3.5.2 有机合成线路的设计与实施（PPT课件）2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件围绕有机合成路线的设计与实施，以柳树皮到水杨酸的化学史情境导入，通过乙烯合成乙酸乙酯、甲苯合成水杨酸构建正向合成分析支架，再以水杨酸到阿司匹林及长效缓释阿司匹林的结构优化引入逆向合成，形成连贯知识脉络。 其亮点在于融合化学史与生活应用，通过问题驱动活动培养科学思维，如对比乙二酸二乙酯合成路线，引导学生从原子利用率、环境友好角度践行绿色化学，体现化学观念。小结系统建构方法与原则，助力学生形成有序思维，教师可借助情境素材和训练题提升教学实效。

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 1.了解设计有机合成路线的一般方法及表示方法。 2.应用“绿色化学”的思想指导合成路线的选择。 第2课时 有机合成路线的设计与实施 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 1 课前引入 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 活动一 从柳树皮到水杨酸 古印第安人头痛发热时，用捣烂的柳树皮敷在额头上，以解除病痛之苦。 《神农本草经》记载，柳树的根、皮、枝、叶均可入药，有清热解毒、止痛等功效。 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 活动一 从柳树皮到水杨酸 水杨酸 化学史：1838年，意大利化学家皮里亚从柳树皮中分离得到了消炎止痛的有效成分——水杨酸。 提高产量 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 活动一 从柳树皮到水杨酸 问题1 以乙烯为原料合成乙酸乙酯？设计合成路线并写出制备路线图。 基础原料 中间体1 中间体2 目标 化合物 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 活动一 以甲苯为原料合成水杨酸 设计以甲苯为原料制备水杨酸的合成路线 问题2 已知： 甲苯的取代反应主要发生在甲基的邻、对位。 水杨酸 甲苯 【工业合成路线】 【合成路线】 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 活动一 以甲苯为原料合成水杨酸 价廉易得 污染少 反应条件温和 产率高 对比结构，再构建碳骨架和转化官能团 从已知原料出发，找出合成所需的直接或间接中间体，逐步推向合成的目标产物。 正向合成分析法 正向合成分析法的一般思路 小结 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 活动二 从水杨酸到阿司匹林 水杨酸 基于物质结构认识水杨酸的副作用 情景素材1 水杨酸常见不良反应 ：服药后可能会引起胃部不适，出现胃酸反流，严重时可导致胃溃疡、胃出血等。 【交流讨论】请从结构视角推测水杨酸为什么伤胃？ 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 活动二 从水杨酸到阿司匹林 优化水杨酸的结构，制备阿司匹林 问题1 已知： （1）酚羟基受苯环影响较难和羧基直接发生酯化反应。 （2）                 （乙酸酐） 1897德国化学家 霍夫曼 阿司匹林 水杨酸 ____ ____ 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 活动二 从水杨酸到长效缓释阿司匹林 认识长效缓释阿司匹林 情景素材2 H H CH3COOH 水解 甲基丙烯酸 乙二醇 水杨酸 乙酸 长效缓释阿司匹林的单体 【思考】长效缓释阿司匹林的单体在酸性环境水解的产物有哪些？ 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 活动二 从水杨酸到长效缓释阿司匹林 设计以阿司匹林、丙酮、乙烯为原料制备长效缓释阿司匹林的单体合成路线 问题2 已知： 长效缓释阿司匹林单体 阿司匹林 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 活动二 从水杨酸到长效缓释阿司匹林 设计以阿司匹林、丙酮、乙烯为原料制备长效缓释阿司匹林的单体合成路线 问题2 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 活动二 从水杨酸到长效缓释阿司匹林 从目标化合物出发，通过在适当的位置断开相应的化学键，找到对应中间体，再通过官能团的转换和碳骨架构建逐步逆推到原料的有机合成方法。 逆向合成分析法 逆向合成分析法的一般思路 小结 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 C O C O OC2H5 OC2H5 C O C O OH OH CH3CH2OH CH2=CH2 CH2 CH2 OH OH CH2 CH2 Cl Cl CH2=CH2 逆合成分析法： 合成路线： H2O 催化剂,△,加压 NaOH/水 △ Cl2 催化剂 △ 浓硫酸 △ 活动三 合成路线的选择原则 以乙烯为原料设计合成乙二酸二乙酯这种医药和染料的路线，无机试剂任选。 问题1 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 活动三 合成路线的选择原则 反应 方程式 CH2 CH2 + Cl2 CH2 CH2 Cl Cl + 2 NaOH H2O △ + 2 NaCl CH2 CH2 Cl Cl CH2 CH2 OH OH 催化剂 △ + 2 O2 + 2 H2O CH2 CH2 OH OH HO C C OH O O 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 CH2=CH2 CH2ClCH2Cl NaOH水溶液 △ Cl2 CH2—CH2 OH OH 活动三 合成路线的选择原则 在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。 情景素材3 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 活动三 合成路线的选择原则 问题2 ①从原料成本的角度考虑，使用O2和H2O，比使用C12和NaOH成本更低； ②从环境保护的角度考虑，C12有毒，NaOH有腐蚀性，对环境不够友好； ③从原子利用率的角度考虑，环氧乙烷法没有副产物，原子利用率高。 请比较以上合成乙二酸二乙酯中的两种方案，选择合成路线时要遵循什么原则？ 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 有机合成路线的选择原则 步骤少(快) 成本低(省) 产率高(多) 绿色化学（环境友好） 活动三 合成路线的选择原则 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 课堂总结·体系建构 有机合成方法 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 3、合成路线的原则： 2、逆合成分析法： 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 1、正向合成分析法： a.产率高 b.步骤少 d.成本低 c.环境友好 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 知识点都掌握了吗？来做几道题检测下~ 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【例1】用乙烯和乙醇为原料制取乙二酸二乙酯的过程中发生的反应类型及顺序正确的是（　　） ①酯化反应     ②氧化反应      ③水解反应      ④加成反应 A．②④③① B．④①②③ C．④③②① D．②③①④ 题型一：有机物的合成线路设计 C 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【例2】苯甲酸苯甲酯( )是一种有水果香气的食品香料。请以甲苯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线____________。 题型一：有机物的合成线路设计 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【例3】 已知：R—CH2—COOH ，OHC-COOH 有多种合成方法，写出由乙酸合成OHC-COOH的路线流程图(其他原料任选) 题型二：根据题目所给信息合成有机物 CH3COOH 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 Lavf58.46.101 $