微专题 有机物推断解题的突破口（同步讲义）化学沪科版选择性必修3

本讲义聚焦高中化学有机物推断解题突破口，系统梳理解题模式（顺推、逆推等）、题眼识别（特征反应、波谱信息等）、有机合成方法及定量分析，构建从突破口识别到逻辑推演再到综合应用的完整学习支架。 该资料通过归纳“题眼库”培养科学思维，结合聚芳醚酮树脂合成等实例提升证据推理能力，注重隐性信息挖掘与同分异构体分析，课中辅助教师系统教学，课后帮助学生查漏补缺，落实科学探究与实践素养。

微专题 有机物推断解题的突破口 教学目标 培养学生通过识别特征反应、特殊数据、转化关系及波谱信息，快速锁定推断题的题眼，并建立从已知碎片到未知结构的逻辑推演能力。 重点和难点 教学重点：系统归纳常见的“题眼”库，包括特征显色/沉淀反应（如斐林试剂、三氯化铁）、特殊转化次数（如连续氧化）、典型相对分子质量变化以及核磁共振氢谱的峰面积比等。 教学难点1： 隐性信息的挖掘与关联。学生难以将题干中叙述性的实验现象、陌生信息或红外光谱中的吸收峰，与自己脑海中的官能团性质建立起有效联系，导致找不到突破口。 教学难点2： 限定条件同分异构体的综合推断。在推断出大致结构后，面对“符合某几种特征的同分异构体数目”时，学生往往因考虑不周（如忽视对称性、遗漏环状结构可能）而错漏百出，这是从推断走向合成的关键卡点 ◆知识点一 （一）有机推断的解题模式、方法和思路 1、有机推断题的解答思维模式： 2、解答有机推断题的常用的解题方法： (1)顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。 (2)逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论 注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种单不止一个官能团。要从链状结构想到环状结构等。突破口也有可能不止一个，更多的是多种突破口的融合，这样疑难问题就可迎刃而解了。 (3)夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。 (4)分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。 即学即练 一种聚芳醚酮树脂P合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．可发生银镜反应 B．的核磁共振氢谱有四组峰 C．合成时与的化学计量比是 D．与合成的反应类型为缩聚反应 【答案】B 【分析】根据缩聚反应机理，逆推可知，M结构简式为，再结合X和Y的分子式可知，Y结构简式为，X结构简式为，据此解答。 【解析】A．X含有醛基，醛基能发生银镜反应，A正确； B．Y分子高度对称，不同化学环境的氢共3种（氨基氢、苯环氨基邻位氢、苯环氨基间位氢），核磁共振氢谱有3组峰，B错误； C．1个Y含2个氨基，1个X含1个醛基，二者反应生成M时，2mol X和1mol Y恰好完全反应，化学计量比为，C正确； D．M含2个羟基，E含2个，二者聚合生成高分子P的同时，脱去小分子，该反应属于缩聚反应，D正确； 答案选B。 ◆知识点二 有机合成 1．合成方法： ①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关 ②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变 ③正逆推，综合比较选择最佳方案 2．合成原则： ①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高 3．解题思路： ①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入 （1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。 （2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。 ①根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。 ②根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。 ③综合分析，寻找并设计最佳方案。 掌握正确的思维方法。 有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。 (3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是： a.找已知条件最多的地方，信息量最大的； b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等； c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构； d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。 此类试题通常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口。常见的突破口的确定角度在推断和合成过程中常涉及到下列情况： (1)从有机物的物理特征突破。有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔沸点等往往各有特点，平时留心归纳，可能由此找到解题突破口。例如常温下为气体的烃的含氧衍生物只有甲醛一种。 物理性质 相应物质 常温常压下为气态的物质 1～4个碳原子的烃（还有新戊烷），CH3Cl、HCHO 密度最小的气态有机物 CH4 易溶于水的有机物 碳原子个数较少的醇、醛、羧酸 难溶于水的有机物 卤代烃、硝基化合物、醚、酯 难溶于水且密度小于水的有机物 所有的烃和酯 难溶于水且密度大于水的有机物 多卤代烃（如CCl4） 有果香味的有机物 低碳酯 (2)以有机物的反应条件作为突破口。有机反应往往具有特定的条件，因此反应的特定条件可以是解题的突破口。具体概括如下： ①注意有机反应条件的重要性。 重要的试剂反应条件有： I、有机反应要在适当的条件下才能发生。书写有机反应式时要正确标明反应条件。 II、反应条件不同，反应类型和反应产物均有可能不同。 A温度不同，反应产物和反应类型不同。如乙醇与浓硫酸共热； B溶剂不同，反应产物和反应类型不同，如溴乙烷与NaOH共热在水和醇作溶剂时； C催化剂不同，反应产物不同，如甲苯与氯气在光照或加Fe时；乙醇的燃烧与催化氧化。 D浓度不同，产物不同，如蔗糖在稀硫酸作用下水解得葡萄糖；在浓硫酸作用下发生炭化。 ②重要的综合反应条件： 反应条件 反应类型 催化剂，加热、加压 乙烯水化；乙烯被氧气氧化；油脂的氢化 催化剂、加热 乙烯、乙炔与氢气加成；乙炔与HCl加成；醇去氢氧化 水浴加热 苯的硝化、磺化；银镜反应；酯类的水解；糖类的水解；卤代烃的水解 一般加热 醇的卤代；醛基氧化；卤代烃的水解与消去 浓硫酸、加热 乙醇脱水反应（分子内和分子间）；硝化、酯化反应 稀硫酸、加热 酯的水解；、糖类的水解；蛋白质的水解 NaOH溶液、加热 酯的水解（皂化） 卤代烃的水解 催化剂 苯的溴代；乙醛被空气氧化；加聚反应；葡萄糖制乙醇 不需外加条件 烯、炔加溴；烯、炔、苯的同系物、醛、酚被酸性高锰酸钾溶液氧化；苯酚的溴代等 (3)从官能团的特征反应入手：即从结构上突破。 ①有机物的官能团和它们的性质： 官能团 性质 碳碳双键 加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4）加聚 碳碳叁键 加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4）、加聚 苯 取代（X2、HNO3、H2SO4） 加成（H2）、氧化（O2） 卤素原子 水解（NaOH水溶液） 消去（NaOH醇溶液） 醇羟基 取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应】 氧化【铜的催化氧化、燃烧】 消去 酚羟基 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2） 显色反应（Fe3+） 醛基 加成或还原（H2） 氧化【O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2】 羰基 加成或还原（H2） 羧基 酸性、酯化 酯基 水解 (稀H2SO4、NaOH溶液) ②由反应条件确定官能团 ： 反应条件 可能官能团 浓硫酸 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸 ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 碱石灰/加热 R－COONa ③根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、酚羟基、醇羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （羧基） 使溴水褪色 C＝C、C≡C 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 A B 氧化 氧化 C A是醇（－CH2OH）或乙烯 ④根据反应类型来推断官能团： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 ⑤反应类（从特征现象上突破） 反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 溴水褪色，且产物分层 (3)醛 澳水褪色，且产物不分层 (4)苯酚 有白色沉淀生成 与酸性高 锰酸钾反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 (3)苯的同系物(4)醇(5)醛 高锰酸钾溶液均褪色 与金属钠反应 (1)醇 放出气体，反应缓和 (2)苯酚 放出气体，反应速度较快 (3)羧酸 放出气体，反应速度更快 与氢氧化钠 反应 (1)卤代烃 分层消失，生成一种有机物 (2)苯酚 浑浊变澄清 (3)羧酸 无明显现象 (4)酯 分层消失，生成两种有机物 与碳酸氢钠反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊 银氨溶液或 新制氢氧化铜 (1)醛 有银镜或红色沉淀产生 (2)甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 (3)甲酸酯 有银镜或红色沉淀生成 即学即练化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和发生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： 写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。 【答案】或 【分析】A发生取代反应生成B，B与发生反应生成C，C发生反应生成D，D与E在Ru(Ⅱ)作用下发生已知信息的反应生成F，F在SeO2作用下生成G，G比F多了一个氧原子，根据H的结构简式可知，G的结构简式为，G发生还原反应生成H，H发生取代反应生成I，I中氨基与酮羰基先发生加成反应，再发生消去反应生成J，J发生还原反应生成K，K发生取代反应生成L，据此解答。 【解析】L结构简式为，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，满足下列条件： ① 能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4个不饱和度，说明其余结构还剩余1个不饱和度，1mol该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3molNaOH，则其结构中应含有酚羟基形成的酯基，刚好消耗1个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱为9：2：2：2：1：1，说明其含有三个等效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为、 ◆知识点三 从定量关系入手 常见式量相同的有机物和无机物，即从特定的量的关系上突破。 物质 试剂 定量关系 烯烃 与X2、HX、H2等加成 1mol碳碳双键＝1molX2（HX、H2） 炔烃 与X2、HX、H2等加成 1mol碳碳三键＝2molX2（HX、H2） 醇 与Na反应 1mol－OH＝1molNa＝0.5molH2 醛 与银氨溶液反应；与新制氢氧化铜反应 1mol－CHO＝2molAg＝1molCu2O 羧酸 与Na2CO3溶液反应 1mol－COOH＝0.5molNa2CO3 羧酸 与醇发生酯化反应 1mol－COOH能与1mol－OH生成1molH2O 即学即练 氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。 回答下列问题： Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是 。 【答案】 【分析】反应Ⅰ到Ⅱ为苯环上氢和硫酸的取代反应，结合Ⅰ化学式和Ⅱ结构，Ⅰ为：，Ⅲ和三氯化磷发生取代反应引入氯原子生成Ⅳ，Ⅳ为，根据氨磺必利和Ⅷ的结构简式，推断Ⅸ为； 【解析】由分析，Ⅸ的结构简式是，其同分异构体中含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，则其结构对称，结构简式为。 有机合成的常用方法 (1)官能团的引入： 引入官能团 有关反应 羟基-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解 卤素原子（－X） 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代) 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 醛基-CHO 某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化） 羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯基-COO- 酯化反应 其中苯环上引入基团的方法如上。 