3.4.3羧酸的衍生物 油脂、酰胺 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦羧酸衍生物，系统讲解酯、油脂、胺、酰胺的定义、结构、性质及反应，通过生活实例（如水果中低级酯、肥皂制取）导入，衔接羧酸知识，构建“结构-性质-应用”学习支架。 其亮点在于运用表格对比（如酯与羧酸同分异构、脂肪油矿物油区分）培养科学思维，结合化学与生活（肥皂制取流程）落实科学态度与责任。实例丰富，如酯水解条件实验表格、油脂氢化反应式，助力学生理解物质性质，教师可高效开展结构化教学。

第三章 烃的衍生物 第4节 羧酸 羧酸衍生物 课时2 羧酸衍生物 PART 01 酯 一、酯 酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。 R 结构简式： RCOOR′ 或 CnH2n+1COOCmH2m+1 。 与饱和一元羧酸、羟醛互为同分异构体，若饱和一元酯的烃基-CnH2n+1有a种，烃基-CmH2m+1有b种，则酯CnH2n+1COOCmH2m+1的结构共有a×b种。 如：酯C4H9COOC5H11有几种结构？ 4×8=32种 密码：1124817 饱和一元酯通式为：CnH2nO2(n≥2)， Ω=1 注意：(1)R和R′可以相同，也可以不同 (2)R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基 2.有机化合物X的分子式为C5H10O2,则不能与Na2CO3溶液反应且有香味的X的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　) A.8种 B.9种 C.10种 D.11种 【答案】 B【解析】 有机化合物X的分子式为C5H10O2,则不能与Na2CO3溶液反应且有香味的X的同分异构体应该属于酯,若为甲酸酯,则形成酯的醇为丁醇,丁醇有4种结构,则甲酸丁酯有4种;若为乙酸酯,则形成酯的醇为丙醇,丙醇有2种结构,则乙酸丙酯有2种;若为丙酸酯,则丙酸只有1种,而形成酯的醇只有乙醇,故此类酯有1种;若为丁酸酯,形成酯的酸除羧基外烷基有2种结构,则形成的酯有2种。综上,形成的酯有4+2+1+2=9(种)。 课堂检测 二、酯的命名 酯的命名：根据反应物称为“某酸某酯” A酸 + B醇 = A酸B酯+ 水 丙酸乙酯 CH3CH2COOCH2CH3 二乙酸乙二酯 乙酸乙酯 乙二酸二乙酯 甲酸正丙酯 三、酯的存在与物理性质 酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中，如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。 戊酸戊酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 四、酯的化学性质 酯在酸或碱存在条件下，均能发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。 （1）在酸性条件下水解，是可逆反应(也是取代反应) （2）在碱性条件下水解，是 。 CH3COOC2H5 + NaOH CH3COOC2H5 + H2O 稀硫酸 CH3COOH + C2H5OH 不可逆反应 CH3COONa+C2H5OH —OOCH + H2O —OH + CHOOH —OOCH + 2NaOH —ONa + CHOONa + H2O 稀硫酸 甲酸苯酯在碱性条件下水解(不是取代反应) 环境 中性 酸性 碱性 温度 常温 加热 常温 加热 常温 加热 速度 无变化 无变化 酯减少较慢 酯减少较快 酯层消失较快 酯层消失快 结论 ①酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解， 在强碱溶液中，酯的水解趋于完全。 ②温度越高，酯水解程度越大(水解反应是吸热反应)。 酯的水解是可逆反应，酸性条件下浓硫酸可作催化剂，碱性条件下水解生成的羧酸与碱反应，从而完全反应，故酯在碱性条件下水解的程度大于酸性条件。 四、酯的化学性质 PART 02 油脂 一、油脂的概述 油脂是重要的营养物质，我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。 油脂是高级脂肪酸与甘油(丙三醇）所生成的酯（甘油三酯），是酯中特殊的一类物质。 油脂结构中R、R′和R′′代表高级脂肪酸的烃基，烃基中可能含有碳碳不饱和键。 酯基 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 二、油脂的分类 1.按常温下的状态分类： 动物油脂中含有较多的饱和脂肪酸，呈固态，称为脂肪； 植物油脂中含有较多的不饱和脂肪酸，呈液态，称为油； 天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。油脂的平均相对分子质量较大，但天然油脂不是高分子化合物。 植物油 脂肪 2.按高级脂肪酸的种类： 简单甘油酯(R、R′、R′′相同)，混合甘油酯(R、R′、R′′不同)。 三、油脂物理性质 物理性质 色味 黏度 密度 溶解性 熔沸点 纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味 较大，触摸时有明显的油腻感 比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之间 天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点 难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂 CH2 O CH CH2 O O R O C R′ O C R′′ O C 而高级脂肪酸中又有不饱和的（油酸），因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应 由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应 四、油脂化学性质 植物油烃基中可能含有碳碳不饱和键，能与溴水发生加成反应 ①硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应 CH2 O CH CH2 O O C17H35 O C C17H35 O C C17H35 O C 3H2O 浓硫酸 CH2 O H CH CH2 O H O H 3C17H35 OH O C 四、油脂化学性质 （1）水解反应 ②硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解反应 （1）水解反应 皂化反应：油脂+3氢氧化钠→3高级脂肪酸钠+甘油 △ 四、油脂化学性质 工业上常用来取肥皂，肥皂的有效成分便是高级脂肪酸钠。 