5.1 有机合成初步（6大题型专项训练）化学沪科版选择性必修3

5.1 有机合成初步 题型 01 有机合成的一般过程与基本原则 题型 02 有机合成中碳骨架的构建方法 题型 03 有机合成中官能团的引入与转化 题型 04 有机合成中官能团的保护与脱保护 题型 05 逆合成分析法的原理与应用 题型 06 有机合成路线的设计与书写 题型01 有机合成的一般过程与基本原则 合成流程：基础原料→中间体→目标有机物，多步连续转化，流程逻辑严谨。 核心任务：完成官能团转化与碳骨架构建，两类改动是有机合成的核心目的。 设计原则：原料廉价、步骤简洁、产率较高、污染较小，贴合工业生产实际。 条件选择：优先选用温和、易控制、副反应少的反应条件，降低实验难度。 【典例1】（25-26高三下·上海·月考）异氰酸()和氰酸()是由德国化学家维勒(Friedrich Wohler)在研究氰酸铵时发现，这两种酸是化学史上发现的第一个同分异构体。 (1)异氰酸分子中键与键个数之比为___________，C、N、O三种元素中第一电离能最小是___________(填元素符号)。 (2)能说明氮元素的电负性比碳元素强的事实是___________。 A．共价键极性： B．氧化性： C．含氧酸酸性： D．气态氢化物的热稳定性： (3)氰酸的熔点比异氰酸高，可能由___________所致。 A．分子间氢键强度差异    B．分子内氢键强度差异    C．分子内共价键强度差异 用烃基R替换异氰酸中H可得到异氰酸酯()。异氰酸酯是重要的有机化工原料，现有一种通过异氰酸酯制备杀虫剂氟铃脲(G)的合成路线，过程如下： 已知： Ⅰ．异氰酸酯结构中的碳氮双键比碳氧双键活性更强，更容易与含有活泼氢的物质(如ROH、等)发生加成反应，如：R1-NH2+O=C=N-R2 Ⅱ． (4)关于有机物G说法正确的是___________。 A．存在顺反异构体 B．可与水合茚三酮发生显色反应 C．有2种不同杂化方式的碳原子 D．最多可与发生加成反应 (5)在系统命名卤代芳烃时，卤原子往往作取代基，如有机物的系统命名为2-氯甲苯，据此规则A的名称应为___________。 (6)化合物B→C的反应类型是___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应 (7)D中含氧官能团的名称为___________。 (8)E的结构简式为___________，在D→E的过程中会生成另一个分子，其化学式为___________。 (9)G还有另外一种合成线路，是由D和另一种异氰酸酯H通过一步反应制得，写出H的结构简式：___________。 (10)有机物I是比E多2个碳原子的同系物，写出符合下列要求且属于有机物I的一种同分异构体的结构简式：___________。 ⅰ．存在1个不对称碳原子； ⅱ．在一定条件下，可形成内盐结构； ⅲ．分子中共有四种化学环境不同的氢原子，个数比为； (11)结合以上合成路线及题目信息，设计一条以1，3-丁二烯和为主要有机原料制备一种聚氨酯材料()的合成路线___________。 【答案】(1) C (2)AC (3)A (4)C (5)2，6-二氯甲苯 (6)A (7)酰胺基（酰胺键） (8) HCl (9) (10) (11) 【分析】 根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A的结构式为，A在氨气和氧气的作用下，生成了B（），B与KF反应，生成C（），根据题给信息，C与过氧化氢反应，生成D（），D和COCl2反应生成E，E的分子式为C8H3F2NO2，推出E的结构式为，E与F（）反应生成了氟铃脲G（），据此分析； 【详解】（1）异氰酸结构，单键均为键，双键含1个键和1个键，共3个键、2个键，故比值为；同周期元素第一电离能从左至右增大（N的2p轨道半满稳定，第一电离能大于O），第一电离能：，第一电离能最小的是C； （2）电负性越大，对共用电子对吸引力越强，共价键极性越强，极性大于，说明N电负性更大，A正确； B．氧化性与电负性无直接关系，B错误； C．含氧酸酸性越强，中心原子吸引电子能力越强，酸性强于，可说明N电负性更大，C正确； D．电负性越强，气态氢化物稳定性越强，气态氢化物稳定性，D错误； 故选AC； （3）氰酸含，更容易形成分子间氢键，分子间氢键使分子间作用力增大，熔点升高，故熔点差异由分子间氢键强度差异导致，选A； （4）A．G中无碳碳双键，不存在顺反异构，A错误； B．水合茚三酮与-氨基酸发生显色反应，G无此结构，B错误； C．G中苯环碳、羰基碳均为杂化，中碳为杂化，只有两种杂化方式，C正确； D．G中只有两个苯环可与加成，最多共消耗，酰胺基不加成，D错误； 故选C； （5） A的结构式为，A为甲基在1位，两个氯在2、6位的甲苯，按命名规则（卤原子作取代基，甲苯为母体），命名为2，6-二氯甲苯； （6）B中苯环上的被取代生成C，属于取代反应，选A； （7） D为，含氧官能团为酰胺基（酰胺键）； （8） 据分析，E的结构为，D（）和COCl2反应生成E，副产物为； （9） D为，与H一步加成得到G，根据信息反应可知，H为； （10） 有机物I是比E（）多2个碳原子的同系物，I的同分异构体，ⅰ．存在1个不对称碳原子（手性碳）；ⅱ．在一定条件下，可形成内盐结构（同时有氨基和羧基）；ⅲ．分子中共有四种化学环境不同的氢原子，个数比为；结构简式：； （11） 1，3-丁二烯经1，4-加成、水解、加氢得到1，4-丁二醇，在COCl2等作用下转化为，1，4-丁二醇再与反应生成，合成路线：。 【变式1-1】（2026·上海普陀·二模）氧氟沙星是一种人工合成、广谱抗菌的药物，主要用于革兰阴性菌所致的急、慢性感染。目前临床注射最优药用形式为盐酸左氧氟沙星。氧氟沙星和盐酸氧氟沙星的结构如下： 氧氟沙星 盐酸氧氟沙星 (1)下列关于氧氟沙星的说法中错误的是___________。 A．可形成内盐 B．分子中氮原子的杂化方式只有sp3 C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．具有对映异构体且两者性质相同 (2)临床注射最优药用形式为盐酸左氧氟沙星，而非普通氧氟沙星，可能的原因是：___________、___________。 氧氟沙星的一种合成方法如下： 已知： (3)物质A的系统命名是___________。 (4)C3H5OCl分子中的官能团有___________。 (5)不属于取代反应的有___________(选填序号①~⑦)。 (6)D→E反应中涉及ⅰ)加成、ⅱ)消去、ⅲ)加成3个过程，过程ⅱ)的化学反应方程式：___________。 (7)下列说法正确的是___________。(不定项) A．反应④的生成物包括G和(CH3)2NH B．化合物G存在对映异构和顺反异构 C．化合物J的碱性强于 D．1 mol化合物H最多可与2 molNaOH反应 (8)反应③中若选择不同试剂，可能会产生中间体X(分子式：C9H9F2NO4)。请写出一种同时满足下列条件的X的同分异构体的结构简式___________。 ①为α-氨基酸； ②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3； ③1mol该物质与足量NaOH反应，消耗3mol NaOH； ④能与FeCl3溶液发生显色反应。 (9)合成化合物F的过程中会生成一种中间产物M[(CH3)2NCH2CH(COOH)2]，设计以甲醇(CH3OH)、丙二醛()为原料，制备化合物M的合成路线___________ (无机试剂任用)。 (合成路线常用的表示方式为：) 提示：①   ② 【答案】(1)BD (2) 去除普通氧氟沙星中药效弱的对映异构体（右氧氟沙星）； 与盐酸反应形成盐，提高水溶性及稳定性 (3)2，3，4-三氟硝基苯 (4)酮羰基、碳氯键 (5)③ (6) (7)AC (8)、（、） (9) 【分析】 A发生取代反应生成B；B和发生取代反应生成C；由B、C结构推知的结构简式为；C发生还原反应生成D；D发生加成、消去、加成反应生成E；E和F发生取代反应生成G；G发生取代反应生成H；H水解生成I，I和J取代生成氧氟沙星。 【详解】（1）A．氧氟沙星含酸性羧基和碱性叔胺，可形成内盐，A正确； B．分子中喹啉环的双键氮原子为杂化，不只有杂化，B错误； C．分子含碳碳双键、可被氧化的烷基，能使酸性高锰酸钾褪色，C正确； D．对映异构体（手性异构体）的生理活性、旋光性均不同，性质不完全相同，D错误； 故答案选BD。 （2）药物成盐后，去除普通氧氟沙星中药效弱的对映异构体（右氧氟沙星）；溶解度增大，更易溶于水，同时，稳定性提升，适合注射给药； （3）A苯环上，1位硝基，2、3、4位连氟，系统命名为2，3，4-三氟硝基苯； （4） 的结构简式为，官能团为碳氯键、酮羰基； （5）①是F被羟基取代，②是氯被酚氧基取代，都属于取代；③是硝基还原为氨基，属于还原反应，不属于取代；D→E过程为加成/消去/加成，④是F中C-N键断裂酯基部分取代E中N-H键中H，⑤为G的酯基中的碳氧键断裂取代苯环中H，都属于取代反应；⑥酯水解，⑦氟被氨基取代均属于取代；故不属于取代的是③； （6） 由分析知D的结构简式为，D到E结构变化知，第一步N-H键断裂与碳氧双键加成成环生成，第二步发生消去反应，生成或或；故发生反应的方程式为：； （7）A．④F中C-N键断裂，发生取代，生成G和(CH3)2NH，A正确； B．G中存在手性碳的对映异构，但双键碳一端连有两个不同基团，不符合顺反异构条件， B错误； C．J中含有甲基，是推电子基团，中含有是吸电子基团，推电子基团会使J中N更易结合，所以碱性强于，C正确； D．由分析知H的结构简式为，1 mol H中含有1 mol酯基，可与1 mol NaOH反应，D错误； 故答案选AC。 （8） ① α- 氨基酸：含有结构； ② 核磁共振氢谱 5 组峰，面积比 1:1:2:2:3，分子高度对称； ③ 1 mol X与足量 NaOH 反应，消耗 3 mol NaOH，则X中含 1 个羧基、2个酚羟基或2个酯基； ④ 能与显色：含酚羟基（-OH直接连苯环）；结合X分子式，满足条件X的同分异构体为：、（ 、） （9）甲醇氧化为甲醛；；利用信息②羟醛缩合构建碳链：（丙二醛与甲醛缩合，生成)； 氨基取代羟基转化为；利用信息①醇羟基与氨基取代生成；醛基氧化成羧基生成M； 故合成路线为： 【变式1-2】（25-26高三上·上海·月考）加兰他敏(G)可用于治疗阿尔茨海默症，其一种合成路线如下： (1)C分子中含氧官能团的名称为___________ (2)的反应经历的过程。中间体的分子式为，则 N的结构简式为___________。 (3)的反应类型为___________，另一种产物的结构简式___________。 (4)已知难溶于水，而18-冠-6(结构如图所示)可溶于水和甲苯，且分子空腔直径与相当。的过程中使用18-冠-6可提升水溶液氧化的效率，其原因为___________。 (5)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①碱性条件下水解后酸化，生成和两种芳香族化合物； ②X是一种-氨基酸，分子中不含甲基； ③的核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为。 (6)已知：(R和为烃基)。请写出以、和为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用)。 【答案】(1)酚羟基、醚键、酰胺基 (2)     (3) 取代反应 (4)18-冠-6易与相互作用，有利于增大在水/苯中的溶解度，提高氧化C的效率 (5)   (6)   【分析】由有机物的转化关系可知，先与发生加成-消去反应，反应所得产物与四氢合硼酸钠发生还原反应生成，与甲酸乙酯发生取代反应生成，在冠、水/苯作用下被氧化为，在干作用下与先发生加成反应，再发生取代反应生成，一定条件下转化为，酸性条件下与水反应生成，据此回答： 【详解】（1）由分析知，C为，含氧官能团的名称为酚羟基、醚键、酰胺基。 （2）由分析可知，的反应：先与发生加成-消去反应，反应所得产物与四氢合硼酸钠发生还原反应生成，则中间体N的结构简式为。 （3）由分析可知，的反应为与甲酸乙酯发生取代反应生成和。 （4）由题给信息可知，的过程中使用冠可提升水溶液氧化C的效率，因为冠易与通过配位键形成超分子，有利于增大在水/苯中的溶解度，提高氧化C的效率。 （5）G的同分异构体碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物，X是一种氨基酸，分子中不含甲基，Y的核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为1:2:2，则X为、Y为，所以同分异构体的结构简式为。 （6）由题给信息可知，以、和为原料制备的合成步骤为：在干氯化氢作用下与反应生成，催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成， 干氯化氢作用下与反应生成，在作用下生成，酸性条件下与水反应生成，因此合成路线为 。 【变式1-3】（24-25高二下·上海·期中）青蒿素是治疗疟疾耐药性效果最好的药物。近年来还发现具有抗肿瘤、抗病毒、治疗肺动脉高压等作用。物理性质：无色针状结晶，熔点156℃，沸点390℃，其分子结构如下图所示： (1)青蒿素的分子式为_______。 (2)1个青蒿素分子中含有_______个手性碳原子。 A．5 B．6 C．7 D．8 (3)关于青蒿素的提取，东晋葛洪《肘后备急方》记载的提取方法：“青蒿一握，以水升渍，绞取汁，尽服之”。其中涉及到的操作是_______。 A．过滤 B．煮沸 C．分液 D．蒸馏 (4)“绞汁”提取物抗疟效果明显优于“水煎”提取物。据此推测“水煎”操作因高温而破坏了青蒿素中的_______。 A．羰基 B．醚键 C．过氧键 D．碳碳单键 科学家在青蒿素的研究中发现，一定条件下可把青蒿素转化为双氢青蒿素 (5)由青蒿素转化为双氢青蒿素的反应类型为_______。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (6)因为双氢青蒿素的水溶性更好，所以与青蒿素相比，双氢青蒿素具有更好的疗效，请从结构的角度推测主要原因_______。 天然香草醛()可用于合成青蒿素，合成反应流程： (7)M(C8H10O3)的结构简式为_______。 (8)步骤①③的作用是_______。 (9)醛基可用银氨溶液或新制氢氧化铜检验。 ①简述银氨溶液配制过程：_______。 ②写出天然香草醛与新制氢氧化铜反应的化学方程式：_______。 (10)已知：羰基α-H可发生如下反应 是合成青蒿素的中间原料之一，写出由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备的合成路线图_______(无机试剂任用) (合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物) 【答案】(1)C15H22O5 (2)C (3)A (4)C (5)D (6)双氢青蒿素中存在羟基，能与水分子之间形成氢键，使其溶解性增强 (7) (8)保护酚羟基，防止被氧化 (9) 取硝酸银溶液，滴加氨水至产生的沉淀完全溶解 (10)C2H5ClC2H5OHCH3CHO 【分析】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握有机物的结构与相关反应为解答关键。 【详解】（1）由分子结构可知，分子中含有15个碳原子、22个氢原子和5个氧原子，故分子式为C15H22O5。 （2） 如图所示，1个青蒿素分子中含有7个手性碳原子。 （3）以水升渍是用水溶解，绞取汁是过滤除去滤渣，则涉及到的操作是过滤。 （4）过氧键不稳定，受热易断裂，所以“水煎”操作因高温而破坏了青蒿素中的过氧键。 （5）由青蒿素转化为双氢青蒿素的反应，青蒿素分子中的酯基与硼氢化钠发生还原反应转化为醚键和醇羟基，故反应类型为还原反应。 （6）与青蒿素相比，双氢青蒿素分子中含有羟基，与水分子能形成氢键，水溶性更好。 （7） 根据M的分子式为C8H10O3，可知其不饱和度为4，根据后续产物的结构，M中含有苯环，此外其它都是单键，所以M的结构简式为，与氢氧化钠反应生成A为，A发生催化氧化反应生成B为，B再酸化得到。 （8）根据上一问，步骤①③的作用是保护酚羟基，防止被氧化。 （9） ①银氨溶液配制过程：取硝酸银溶液，滴加氨水至产生的沉淀完全溶解；②天然香草醛与新制氢氧化铜反应生成氧化亚铜沉淀，化学方程式：。 （10） 根据信息，由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备可以用氯乙烷碱性水解得到乙醇，再氧化得到乙醛，乙醛与苯甲醛在碱性条件下发生反应得到苯丙烯醛再加氢得到最终产物，合成路线图C2H5ClC2H5OHCH3CHO 题型02 有机合成中碳骨架的构建方法 构建类型：包含碳链增长、碳链缩短、成环、开环四类，覆盖全部碳骨架改动方式。 碳链增长：依靠醛酮加成、酯化、聚合等反应实现，多用于制备复杂大分子。 碳链缩短：依靠氧化断键、水解、裂解实现，多用于大分子降解提纯。 环状改造：分子内酯化、脱水反应成环；环状有机物催化裂解开环。 【典例2】（25-26高二上·上海·期中）下列是八种环状的烃类物质： 键线式 名称 键线式 名称 键线式 名称 A．环己烷 D．环辛四烯 G．棱晶烷 B．环辛烷 E．正四面体烷 H．立方烷 C．苯 F．金刚烷 (1)互为同系物的有___________(选填序号，下同)。互为同分异构体的两组分别为___________，___________。 (2)正四面体烷的二氯取代产物有___________种；立方烷的二氯取代产物有___________种；金刚烷的一氯取代产物有___________种、二氯取代产物有___________种。 以下是由环戊二烯合成金刚烷的合成路线。 已知：“双烯合成反应”是由Diels与Alder发现的，两人因此获1950年诺贝尔化学奖。 (3)第一步是DA反应，则二聚环戊二烯的键线式为___________。 (4)与溴的CCl4溶液反应的产物，可能的产物是___________。 A． B． C． D． 【答案】(1) AB CG DH (2) 1 3 2 6 (3) (4)AC 【分析】 一定条件下发生分子间加成反应生成，则二聚环戊二烯为；催化剂作用下与氢气共热发生加成反应生成，氯化铝作用下发生构型转化生成，据此分析； 【详解】（1）同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，则环己烷(C6H12)与环辛烷(C8H16)均为环烷烃，互为同系物；同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物，则苯与棱晶烷(分子式均为C6H6)，环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8)互为同分异构体； （2） 正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，一氯代物只有1种，一氯代物中氢原子也只有1种，所以故二氯代物只有1种；立方烷分子中只有一种氢原子，其一氯代物有1种，而一氯代物有3种氢原子，如图所示：，则立方烷的二氯代物有3种；金刚烷的分子中存在2种H原子：一种是与3个C原子相连的C原子上的H原子，另一种是与2个C原子的C原子上的H原子，所以有2种一氯代物，根据定一移一的方法，金刚烷的二氯代物有、、、、、，共6种； （3） 根据分析，2个发生分子间加成反应生成，二聚环戊二烯的键线式为； （4） 中含有2个碳碳双键，可能和1分子溴单质加成，此时产物为或；也可能和2分子溴单质加成，此时产物为，故选AC。 【变式2-1】（2025·上海宝山·二模）市售“维生素A”的主要成分是维生素A醋酸酯。维生素A醋酸酯的一种合成路线如下图所示(部分试剂和条件省略)： 已知： (1)化合物C中含氧官能团的名称是_______。 (2)化合物A的结构简式为_______。 (3)丙酮与柠檬醛的配比是影响化合物A产率的重要因素，丙酮与柠檬醛的物质的量配比为11：1时，产率达到最佳。试分析原因_______。 (4)吡啶()在上述反应中作溶剂。其性质与胺类化合物类似。关于吡啶的相关说法正确的是_______。 A．吡啶中碳原子和氮原子的杂化方式不同 B．吡啶能作为配体与金属离子形成配合物 C．吡啶易溶于有机溶剂，难溶于水 D．吡啶有碱性，能与强酸形成盐 (5)化合物C分子中存在的不对称碳原子数为_______个。 A．1 B．2 C．3 D．4 (6)检验VitamineA中是否有化合物D残留，可选用的试剂是_______。 A．溴的CCl4溶液 B．希夫试剂 C．茚三酮 D．新制氢氧化铜 (7)市售“维生素A”是维生素A醋酸酯，性质相对稳定，其分子式为_______。维生素A醋酸酯在人体内可以被酶催化转化成VitamineA，该反应类型属于_______。 (8)写出一种满足下列条件的柠檬醛(C10H16O)的同分异构体的结构简式_______。 Ⅰ.核磁共振氢谱显示有9组峰，峰面积比为4：4：2：1：1：1：1：1：1 Ⅱ.红外光谱显示有一个六元环 Ⅲ.存在顺反异构，但不存在结构 Ⅳ.能与金属Na反应 (9)结合维生素A醋酸酯的合成路线，以和ClCH(CH3)COOCH2CH3为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。 (可表示为：AB……目标产物) 【答案】(1)醚键、酯基 (2) (3)丙酮含有2个性质相同的甲基，都可以和柠檬醛发生反应，使副产物增多，导致产率降低 (4)BD (5)B (6)BD (7) C22H32O2 取代反应 (8) (9) 【分析】 柠檬醛和丙酮发生已知信息的反应原理生成A为，A发生成环反应生成B，B和ClCH2COOCH3反应生成C，C发生一系列反应生成D，以此解答。 【详解】（1）由C的结构简式可知，化合物C中含氧官能团的名称是醚键、酯基。 （2） 由分析可知，化合物A的结构简式为。 （3）丙酮与柠檬醛的配比是影响化合物A产率的重要因素，丙酮与柠檬醛的物质的量配比为11：1，即丙酮需要过量，原因是：丙酮含有2个性质相同的甲基，都可以和柠檬醛发生反应，使副产物增多，导致产率降低。 （4）A．吡啶为平面结构，碳原子和氮原子的杂化方式均为sp2，A错误； B．吡啶环中的氮原子采用sp2杂化，其孤对电子处于环外，可与金属离子的空轨道形成σ配位键，形成配合物，B正确； C．吡啶易溶于有机溶剂，其性质与胺类化合物类似，溶于水，C错误； D．吡啶性质与胺类化合物类似，具有碱性，能与强酸形成盐，D正确； 故选BD。 （5） 不对称碳原子一般指手性碳原子，是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，C分子中存在的不对称碳原子数为2，位置为 ，故选B。 （6）醛基可以用希夫试剂检验产生紫红色产物，也可以用新制氢氧化铜检验产生砖红色沉淀，化合物D中含有醛基，检验VitamineA中是否有化合物D残留，可选用的试剂是希夫试剂或新制氢氧化铜，故选BD。 （7） 市售“维生素A”是维生素A醋酸酯，结构简式为：，分子式为    C22H32O2，维生素A醋酸酯在人体内可以被酶催化转化成VitamineA，其中酯基发生可水解，该反应类型属于取代反应。 （8） 柠檬醛(C10H16O)的同分异构体满足条件：Ⅰ.核磁共振氢谱显示有9组峰，峰面积比为4：4：2：1：1：1：1：1：1，说明其中含有9种环境的H原子；Ⅱ.红外光谱显示有一个六元环；Ⅲ.存在顺反异构，但不存在结构；Ⅳ.能与金属Na反应，说明其中含有羟基；该同分异构体为：。 （9） 先和HCl发生加成反应生成，发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，发生B生成C的原理得到，发生C生成D的反应原理得到，合成路线为：。 【变式2-2】（23-24高三下·上海·阶段检测）咖啡酸苯乙酯(G)简称CPAE，是蜂胶的主要活性组分之一，对疱疹病毒有功效。以芳香族化合物A为原料制备G的路线如下： 已知：同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应： 。 (1)化合物A中的含氧官能团的名称是___________。 A．羟基 B．醛基 C．羧基 D．酯基 (2)化合物B的结构简式为___________；试剂R的分子式为___________ (3)F→G的反应除有机产物外仅有水生成，该反应类型是___________。 A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应 D．加聚反应 C()在一定条件下可转化为H()，两者性质如下表所示。 物质 名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ C 3-溴-4-羟基苯甲醛 201.02 1(2)～135 261.3 H …… 138.12 153～154 295.42 (4)能够测定有机化合物相对分子质量的仪器分析方法为___________。 A．红外光谱 B．核磁共振氢谱 C．质谱法 D．原子发射光谱 (5)H的名称为___________；1molH最多与___________mol发生加成反应。 (6)H相对分子质量小于C，熔沸点却高于C，原因是___________。 (7)J是D的同分异构体，写出同时满足下列条件的J的结构简式___________。 ①与溶液发生显色反应； ②能发生水解反应； ③苯环上只有两个取代基； ④磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为。 (8)己-3-烯二酸()是目前国际上应用广泛的防腐剂。请结合相关信息，设计仅以乙炔与为有机原料制备己-3-烯二酸的合成路线___________。 【答案】( 1)D (2) C8H10O (3)B (4)C (5) 3，4-二羟基苯甲醛 4 (6)形成的氢键比多 (7) (8) 【分析】 (1 )A在碱性条件下酯基和卤素原子进行水解得到B，B的结构为，B经过苯环上的取代得到C,F通过酯化反应得到G。 (2)化合物A中的含氧官能团为，名称是酯基，故为D。 (3 )化合物B的结构简式为；由F和G的结构可推出试剂R的结构为，分子式为C8H10O。 (4)F→G的反应除有机产物外仅有水生成，该反应类型是取代反应，故为B。 (5)能够测定有机化合物相对分子质量的仪器分析方法为质谱法，故为C。 ()根据系统命名法可知3，4-二羟基苯甲醛；1mol中含有1mol苯环和1mol醛基，苯环可以与3mol的氢气进行加成，醛基和1mol的氢气加成，故总共为4mol氢气进行加成。 (6) 形成的氢键比多，故H相对分子质量小于C，熔沸点却高于C。 (7)①与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②能发生水解反应，应含有酯基，③苯环上只有两个取代基；④磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为，则等效氢为4种，则J的结构简式。 (8) 【变式2-3】（25-26高三下·上海·月考）有机物G的一种合成路线如下图所示： (1 )有机物G中官能团的结构简式为___________。 (2 )反应②还需的反应物和条件是___________。 (3 )化合物B的结构简式为___________。 ( 4)反应①的第一步反应和反应③第二步反应的反应类型分别为___________。 A．取代 消去 B．加成 加成 C．取代 加成 D．加成 消去 ( 5)下列关于F和G，下列说法正确的是___________。(不定项) A．和均含有2个手性碳 B．等量的和最多消耗的量相同 C．化合物既能发生消去反应，又能发生氧化反应。 D．的水解产物之一可以与乙二醇发生缩聚反应 (6 )G与足量氢氧化钠溶液在加热条件下发生的化学反应方程式为___________。 ( 7)写出一种D的符合下列条件同分异构体的结构简式：___________。 Ⅰ．含有苯环，能与反应放出； Ⅱ．能够使希夫试剂显紫红色； Ⅲ．核磁共振氢谱显示峰面积之比为。 (8 )已知：。设计以1，3—丁二烯、和为原料制取的路线图(无机试剂及有机溶剂任用)___________。 【答案】(1 )-CO-、-COOR ( 2)浓HBr，加热 (3 ) 1( 4)B (5 )BD (6 )+2NaOH+2CH3OH ( 7)或   (8 )CH2=CHCH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOOCCH2CH2CH2CH2COOHCH3OOCCH2CH2CH2CH2COOCH3   【分析】 A为苯甲醛，A和CH3MgI反应后酸化得到B（），B和HBr发生取代反应生成C，C与1）镁、2）二氧化碳反应后酸化生成D，D在浓硫酸的催化下和甲醇发生酯化反应生成E，E的结构简式为，E先与甲醛加成、再和HBr取代生成F，F进一步发生取代反应生成G，据此回答； ( 1)G中含有的官能团为酮羰基和酯基，结构简式分别为-CO-、-COOR。 ( 2)反应②需将醇羟基转化为溴原子，所需的反应物和条件为：浓HBr，加热。 ( 3)根据分析，化合物B的结构简式为。 ( 4)反应①第一步：苯甲醛与CH3MgI发生加成反应，反应③第二步为格氏试剂与二氧化碳的加成反应，故选B。 ( 5)A．F中只有与—CH3直接相连的一个碳原子为手性碳，G中与—CH3直接相连的一个碳原子和五元环上与—COOCH3直接相连的一个碳原子为手性碳，即G有两个手性碳，A错误； B．1molF最多消耗2 mol NaOH，1molG最多消耗2 mol NaOH，B正确； C．由于F中与溴相邻的碳原子上没有氢，不能发生消去反应，C错误； D．G的水解产物之一含有2个羧基，可以与乙二醇发生缩聚反应，D正确； 选BD。 ( 6)G 中2个酯基在碱性条件下水解，同时生成甲醇，反应的化学方程式为：+2NaOH+2CH3OH。 (7 )D的分子式为C9H10O2，不饱和度为5，其同分异构体Ⅰ．含有苯环，能与反应放出，说明含有羟基或者羧基；Ⅱ．能够使希夫试剂显紫红色，说明含有醛基，因分子中只含有两个氧，故另一含氧基团只能为羟基；Ⅲ．核磁共振氢谱显示峰面积之比为，有四种化学环境不同的氢，其中含有两个甲基、并且对称，故可能的结构简式为、 。 (8 )利用1,3-丁二烯的1,4-加成反应和课本所学，仿流程中C→D，结合题给已知，以1,3-丁二烯、CH3OH、CH3CH2ONa为原料合成 的路线图为： CH2=CHCH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOOCCH2CH2CH2CH2COOHCH3OOCCH2CH2CH2CH2COOCH3 。 题型03 有机合成中官能团的引入与转化 双键引入：通过消去反应引入碳碳双键，卤代烃、醇均可发生消去。 羟基引入：卤代烃水解、烯烃加成、醛酮还原均可引入羟基，引入方式最多。 卤原子引入：通过取代、加成反应引入，卤原子是有机转化重要中间官能团。 羧基引入：醛氧化、酯水解、氰基水解均可生成羧基，氧化为最常用方式。 转化关系：醇⇌醛⇌羧酸⇌酯，卤代烃可转化为醇、烯烃，形成通用转化网络。 【典例3】（2026·上海静安·二模）贝利司他被批准用于治疗T细胞淋巴瘤，是极具发展前景的抗癌药物。 