有机合成中的成环反应 类型 方式 酯成环（—COO—） 二元酸和二元醇分子间的酯化成环 分子内酸醇的酯化成环 醚键成环（— O —） 二元醇分子内脱水成环 二元醇分子间脱水成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸分子内或分子间脱水成环 不饱和烃 单烯和二烯加成 乙炔低度聚合 一元醛分子间 如乙醛聚合为六元环 (2)官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键； 如CH2＝CH2 ＋ H2 CH3CH3 ②通过消去或氧化或酯化消除羟基（—OH）； 通过消去、氧化可消除－OH。如CH3CH2OHCH2＝CH2↑ ＋ H2O 、 2CH3CH2OH ＋ O2 2CH3CHO ＋ 2H2O ③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。 如2CH3CHO ＋ O2 2CH3COOH 、CH3CHO ＋ H2 CH3CH2OH ④通过水解反应消除—COO—。 如CH3COOC2H5＋ H2O → CH3COOH ＋ C2H5OH。 (3)官能团的转化 根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团转化，以使中间产物向产物递进。常见的有三种方式： ①利用官能团的衍变关系进行衍变，如RCH2OH→醛→羧酸。 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个。 如CH3CH2OH→HOCH2CH2OH。 ③通过某种手段，改变官能团的位置。 (4)官能团的保护 如双键，酚羟基等在转化中的保护。 (5)碳链的增减, 一般会以信息形式给出 ①增长：有机合成中碳链的增长 如信息： 2CH3CH2Br +2Na CH3CH2CH2CH3 +2NaBr 另：常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 ②变短：如烃的裂化，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化，羧酸盐脱羧反应等。 O 如 R1CH=CR2 Zn / H2O R1CHO + R2 C R3 R3 O3 实践应用 脱落酸(K)是一种重要的植物激素，它的一种合成方法如下： 已知：①； ②RCOOR′，； ③(代表烃基或H，代表烃基) 回答下列问题： 写出符合下列条件的B的同分异构体： (任写一种)。 a．有且只有一个环 b．核磁共振氢谱显示有两组峰，峰面积比为 【答案】或 【分析】根据H的结构和已知①可推导出G的结构式为。 【解析】B的同分异构存在两个不饱和度、一个氧原子和六个碳原子，要求有且只有一个环，即除了一个环的结构外还存在一个不饱和度，且核磁共振氢谱显示有两组峰，峰面积比为，符合下列条件的B的同分异构体为或。 考点一 有机化合物中的特征物质 【例1】白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)； ②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 【答案】9 【分析】根据流程，有机物A在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B的分子式和有机物A的结构可以得到有机物B的结构为；有机物B发生两个连续的反应后将结构中的氨基氧化为羟基，得到有机物C；有机物C发生取代反应得到有机物D，根据有机物D的分子式可以推出有机物D为；有机物D与NBS发生取代反应得到有机物E，根据有机物E的分子式可以推出有机物E为；有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，有机物F与有机物G发生反应得到有机物H，结合有机物H的结构、有机物G的分子式和小问5的已知条件可以得到有机物G的结构为；最后，有机物H与BBr3反应得到目标化合物I．据此分析解题。 【解析】对于有机物I的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为二苯基乙醛骨架，且分子中含有醛基、两个酚羟基和手性碳原子，即：，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同分异构体有9种，分别为：、、、、、、、、。 【变式1-1】肾上腺素是一种缓解心跳微弱、血压下降、呼吸困难的激素，主要用于过敏性休克、支气管哮喘及心搏骤停的抢救等。以邻苯二酚A为原料，合成肾上腺素F的一种路线如下： 回答下列问题： 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②1 mol该物质最多消耗5 mol NaOH； ③碱性条件下充分水解再酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子个数比为1∶1。 【答案】 【分析】A发生取代反应生成B和HCl，B发生取代反应然后和HCl反应生成C，C中羰基发生还原反应生成D，D和氨气反应生成E，E在L-酒石酸的作用下发生手性化合物的分离得到F和G。 【解析】B的结构简式为，其同分异构体满足：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②1 mol该物质最多消耗5 mol NaOH；即水解和中和共消耗5 mol NaOH；③碱性条件下充分水解再酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子个数比为1∶1，说明其水解产物酸化后有一定的对称性，综合上述分析，满足条件的结构为。 考点二 有机合成反应的特征反应 【例2】Ⅰ．月桂烯()是重要的化工原料，广泛用于香料行业。 (1)月桂烯与足量氢气完全加成后生成，的名称是 。 (2)以月桂烯为原料制取乙酸香叶酯的流程如图： ①中含有的官能团的名称为 。 ②乙酸香叶酯的化学式为 。 ③反应Ⅰ的反应类型为 。 ④反应Ⅱ的化学方程式为 。 Ⅱ．双烯合成即反应，由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一。 例如：。 (3)物质)是月桂烯的同分异构体，可由烃通过反应合成，则烃的系统命名是 。 (4)烯烃能在臭氧作用下发生臭氧化及分解反应，可表示如下： (、、、为烃基或氢原子) 写出()发生上述反应的产物中相对分子质量较大的物质的结构简式： (以键线式表示)。 