许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应，也称为油脂的氢化或硬化，由此制得的油脂叫人造脂肪，也成为硬化油，硬化后则不易被空气氧化变质。请同学们写出油酸甘油酯氢化反应的化学方程式。 油酸甘油酯 硬脂酸甘油酯 （2）油脂的氢化（硬化） CH2 O CH CH2 O O C17H33 O C C17H33 O C C17H33 O C 3H2 催化剂 CH2 O CH CH2 O O C17H35 O C C17H35 O C C17H35 O C 人造脂肪 (硬化油) 四、油脂化学性质 1.前不久，各大媒体在显著的位置刊登了关于900t致癌大米的报道，主要是变质大米中存在的黄曲霉素使人体中的特殊基因发生突变，有转变成肝癌的可能性。它的结构如图，和1mol该化合物反应的H2或NaOH的最大值分别是 A．6mol，2mol B．7mol，2mol C．6mol，1mol D．7mol，1mol 课 堂 练 习 A 【化学与生活】肥皂的制取原理 油脂 酒精、NaOH溶液 加热 肥皂、甘油、水等的混和液 皂化 加入细食盐 加热、搅拌 分层 盐析 （1）酒精的作用： （2）皂化反应完成的判断： 溶解油脂，使反应充分 （3）盐析：加入无机盐使某些有机物溶解度减小而析出的过程，属于物理变化。 加填充剂（硅酸钠等） 压滤、干燥成型 下层：甘油、食盐水、酒精等→分馏 上层:高级脂肪酸钠 成品肥皂 溶液完全互溶不分层 脂肪、油、矿物油三者，如何区分呢？ 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃 (石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变 ，不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，_______ 用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 浅 无变化 归纳总结 PART 03 胺 （1）定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物 。 胺的官能团：—NH2（氨基）、—NH—（亚氨基）、—N—（次氨基） （2）结构：一般写作R—NH2 。 官能团：-NH2（氨基） 甲胺(氨基)：CH3-NH2 二甲胺(亚氨基)：(CH3)2NH 三甲胺(次氨基)：(CH3)3N 苯胺： 一、胺 注意“氨”“铵”“胺”的区别： 氨指氨气(NH3)；铵一般出现在铵盐中；胺指一类含氨基(-NH2)的有机物。 低级胺是气体或易挥发液体，气味与氨相似； 高级胺为固体，胺的沸点比相对分子质量相近的烃高，但比醇和羧酸的沸点低； 芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性； 胺都能与水分子形成氢键，低级胺易溶于水，随碳原子数增加，胺的溶解度迅速降低，6个碳以上的胺难就溶于水。 二、胺的物理性质 胺类化合物与NH3类似，因此胺具有碱性，能电离，能与盐酸等反应，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。 ＋H＋ N H H H N H H H H [ ] ＋ 氨气显碱性的实质：N原子上有一对孤对电子，易与H+结合 氨基中氮原子上有一对孤对电子，易与H+结合，因此胺具有碱性。 苯胺 苯胺盐酸盐 NH2 NH3Cl +HCl 三、胺的化学性质 PART 04 酰胺 酰胺：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 一、酰胺 结构简式为：RCOONH2 物理性质： 通常甲酰胺为液体，其它酰胺多为无色晶体，因为酰胺分子之间能形成氢键，其熔、沸点一般较高。 —NH2和—CONH2都是亲水基团，都与水分子间能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水，随碳原子数增加，酰胺的溶解度逐渐减小。 如:RCONH2与盐酸和氢氧化钠溶液的反应： RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl △ RCONH2＋ NaOH → RCOONa＋NH3 ↑ △ ＋H—OH RCOOH＋NH3 R—C—NH2 O = 酰胺水解反应实质： 二、酰胺的化学性质——水解反应 ①酸性条件水解，生成羧酸和铵盐。 ②碱性条件下水解，生成羧酸盐和氨气。 δ+ δ－ 尿素又称脲、碳酰胺，是机体蛋白质代谢的终末产物，是第一种由无机物人工合成的有机物，结构简式如下： ，试写出尿素CO(NH2)2在不同条件下的水解产物。 CO(NH2)2 + H2O + 2HCl = CO2↑ + 2NH4Cl CO(NH2)2 + 2NaOH = Na2CO3 + 2NH3↑ 二、酰胺的化学性质——水解反应 梳理归纳：氨、胺、酰胺、铵盐对比 氨 胺 酰胺 铵盐 组成元素 N、H C、N、H C、O、N、H N、H及其他元素 结构特点 三角锥形分子 含有氨基(—NH2) 含有酰胺基 (—CONH2) NH4+ 正四面体形 化学性质 碱性、还原性 碱性 水解反应 酸或碱存在下加热 受热易分解 与碱共热制氨 应用 制冷剂，生产硝酸和尿素 合成医药、 农药和染料 溶剂和化工原料 生产化肥和炸药 小结：羧酸衍生物 Lavf58.20.100 Codec by Bilibili XCode Worker v4.8.52(fixed_gap:False) $