下图是贝利司他的一种合成路线。 已知： (1 )E→F的反应类型是___________。 A．氧化反应 B．还原反应 C．取代反应 D．加成反应 (2)E中含氧官能团的名称是___________(不定项)。 A．硝基 B．亚硝基 C．羧基 D．羟基 (3)关于贝利司他分子的推测，错误的是___________(不定项)。 A．能与溴的四氯化碳溶液反应 B．可形成分子间氢键 C．含不对称碳原子 D．硫原子的杂化方式为杂化 (4)化合物A的名称是___________。 (5)反应B→C的化学反应方程式为：___________。 (6)H的结构简式是___________。 (7)对于反应，为什么不能采用一步实现呢，说明你的理由：___________。 (8)有人认为化合物E也可由化合物K()直接制备。化合物K存在多种同分异构体，写出1个同时符合下列条件的化合物K的同分异构体的结构简式___________。 ①属于芳香族化合物； ②能与新制的银氨溶液反应生成光亮的银镜； ③光照条件下，能发生卤代反应； ④核磁共振氢谱表明：分子中存在3种不同化学环境的氢原子。 (9)结合本题合成路线，以和为有机原料，设计合成_________(无机试剂任选)。 (合成路线常用的表示方式为：目标产物) 【答案】(1 )B (2)A (3)CD (4)苯甲醛 (5) (6) (7)保护醛基不被氧化 (8) (9) 【分析】 A到B发生加成消去反应，B到C发生硝化反应，C到D水解，D到E发生加成消去反应，E到F硝基变氨基发生还原反应，结合已知转化信息，G到H反应原理是G中硫氯（S-Cl）键断裂，苯胺中氮氢（N-H）键断裂，取代Cl原子位置生成 H，故H的结构简式为，I到J发生羧基取代，结合J的分子式推知J的结构简式为，J取代生成贝利司他，据此分析解题。 (1 )E 中含有硝基（），F 中对应位置为氨基（）， 是典型的还原反应（加氢去氧），故答案选B； (2) E的结构中，含氧官能团为硝基（），酯基（），故答案选A； (3)A．贝利司他分子中含有碳碳双键（C=C），可与溴（）发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确； B．分子中含有O-H、N-H等极性基团，可形成分子间氢键，B正确； C．分子中不存连有 4 个不同基团的碳原子，即手性碳原子（不对称碳原子），C错误； D．硫原子形成 2 个σ键（与苯环、N 原子），还有 2 对孤电子对，价层电子对数为2+2=4，因此为杂化，D错误； 故答案选CD。 (4)A 的结构为苯环直接连接醛基（-CHO），系统命名为苯甲醛，是最简单的芳香醛； (5)B到C发生的是硝化反应，反应方程式为： (6) 由分析知H的结构简式为； (7)是保护醛基不被氧化，醛基具有还原性，能被稀硝酸氧化成羧基，无法得到间硝基苯甲醛； (8)① 属于芳香族化合物 → 含苯环； ② 能与新制银氨溶液发生银镜反应 → 含醛基（—CHO）或甲酸酯基（HCOO-）； ③ 光照条件下能发生卤代反应 → 苯环侧链含烷基； ④ 核磁共振氢谱有 3 种不同化学环境的氢 → 分子高度对称，氢原子种类极少； 据此分析满足条件的的同分异构体为 (9) 根据D到E反应原理：第一步：在水溶液中水解，生成苯乙醇；第二步：苯乙醇催化氧化生成苯乙醛；第三步：苯乙醛与发生加成消去反应生成； 第四步：在引发剂作用下发生加聚反应，得到目标聚合物；据此得合成路线为：。 【变式3-1】（25-26高三上·上海·期末）维妥色替(vistusertib，化合物G)是一种竞争性的抑制剂，可抑制肿瘤细胞增殖、存活和代谢。其一种合成路线如下(代表甲基，代表乙基)： (1)A中含有的官能团的符号是___________。 (2)写出反应的化学方程式___________。该反应类型为___________。 A．取代反应        B．加成反应        C．聚合反应        D．消去反应 (3)X的结构简式为___________。 (4)实验发现，反应过程中需注意试剂E与X的投料比，试分析原因___________。 (5)化合物G所含不对称碳原子的数目为___________。 A．0 B．2 C．3 D．4 (6)H与C互为同分异构体，同时含有酯基和酰胺基的H完全水解可以得到三种产物I、J、K，其中I只有2种化学环境的氢原子，J是一种无机物，K中含有五元环。 试写出H的结构简式___________。 试剂(结构为在有机合成中应用广泛，可与活泼的甲基、氨基等反应。 (7)试剂含有键的数目为___________。 (8)已知：①硝基苯可以在作用下生成苯胺；②苯的衍生物中溴原子活化邻对位，硝基活化间位；③苯胺溴代时易得到对位产物。 根据以上信息，写出以苯、试剂为原料制备的合成路线___________。 【答案】(1)-COOH、 (2) A (3) (4)1分子E与2分子X反应生成1分子F，X投入过少无法充分与E中的氯原子发生取代反应 (5)B (6) (7)20NA (8) 【分析】 A与甲醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应得到B，为，B与DMF-DMA反应生成C，由D到E的反应条件POCl2可知D为，对比E与F的结构可知X为，E与X发生取代反应得到F，将F中酯基转化为酰胺基得到G。 【详解】（1） A中含有的官能团符号为-COOH、。 （2） A转化为B的方程式为；反应类型为酯化反应，属于取代反应。 （3） X为。 （4）1分子E与2分子X反应生成1分子F，X投入过少无法充分与E中的氯原子发生取代反应。 （5） 化合物G中的不对称碳原子（也叫手性碳原子）用*标注如图所示：，一共2个。 （6） H中的不饱和度由苯环、酯基、酰胺基、以及五元环占据，水解产物I中只有2种等效氢，则H的苯环母体为，水解产物I为，与酰胺基相连或与酯基相连的取代基为，由于水解产物含有无机物，则与酯基相连，无机物J为NH3，K为，H为。 （7）1 mol DMF-DMA试剂中含有4个甲基，连接N、O的中心碳原子形成4个σ键，σ键数为4×4+4=20 mol，即20NA。 （8） 先将苯转化为溴苯，再将溴苯的邻位引入硝基，再将硝基还原为氨基，得到，与DMF-DMA反应制得，合成路线为：。 【变式3-2】（2026·上海虹口·二模）沃塞洛托可以有效防止红细胞镰状化，进而改善贫血和红细胞寿命，但存在头痛、腹泻等副作用。化学家尝试合成各种不同结构的沃塞洛托衍生物，通过筛选对药物功能进行优化。某种沃塞洛托衍生物M的合成路线如下： 已知：反应②称为Vilsmeier-Haack反应，可在苯环被活化的位置上引入醛基。 (1)M中含有的不对称碳原子数为_______。 A．0个 B．1个 C．2个 D．3个 (2)反应②还会生成一种有机物B的同类别同分异构体G，其结构简式为_______。 (3)设计反应①和③的目的是_______。 (4)反应③过程中，证明有机物C生成所需的试剂可以是_______。 A．酸性高锰酸钾溶液 B．银氨溶液 C．碳酸氢钠溶液 D．氯化铁溶液 (5)已知烯烃、苯等有机物在钯碳(Pd-C)催化下都能氢化。结合反应④产物分析，可得到的结论是_______。 (6)已知有机物A与有机物C的一级电离常数(Ka1)分别为1.6×10-10和2.2×10-8，从化学键角度分析两者的Ka1存在较大差异的可能原因_______。 (7)写出符合下列要求的有机物D的同分异构体的结构简式_______(任写一种)。 i．除苯环外不含其他环状结构，分子中至少有5个碳原子一定位于同一直线上 ii．含有叔丁基结构[-C(CH3)3] iii．核磁共振氢谱存在4个峰，面积比为9：3：2：2 (8)反应⑤在固定反应物用量和溶剂种类前提下，探究不同条件对M产率的影响，结果如下表所示： 序号 反应温度/℃ 反应时间/h M的产率/% Ⅰ 0 12 27.2 Ⅱ 25 8 53.1 Ⅲ 25 10 61.5 Ⅳ 25 12 61.4 Ⅴ 25 14 61.6 Ⅵ 50 12 57.4 根据上表初步确定合成M的适宜反应条件为_______。 A．25℃、8 h B．25℃、10 h C．25℃、14 h D．50℃、14 h (9)已知：。设计仅以甲苯和甲酸为有机原料合成的路线(其他无机试剂与溶剂任选)_______。 【答案】(1)C (2)． (3)保护酚羟基，防止其在反应②中被破坏 (4)D (5)Pd-C催化下，碳碳双键比苯环更容易被氢化（或D中碳碳双键优先氢化） (6)C中酚羟基邻位的醛基具有吸电子效应，增强了酚羟基O-H键的极性，使更易电离，故Ka1更大 (7)或、 (8)B (9) 【分析】A为，将A与CH3OCH2Cl反应，得到，这一步用来保护酚羟基；然后在POCl3存在下和HCON(CH3)2反应，得到B；B加入HCl脱保护，得到C；与此同时，D在Pd-C作用下催化氢化得到E，E和C反应得到最终产物M；D为，M为，可推出E为； (1)不对称碳原子（手性碳）是指连有4个不同基团的饱和碳原子；观察M的结构，共2个手性碳，如图； (2)．B含醛基，G与B同类，故G也含醛基，为B的官能团位置异构；因此将B中醛基位置调整为其他活化位即可得到G；烷氧基是邻对位定位基，因此活化位必然是烷氧基的邻位或者对位；如：； (3)A中有两个酚羟基，反应①用 CH3OCH3Cl 将酚羟基保护为 -OCH2OCH3 ，反应③再用HCl脱保护；目的是保护酚羟基，防止其在反应②中被破坏； (4)A．C含有酚羟基和醛基，B也有醛基，都可以和酸性高锰酸钾反应使之褪色，不能区分，A错误； B．银氨溶液可以检验醛基，但是B中也有醛基，不能区分；B错误； C．碳酸氢钠和B、C都不反应，C错误； D．氯化铁溶液遇酚羟基显色，可证明酚羟基生成，即证明C生成，D正确； 故答案选D； (5)已知烯烃、苯等在Pd-C催化下都能氢化，D含碳碳双键和苯环，产物E中双键被氢化，苯环未被氢化，故结论：Pd-C催化下，碳碳双键比苯环更容易被氢化（或D中碳碳双键优先被氢化）； (6)A（间苯二酚）的酚羟基电离出H+后，形成的负离子可通过分子内氢键稳定；C中一个酚羟基邻位有醛基，醛基的吸电子诱导/共轭效应使酚羟基的O-H键极性增强，H+更易电离，故Ka1更大； (7)D的分子式为C13H16O，不饱和度为6；且除了苯环外不能有其他的环，所以必然有2个碳碳双键或1个碳碳叁键；由于含有叔丁基，所以除叔丁基和苯环外还剩下3个碳，所以必然是含有1个碳碳叁键（两个碳碳双键即为累积二烯烃，这种结构不稳定）；且分子中至少5个碳原子一定位于同一直线上，所以碳碳叁键直接连在苯环上，且取代基处于对位，这样苯环上有2种氢原子且每种都是2个；再算上叔丁基的9个氢原子全都等效，因此必然存在一个单独的甲基，故结构为或、； (8)分析表格数据：25℃时，反应时间10h、12h、14h产率接近（61.5%、61.4%、61.6%），8h产率较低；0℃和50℃产率均低于25℃；综合效率与产率，25℃、10h为适宜条件；所以选B； (9)逆合成分析：可由甲酸和酯化反应得到，可由催化氢化还原得到；根据提示，可知可在CuCN和NaH2PO2的存在下由为原料制备，可由甲苯和溴在溴化铁催化下得到；因此即可得出的合成路线。 【变式3-3】（25-26高二下·上海·月考）由芳香烃A(分子式为)制备香料甲和医药中间体乙，合成路线如下： 已知：极易被氧化， (1)C的名称是___________。 (2)④的反应类型是___________，②反应条件和试剂___________。 (3)写出反应⑦化学方程式___________。 (4)反应⑥和⑧的目的是___________。 (5)H是化合物G的同系物，相对分子质量比化合物G大14，H的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)，其中等效氢的个数之比为1：2：2：3的结构简式为___________。 (6)1 mol香料甲与热的NaOH溶液反应，最多消耗___________mol NaOH。 A．3 B．4 C．5 D．6 (7)从E到医药中间体乙需经过一系列反应，第一步反应的类型为___________。 A．取代 B．还原 C．加成 D．氧化 【答案】(1)苯甲醇 (2) 加成反应 加热、氢氧化钠的水溶液 (3) (4)通过磺酸基的引入和脱去，控制硝化反应⑦的位置，使硝基主要取代甲基的邻位H，从而提高邻位产物的产率 (5) 4 (6)C (7)D 【分析】 A的分子式为C7H8，属于芳香烃，推出A为甲苯，结构简式为，反应①条件是光照，发生取代反应，氯原子取代甲基上的氢原子，B的结构简式为，根据反应③的条件，推出C应为苯甲醇，B→C发生取代反应；根据反应⑦的产物，反应⑥发生取代反应，-SO3H取代甲基对位上的H原子，D的结构简式为，据此分析； (1) C的结构简式为，名称为苯甲醇； (2) 对比反应④的反应物、生成物的结构简式，该反应类型为加成反应；反应②是→，发生卤代烃的水解，条件和试剂为加热、氢氧化钠的水溶液； (3) D的结构简式为，反应⑦发生取代反应，-NO2取代甲基邻位上的氢原子，其化学方程式为； (4)反应⑥和⑧的目的是通过磺酸基的引入和脱去，控制硝化反应⑦的位置，使硝基主要取代甲基的邻位H，从而提高邻位产物的产率； (5) H是化合物G的同系物，H属于醛，H的相对分子质量比化合物G大14，比G多一个“CH2”，结构简式有、(邻、间、对)，共有4种，其中等效氢的个数之比为1：2：2：3的结构简式为； (6) 香料甲中含有能与NaOH反应官能团是酯基和氯原子，-CCl3水解后生成，消耗3 mol氢氧化钠，然后又转化为-COOH，消耗1 mol氢氧化钠，酯基消耗1 mol氢氧化钠，因此1 mol香料甲最多消耗5 mol氢氧化钠，选项C符合题意； (7)医药中间体乙含有的含氧官能闭名称为羧基，苯胺易被氧化；因此先将苯环上的甲基经高锰酸钾溶液氧化为羧基，即先发生氧化反应，选项D符合题意。 题型04 有机合成中官能团的保护与脱保护 使用场景：分子含有多个官能团，目标官能团反应时，其他官能团易发生副反应。 常见保护：羟基转为酯基、醛基转为缩醛，保护后化学性质稳定，不易被氧化还原。 脱保护方式：通过水解恢复原有官能团，水解条件温和，不破坏碳骨架。 操作逻辑：遵循先保护、再反应、后脱保护，是复杂有机合成必考流程。 【典例4】（25-26高二下·上海·期中）奥司他韦被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活性，其主流合成路线如图所示： 已知：的结构简式为。 (1)A的名称为_______；G中的含氧官能团有_______。 (2)甲醛、乙醛为原料通过两步反应可生成A，过程如下： 第二步反应的反应类型是_______，检验该步的反应物是否反应完全的方法是_______。 (3)反应的原子利用率为100%，写出C的结构简式_______。 (4)的化学方程式为_______。在的反应中会发生副反应生成一种F的同分异构体，写出的结构简式_______。 (5)在的反应中，加入一定量的可提高G的转化率，原因是_______。 (6)奥司他韦分子中①、②号N原子中更易与反应的是_______(选填“①”或“②”)号N原子，原因是_______。 (7)参照上述合成路线，以和为主要原料，其他试剂任选，设计合成的路线_______。 【答案】(1) 丙烯酸 酰胺基、酯基 (2) 氧化反应 取少量反应后产物于试管中，加入新制悬浊液，加热，若无砖红色沉淀生成，说明反应物丙烯醛已完全反应（或加入银氨溶液加热，无银镜生成说明反应完全） (3) (4) (5)G→H的反应生成，三乙胺是碱，可中和，使平衡正向移动，提高G的转化率 (6) ② ①号N是酰胺键中的N，受相邻羰基吸电子诱导效应影响，N原子电子云密度降低，结合的能力减弱；②号是氨基，N原子电子云密度更大，更易结合 (7) 【分析】A和生成了B，为酯化反应，根据酯化反应的规律，可知A的结构简式为。