【答案】(1)2，6-二甲基辛烷 (2) 碳碳双键、碳氯键 加成反应 (3)2-甲基-1，3-丁二烯 (4) 【解析】（1）月桂烯()与足量氢气完全加成后生成()，名称是2，6-二甲基辛烷； （2）①由的结构简式可知，分子中含有的官能团的名称为碳碳双键、碳氯键； ②乙酸香叶酯分子中含有12个原子、2个原子，不饱和度为3，则分子中含有原子的数目为，化学式为； ③反应Ⅰ为月桂烯与在催化剂作用下发生1，4-加成，则反应类型为加成反应； ④反应Ⅱ中，与在催化剂作用下反应生成乙酸香叶酯等，化学方程式为； （3）()是月桂烯的同分异构体，可由烃通过反应合成，则烃为，系统命名是2-甲基-1，3-丁二烯； （4）发生上述反应时，沿线将双键断开，且双键碳原子上连接氧原子，从而得出产物中相对分子质量较大的物质的结构简式：。 【变式2-1】已知：①与性质相似；②。写出以和为原料制备的合成路线流程图，无机试剂任选，两碳及以下有机试剂任选 。 【答案】， 【解析】经催化氧化生成，与CF3COOH发生流程中反应生成，在流程中条件下发生还原反应生成，与反应生成，与乙烯发生已知中反应生成，合成路线为：， 考点三 从定量关系/图谱或不饱和度中分析发现 【例3】化合物Ⅰ是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)： 已知：ⅰ) ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应： HY代表等。 参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线 (其他试剂任选)。 【答案】 【解析】根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程如下： 【变式3-1】玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为：。 (1)苧烯中所含官能团的名称是 ，1 mol苧烯最多可以跟 mol H2发生反应。 (2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构： (用键线式表示)。 (3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“”结构，A可能的结构有 种(填数字)。 (4)合成芳香炔化合物的方法之一是在催化条件下，含炔氢的分子与溴苯发生反应，如： 甲的分子式是 ；丙能发生的反应是 (选填字母)。 a．取代反应        b．加成反应         c．水解反应       d．氧化反应 【答案】(1) 碳碳双键 2 (2)、 (3)4 (4) C5H8O abd 【解析】（1）由苧烯的分子结构简式可知，苧烯中所含官能团的名称是碳碳双键；1个苧烯分子中含有2个碳碳双键，由于1 mol碳碳双键加成消耗1 mol H2，所以1 mol苧烯最多可以跟2 mol H2发生加成反应。 （2）在苧烯中含有2个碳碳双键，一个在环上，一个在侧链上，所以苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构有：； （3）有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“”结构，说明只有一个侧链，且侧链为丁基，由于丁基有四种，故A可能的结构简式有4种； （4）根据甲的结构可知，甲的分子式为C5H8O；丙的结构为，苯环和甲基上能发生取代反应，碳碳三键、苯环可以发生加成反应，碳碳三键、羟基可以发生氧化反应，因此能发生的反应有取代反应、加成反应、氧化反应，故选abd。 基础达标 1．贝沙罗汀(分子式为C24H28O2)主要用于治疗顽固性早期皮肤T细胞淋巴瘤，其一种合成路线如下： 参考E→F的反应信息，写出以为原料合成的路线： 。(无机试剂与溶剂任选，合成路线常用的表示方式为AB……目标产物) 【答案】 【分析】参考E→F的反应信息，写出以为原料合成。先水解再氧化得到，结合信息，后续转化就不难完成了。 【解析】在氢氧化钠水溶液中发生卤代烃的水解反应生成，发生醇的催化氧化生成，在一定条件下发生题干中E到F的反应生成，与HBr发生加成反应生成，合成路线为。 2．α-氰基烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织黏合好，可用作手术伤口黏合剂。其分子结构的通式可表示为： 已知： ①分子中“-R1”“-R2”的碳链适当增长，有助于延长固化时间。 ②分子中“-CN”具有较强的极性，能深入蛋白质内部与氨基、羧基形成氢键。 α-氰基丙烯酸乙酯(俗称502)是应用最早的医用胶，其结构简式为：。 (1)下列不属于生物大分子的是___________。 A．蛋白质 B．核酸 C．油脂 D．淀粉 (2)医用胶502具有黏合性的原因是发生了加聚反应(微量水蒸气作用下)，加聚反应的化学方程式是 。 (3)常温下，丙烯难以聚合，而医用胶502可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是 。 (4)医用胶502现已被α-氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)代替。504的结构简式为：。医用胶504相对502的优点是 。 【答案】(1)C (2) (3)医用胶502分子中含有氰基和酯基，有较强极性，对碳碳双键产生了影响，使其更易发生加聚反应 (4)与502比较，504中的酯基连接的乙基变成了丁基，有助于延长固化时间，防止迅速固化 【解析】（1）生物大分子的相对分子质量超过一万，其中不属于生物大分子的是油脂，故选C。 （2）医用胶502具有黏合性的原因是发生了加聚反应(微量水蒸气作用下)， 含有碳碳双键，发生加聚反应的化学方程式是。 （3）常温下，丙烯难以聚合，而医用胶502可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是医用胶502分子中含有氰基和酯基，有较强极性，对碳碳双键产生了影响，使其更易发生加聚反应。 （4）已知，分子中“-R1”“-R2”的碳链适当增长，有助于延长固化时间，则医用胶504相对502的优点是与502比较，504中的酯基连接的乙基变成了丁基，有助于延长固化时间，防止迅速固化。 香兰素与2，4-戊二酮()反应可以合成姜黄素： 3．2，4-戊二酮的分子式为 ，分子中含有 个σ键。 4．参照上述流程，设计以和CH3CHO为原料合成的合成路线 。(无机试剂任选) (合成路线可表示为：甲乙∙∙∙∙∙∙目标产物) 【答案】3． C5H8O2 14 4． 【解析】由题干2，4-戊二酮的键线式可知，其分子式为C5H8O2，分子中含有8个C-Hσ键，4个C-Cσ键和2个C-Oσ键，即一共有8+4+2=14个σ键，故答案为：C5H8O2；14； 由题干合成流程图可知，可由在一定条件下和H2加成得到，可由和CH3CHO发生题干流程图中信息反应得到，可由催化氧化制得，据此分析确定合成路线为：，故答案为：。 综合应用 以酪氨酸()为起始原料，用纯生物法合成，经中间产物多巴胺，也可得肾上腺素。 5．酪氨酸中不含有的官能团为 。 A．醛基            B．醇羟基            C．酚羟基            D．羧基            E．氨基 6．用“*”标出酪氨酸中的手性碳原子 。