2.3.2苯的同系物 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一节　芳香烃 第二章 烃 第2课时 1 2 苯及其同系物的结构与性质 1 本节重点 本节难点 苯的结构和性质 知识导航 在有机化学发展的初期，便有芳香族化合物这一分类，其是指具有芳香气味的物质。 在之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元——苯环。 橙子汁、橘子汁等有能溶解橡胶的芳香类物质 新课导入 《神奇的化学“小实验”》— 橘子能让气球“爆炸” 1、同系物：组成相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2” 原子团的有机化合物之间互称为同系物。 2、苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代得到的一系列产物称为苯的同系物。 3、苯的同系物结构特点：只含一个苯环；侧链都是烷基。 4、通式：CnH2n-6（n≥7） Ω=4 1.1苯的同系物 4 思考1：符合通式的CnH2n-6（n≥7）烃一定是苯的同系物吗? CH2 CH2 C CH C10H14 不一定。如结构式： 分子式： 思考2：含有苯环的化合物一定属于芳香烃。这种说法正确吗? 芳香族化合物 芳香烃 苯的 同系物 含有一个或多个苯环的有机化合物 含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素) 只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7) 不正确。含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃。 1.1苯的同系物 5 ①　 ② ③　 ④ ⑤　　 ⑥ ②④⑧ 练习：下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 —COOH —CH2 — ⑦ ⑧ 应用体验 6 1、苯的同系物一般具有_______的气味，_____色液体，_____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的_____。 邻 常见的苯的同系物 小 类似苯 无 不 易 1.1苯的同系物 7 1.习惯命名法： 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 2.1苯的同系物的命名 2.系统命名法： 将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小。 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1，2–二甲苯 1，3–二甲苯 1，4–二甲苯 1,4–二甲基–2–乙基苯 2.1苯的同系物的命名 [常见侧链含官能团的简单芳香化合物的命名] ①官能团:-X、-NO2，以“苯环作为母体”命名： 溴苯 硝基苯 ②侧链上含其他官能团时，可将苯作为取代基。 苯乙烯 苯甲醛 苯甲酸 2-苯基乙醇 苯乙炔 2.1苯的同系物的命名 1.一般为无色特殊气味的有毒液体(或固体). 2.难溶于水，密度比水小.其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂. 沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 3.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大； 4.苯环上的支链越多，熔沸点越低 ； (与苯相似) [2-物理性质] 2.2苯的同系物的物理性质 2.2苯的同系物的化学性质 12 【实验2-2】 实验内容 实验现象 解释 (1)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各入几滴溴水，静置 (2)将上述试管用力振荡，静置 (3)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 (4)将上述试管用力振荡，静置 2.2苯的同系物的化学性质 13 【实验2-2】 实验内容 实验现象 解释 (1)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各入几滴溴水，静置 (2)将上述试管用力振荡，静置 苯、甲苯与水不互溶，且密度均小于溴水 溴与苯、甲苯不反应，但易溶于苯、甲苯被萃取 甲苯 甲苯 苯 苯 混合液分两层，下层水层接近无色，上层有机层为黄色或橙色。 溶液分层，上层为有机层，下层为溴水 2.2苯的同系物的化学性质 14 15 【实验2-2】 实验内容 实验现象 解释 (3)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 (4)将上述试管用力振荡，静置 苯 苯 甲苯 甲苯 苯、甲苯的密度苯和甲苯难溶于水，且密度均小于酸性高锰酸钾溶液。 甲苯能被酸性高锰酸钾氧化，苯不能 苯和甲苯颜色无变化，酸性高锰酸钾溶液在下层。 苯试管中，溶液无变化；甲苯试管中，酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.2苯的同系物的化学性质 16 （1）氧化反应 ①可燃性 CnH2n－6 O2 3n－3 2 点燃 nCO2 (n－3)CO2 结合结构分析能被酸性高锰酸钾氧化吗？ 甲基能被酸性高锰酸钾氧化吗？ 苯环能被酸性高锰酸钾氧化吗？ ②酸性高锰酸钾 KMnO4(H+)溶液 不反应 KMnO4(H+)溶液 不反应 KMnO4(H+)溶液 ─ CH3 ─ COOH (H—CH3) CH4 苯环取代甲烷上一个H 苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 【结论】 苯环影响侧链，使侧链甲基能被KMnO4/H+(aq)氧化 2.2苯的同系物的化学性质 苯及其同系物都能燃烧且火焰明亮，伴有浓烟，放出大量热。苯环对侧链影响：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。 【深度思考】苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ 能褪色 能褪色 不能褪色 不能褪色 结论：（1）烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化； （2）无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 （3）侧链有几个就氧化成几个-COOH 2.2苯的同系物的化学性质 CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 思考1：产物是什么？ 思考2：如何鉴别苯和甲苯？ 用酸性高锰酸钾溶液鉴别。 思考3：如何除去苯中溶解的少量甲苯? KMnO4/H+(aq) COOH 分液 NaOH(aq) COONa 苯 甲苯 苯 苯 应用体验 提示：无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 2、取代反应 烷基使苯环的邻、对位活化，产物以邻、对位取代为主 (1)卤代反应： 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同，取代的位置不同。 CH2Br + HBr↑ CH3 +Br2 或 + HBr↑ CH3 Br FeBr3 光照 有机产物不唯一，以一溴甲苯为主 + HBr↑ CH3 Br 催化剂 其他的产物有： CHBr2 CBr3 2.2苯的同系物的化学性质 有可能还生成 Br CH3 Br Br CH3 Br Br CH3 Br Br 如何分离提纯这些有机物？ 蒸馏 2.2苯的同系物的化学性质 将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有 ① ② ③　 ④　 ⑤ 　 ⑥ A.①②③ B.⑥ C.③⑤⑥ D.全部都有 √ 应用体验 (2)硝化反应： 受甲基的影响，甲苯的硝化反应比苯更容易进行，产物有一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以邻、对位为主。 ＋3HO—NO2 CH3 浓硫酸 △ ＋3H2O CH3 NO2 NO2 O2N 注意书写规范 2,4,6-三硝基甲苯 淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等 简称三硝基甲苯，又叫TNT —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 2.2苯的同系物的化学性质 4.加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能加成反应： 甲基环己烷 2.2苯的同系物的化学性质 四、稠环芳香烃 萘(C10H8)：无色片状晶体、有特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水。 用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫，现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。 蒽(C14H10)：无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。 用途：合成染料的重要原料。 拓展延伸 芳香烃的来源：传统工艺-煤焦油-煤的干馏；新工艺-石油产品的催化重整和裂解 Lavf58.29.100 Bilibili VXCode Swarm tailor v0.2.0 Lavf58.29.100 $