B和C反应生成了D，根据D的结构简式可知该反应为双烯合成反应，C的结构简式为。D的酯基氨解后可得到E，E和发生分子内的环化反应得到F。F发生取代反应，N上的H被叔丁氧羰基取代得到G。G在一定的条件下发生了卤代烃的消去反应得到H，H经过一系列的转化得到M。 (1)根据分析，可知A的结构中含有碳碳双键和酯基，名称为丙烯酸；G中的含氧官能团为酰胺基和酯基。 (2)A为丙烯酸，和相比，该反应的转化为醛基转化为羧基，是氧化反应；若反应未完全，则含有，则可通过检验醛基证明反应是否完全，醛基可通过银镜反应或与新制氢氧化铜悬浊液检验；醛基和新制银氨溶液加热可产生光亮的“银镜”，遇新制悬浊液可生成砖红色的沉淀。 (3)根据分析，可知C的结构简式为。 (4)是碘对双键加成，酰胺氮进攻关环，生成F的同时脱除，化学方程式为；副反应是氮进攻双键的另一碳，碘连接在原氮进攻的碳上，得到同分异构体，结构简式为。 (5)是消去反应，生成，三乙胺作为碱中和，促进平衡正向移动，提高反应物转化率。 (6)②号N原子中更易与反应，①号N是酰胺键中的N，由于p-π共轭效应，N原子上的孤对电子离域到羰基上，导致其电子云密度显著降低，故氨基碱性强于酰胺氮，氨基更易结合。 (7)合成产物含有六元碳环，可参照B→D的反应合成，结合双烯合成的反应规律，乙醛先发生羟醛缩合反应生成，再与发生D-A双烯合成，酯基氨解即可得到目标产物，可得合成路线为。 【变式4-1】（25-26高三下·上海·月考）氯硝西泮是一种苯二氮䓬类镇定剂，可由乙酸()，邻氯苯甲醛()和苯胺()等基础化工原料合成，某合成路线如下： 已知：  易被氧化且具有碱性。 (1)氯硝西泮中的含氧官能团的名称为_______。 (2)A→B的目的是保护氨基，防止其_______，_______。 (3)C→D中除了作溶剂外，还有的作用是_______。 (4)D→E，F→G的反应类型分别为_______。 A．取代、氧化 B．取代、取代 C．消去、水解 D．取代、加成 (5)E与足量氢气加成后的产物中手性碳原子的个数为_______。 A．4 B．5 C．6 D．7 (6)下列可以判断反应中基本无反应物残留的方法_______(不定项)。 A．向反应后溶液中加入新制，煮沸，未砖红色沉淀，说明无反应物残留 B．向反应后溶液中加入紫色石蕊，变红，说明反应物依然有残留 C．利用红外光谱 D．利用原子发射光谱测定元素种类 (7)E→F反应过程中多余的Ⅰ可用溶液除去，生成羧酸盐，写出Ⅰ与过量溶液反应的化学方程式_______。 (8)化合物F的结构简式是_______。 (9)下列关于E和氯硝西泮说法正确的是_______。(不定项) A．E分子中所有碳原子可能在同一平面上 B．E和氯硝西泮中的碳原子均有和两种杂化 C．氯硝西泮中价层电对数为3对和4对的N原子个数比为 D．氯硝西泮既能在盐酸又能在氢氧化钠溶液中发生取代反应，且两种条件下取代产物在水中的溶解度均大于氯硝西泮 (10)G到氯硝西泮的反应分两步，第二步反应为消去反应，则第一步反应的类型为_______，第二步反应的化学方程式为_______。 (11)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①是一种非天然氨基酸。 ②苯环上的H被取代后可以得到两种一氯代物。 (12)N,N-二乙基乙酰胺是良好溶剂上述多步合成中使用该溶剂，结合题干信息，利用为原料，合成_______(无机试剂任选)。 【答案】 (1)羰基、硝基 (2) 被氧化 与反应体系中的酸反应（或发生其他副反应） (3)调节反应体系，抑制氨基的质子化 (4)B (5)B (6)AC (7) (8) (9)ACD (10) 加成反应 (11) (12) 【分析】 A和乙酸发生取代反应生成B：和水，B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C：；C水解生成D：，D和发生取代生成E和，E和发生取代反应生成F：和，F和发生取代反应生成G：和，G先发生加成反应，再发生消去反应生成氯硝西泮。 (1)根据氯硝西泮的结构式，可知含氧官能团为羰基和硝基； (2)已知氨基易被氧化且具有碱性，合成路线中存在氧化、酸化或碱化等反应，氨基的碱性会使其与酸反应，还原性会使其被氧化剂氧化，因此保护氨基的目的是防止其被氧化、与反应体系中的酸或氧化剂等发生副反应； (3)三乙胺是叔胺，分子中N原子有孤电子对，具有强碱性，且易溶于有机溶剂，三乙胺优先与体系中的酸反应，调节反应体系为弱碱性，避免氨基质子化，保证硝化反应顺利进行； (4)D→E：苯环上的氢原子被其他原子取代，属于取代反应； F→G：卤代烃与氨的取代反应，属于取代反应; 因此两步均为取代反应，选B； (5)E与足量加成后，苯环变为环己烷环，环上有非氢原子侧链的C原子均为手性碳，共5个； (6)A．新制检测醛基，无砖红色沉淀说明无醛基反应物残留，特异性强； B．紫色石蕊变红仅说明溶液呈酸性，无法判断是反应物酸还是生成物酸，无特异性； C．红外光谱可检测官能团，对比反应物和产物的红外光谱，若无反应物的特征峰，说明无残留； D．原子发射光谱仅测元素种类，反应物和产物元素种类一致，无法判断残留； 故选AC。 (7)含酰溴键和键，与过量发生两步碱性水解（均为取代反应）：①酰溴键水解生成羧酸钠，消耗；②烷基键水解，被取代，消耗；总反应与反应，生成和; (8) D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F的结构式为； (9)A．E中C原子均为杂化，由于单键的可旋转型，故E中C原子可能共平面； B．E中C原子均为杂化，无杂化； C．氯硝西泮中的酰胺型N原子价层电子对数为4，硝基N价层电子对数为4，亚胺型N价层电子对数为3，故价层电对数为3对和4对的N原子个数比为1:2； D．氯硝西泮在盐酸中，碱性条件下，酰胺键或亚胺可能发生水解等取代反应。在氢氧化钠溶液中，也能发生水解。但水解产物的溶解度通常比原药大，因为生成了盐或增加了亲水基团。 (10)G先发生加成反应，然后发生消去反应生成氯硝西泮，根据氯硝西泮结构式写出反应式； (11)由题意知该物质为α-氨基酸，故羧基和氨基连同一个碳原子上，又因为苯环上的被取代后可以得到两种一氯代物，故应为对位二取代，再结合分子式写出结构式即可； (12)N,N -二乙基乙酰胺的结构为，由乙酸与二乙胺发生酰胺化反应制得；需先由乙醛制备乙酸、乙醇，乙醇制备卤代烃，从而制备二乙胺，再由乙酸制备乙酸酐或乙酰氯（活化羧基），再与二乙胺取代。 【变式4-2】（25-26高二上·上海嘉定·期末）白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下： (1)写出A中官能团的结构简式：__________。 (2)写出的化学方程式：__________。 (3)的名称__________，它在整个合成路径中的作用是____________。 (4)的反应类型为__________。 A．取代反应 B．加成反应 C．还原反应 D．氧化反应 (5)E的结构简式__________。 (6)以下对于白花丹酸的分析错误的是__________。 A．分子式为 B．分子中所有碳原子可能共平面 C．0.5 mol白花丹酸最多与1.5 mol NaOH反应 D．苯环上的二氯代物有3种 (7)白花丹酸分子中混有，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简式：__________。 ①分子中有四种不同化学环境的氢原子； ②与溶液能发生显色反应，且1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应。 (8)已知：，根据已有知识并结合题中流程图中信息写出以苯酚和乙醛为原料制备的合成路线图________（合成路线参考本题题干，其他无机试剂任选）。 【答案】(1)-OH、-CHO (2) (3) 环己酮 保护羟基 (4)D (5) (6)B (7)或 (8)或者。 【分析】 D与BrCH2COOC2H5发生取代反应生成E，E水解生成F，由D、F的结构简式可知，E是。 (1)A中官能团为羟基、醛基，官能团的结构简式分别为-OH、-CHO； (2) 是A和反应生成B和水，反应的化学方程式为； (3) 含有酮羰基，名称为环己酮，在整个合成路径中， 先与A中酚羟基反应，最后一步又得到酚羟基，所以的作用是保护2个酚羟基。 (4)是C中的羟基变为羰基，反应类型为氧化反应，选D； (5) D与BrCH2COOC2H5发生取代反应生成E，E水解生成F，由D、F的结构简式可知E是。 (6)A．白花丹酸的结构简式，可知分子式为，故A正确； B．中*标出的碳原子通过单键连接3个碳原子，不可能所有碳原子共平面，故B错误； C．酚羟基、羧基都能与氢氧化钠反应，所以0.5 mol白花丹酸最多与1.5 mol NaOH反应，故C正确； D．苯环上的二氯代物有、、，共3种，故D正确； 选B。 (7) ①分子中有四种不同化学环境的氢原子，说明结构对称，②与溶液能发生显色反应，且1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应，含有酚羟基、且含有1个酚酯基（酯基水解后生成羧基和酚羟基）；同时满足所有条件的的同分异构体有或。 (8) 苯酚和氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴化氢发生加成反应生成，与Mg反应生成，和乙醛在酸性条件下生成，合成路线为。或者流程为：。 【变式4-3】（2026·上海徐汇·一模）中间体(I)可用于合成肿瘤药物，它的一种合成路线如下。 已知：(R为烃基，下同) (1)中间体(I)中含氧官能团的名称是___________。 (2)下列有关化合物A的说法正确的是___________。 A．能与浓溴水发生加成反应 B．碳原子的杂化方式为和 C．能形成分子内氢键 D．能与溶液反应生成 (3)反应①~⑤中属于取代反应的有___________个。 A．1 B．2 C．3 D．4 (4)写出E在足量NaOH溶液中加热的反应式___________。 (5)设计反应①和③的目的是___________。 (6)化合物H的结构简式为___________。 (7)写出1种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式___________。 ①与苯环直接相连，且能发生水解反应 ②不含和 ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为2：3：3：4 (8)参照相关信息，以甲苯为原料，设计的合成路线___________。(无机试剂任选) 【答案】(1)酰胺键、羟基 (2)BC (3)C (4) (5)保护羟基 (6) (7) (8) 【分析】 B被高锰酸钾氧化为C，C水解为D，D和乙醇发生酯化反应生成E，由E逆推，D是、C是；H和发生取代反应生成I，由I逆推，可知H是；G和POCl3反应生成H，根据G、H的分子式，可知G和POCl3的反应类型为取代反应，G中羟基被氯原子取代，则G是；E和H2反应生成F，由F的分子式可知，E中硝基被还原为氨基，F的结构简式为； 【详解】（1）根据中间体(I)的结构简式，可知含氧官能团的名称是酰胺键、羟基； （2）A. A中含有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应，故A错误； B. A中苯环上的碳原子的杂化方式为，甲基中的碳原子的杂化方式为，故B正确； C. A中羟基和硝基处于邻位，能形成分子内氢键，故C正确；     D. A中不含羧基，不能与溶液反应生成，故D错误； 选BC。 （3）反应①~⑤中属于取代反应是①③④是取代反应，②是氧化反应，⑤是还原反应，属于取代反应的有3个，选C； （4） E中酚羟基、酯基能与氢氧化钠反应，E在足量NaOH溶液中加热的反应式为； （5）羟基易被氧化，反应①羟基与乙酸酐反应生成酯，反应③水解生成羟基，设计反应①和③的目的是保护羟基不被氧化； （6） 根据以上分析，化合物H的结构简式为； （7） ①与苯环直接相连，且能发生水解反应；②不含和；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为2：3：3：4，说明结构对称，符合以上条件的的同分异构体的结构简式为。 （8） 甲苯被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成；甲苯发生硝化反应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯被氢气还原，与发生取代反应生成，合成路线为。 题型05 逆合成分析法的原理与应用 分析起点：以目标产物为推导起点，逆向拆解，简化复杂有机物。 拆解方式：切断化学键，拆解为简单结构碎片，碎片对应常见基础有机物。 推导原则：由繁到简、逐步拆解，每一步拆解必须对应课本基础反应。 拆解优先级：优先拆解不稳定、易转化的官能团与碳键，降低推导难度。 【典例5】（2026·上海黄浦·二模）盐酸决奈达隆是抗心律失常药物，适用于阵发性或持续性心房颤动或心房扑动患者。其合成路线如下： (1)A→B的反应试剂和条件是__________。 (2)C中官能团有硝基、羟基和__________（写官能团名称）。 (3)（不定项）下列物质转化的反应类型为取代反应的______。 A．C→D B．E→F C．J→K D．K→L (4)写出F→G的反应式__________。 (5)I的结构简式为__________。 (6)H→J中的作用是_________。 (7)关于合成路线中涉及相关物质说法正确的是______。 A．E中有1个不对称碳原子 B．1mol H最多可与2mol溴水反应 C．可用鉴别H和G D．L中S原子的价层电子对数为6 (8)写出符合下列要求的F的一种同分异构体的结构简式_________。 （ⅰ）除苯环外，不含其他环状结构； （ⅱ）苯环上有两种不同化学环境的氢； （ⅲ）能水解生成X和Y两种产物，其中X为最简单的氨基酸，Y遇溶液显紫色，且能发生银镜反应。 (9)根据题中信息，设计以苯甲醚（）和溴乙酰氯（）为原料合成化合物P（）的合成路线______。 （其他无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物） 【答案】(1)浓硝酸，浓硫酸，加热 (2)酮羰基、碳溴键 (3)AD (4) (5) (6)消耗反应生成的HCl，促进反应正向进行，提高产率 (7)C (8) 、、、 (9) 【分析】A发生硝化反应得到B，B发生取代反应得到C，C在条件下成环，接着在NaBH4作用下发生还原反应转化为E，E发生消去反应生成F，结合H的结构简式推出G的结构简式，G发生取代反应生成H，H和I发生取代反应生成J，对比H和J的结构，可知I(C11H24ClN)的结构简式为，J中硝基还原为氨基转化为K，K和发生取代反应生成L，L与HCl反应得到M，据此解答。 (1)A→B是苯环的硝化反应，引入硝基，浓硝酸、浓硫酸作试剂，加热条件。 (2)根据C的结构，除硝基、羟基外，还存在酮羰基和碳溴键两种官能团。 (3)A．C→D是分子内取代，溴原子被酚氧取代生成环，属于取代反应； B．E→F是醇羟基的消去反应，生成碳碳双键，不属于取代； C．J→K是硝基还原为氨基，属于还原反应，不属于取代； D．K→L是氨基上的氢被甲磺酰基取代，属于取代反应； 选AD。 (4)F和反应脱去HCl得到G，化学方程式：。 (5)H中酚羟基和I发生取代得到J，结合I的分子式C11H24ClN和J的结构，推得I的结构简式：。 (6)H与I发生取代反应生成J和HCl，碳酸钾消耗反应生成的HCl，促进反应正向进行，提高产率。 (7) A．