酪氨酸二肽分子中，起到连接作用的官能团的结构简式为 。 7．试设计以邻苯二酚()为原料，制备聚酯的合成路线 。(无机试剂任选) 已知：+ 【答案】5．AB 6． -CONH- 7． 【解析】5．根据酪氨酸的结构简式可知，酪氨酸中含有的官能团为酚羟基、羧基、氨基，不含有醛基、醇羟基，故选AB； 6．与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，则酪氨酸中的手性碳原子为；酪氨酸二肽分子中，起到连接作用的官能团为肽键，其结构简式为：-CONH-； 7． 以间苯二酚（ ）为原料，制备聚酯 ，涉及拆环成链聚合等步骤，结合已知条件进行合成。流程为。 8．根据抑制癌细胞增殖药物的恩杂鲁胺的两条合成路线，回答下列问题。 已知：①； ②。 路线一： (1)A的化学名称为 (用系统命名法命名)；C中的含氧官能团名称为 。 (2)反应的化学方程式为 ；F的结构简式为 。 路线二： (3)中仅发生取代反应的是 ，K中有 种处于不同化学环境的氢原子，G中碳原子的轨道杂化方式有 种。 【答案】(1) 2-氟-4-硝基甲苯 硝基、酰胺基 (2) (3) ①②③ 8 3 【分析】根据流程图得到： 路线一： 路线二： 【解析】（1）① A用系统命名法命名为2-氟-4-硝基甲苯； ②C()中含氧官能团为硝基、酰胺基。 （2） ① 的化学方程式为，F的结构简式为： （3）①②③均发生取代反应，④发生加成反应和取代反应。 K有8种不同化学环境的氢原子，如图所示：。 碳原子的轨道杂化方式有三种 9．化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：R-Br D中含有的官能团是 。 【答案】醛基 【解析】由已知，根据E的结构，可以推得D的结构简式为 ，含有的官能团为醛基。 10．尼替西农可用于遗传性酪氨酸血症Ⅰ型的治疗，有机物J是合成尼替西农的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： 满足下列条件的D的同分异构体有 种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6的结构简式为 (任写一种)。 ①含有苯环 ②苯环上有三个取代基 ③既能发生水解反应又能发生银镜反应 【答案】 16 (任写一种) 【解析】D的同分异构体中，根据题目信息③既能发生水解反应又能发生银镜反应，需要有HCOO-结构，结合信息①②，符合条件的同分异构体可以是，根据苯环上的位置异构，此种结构共有6种，也可以是，根据苯环上的位置异构，此种结构共有10种，所以满足下列条件的D的同分异构体有16种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6的结构简式为(任写一种)。 拓展培优 11．2，5-二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)的反应类型为 。 (2)的化学方程式为 。 【答案】(1)加成反应(或还原反应) (2)+4NaOH+2CH3OH+2H2O 【解析】（1）对比A(、B()的结构简式，A→B为A与H2发生的加成反应(或还原反应)生成B。 （2）由F的结构简式为，结合G的分子式，可推知G的结构简式为，G在NaOH水溶液下加热，酯基发生水解，即可得H的结构简式为，故G→H的化学方程式为+4NaOH+2CH3OH+2H2O。 12．化合物F是一种除草剂，对扁秆藨草、稗草、异型莎草、鸭舌状草等表现出较好的除草活性。其合成路线设计如图： 已知反应：R-ClRMgCl 结合题中信息，以为有机原料，设计合成的路线(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为AB……目标产物)。 。 【答案】 【解析】分析目标产物中碳链的结构，结合起始物为3个碳的醇，对目标产物的碳链拆解，故参考已知反应：R-ClRMgCl，可将2-丙醇转化为丙酮和2-氯丙烷，即已知反应中的R为异丙基，R1、R2都为甲基，即可合成，故合成目标产物的合成路线为：。 13．合成重要化合物H，设计路线如下： 已知：2； (1)以HCHO、化合物M、为原料合成化合物E 。 【答案】 【解析】根据“已知”的第一个反应可知，和HCHO可以反应生成；结合A→D的系列反应可得，和反应生成，可再转化为，最终生成；综上所述，以HCHO、、为原料生成合成路线为： 。 14．物质G是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如下： 已知：Ⅰ.。 Ⅱ.R＇CHOR＇CH=NR＂。 Ⅲ.同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会失水形成羰基。 回答下列问题： (1)已知重排反应为。设计由、和制备的合成路线： (无机试剂任选)。 【答案】 【解析】根据Bamberger重排反应将，，结合框图路线可得：。 15．药物肉桂硫胺的一种合成路线如图。 已知：I． II． III． 回答下列问题： 参照上述合成路线，写出以苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺()的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用)。 【答案】 【解析】先将苯制成苯胺，乙酸制成乙酰氯，然后让苯胺与乙酰氯发生取代反应，便可制备乙酰苯胺，据此设计合成路线：。 16．一种新型免疫调节药物G的合成路线如图(部分条件已省略)： 回答下列问题： (1)E→F的反应类型为 。 (2)写出F→G的化学方程式： 。 【答案】(1)还原反应 (2) 【解析】（1）E转化F过程中，硝基被还原为氨基，发生还原反应 （2）F分子内的羧基和氨基发生取代反应生成G和水，反应方程式：。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 微专题 有机物推断解题的突破口 教学目标 培养学生通过识别特征反应、特殊数据、转化关系及波谱信息，快速锁定推断题的题眼，并建立从已知碎片到未知结构的逻辑推演能力。 重点和难点 教学重点：系统归纳常见的“题眼”库，包括特征显色/沉淀反应（如斐林试剂、三氯化铁）、特殊转化次数（如连续氧化）、典型相对分子质量变化以及核磁共振氢谱的峰面积比等。 教学难点1： 隐性信息的挖掘与关联。学生难以将题干中叙述性的实验现象、陌生信息或红外光谱中的吸收峰，与自己脑海中的官能团性质建立起有效联系，导致找不到突破口。 教学难点2： 限定条件同分异构体的综合推断。在推断出大致结构后，面对“符合某几种特征的同分异构体数目”时，学生往往因考虑不周（如忽视对称性、遗漏环状结构可能）而错漏百出，这是从推断走向合成的关键卡点 ◆知识点一 （一）有机推断的解题模式、方法和思路 1、有机推断题的解答思维模式： 2、解答有机推断题的常用的解题方法： (1)顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。 (2)逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论 注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种单不止一个官能团。要从链状结构想到环状结构等。突破口也有可能不止一个，更多的是多种突破口的融合，这样疑难问题就可迎刃而解了。 (3)夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。 (4)分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。 即学即练 一种聚芳醚酮树脂P合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．可发生银镜反应 B．的核磁共振氢谱有四组峰 C．合成时与的化学计量比是 D．与合成的反应类型为缩聚反应 ◆知识点二 有机合成 1．合成方法： ①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关 ②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变 ③正逆推，综合比较选择最佳方案 2．合成原则： ①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高 3．解题思路： ①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入 （1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。 （2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。 ①根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。 ②根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。 ③综合分析，寻找并设计最佳方案。 掌握正确的思维方法。 有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。 (3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是： a.找已知条件最多的地方，信息量最大的； b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等； c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构； d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。 此类试题通常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口。常见的突破口的确定角度在推断和合成过程中常涉及到下列情况： (1)从有机物的物理特征突破。有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔沸点等往往各有特点，平时留心归纳，可能由此找到解题突破口。例如常温下为气体的烃的含氧衍生物只有甲醛一种。 物理性质 相应物质 常温常压下为气态的物质 1～4个碳原子的烃（还有新戊烷），CH3Cl、HCHO 密度最小的气态有机物 CH4 易溶于水的有机物 碳原子个数较少的醇、醛、羧酸 难溶于水的有机物 卤代烃、硝基化合物、醚、酯 难溶于水且密度小于水的有机物 所有的烃和酯 难溶于水且密度大于水的有机物 多卤代烃（如CCl4） 有果香味的有机物 低碳酯 (2)以有机物的反应条件作为突破口。有机反应往往具有特定的条件，因此反应的特定条件可以是解题的突破口。具体概括如下： ①注意有机反应条件的重要性。 重要的试剂反应条件有： I、有机反应要在适当的条件下才能发生。书写有机反应式时要正确标明反应条件。 II、反应条件不同，反应类型和反应产物均有可能不同。 A温度不同，反应产物和反应类型不同。如乙醇与浓硫酸共热； B溶剂不同，反应产物和反应类型不同，如溴乙烷与NaOH共热在水和醇作溶剂时； C催化剂不同，反应产物不同，如甲苯与氯气在光照或加Fe时；乙醇的燃烧与催化氧化。 D浓度不同，产物不同，如蔗糖在稀硫酸作用下水解得葡萄糖；在浓硫酸作用下发生炭化。 ②重要的综合反应条件： 反应条件 反应类型 催化剂，加热、加压 乙烯水化；乙烯被氧气氧化；油脂的氢化 催化剂、加热 乙烯、乙炔与氢气加成；乙炔与HCl加成；醇去氢氧化 水浴加热 苯的硝化、磺化；银镜反应；酯类的水解；糖类的水解；卤代烃的水解 一般加热 醇的卤代；醛基氧化；卤代烃的水解与消去 浓硫酸、加热 乙醇脱水反应（分子内和分子间）；硝化、酯化反应 稀硫酸、加热 酯的水解；、糖类的水解；蛋白质的水解 NaOH溶液、加热 酯的水解（皂化） 卤代烃的水解 催化剂 苯的溴代；乙醛被空气氧化；加聚反应；葡萄糖制乙醇 不需外加条件 烯、炔加溴；烯、炔、苯的同系物、醛、酚被酸性高锰酸钾溶液氧化；苯酚的溴代等 (3)从官能团的特征反应入手：即从结构上突破。 ①有机物的官能团和它们的性质： 官能团 性质 碳碳双键 加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4）加聚 碳碳叁键 加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4）、加聚 苯 取代（X2、HNO3、H2SO4） 加成（H2）、氧化（O2） 卤素原子 水解（NaOH水溶液） 消去（NaOH醇溶液） 醇羟基 取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应】 氧化【铜的催化氧化、燃烧】 消去 酚羟基 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2） 显色反应（Fe3+） 醛基 加成或还原（H2） 氧化【O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2】 羰基 加成或还原（H2） 羧基 酸性、酯化 酯基 水解 (稀H2SO4、NaOH溶液) ②由反应条件确定官能团 ： 反应条件 可能官能团 浓硫酸 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸 ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 碱石灰/加热 R－COONa ③根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、酚羟基、醇羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （羧基） 使溴水褪色 C＝C、C≡C 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 A B 氧化 氧化 C A是醇（－CH2OH）或乙烯 ④根据反应类型来推断官能团： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 ⑤反应类（从特征现象上突破） 反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 溴水褪色，且产物分层 (3)醛 澳水褪色，且产物不分层 (4)苯酚 有白色沉淀生成 与酸性高 锰酸钾反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 (3)苯的同系物(4)醇(5)醛 高锰酸钾溶液均褪色 与金属钠反应 (1)醇 放出气体，反应缓和 (2)苯酚 放出气体，反应速度较快 (3)羧酸 放出气体，反应速度更快 与氢氧化钠 反应 (1)卤代烃 分层消失，生成一种有机物 (2)苯酚 浑浊变澄清 (3)羧酸 无明显现象 (4)酯 分层消失，生成两种有机物 与碳酸氢钠反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊 银氨溶液或 新制氢氧化铜 (1)醛 有银镜或红色沉淀产生 (2)甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 (3)甲酸酯 有银镜或红色沉淀生成 即学即练化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和发生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： 写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。 ◆知识点三 从定量关系入手 常见式量相同的有机物和无机物，即从特定的量的关系上突破。 物质 试剂 定量关系 烯烃 与X2、HX、H2等加成 1mol碳碳双键＝1molX2（HX、H2） 炔烃 与X2、HX、H2等加成 1mol碳碳三键＝2molX2（HX、H2） 醇 与Na反应 1mol－OH＝1molNa＝0.5molH2 醛 与银氨溶液反应；与新制氢氧化铜反应 1mol－CHO＝2molAg＝1molCu2O 羧酸 与Na2CO3溶液反应 1mol－COOH＝0.5molNa2CO3 羧酸 与醇发生酯化反应 1mol－COOH能与1mol－OH生成1molH2O 即学即练 氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。 回答下列问题： Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是 。 有机合成的常用方法 (1)官能团的引入： 引入官能团 有关反应 羟基-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解 卤素原子（－X） 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代) 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 醛基-CHO 某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化） 羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯基-COO- 酯化反应 其中苯环上引入基团的方法如上。 有机合成中的成环反应 类型 方式 酯成环（—COO—） 二元酸和二元醇分子间的酯化成环 分子内酸醇的酯化成环 醚键成环（— O —） 二元醇分子内脱水成环 二元醇分子间脱水成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸分子内或分子间脱水成环 不饱和烃 单烯和二烯加成 乙炔低度聚合 一元醛分子间 如乙醛聚合为六元环 (2)官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键； 如CH2＝CH2 ＋ H2 CH3CH3 ②通过消去或氧化或酯化消除羟基（—OH）； 通过消去、氧化可消除－OH。如CH3CH2OHCH2＝CH2↑ ＋ H2O 、 2CH3CH2OH ＋ O2 2CH3CHO ＋ 2H2O ③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。 如2CH3CHO ＋ O2 2CH3COOH 、CH3CHO ＋ H2 CH3CH2OH ④通过水解反应消除—COO—。 如CH3COOC2H5＋ H2O → CH3COOH ＋ C2H5OH。 (3)官能团的转化 根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团转化，以使中间产物向产物递进。常见的有三种方式： ①利用官能团的衍变关系进行衍变，如RCH2OH→醛→羧酸。 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个。 如CH3CH2OH→HOCH2CH2OH。 ③通过某种手段，改变官能团的位置。 (4)官能团的保护 如双键，酚羟基等在转化中的保护。 (5)碳链的增减, 一般会以信息形式给出 ①增长：有机合成中碳链的增长 如信息： 2CH3CH2Br +2Na CH3CH2CH2CH3 +2NaBr 另：常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 ②变短：如烃的裂化，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化，羧酸盐脱羧反应等。 O 如 R1CH=CR2 Zn / H2O R1CHO + R2 C R3 R3 O3 实践应用 脱落酸(K)是一种重要的植物激素，它的一种合成方法如下： 已知：①； ②RCOOR′，； ③(代表烃基或H，代表烃基) 回答下列问题： 写出符合下列条件的B的同分异构体： (任写一种)。 a．有且只有一个环 b．核磁共振氢谱显示有两组峰，峰面积比为 考点一 有机化合物中的特征物质 【例1】白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)； ②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 【变式1-1】肾上腺素是一种缓解心跳微弱、血压下降、呼吸困难的激素，主要用于过敏性休克、支气管哮喘及心搏骤停的抢救等。以邻苯二酚A为原料，合成肾上腺素F的一种路线如下： 回答下列问题： 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②1 mol该物质最多消耗5 mol NaOH； ③碱性条件下充分水解再酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子个数比为1∶1。 考点二 有机合成反应的特征反应 【例2】Ⅰ．月桂烯()是重要的化工原料，广泛用于香料行业。 (1)月桂烯与足量氢气完全加成后生成，的名称是 。 (2)以月桂烯为原料制取乙酸香叶酯的流程如图： ①中含有的官能团的名称为 。 ②乙酸香叶酯的化学式为 。 ③反应Ⅰ的反应类型为 。 ④反应Ⅱ的化学方程式为 。 Ⅱ．双烯合成即反应，由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一。 例如：。 (3)物质)是月桂烯的同分异构体，可由烃通过反应合成，则烃的系统命名是 。 (4)烯烃能在臭氧作用下发生臭氧化及分解反应，可表示如下： (、、、为烃基或氢原子) 写出()发生上述反应的产物中相对分子质量较大的物质的结构简式： (以键线式表示)。 【变式2-1】已知：①与性质相似；②。写出以和为原料制备的合成路线流程图，无机试剂任选，两碳及以下有机试剂任选 。 考点三 从定量关系/图谱或不饱和度中分析发现 【例3】化合物Ⅰ是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)： 已知：ⅰ) ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应： HY代表等。 参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线 (其他试剂任选)。 【变式3-1】玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为：。 (1)苧烯中所含官能团的名称是 ，1 mol苧烯最多可以跟 mol H2发生反应。 (2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构： (用键线式表示)。 (3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“”结构，A可能的结构有 种(填数字)。 (4)合成芳香炔化合物的方法之一是在催化条件下，含炔氢的分子与溴苯发生反应，如： 甲的分子式是 ；丙能发生的反应是 (选填字母)。 a．取代反应        b．加成反应         c．水解反应       d．氧化反应 基础达标 1．贝沙罗汀(分子式为C24H28O2)主要用于治疗顽固性早期皮肤T细胞淋巴瘤，其一种合成路线如下： 参考E→F的反应信息，写出以为原料合成的路线： 。(无机试剂与溶剂任选，合成路线常用的表示方式为AB……目标产物) 2．α-氰基烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织黏合好，可用作手术伤口黏合剂。其分子结构的通式可表示为： 已知： ①分子中“-R1”“-R2”的碳链适当增长，有助于延长固化时间。 ②分子中“-CN”具有较强的极性，能深入蛋白质内部与氨基、羧基形成氢键。 α-氰基丙烯酸乙酯(俗称502)是应用最早的医用胶，其结构简式为：。 (1)下列不属于生物大分子的是___________。 A．蛋白质 B．核酸 C．油脂 D．淀粉 (2)医用胶502具有黏合性的原因是发生了加聚反应(微量水蒸气作用下)，加聚反应的化学方程式是 。 (3)常温下，丙烯难以聚合，而医用胶502可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是 。 (4)医用胶502现已被α-氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)代替。504的结构简式为：。医用胶504相对502的优点是 。 香兰素与2，4-戊二酮()反应可以合成姜黄素： 3．2，4-戊二酮的分子式为 ，分子中含有 个σ键。 4．参照上述流程，设计以和CH3CHO为原料合成的合成路线 。(无机试剂任选) (合成路线可表示为：甲乙∙∙∙∙∙∙目标产物) 综合应用 以酪氨酸()为起始原料，用纯生物法合成，经中间产物多巴胺，也可得肾上腺素。 5．酪氨酸中不含有的官能团为 。 A．醛基            B．醇羟基            C．酚羟基            D．羧基            E．氨基 6．用“*”标出酪氨酸中的手性碳原子 。酪氨酸二肽分子中，起到连接作用的官能团的结构简式为 。 7．试设计以邻苯二酚()为原料，制备聚酯的合成路线 。(无机试剂任选) 已知：+ 8．根据抑制癌细胞增殖药物的恩杂鲁胺的两条合成路线，回答下列问题。 已知：①； ②。 路线一： (1)A的化学名称为 (用系统命名法命名)；C中的含氧官能团名称为 。 (2)反应的化学方程式为 ；F的结构简式为 。 路线二： (3)中仅发生取代反应的是 ，K中有 种处于不同化学环境的氢原子，G中碳原子的轨道杂化方式有 种。 9．化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：R-Br D中含有的官能团是 。 10．尼替西农可用于遗传性酪氨酸血症Ⅰ型的治疗，有机物J是合成尼替西农的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： 满足下列条件的D的同分异构体有 种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6的结构简式为 (任写一种)。 ①含有苯环 ②苯环上有三个取代基 ③既能发生水解反应又能发生银镜反应 拓展培优 11．2，5-二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)的反应类型为 。 (2)的化学方程式为 。 12．化合物F是一种除草剂，对扁秆藨草、稗草、异型莎草、鸭舌状草等表现出较好的除草活性。其合成路线设计如图： 已知反应：R-ClRMgCl 结合题中信息，以为有机原料，设计合成的路线(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为AB……目标产物)。 。 。 13．合成重要化合物H，设计路线如下： 已知：2； (1)以HCHO、化合物M、为原料合成化合物E 。 14．物质G是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如下： 已知：Ⅰ.。 Ⅱ.R＇CHOR＇CH=NR＂。 Ⅲ.同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会失水形成羰基。 回答下列问题： (1)已知重排反应为。设计由、和制备的合成路线： (无机试剂任选)。 15．药物肉桂硫胺的一种合成路线如图。 已知：I． II． III． 回答下列问题： 参照上述合成路线，写出以苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺()的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用)。 16．一种新型免疫调节药物G的合成路线如图(部分条件已省略)： 回答下列问题： (1)E→F的反应类型为 。 (2)写出F→G的化学方程式： 。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $