：C2H5Br + NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 醛/酮与H2加成：CH3CHO + H2 CH3CH2OH 催化剂 △ 酯 水解：CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH 稀H2SO4 △ 探·知识奥秘 有机合成的一般过程 ◌ 官能团的引入 醇的催化氧化 ④ 引入 醛基—CHO或—C— O —— ⑤引入 羧基—COOH 醛的氧化 酯的水解 苯的同系物的氧化 探·知识奥秘 有机合成的一般过程 ◌ 官能团的消除 ①消除C=C、C≡C或苯环：加成反应 ②消除羟基(—OH)：消去反应、催化氧化、酯化反应 ③消除醛基(—CHO)：加成反应、催化氧化 ④消除卤原子(—X)：消去反应、水解反应 探·知识奥秘 有机合成的一般过程 ◌ 有机合成中常见官能团的保护 (1)(酚)羟基的保护 因(酚)羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应，把—OH变为—ONa(或使其与ICH3反应，把—OH变为—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 探·知识奥秘 有机合成的一般过程 ◌ 有机合成中常见官能团的保护 (2)碳碳双键的保护 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 探·知识奥秘 有机合成的一般过程 ◌ 有机合成中常见官能团的保护 (3)氨基(—NH2)的保护 如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 探·知识奥秘 有机合成的一般过程 烃的衍生物之间的转化关系 练·技能实战 1. 以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的 （ ） ①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热　 ③与浓硫酸共热到170℃　④在催化剂存在情况下与氯气反应　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　 ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A.①③④②⑥ B.①③④②⑤ C.②④①⑥⑤ D.②④①⑤⑥ D 练·技能实战 2. A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化： 则A的结构简式是（ ） A．HOCH2CH=CHCHO B．CH3CH2COOCH3 C．CH3CH(OH)CH2CHO D．HOCH2CH2CH2CHO C 02 逆合成分析法 探·知识奥秘 逆合成分析法 ◌ 正合成分析法 探·知识奥秘 逆合成分析法 ◌ 逆合成分析法 从目标产物的结构入手，通过切断化学键等方式逆推可能的中间体，继而再进行分析，得到前一步的中间体，如此反复，直至推得合适的起始原料。 探·知识奥秘 逆合成分析法 ◌ 书写 通常可以利用有机合成路线对合成过程进行规划和示意，书写有机合成路线时，一般以各主要中间体为节点，省略副产物，同时在箭头上下标明所用的辅助试剂与反应条件。 卤代烃 一元醇 R—CH=CH2 一元醛 酯 一元羧酸 HX NaOH水溶液 [O] [O] 醇、浓H2SO4 , △ 探·知识奥秘 逆合成分析法 聚丁二酸乙二醇酯是一种可生物降解的合成高分子，具有良好的柔顺性和热稳定性，在塑料薄膜、食品包装、生物材料等方面有着巨大的发展前景。 该如何设计聚丁二酸乙二醇酯的合成路线呢？ —C—(CH2)2—C—O—CH2—CH2—O— O —— O —— n 探·知识奥秘 逆合成分析法 —C—(CH2)2—C—O—CH2—CH2—O— O —— O —— n 单体 HO—C—(CH2)2—C—OH O —— O —— 丁二酸 HO—CH2—CH2—OH 乙二醇 探·知识奥秘 逆合成分析法 HO—C—(CH2)2—C—OH O —— O —— 丁二酸 前一步中间体 HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH 1,4-丁二醇 前一步中间体 Br—CH2—CH2—CH2—CH2—Br 1,4-二溴丁烷 前一步中间体 Br—CH2—CH2—CH2—CH2—Br 1,4-二溴丁烷 CH2=CH2—CH2=CH2 1,3-丁二烯 原料1 探·知识奥秘 逆合成分析法 HO—CH2—CH2—OH 乙二醇 前一步中间体 Br—CH2—CH2—Br 1,2-二溴乙烷 CH2=CH2 乙烯 原料2 探·知识奥秘 逆合成分析法 CH2=CH2CH2=CH2 BrCH2CH2=CH2CH2Br Br2 H2 BrCH2CH2CH2CH2Br NaOH HOCH2CH2CH2CH2OH —C(CH2)2COCH2CH2O— O —— O —— n KMnO4(H+) —HOC(CH2)2COH O —— O —— CH2=CH2 BrCH2CH2Br HOCH2CH2OH Br2 NaOH △ 一定条件 探·知识奥秘 逆合成分析法 逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序 01 (1)观察目标分子结构，即目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置。 02 (2)由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，即目标分子碳架的构建，以及官能团引入和转化。 03 (3)依据绿色合成的思想，对不同的合成路线进行优选。 练·技能实战 3. 有机物M的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是（ ） A．反应I是加成反应，反应II是取代反应 B．反应II的条件是溶液，△ C．C→M反应的原子利用率为100% D．X中不含手性碳原子 C 练·技能实战 4.（多选）我国自主研发“对二甲苯的绿色合成路线”取得新进展，其合成示意图如下：下列说法中，不正确的是（ ） A．过程i发生了取代反应 B．对二甲苯的一溴代物只有一种 C．M所含官能团既可与H2反应，也可与Br2的CCl4溶液反应 D．该合成路线理论上碳原子利用率为100%，且产物易分离 AB 03 合成路线设计与优化 探·知识奥秘 合成路线设计与优化 ◌ 有机合成遵循的原则 尽量选择步骤最少的合成路线--以保证较高的产率 01 02 起始原料要廉价、易得、低毒、低污染--通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 03 满足“绿色化学”的要求。 操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 04 尊重客观事实，按一定顺序反应 05 感谢 您的聆听 沪科版选择性必修3 Thank You $