E的五元环上有2个不对称碳原子：，A错误；B．H除酚羟基邻位2个H可与溴取代外，碳碳双键还可与溴加成，1 mol H最多消耗溴3 mol，B错误； C．H含酚羟基，G不含酚羟基，可鉴别H和G，C正确； D．L中S的价层电子对数=σ键数(4)+孤对电子数(0)=4，D错误； 选C。 (8)F的分子式为，不饱和度为7，最简单氨基酸是甘氨酸，F的同分异构体水解得到甘氨酸和Y，Y遇溶液显紫色、且能发生银镜反应，Y含酚羟基、含醛基，苯环对位二取代时苯环氢正好两种，则该有机物含有甘氨酸与酚羟基形成的酯，对位含有醛基，根据碳链异构，符合条件的结构简式为：、、、。 (9)参考题干合成路线B→C的流程，用苯甲醚与在作用下生成，再发生C→D的反应生成，将酮羰基还原为羟基，再经消去反应可得到目标产物，具体合成路线是。 【变式5-1】（25-26高二下·上海·月考）神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐的部分合成路线如图 已知： (1)B的分子式___________。 (2)的官能团名称为___________。 (3)Ⅳ的反应类型为___________。 A．加成反应 B．还原反应 C．取代反应 D．氧化反应 (4)反应Ⅰ的化学方程式为___________。 (5)用“*”标出米洛巴林分子中的手性碳_________。 (6)米洛巴林的同分异构体F，同时满足下列条件： ①属于芳香族化合物且能与发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9：6：2：2。 则F的结构简式为___________、___________。(写2种，且此2种异构体苯环上取代基个数不同) (7)Ⅵ为成盐反应，从药物吸收的角度，该步反应的目的可能是___________。 (8)参照上述合成路线，设计仅由和两种有机原料制备(无机试剂任选)________。(合成路线表示为：MN……目标产物) 【答案】(1)C8H14O3 (2)碳溴键、碳碳双键 (3)AB (4) (5) (6) 或 或 (7)提高药物的水溶性，利于人体吸收 (8) 【分析】 乙酸和乙醇在浓硫酸催化作用下并加热发生取代反应生成A：，A与发生取代反应生成B和HCl，第Ⅲ步中B发生取代反应生成C()和HBr，C中羰基发生加氢还原反应生成D，D在碱性条件下水解反应生成E：，E通过—系列反应生成米洛巴林，最后与苯磺酸作用生成米洛巴林苯磺酸盐； (1)由B结构，B的分子式C8H14O3； (2) 的官能团名称为碳溴键、碳碳双键； (3)C→D过程中，酮羰基转化为醇羟基，C中酮羰基发生加氢还原反应生成D，为还原反应也为加成反应，故选AB； (4)反应Ⅰ为乙酸和乙醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯，化学方程式为； (5) 手性碳原子是连有四个不同原子或基团的饱和碳原子；米洛巴林分子中有3个手性碳原子：； (6) 米洛巴林的同分异构体F，同时满足下列条件：①属于芳香族化合物且能与FeCl3发生显色反应；即含苯环和酚羟基，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9：6：2：2，说明有两个对于对称位置的酚羟基，且有三个甲基同时连在一个碳上，另外还有两个甲基在对称位置，再结合不饱和度()可知还含一个饱和氮原子，则F的结构简式可以为：或或或。 (7)Ⅵ为成盐反应，从药物吸收的角度，该步反应的目的可能是将水溶性较差的米洛巴林转化为水溶性较好的米洛巴林苯磺酸盐，利于药物吸收； (8) 与CH3COOH在浓硫酸催化下并加热，发生酯化反应（参照题目中步骤Ⅰ）产生，与SOCl2加热条件下发生取代反应（参照已知信息）产生，在LDA、THF作用下发生分子内的取代反应（参照题目中Ⅱ）产生，故合成路线为：。 【变式5-2】（25-26高三下·上海浦东新·月考）化合物G是一种治疗白血病的药物博舒替尼的中间体，合成路线如下（部分反应条件已省略）： 回答下列问题： (1)A中能与钠反应的官能团名称是________。 (2)B的结构简式是________，D→E的反应类型为________。 (3)请从结构的角度解释为什么B→C的转化断裂的是C-Br键而不是C-Cl键________。 (4)下列物质碱性由强到弱的顺序是________。（填序号） ①    ②    ③ (5)F中碳原子的杂化方式有________种F在一定条件下反应，除了生成G之外，还生成________(写结构简式)。 (6)写出任意一种满足下列条件的A的同分异构体________。 ①苯环上有三个取代基；②l mol该物质能与4 mol氢氧化钠反应；③有4种不同化学环境的氢原子 (7)根据上述信息，写出以邻氨基苯甲酸甲酯（）为主要原料合成的路线________(其他试剂任选)。 【答案】(1)羟基（酚羟基）、羧基 (2) 还原反应 (3)Br原子半径大于Cl，C-Br键键长更长，键能更小，更容易断裂 (4)③>①>② (5) 3 (6)或 (7) 【分析】A在SOCl₂、加热条件下与甲醇发生酯化反应，生成B（）；B的酚羟基在存在、加热条件下与ClCH2CH2CH2Br发生取代反应得到C；C在浓硝酸/乙酸、加热条件下，苯环发生硝化反应，在酯基邻位引入硝基，得到硝化产物D（）；D中的硝基在①②CH3OH回流下发生还原反应，硝基被还原为氨基，得到E；E与一定条件下反应得到F；F一定条件下反应得到G，据此作答。 【详解】（1）A中含酚羟基和羧基，两种官能团均可与Na反应生成。 （2）根据分析，B的结构简式为；D→E为还原反应。 （3）共价键的反应活性和键能相关，Br原子半径更大，C—Br键键长更长，键能更小，C-Br键更易断裂，因此取代时优先断裂C-Br键。 （4）芳香胺的碱性受取代基影响：给电子基团（甲基）增大N原子电子云密度，碱性增强；吸电子基团（硝基）降低N原子电子云密度，碱性减弱，因此碱性由强到弱的顺序为③>①>②。 （5）F中含饱和碳（杂化）、苯环和双键碳（杂化）、氰基三键碳（杂化），共3种杂化方式；对比F、G的结构简式，F环化生成G时，酯基​脱除，根据原子守恒，还生成。 （6）A分子式为​、不饱和度为5，满足条件：三个取代基，1mol该物质消耗4mol NaOH（酚酯基消耗2mol，两个酚羟基各消耗1mol，共4mol），对称分布后恰好4种化学环境的氢，符合要求的结构简式为或。 （7）参照题干F→G的环化过程，先让与反应得到，再环化得到，最后催化加氢得到，合成路线为。 【变式5-3】（2026·上海·模拟预测）盐酸鲁拉西酮是一种新型抗精神病药物，主要用于治疗精神分裂症和双相情感障碍的抑郁发作。其一种合成路线如下(部分试剂省略)： (1)化合物A中含氧官能团的名称为_______。 (2)关于化合物C的说法正确的是_______。(不定项) A．能与HCl反应 B．能形成分子间氢键 C．所有碳原子可能共平面 D．含氧官能团的结构简式为—O— (3)写出M的结构简式：_______。 (4)A→B、E→F的反应类型分别为_______反应、_______反应。 A．取代    　    B．消去    　    C．氧化 　       D．还原 (5)化合物H中不对称碳原子的个数是_______。 A．2 B．4 C．6 D．8 (6)盐酸鲁拉西酮中盐酸的作用是_______。 (7)设计实验证明化合物D中含有不饱和碳原子_______。 (8)Z是E的同分异构体，经_______分析，其含有苯环。 A．原子发射光谱   　     B．红外光谱    　    C．核磁共振氢谱    　    D．质谱 写出1种满足下列条件的Z的结构简式：_______。 ①能与发生显色反应； ②1 mol Z最多消耗2 mol NaOH； ③苯环上的一氯代物只有2种。 (10)参照上述合成路线，以和为原料合成_______。(无机试剂任选) 已知： 【答案】(1)羟基 (2)A (3) (4) A D (5)C (6)使鲁拉西酮形成盐酸盐，增加水溶性或稳定性 (7)取少量化合物D于试管中，加入适量无水乙醇使其溶解，向溶液中滴加少量溴的四氯化碳溶液，振荡，若观察到溶液的红棕色褪去，则证明化合物D中含有不饱和碳原子。或取少量化合物D于试管中，加入适量丙酮使其溶解，向溶液中滴加少量酸性溶液，振荡，若观察到溶液的紫红色褪去，则证明化合物D中含有不饱和碳原子 (8) B 或或 (10) 【分析】 A和CH3Cl发生取代反应生成B，B和M在碳酸钾作用下发生取代反应生成甲醇，D和发生加成反应生成E，E在催化剂作用下发生加成反应生成F，F和氨气反应生成G，C和G发生取代反应生成H，H和HCl反应生成I。 (1) A为，则含有的官能团为羟基。 (2) 根据C分子的结构简式，含有-NR2，能HCl反应生成盐，故A正确；C分子结构简式中不含有电负性大的原子直接连氢原子，因此不能形成分子间氢键，故B错误；分子结构中左边中间连三个碳原子的碳原子是sp3杂化，因此不可能所有碳原子共平面，故C错误；分子结构中含有醚键，其官能团结构简式为R-O-R′，故D错误；故答案为A。 (3) 根据B和C的结构简式分析得到M的结构简式为。 (4)A→B是醇与CH3Cl反应生成醚，则反应为取代反应；E→F是碳碳双键变为碳碳单键，则E与氢气发生还原反应，又叫加成反应；故答案为：A；D。 (5) 不对称碳原子是指连有4个不同原子或基团的饱和碳原子,化合物H中不对称碳原子的个数有6个，图()中标“*”为不对称碳原子；故答案为：C。 (6)鲁拉西酮分子中的叔胺结构具有碱性，可与盐酸反应生成盐酸盐。因此盐酸的主要作用是：将药物转化为更易溶于水的盐酸盐形式，改善其水溶性和生物利用度，便于制成口服制剂供人体吸收或增加其稳定性；故答案为：使鲁拉西酮形成盐酸盐，增加水溶性或稳定性。 (7)化合物 D 的结构中含有碳碳双键，属于不饱和碳原子，可以利用溴的四氯化碳溶液褪色实验或酸性高锰酸钾溶液褪色实验来验证；故答案为：取少量化合物D于试管中，加入适量无水乙醇使其溶解，向溶液中滴加少量溴的四氯化碳溶液，振荡，若观察到溶液的红棕色褪去，则证明化合物D中含有不饱和碳原子。或取少量化合物D于试管中，加入适量丙酮使其溶解，向溶液中滴加少量酸性溶液，振荡，若观察到溶液的紫红色褪去，则证明化合物D中含有不饱和碳原子。 (8)(1)原子发射光谱常用于元素定性分析，不能测定官能团或结构信息；红外光谱常用于可检测分子中的结构，从而推断出是否含苯环；核磁共振氢谱常用于判断氢原子种类和数目，无法直接确认苯环存在；质谱常用于测定相对分子质量和碎片峰，不能直接判断官能团；故答案为：B。 (2) ①能与 FeCl3发生显色反应→含酚羟基；②1 mol Z最多消耗 2 mol NaOH →除酚羟基外，还有1个可水解的酯基(不能是酚酸酯)或羧基；③苯环上的一氯代物只有2种→苯环上取代基高度对称，则其结构简式为或或。 (10) 根据A到B的反应推出和发生取代反应生成，发生银镜反应再酸化得到，根据图中信息在P2O5、浓硫酸作用下反应生成，根据F到G的反应可知和氨气反应生成，其合成流程为：。 题型06 有机合成路线的设计与书写 书写格式：使用箭头连接物质，箭头上方标注反应条件，禁止使用等号。 路线优选：优先选择最短步骤、温和条件，减少副产物生成。 书写规范：每步只保留一种主要反应，不标注次要副反应。 方案对比：综合对比产率、成本、环保性择优选择工业合成路线。 【典例6】（2026·上海崇明·二模）化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下： 已知： (1)化合物A中含氧官能团的名称为___________、___________。 (2)设计反应1的作用是___________。 (3)反应2的反应类型是___________。 A．消去反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (4)化合物D中含有___________个手性碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 (5)反应4在生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为___________。 (6)下列关于化合物E的说法中不正确的是___________。 A．不能用质谱仪区分E和F B．分子中含有酰胺键 C．能与反应产生 D．能形成分子间氢键 (7)化合物I是F的同分异构体，I水解后生成J和K，J和K满足以下条件： ①J是一种含有3个碳原子的α-氨基酸； ②K遇溶液显紫色； ③核磁共振氢谱显示分子K中苯环上含有2种化学环境不同的氢原子 写出一种满足上述条件的I的结构简式___________。 (8)若上述J的化学式为，写出J合成高分子的化学方程式___________。 (9)结合题目中的信息，写出与为有机原料合成的路线___________。 (无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物) 【答案】(1) 羧基 羟基 (2)保护官能团，防止氨基被氧化 (3)C (4)B (5) (6)A (7) (8) (9) 【分析】 观察物质B和C，发现C物质相较B物质少了两个H原子，氧化反应，B中官能团-OH可被氧化成酮羰基，故C为，由此作答。 (1)观察A的结构，含氧官能团为羟基和羧基； (2)A中氨基具有还原性，后续反应2使用氧化剂CrO3，反应1将氨基转化为酰胺结构保护起来，反应5再脱保护，因此作用是保护氨基； (3)反应2中B的羟基被氧化为羰基，属于氧化反应，故选C； (4) 手性碳原子是连有4个不同基团的饱和碳原子，带（*）碳原子为手性碳，共两个，故选B； (5) 羟基脱水可消去邻位碳上的氢，得到烯烃，故为； (6)A．E和F相对分子质量不同，质谱仪可通过质荷比区分二者，故A错误； B．E中含有结构，故B正确； C．E含有羧基，酸性强于碳酸，可与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，故C正确； D．E含有羧基、羰基等极性基团，可形成分子间氢键，故D正确； 故选A； (7) F的分子式为C11H11O2N，水解后生成J和K，分子式的总和为C11H13O3N，其余不变，J是三个碳原子的α-氨基酸，J为，K遇氯化铁显色，K中含有酚羟基，K中苯环上只有两种等效氢，J只用掉了1个不饱和度，3个碳原子，1个N原子，2个O原子，K需要有6个不饱和度，8个碳原子，苯环有4个不饱和度和6个碳原子，K中还需要2个碳原子和2个不饱和度1个氧原子且对称，K为，故J和K反应生成的I为； (8) J为α-丙氨酸，氨基和羧基发生缩聚反应生成聚酰胺； (9) 第一步先是甲醇氧化变为甲醛，第二步仿照题中反应3，是碳链延长，第二步消去反应生成1-苯基-1,3-丁二烯，第三步发生1,4-加成，故路线如下，。 【变式6-1】（2026·上海松江·二模）比沙可啶肠溶片主要用于治疗便秘。其主要成分比沙可啶(G)的合成路线如下： (1)从结构视角，分析A能形成盐酸盐的原因___________。 (2)C的结构简式为___________。 (3)反应③的反应类型为___________。 A．氧化反应 B．还原反应 C．取代反应 D．消去反应 (4)D中的含氧官能团名称为___________。 (5)E分子中手性碳原子数目为___________。 A．0 B．1 C．2 D．3 (6)反应⑤的化学反应方程式为___________。 (7)F对胃部有较强刺激作用。以下说法错误的是___________。 A．药物G用肠衣包裹，使其在肠道溶解，防止在胃部水解 B．将F转变成G可防止F在空气中被氧化，以提升药物保质期 C．1mol F与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH D．药物E和F均能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 (8)H与E互为同分异构体，写出一种同时满足下列条件的H的结构简式___________。 a．分子中含有3个苯环 b．与FeCl3溶液作用显色 c．核磁共振氢谱显示有7组峰，峰面积比为4：4：2：2：2：2：1 (9)结合以上合成路线，以和(CH₃CO)₂O为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)___________。 【答案】(1)A中氮原子中的孤电子对与H提供的空轨道形成配位键，促使正离子与氯离子结合成盐 (2) (3)B (4)羟基、醚键 (5)B (6) (7)D (8) (9) 【分析】 A()与反应生成B()，B与在作用下生成C()，C被KBH4还原生成D()，D与发生取代反应生成E()，E与HBr发生取代反应生成F()，E与发生取代反应生成G()。 (1)A中氮原子中的孤电子对与H提供的空轨道形成配位键，形成阳离子，与氯离子结合成盐酸盐。 (2) 反应②是与发生取代反应，生成C（）和HCl。 (3) 反应③是被KBH4还原生成D()，反应类型为还原反应，故答案为B。 (4) D的结构简式为含氧官能团为羟基、醚键。 (5) E中有1个手性碳原子，如图，故答案为B。 (6) 反应⑤是醚键断裂，HBr进攻甲氧基，将其转化为酚羟基，生成溴甲烷和二酚产物F，反应方程式为。 (7)A．G是酯，酸性条件下胃中会水解生成有刺激性的F，肠衣包裹使其在肠道溶解，A正确； B．F含酚羟基易被空气氧化，转化为酯G后可防止氧化，延长保质期，B正确； C．1mol F含2mol酚羟基，酚羟基可与NaOH反应，故最多消耗2mol NaOH，C正确； D．E和F都只有酚羟基，没有羧基，酚酸性弱于碳酸，不能与NaHCO3反应放出CO2，D错误； 故答案为：D。 (8) E()的分子式为C19H17NO2，分子中含有3个苯环，与FeCl3溶液作用显色，说明苯环上有－OH，核磁共振氢谱显示有7组峰，峰面积比为4：4：2：2：2：2：1，分子对称，则H的结构简式为。   (9) 先中羟基氧化生成，与HBr反应使甲氧基断裂生成，与发生取代反应生成，流程为。   【变式6-2】（24-25高二下·上海·期中）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)： (1)化合物ⅰ的分子式为___________。化合物x为ⅰ的同分异构体，且在分子中只有2种化学环境的氢原子。x的结构简式为___________(写一种)。 (2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物iv，原子利用率为100%。y为___________。 (3)根据化合物Ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a HBr，加热 ___________ ___________ b ___________ ___________ 氧化反应(生成有机产物) (4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。(双选) A．反应过程中，有键和键断裂 B．反应过程中，有双键和单键形成 C．反应物ⅰ中，氧原子采取杂化，碳原子采取杂化 D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 (5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为___________(写结构简式)。 ②相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。 ③从苯出发，第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。 【答案】(1) 或 或    (2)（氧气） (3)       取代反应 加热(或酸性溶液)   (或) (4)CD (5) 、CH3CH2OH和CO CH2=CH2+H2OCH3CH2OH     【分析】 环戊醇（）发生取代反应，生成；乙烯与氧气在银作催化剂、加热条件下发生反应，生成环氧乙烷()；与环氧乙烷发生反应，生成；发生取代反应，生成；与、环戊醇（）发生反应，最终生成目标酯类化合物()，据此分析。 【详解】（1） 化合物ⅰ为环戊醇，分子式为；其同分异构体x中只有2种化学环境的氢原子，说明分子结构高度对称，x的结构简式为 或 或 ； （2）反应②中，乙烯（化合物ⅲ）与无色无味气体y反应生成环氧化合物ⅳ，原子利用率为100%，说明该反应为加成（成环）反应，则y为（氧气）； （3）化合物ⅴ的结构中含有醇羟基（）和烷基链，据此分析化学性质： a．与加热反应，醇羟基被溴取代，新结构为 ，反应类型为取代反应； b．醇羟基可被氧化，反应试剂和条件可为加热(或酸性溶液)，新结构为 (或)，反应类型为氧化反应； （4）A．反应过程中，化合物ⅵ有键断裂，环戊醇的键断裂，A正确； B．反应过程中，CO插入形成双键，同时醇的氧与碳形成单键，B正确； C．反应物ⅰ（环戊醇）中，氧原子采取杂化，饱和碳原子采取杂化，C错误； D．CO属于极性分子，分子中p轨道“肩并肩”形成π键，“头碰头”形成σ键，D错误； 故选CD； （5） 以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙烷；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙烷生成，与HI反应合成，最后根据反应⑤的原理，与乙醇、CO合成化合物ⅷ。 ①最后一步反应中，有机反应物为、CH3CH2OH和CO； ② 烯烃制醇反应为乙烯与水的加成反应：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH； ③ 从苯出发，第一步可发生的反应为。 【变式6-3】（24-25高二下·上海·期中）1,4-环己二醇(有机物G)是重要的医药中间体和新材料单体，可通过以下流程制备(部分试剂和条件已省略)。 完成下列填空： (1)写出B、D的结构简式：B___________；D___________。 (2)写出反应类型：反应①___________反应，反应②___________反应。 (3)写出E中官能团的名称___________，___________。 (4)写出反应④的化学方程式___________。写出反应⑦的化学方程式___________。 中药丹参中存在丹参醇。一种人工合成丹参醇的部分路线如下： 已知： 完成下列填空： (5)A中官能团的名称：___________；D→E的反应条件：___________。 (6)A和B生成C的反应类型是：___________反应。 (7)在铜做催化剂、加热条件下，1 mol丹参醇能被___________mol 氧化。 (8)若将以和为原料制备1,2-环己二醇()，请将下述合成路线补充完整___________。(无机试剂和有机溶剂任用) 【答案】(1) (2) 加成 消去 (3) 碳碳双键 碳溴键 (4) (5) 碳碳双键和羟基 浓硫酸、加热 (6)加成 (7)0.5 (8) 【分析】 第一个流程中溴苯与发生加成反应，苯环被还原为环己烷环，得到产物为溴代环己烷A，溴代环己烷在NaOH /醇中发生消去反应，生成环己烯B，环己烯与发生双键加成反应，生成1,2-二溴环己烷C，1,2-二溴环己烷NaOH/醇条件下发生消去反应，脱去2分子HBr，生成1,3-环己二烯D，1,3-环己二烯与发生1,4-加成反应，生成1,4-二溴-2-环己烯E，E的碳碳双键和发生加成反应得到1,4-二溴环己烷F ，1,4-二溴环己烷在NaOH水溶液中发生卤原子的水解取代反应，最终得到目标产物1,4-环己二醇，第二个流程中A为，与有机物B发生加成反应，生成C，C在一定条件反应生成D，D消去羟基后得到E，经过系列反应得到丹参醇，据此解答： 【详解】（1） 由分析可知，B、D的结构简式为、； （2）由分析可知，反应①为加成反应，反应②为消去反应； （3） 由分析可知，E的结构简式为，其中含有的官能团为碳碳双键和碳溴键； （4） 由分析可知，反应④是1,2 -二溴环己烷NaOH/醇条件下发生消去反应，脱去2分子HBr，生成1,3-环己二烯，反应的方程式为，反应⑦是1,4-二溴环己烷在水溶液中的水解，反应方程式为 ； （5） 由分析可知，A的结构简式为，含有的官能团是碳碳双键和羟基，D→E的反应是醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热； （6） 由分析可知，A为，B为，C为，A和B发生加成反应生成C； （7）在铜做催化剂、加热条件下，1mol丹参醇中只有1个羟基相连的碳原子上有氢，能被0.5mol O2氧化； （8） 由和为原料制备1,2-环己二醇()，其合成路线为。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 5.1 有机合成初步 题型 01 有机合成的一般过程与基本原则 题型 02 有机合成中碳骨架的构建方法 题型 03 有机合成中官能团的引入与转化 题型 04 有机合成中官能团的保护与脱保护 题型 05 逆合成分析法的原理与应用 题型 06 有机合成路线的设计与书写 题型01 有机合成的一般过程与基本原则 合成流程：基础原料→中间体→目标有机物，多步连续转化，流程逻辑严谨。 核心任务：完成 与碳骨架构建，两类改动是有机合成的核心目的。 设计原则： 、 、 、 ，贴合工业生产实际。 条件选择：优先选用温和、易控制、副反应少的反应条件，降低实验难度。 【典例1】（25-26高三下·上海·月考）异氰酸()和氰酸()是由德国化学家维勒(Friedrich Wohler)在研究氰酸铵时发现，这两种酸是化学史上发现的第一个同分异构体。 (1)异氰酸分子中键与键个数之比为___________，C、N、O三种元素中第一电离能最小是___________(填元素符号)。 (2)能说明氮元素的电负性比碳元素强的事实是___________。 A．共价键极性： B．氧化性： C．含氧酸酸性： D．气态氢化物的热稳定性： (3)氰酸的熔点比异氰酸高，可能由___________所致。 A．分子间氢键强度差异    B．分子内氢键强度差异    C．分子内共价键强度差异 用烃基R替换异氰酸中H可得到异氰酸酯()。异氰酸酯是重要的有机化工原料，现有一种通过异氰酸酯制备杀虫剂氟铃脲(G)的合成路线，过程如下： 已知： Ⅰ．异氰酸酯结构中的碳氮双键比碳氧双键活性更强，更容易与含有活泼氢的物质(如ROH、等)发生加成反应，如：R1-NH2+O=C=N-R2 Ⅱ． (4)关于有机物G说法正确的是___________。 A．存在顺反异构体 B．可与水合茚三酮发生显色反应 C．有2种不同杂化方式的碳原子 D．最多可与发生加成反应 (5)在系统命名卤代芳烃时，卤原子往往作取代基，如有机物的系统命名为2-氯甲苯，据此规则A的名称应为___________。 (6)化合物B→C的反应类型是___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应 (7)D中含氧官能团的名称为___________。 (8)E的结构简式为___________，在D→E的过程中会生成另一个分子，其化学式为___________。 (9)G还有另外一种合成线路，是由D和另一种异氰酸酯H通过一步反应制得，写出H的结构简式：___________。 (10)有机物I是比E多2个碳原子的同系物，写出符合下列要求且属于有机物I的一种同分异构体的结构简式：___________。 ⅰ．存在1个不对称碳原子； ⅱ．在一定条件下，可形成内盐结构； ⅲ．分子中共有四种化学环境不同的氢原子，个数比为； (11)结合以上合成路线及题目信息，设计一条以1，3-丁二烯和为主要有机原料制备一种聚氨酯材料()的合成路线___________。 【变式1-1】（2026·上海普陀·二模）氧氟沙星是一种人工合成、广谱抗菌的药物，主要用于革兰阴性菌所致的急、慢性感染。目前临床注射最优药用形式为盐酸左氧氟沙星。氧氟沙星和盐酸氧氟沙星的结构如下： 氧氟沙星 盐酸氧氟沙星 (1)下列关于氧氟沙星的说法中错误的是___________。 A．可形成内盐 B．分子中氮原子的杂化方式只有sp3 C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．具有对映异构体且两者性质相同 (2)临床注射最优药用形式为盐酸左氧氟沙星，而非普通氧氟沙星，可能的原因是：___________、___________。 氧氟沙星的一种合成方法如下： 已知： (3)物质A的系统命名是___________。 (4)C3H5OCl分子中的官能团有___________。 (5)不属于取代反应的有___________(选填序号①~⑦)。 (6)D→E反应中涉及ⅰ)加成、ⅱ)消去、ⅲ)加成3个过程，过程ⅱ)的化学反应方程式：___________。 (7)下列说法正确的是___________。(不定项) A．反应④的生成物包括G和(CH3)2NH B．化合物G存在对映异构和顺反异构 C．化合物J的碱性强于 D．1 mol化合物H最多可与2 molNaOH反应 (8)反应③中若选择不同试剂，可能会产生中间体X(分子式：C9H9F2NO4)。请写出一种同时满足下列条件的X的同分异构体的结构简式___________。 ①为α-氨基酸； ②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3； ③1mol该物质与足量NaOH反应，消耗3mol NaOH； ④能与FeCl3溶液发生显色反应。 (9)合成化合物F的过程中会生成一种中间产物M[(CH3)2NCH2CH(COOH)2]，设计以甲醇(CH3OH)、丙二醛()为原料，制备化合物M的合成路线___________ (无机试剂任用)。 (合成路线常用的表示方式为：) 提示：①   ② 【变式1-2】（25-26高三上·上海·月考）加兰他敏(G)可用于治疗阿尔茨海默症，其一种合成路线如下： (1)C分子中含氧官能团的名称为___________ (2)的反应经历的过程。中间体的分子式为，则 N的结构简式为___________。 (3)的反应类型为___________，另一种产物的结构简式___________。 (4)已知难溶于水，而18-冠-6(结构如图所示)可溶于水和甲苯，且分子空腔直径与相当。的过程中使用18-冠-6可提升水溶液氧化的效率，其原因为___________。 (5)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①碱性条件下水解后酸化，生成和两种芳香族化合物； ②X是一种-氨基酸，分子中不含甲基； ③的核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为。 (6)已知：(R和为烃基)。请写出以、和为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用)。 【变式1-3】（24-25高二下·上海·期中）青蒿素是治疗疟疾耐药性效果最好的药物。近年来还发现具有抗肿瘤、抗病毒、治疗肺动脉高压等作用。物理性质：无色针状结晶，熔点156℃，沸点390℃，其分子结构如下图所示： (1)青蒿素的分子式为_______。 (2)1个青蒿素分子中含有_______个手性碳原子。 A．5 B．6 C．7 D．8 (3)关于青蒿素的提取，东晋葛洪《肘后备急方》记载的提取方法：“青蒿一握，以水升渍，绞取汁，尽服之”。其中涉及到的操作是_______。 A．过滤 B．煮沸 C．分液 D．蒸馏 (4)“绞汁”提取物抗疟效果明显优于“水煎”提取物。据此推测“水煎”操作因高温而破坏了青蒿素中的_______。 A．羰基 B．醚键 C．过氧键 D．碳碳单键 科学家在青蒿素的研究中发现，一定条件下可把青蒿素转化为双氢青蒿素 (5)由青蒿素转化为双氢青蒿素的反应类型为_______。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (6)因为双氢青蒿素的水溶性更好，所以与青蒿素相比，双氢青蒿素具有更好的疗效，请从结构的角度推测主要原因_______。 天然香草醛()可用于合成青蒿素，合成反应流程： (7)M(C8H10O3)的结构简式为_______。 (8)步骤①③的作用是_______。 (9)醛基可用银氨溶液或新制氢氧化铜检验。 ①简述银氨溶液配制过程：_______。 ②写出天然香草醛与新制氢氧化铜反应的化学方程式：_______。 (10)已知：羰基α-H可发生如下反应 是合成青蒿素的中间原料之一，写出由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备的合成路线图_______(无机试剂任用) (合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物) 题型02 有机合成中碳骨架的构建方法 构建类型：包含 、 、 、 四类，覆盖全部碳骨架改动方式。 碳链增长：依靠醛酮加成、酯化、聚合等反应实现，多用于制备复杂大分子。 碳链缩短：依靠氧化断键、水解、裂解实现，多用于大分子降解提纯。 环状改造：分子内酯化、脱水反应 ；环状有机物催化裂解 。 【典例2】（25-26高二上·上海·期中）下列是八种环状的烃类物质： 键线式 名称 键线式 名称 键线式 名称 A．环己烷 D．环辛四烯 G．棱晶烷 B．环辛烷 E．正四面体烷 H．立方烷 C．苯 F．金刚烷 (1)互为同系物的有___________(选填序号，下同)。互为同分异构体的两组分别为___________，___________。 (2)正四面体烷的二氯取代产物有___________种；立方烷的二氯取代产物有___________种；金刚烷的一氯取代产物有___________种、二氯取代产物有___________种。 以下是由环戊二烯合成金刚烷的合成路线。 已知：“双烯合成反应”是由Diels与Alder发现的，两人因此获1950年诺贝尔化学奖。 (3)第一步是DA反应，则二聚环戊二烯的键线式为___________。 (4)与溴的CCl4溶液反应的产物，可能的产物是___________。 A． B． C． D． 【变式2-1】（2025·上海宝山·二模）市售“维生素A”的主要成分是维生素A醋酸酯。维生素A醋酸酯的一种合成路线如下图所示(部分试剂和条件省略)： 已知： (1)化合物C中含氧官能团的名称是_______。 (2)化合物A的结构简式为_______。 (3)丙酮与柠檬醛的配比是影响化合物A产率的重要因素，丙酮与柠檬醛的物质的量配比为11：1时，产率达到最佳。试分析原因_______。 (4)吡啶()在上述反应中作溶剂。其性质与胺类化合物类似。关于吡啶的相关说法正确的是_______。 A．吡啶中碳原子和氮原子的杂化方式不同 B．吡啶能作为配体与金属离子形成配合物 C．吡啶易溶于有机溶剂，难溶于水 D．吡啶有碱性，能与强酸形成盐 (5)化合物C分子中存在的不对称碳原子数为_______个。 A．1 B．2 C．3 D．4 (6)检验VitamineA中是否有化合物D残留，可选用的试剂是_______。 A．溴的CCl4溶液 B．希夫试剂 C．茚三酮 D．新制氢氧化铜 (7)市售“维生素A”是维生素A醋酸酯，性质相对稳定，其分子式为_______。维生素A醋酸酯在人体内可以被酶催化转化成VitamineA，该反应类型属于_______。 (8)写出一种满足下列条件的柠檬醛(C10H16O)的同分异构体的结构简式_______。 Ⅰ.核磁共振氢谱显示有9组峰，峰面积比为4：4：2：1：1：1：1：1：1 Ⅱ.红外光谱显示有一个六元环 Ⅲ.存在顺反异构，但不存在结构 Ⅳ.能与金属Na反应 (9)结合维生素A醋酸酯的合成路线，以和ClCH(CH3)COOCH2CH3为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。 (可表示为：AB……目标产物) 【变式2-2】（23-24高三下·上海·阶段检测）咖啡酸苯乙酯(G)简称CPAE，是蜂胶的主要活性组分之一，对疱疹病毒有功效。以芳香族化合物A为原料制备G的路线如下： 已知：同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应： 。 (1)化合物A中的含氧官能团的名称是___________。 A．羟基 B．醛基 C．羧基 D．酯基 (2)化合物B的结构简式为___________；试剂R的分子式为___________ (3)F→G的反应除有机产物外仅有水生成，该反应类型是___________。 A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应 D．加聚反应 C()在一定条件下可转化为H()，两者性质如下表所示。 物质 名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ C 3-溴-4-羟基苯甲醛 201.02 1(2)～135 261.3 H …… 138.12 153～154 295.42 (4)能够测定有机化合物相对分子质量的仪器分析方法为___________。 A．红外光谱 B．核磁共振氢谱 C．质谱法 D．原子发射光谱 (5)H的名称为___________；1molH最多与___________mol发生加成反应。 (6)H相对分子质量小于C，熔沸点却高于C，原因是___________。 (7)J是D的同分异构体，写出同时满足下列条件的J的结构简式___________。 ①与溶液发生显色反应； ②能发生水解反应； ③苯环上只有两个取代基； ④磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为。 (8)己-3-烯二酸()是目前国际上应用广泛的防腐剂。请结合相关信息，设计仅以乙炔与为有机原料制备己-3-烯二酸的合成路线___________。 【变式2-3】（25-26高三下·上海·月考）有机物G的一种合成路线如下图所示： (1 )有机物G中官能团的结构简式为___________。 (2 )反应②还需的反应物和条件是___________。 (3 )化合物B的结构简式为___________。 ( 4)反应①的第一步反应和反应③第二步反应的反应类型分别为___________。 A．取代 消去 B．加成 加成 C．取代 加成 D．加成 消去 ( 5)下列关于F和G，下列说法正确的是___________。(不定项) A．和均含有2个手性碳 B．等量的和最多消耗的量相同 C．化合物既能发生消去反应，又能发生氧化反应。 D．的水解产物之一可以与乙二醇发生缩聚反应 (6 )G与足量氢氧化钠溶液在加热条件下发生的化学反应方程式为___________。 ( 7)写出一种D的符合下列条件同分异构体的结构简式：___________。 Ⅰ．含有苯环，能与反应放出； Ⅱ．能够使希夫试剂显紫红色； Ⅲ．核磁共振氢谱显示峰面积之比为。 (8 )已知：。设计以1，3—丁二烯、和为原料制取的路线图(无机试剂及有机溶剂任用)___________。 题型03 有机合成中官能团的引入与转化 双键引入：通过 引入碳碳双键，卤代烃、醇均可发生消去。 羟基引入：卤代烃水解、烯烃加成、醛酮还原均可引入羟基，引入方式最多。 卤原子引入：通过 、 反应引入，卤原子是有机转化重要中间官能团。 羧基引入：醛氧化、酯水解、氰基水解均可生成羧基，氧化为最常用方式。 转化关系： ⇌ ⇌ ⇌ ，卤代烃可转化为醇、烯烃，形成通用转化网络。 【典例3】（2026·上海静安·二模）贝利司他被批准用于治疗T细胞淋巴瘤，是极具发展前景的抗癌药物。 下图是贝利司他的一种合成路线。 已知： (1 )E→F的反应类型是___________。 A．氧化反应 B．还原反应 C．取代反应 D．加成反应 (2)E中含氧官能团的名称是___________(不定项)。 A．硝基 B．亚硝基 C．羧基 D．羟基 (3)关于贝利司他分子的推测，错误的是___________(不定项)。 A．能与溴的四氯化碳溶液反应 B．可形成分子间氢键 C．含不对称碳原子 D．硫原子的杂化方式为杂化 (4)化合物A的名称是___________。 (5)反应B→C的化学反应方程式为：___________。 (6)H的结构简式是___________。 (7)对于反应，为什么不能采用一步实现呢，说明你的理由：___________。 (8)有人认为化合物E也可由化合物K()直接制备。化合物K存在多种同分异构体，写出1个同时符合下列条件的化合物K的同分异构体的结构简式___________。 ①属于芳香族化合物； ②能与新制的银氨溶液反应生成光亮的银镜； ③光照条件下，能发生卤代反应； ④核磁共振氢谱表明：分子中存在3种不同化学环境的氢原子。 (9)结合本题合成路线，以和为有机原料，设计合成_________(无机试剂任选)。 (合成路线常用的表示方式为：目标产物) 【变式3-1】（25-26高三上·上海·期末）维妥色替(vistusertib，化合物G)是一种竞争性的抑制剂，可抑制肿瘤细胞增殖、存活和代谢。其一种合成路线如下(代表甲基，代表乙基)： (1)A中含有的官能团的符号是___________。 (2)写出反应的化学方程式___________。该反应类型为___________。 A．取代反应        B．加成反应        C．聚合反应        D．消去反应 (3)X的结构简式为___________。 (4)实验发现，反应过程中需注意试剂E与X的投料比，试分析原因___________。 (5)化合物G所含不对称碳原子的数目为___________。 A．0 B．2 C．3 D．4 (6)H与C互为同分异构体，同时含有酯基和酰胺基的H完全水解可以得到三种产物I、J、K，其中I只有2种化学环境的氢原子，J是一种无机物，K中含有五元环。 试写出H的结构简式___________。 试剂(结构为在有机合成中应用广泛，可与活泼的甲基、氨基等反应。 (7)试剂含有键的数目为___________。 (8)已知：①硝基苯可以在作用下生成苯胺；②苯的衍生物中溴原子活化邻对位，硝基活化间位；③苯胺溴代时易得到对位产物。 根据以上信息，写出以苯、试剂为原料制备的合成路线___________。 【变式3-2】（2026·上海虹口·二模）沃塞洛托可以有效防止红细胞镰状化，进而改善贫血和红细胞寿命，但存在头痛、腹泻等副作用。化学家尝试合成各种不同结构的沃塞洛托衍生物，通过筛选对药物功能进行优化。某种沃塞洛托衍生物M的合成路线如下： 已知：反应②称为Vilsmeier-Haack反应，可在苯环被活化的位置上引入醛基。 (1)M中含有的不对称碳原子数为_______。 A．0个 B．1个 C．2个 D．3个 (2)反应②还会生成一种有机物B的同类别同分异构体G，其结构简式为_______。 (3)设计反应①和③的目的是_______。 (4)反应③过程中，证明有机物C生成所需的试剂可以是_______。 A．酸性高锰酸钾溶液 B．银氨溶液 C．碳酸氢钠溶液 D．氯化铁溶液 (5)已知烯烃、苯等有机物在钯碳(Pd-C)催化下都能氢化。结合反应④产物分析，可得到的结论是_______。 (6)已知有机物A与有机物C的一级电离常数(Ka1)分别为1.6×10-10和2.2×10-8，从化学键角度分析两者的Ka1存在较大差异的可能原因_______。 (7)写出符合下列要求的有机物D的同分异构体的结构简式_______(任写一种)。 i．除苯环外不含其他环状结构，分子中至少有5个碳原子一定位于同一直线上 ii．含有叔丁基结构[-C(CH3)3] iii．核磁共振氢谱存在4个峰，面积比为9：3：2：2 (8)反应⑤在固定反应物用量和溶剂种类前提下，探究不同条件对M产率的影响，结果如下表所示： 序号 反应温度/℃ 反应时间/h M的产率/% Ⅰ 0 12 27.2 Ⅱ 25 8 53.1 Ⅲ 25 10 61.5 Ⅳ 25 12 61.4 Ⅴ 25 14 61.6 Ⅵ 50 12 57.4 根据上表初步确定合成M的适宜反应条件为_______。 A．25℃、8 h B．25℃、10 h C．25℃、14 h D．50℃、14 h (9)已知：。设计仅以甲苯和甲酸为有机原料合成的路线(其他无机试剂与溶剂任选)_______。 【变式3-3】（25-26高二下·上海·月考）由芳香烃A(分子式为)制备香料甲和医药中间体乙，合成路线如下： 已知：极易被氧化， (1)C的名称是___________。 (2)④的反应类型是___________，②反应条件和试剂___________。 (3)写出反应⑦化学方程式___________。 (4)反应⑥和⑧的目的是___________。 (5)H是化合物G的同系物，相对分子质量比化合物G大14，H的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)，其中等效氢的个数之比为1：2：2：3的结构简式为___________。 (6)1 mol香料甲与热的NaOH溶液反应，最多消耗___________mol NaOH。 A．3 B．4 C．5 D．6 (7)从E到医药中间体乙需经过一系列反应，第一步反应的类型为___________。 A．取代 B．还原 C．加成 D．氧化 题型04 有机合成中官能团的保护与脱保护 使用场景：分子含有 ，目标官能团反应时，其他官能团易发生副反应。 常见保护：羟基转为 、醛基转为缩醛，保护后化学性质稳定，不易被氧化还原。 脱保护方式：通过 恢复原有官能团，水解条件温和，不破坏碳骨架。 操作逻辑：遵循 、 、 ，是复杂有机合成必考流程。 【典例4】（25-26高二下·上海·期中）奥司他韦被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活性，其主流合成路线如图所示： 已知：的结构简式为。 (1)A的名称为_______；G中的含氧官能团有_______。 (2)甲醛、乙醛为原料通过两步反应可生成A，过程如下： 第二步反应的反应类型是_______，检验该步的反应物是否反应完全的方法是_______。 (3)反应的原子利用率为100%，写出C的结构简式_______。 (4)的化学方程式为_______。在的反应中会发生副反应生成一种F的同分异构体，写出的结构简式_______。 (5)在的反应中，加入一定量的可提高G的转化率，原因是_______。 (6)奥司他韦分子中①、②号N原子中更易与反应的是_______(选填“①”或“②”)号N原子，原因是_______。 (7)参照上述合成路线，以和为主要原料，其他试剂任选，设计合成的路线_______。 【变式4-1】（25-26高三下·上海·月考）氯硝西泮是一种苯二氮䓬类镇定剂，可由乙酸()，邻氯苯甲醛()和苯胺()等基础化工原料合成，某合成路线如下： 已知：  易被氧化且具有碱性。 (1)氯硝西泮中的含氧官能团的名称为_______。 (2)A→B的目的是保护氨基，防止其_______，_______。 (3)C→D中除了作溶剂外，还有的作用是_______。 (4)D→E，F→G的反应类型分别为_______。 A．取代、氧化 B．取代、取代 C．消去、水解 D．取代、加成 (5)E与足量氢气加成后的产物中手性碳原子的个数为_______。 A．4 B．5 C．6 D．7 (6)下列可以判断反应中基本无反应物残留的方法_______(不定项)。 A．向反应后溶液中加入新制，煮沸，未砖红色沉淀，说明无反应物残留 B．向反应后溶液中加入紫色石蕊，变红，说明反应物依然有残留 C．利用红外光谱 D．利用原子发射光谱测定元素种类 (7)E→F反应过程中多余的Ⅰ可用溶液除去，生成羧酸盐，写出Ⅰ与过量溶液反应的化学方程式_______。 (8)化合物F的结构简式是_______。 (9)下列关于E和氯硝西泮说法正确的是_______。(不定项) A．E分子中所有碳原子可能在同一平面上 B．E和氯硝西泮中的碳原子均有和两种杂化 C．氯硝西泮中价层电对数为3对和4对的N原子个数比为 D．氯硝西泮既能在盐酸又能在氢氧化钠溶液中发生取代反应，且两种条件下取代产物在水中的溶解度均大于氯硝西泮 (10)G到氯硝西泮的反应分两步，第二步反应为消去反应，则第一步反应的类型为_______，第二步反应的化学方程式为_______。 (11)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①是一种非天然氨基酸。 ②苯环上的H被取代后可以得到两种一氯代物。 (12)N,N-二乙基乙酰胺是良好溶剂上述多步合成中使用该溶剂，结合题干信息，利用为原料，合成_______(无机试剂任选)。 【变式4-2】（25-26高二上·上海嘉定·期末）白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下： (1)写出A中官能团的结构简式：__________。 (2)写出的化学方程式：__________。 (3)的名称__________，它在整个合成路径中的作用是____________。 (4)的反应类型为__________。 A．取代反应 B．加成反应 C．还原反应 D．氧化反应 (5)E的结构简式__________。 (6)以下对于白花丹酸的分析错误的是__________。 A．分子式为 B．分子中所有碳原子可能共平面 C．0.5 mol白花丹酸最多与1.5 mol NaOH反应 D．苯环上的二氯代物有3种 (7)白花丹酸分子中混有，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简式：__________。 ①分子中有四种不同化学环境的氢原子； ②与溶液能发生显色反应，且1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应。 (8)已知：，根据已有知识并结合题中流程图中信息写出以苯酚和乙醛为原料制备的合成路线图________（合成路线参考本题题干，其他无机试剂任选）。 【变式4-3】（2026·上海徐汇·一模）中间体(I)可用于合成肿瘤药物，它的一种合成路线如下。 已知：(R为烃基，下同) (1)中间体(I)中含氧官能团的名称是___________。 (2)下列有关化合物A的说法正确的是___________。 A．能与浓溴水发生加成反应 B．碳原子的杂化方式为和 C．能形成分子内氢键 D．能与溶液反应生成 (3)反应①~⑤中属于取代反应的有___________个。 A．1 B．2 C．3 D．4 (4)写出E在足量NaOH溶液中加热的反应式___________。 (5)设计反应①和③的目的是___________。 (6)化合物H的结构简式为___________。 (7)写出1种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式___________。 ①与苯环直接相连，且能发生水解反应 ②不含和 ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为2：3：3：4 (8)参照相关信息，以甲苯为原料，设计的合成路线___________。(无机试剂任选) 题型05 逆合成分析法的原理与应用 分析起点：以 为推导起点，逆向拆解，简化复杂有机物。 拆解方式：切断化学键，拆解为简 ，碎片对应常见基础有机物。 推导原则： 、 ，每一步拆解必须对应课本基础反应。 拆解优先级：优先拆解不稳定、易转化的官能团与碳键，降低推导难度。 【典例5】（2026·上海黄浦·二模）盐酸决奈达隆是抗心律失常药物，适用于阵发性或持续性心房颤动或心房扑动患者。其合成路线如下： (1)A→B的反应试剂和条件是__________。 (2)C中官能团有硝基、羟基和__________（写官能团名称）。 (3)（不定项）下列物质转化的反应类型为取代反应的______。 A．C→D B．E→F C．J→K D．K→L (4)写出F→G的反应式__________。 (5)I的结构简式为__________。 (6)H→J中的作用是_________。 (7)关于合成路线中涉及相关物质说法正确的是______。 A．E中有1个不对称碳原子 B．1mol H最多可与2mol溴水反应 C．可用鉴别H和G D．L中S原子的价层电子对数为6 (8)写出符合下列要求的F的一种同分异构体的结构简式_________。 （ⅰ）除苯环外，不含其他环状结构； （ⅱ）苯环上有两种不同化学环境的氢； （ⅲ）能水解生成X和Y两种产物，其中X为最简单的氨基酸，Y遇溶液显紫色，且能发生银镜反应。 (9)根据题中信息，设计以苯甲醚（）和溴乙酰氯（）为原料合成化合物P（）的合成路线______。 （其他无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物） 【变式5-1】（25-26高二下·上海·月考）神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐的部分合成路线如图 已知： (1)B的分子式___________。 (2)的官能团名称为___________。 (3)Ⅳ的反应类型为___________。 A．加成反应 B．还原反应 C．取代反应 D．氧化反应 (4)反应Ⅰ的化学方程式为___________。 (5)用“*”标出米洛巴林分子中的手性碳_________。 (6)米洛巴林的同分异构体F，同时满足下列条件： ①属于芳香族化合物且能与发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9：6：2：2。 则F的结构简式为___________、___________。(写2种，且此2种异构体苯环上取代基个数不同) (7)Ⅵ为成盐反应，从药物吸收的角度，该步反应的目的可能是___________。 (8)参照上述合成路线，设计仅由和两种有机原料制备(无机试剂任选)________。(合成路线表示为：MN……目标产物) 【变式5-2】（25-26高三下·上海浦东新·月考）化合物G是一种治疗白血病的药物博舒替尼的中间体，合成路线如下（部分反应条件已省略）： 回答下列问题： (1)A中能与钠反应的官能团名称是________。 (2)B的结构简式是________，D→E的反应类型为________。 (3)请从结构的角度解释为什么B→C的转化断裂的是C-Br键而不是C-Cl键________。 (4)下列物质碱性由强到弱的顺序是________。（填序号） ①    ②    ③ (5)F中碳原子的杂化方式有________种F在一定条件下反应，除了生成G之外，还生成________(写结构简式)。 (6)写出任意一种满足下列条件的A的同分异构体________。 ①苯环上有三个取代基；②l mol该物质能与4 mol氢氧化钠反应；③有4种不同化学环境的氢原子 (7)根据上述信息，写出以邻氨基苯甲酸甲酯（）为主要原料合成的路线________(其他试剂任选)。 【变式5-3】（2026·上海·模拟预测）盐酸鲁拉西酮是一种新型抗精神病药物，主要用于治疗精神分裂症和双相情感障碍的抑郁发作。其一种合成路线如下(部分试剂省略)： (1)化合物A中含氧官能团的名称为_______。 (2)关于化合物C的说法正确的是_______。(不定项) A．能与HCl反应 B．能形成分子间氢键 C．所有碳原子可能共平面 D．含氧官能团的结构简式为—O— (3)写出M的结构简式：_______。 (4)A→B、E→F的反应类型分别为_______反应、_______反应。 A．取代    　    B．消去    　    C．氧化 　       D．还原 (5)化合物H中不对称碳原子的个数是_______。 A．2 B．4 C．6 D．8 (6)盐酸鲁拉西酮中盐酸的作用是_______。 (7)设计实验证明化合物D中含有不饱和碳原子_______。 (8)Z是E的同分异构体，经_______分析，其含有苯环。 A．原子发射光谱   　     B．红外光谱    　    C．核磁共振氢谱    　    D．质谱 写出1种满足下列条件的Z的结构简式：_______。 ①能与发生显色反应； ②1 mol Z最多消耗2 mol NaOH； ③苯环上的一氯代物只有2种。 (10)参照上述合成路线，以和为原料合成_______。(无机试剂任选) 已知： 题型06 有机合成路线的设计与书写 书写格式：使用 连接物质，箭头上方标注反应条件，禁止使用等号。 路线优选：优先选择 、温和条件，减少副产物生成。 书写规范：每步只保留 ，不标注次要副反应。 方案对比：综合对比 、 、 择优选择工业合成路线。 【典例6】（2026·上海崇明·二模）化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下： 已知： (1)化合物A中含氧官能团的名称为___________、___________。 (2)设计反应1的作用是___________。 (3)反应2的反应类型是___________。 A．消去反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (4)化合物D中含有___________个手性碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 (5)反应4在生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为___________。 (6)下列关于化合物E的说法中不正确的是___________。 A．不能用质谱仪区分E和F B．分子中含有酰胺键 C．能与反应产生 D．能形成分子间氢键 (7)化合物I是F的同分异构体，I水解后生成J和K，J和K满足以下条件： ①J是一种含有3个碳原子的α-氨基酸； ②K遇溶液显紫色； ③核磁共振氢谱显示分子K中苯环上含有2种化学环境不同的氢原子 写出一种满足上述条件的I的结构简式___________。 (8)若上述J的化学式为，写出J合成高分子的化学方程式___________。 (9)结合题目中的信息，写出与为有机原料合成的路线___________。 (无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物) 【变式6-1】（2026·上海松江·二模）比沙可啶肠溶片主要用于治疗便秘。其主要成分比沙可啶(G)的合成路线如下： (1)从结构视角，分析A能形成盐酸盐的原因___________。 (2)C的结构简式为___________。 (3)反应③的反应类型为___________。 A．氧化反应 B．还原反应 C．取代反应 D．消去反应 (4)D中的含氧官能团名称为___________。 (5)E分子中手性碳原子数目为___________。 A．0 B．1 C．2 D．3 (6)反应⑤的化学反应方程式为___________。 (7)F对胃部有较强刺激作用。以下说法错误的是___________。 A．药物G用肠衣包裹，使其在肠道溶解，防止在胃部水解 B．将F转变成G可防止F在空气中被氧化，以提升药物保质期 C．1mol F与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH D．药物E和F均能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 (8)H与E互为同分异构体，写出一种同时满足下列条件的H的结构简式___________。 a．分子中含有3个苯环 b．与FeCl3溶液作用显色 c．核磁共振氢谱显示有7组峰，峰面积比为4：4：2：2：2：2：1 (9)结合以上合成路线，以和(CH₃CO)₂O为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)___________。 【变式6-2】（24-25高二下·上海·期中）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)： (1)化合物ⅰ的分子式为___________。化合物x为ⅰ的同分异构体，且在分子中只有2种化学环境的氢原子。x的结构简式为___________(写一种)。 (2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物iv，原子利用率为100%。y为___________。 (3)根据化合物Ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a HBr，加热 ___________ ___________ b ___________ ___________ 氧化反应(生成有机产物) (4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。(双选) A．反应过程中，有键和键断裂 B．反应过程中，有双键和单键形成 C．反应物ⅰ中，氧原子采取杂化，碳原子采取杂化 D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 (5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为___________(写结构简式)。 ②相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。 ③从苯出发，第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。 【变式6-3】（24-25高二下·上海·期中）1,4-环己二醇(有机物G)是重要的医药中间体和新材料单体，可通过以下流程制备(部分试剂和条件已省略)。 完成下列填空： (1)写出B、D的结构简式：B___________；D___________。 (2)写出反应类型：反应①___________反应，反应②___________反应。 (3)写出E中官能团的名称___________，___________。 (4)写出反应④的化学方程式___________。写出反应⑦的化学方程式___________。 中药丹参中存在丹参醇。一种人工合成丹参醇的部分路线如下： 已知： 完成下列填空： (5)A中官能团的名称：___________；D→E的反应条件：___________。 (6)A和B生成C的反应类型是：___________反应。 (7)在铜做催化剂、加热条件下，1 mol丹参醇能被___________mol 氧化。 (8)若将以和为原料制备1,2-环己二醇()，请将下述合成路线补充完整___________。(无机试剂和有机溶剂任用) / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $