3.4.3 油脂 酰胺-【核心素养新教学】2025-2026学年高二化学同步优质教学课件（人教版选择性必修3）

高中化学人教版（2019）选择性必修3 第三章 烃的衍生物 第3课时 第四节 羧酸 羧酸衍生物 油脂 酰胺 学习重难点 素养目标 重点 羧酸衍生物的结构特点与主要性质，如酯的水解、酰胺的形成等。 羧酸衍生物之间的相互转化关系，构建知识网络。 难点 理解羧酸衍生物水解、醇解等反应的机理，尤其是化学键的断裂与形成过程。 运用羧酸衍生物的知识解决实际问题，如有机合成中的应用。 1.认识油脂的组成与结构特点,掌握油脂的主要化学性质及油脂的氢化和皂化反应等概念 2.了解肥皂的制取过程，以肥皂为例,了解表面活性剂的去污原理，能够分辨出疏水基团和亲水基团。 3.掌握胺、酰胺的结构特点和主要性质，了解胺、酰胺的应用。 化学与生活 油脂对人体的作用 提供热能 油脂 溶解维生素 增加饱腹感 保护内脏器官 提供人体必需脂肪酸 储备热能 细胞膜、神经和脑组织的成分 油脂具有保持体温和保护内脏器官的作用。 油脂能促进脂溶性维生素的吸收。 特殊条件下，油脂可通过氧化提供能量，是热量最高的营养物质。 油脂不但是人类重要的营养物质和食物之一，也是一种重要的工业原料，生产高级脂肪酸和甘油，制肥皂等。 1克油脂在完全氧化时释放的能量大约为39.9kJ，是等质量糖类或蛋白质的2倍。 1.油脂的组成和结构 油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，由C、H、O三种元素组成，官能团是酯基，结构表示如下： R1－C－O－CH2 R2－C－O－CH R3－C－O－CH2 O = O = O = 油脂的结构 ①R1、R2、R3代表高级脂肪酸的饱和烃基或不饱和烃基（含碳碳双键）； ②如果R1、R2、R3相同，这样的油脂称为简单甘油酯；如果R1、R2、R3不相同，这样的油脂称为混合甘油酯； ③在天然油脂中，R1、R2、R3一般不相同，属于混合甘油酯。 【学习任务1】油脂 组成油脂的高级脂肪酸种类较多，其中以含16—18个碳原子的高级脂肪酸最为常见： 饱和高级脂肪酸：软脂酸（十六酸，棕榈酸） C15H31COOH 硬脂酸（十八酸） C17H35COOH 不饱和高级脂肪酸：油酸（9-十八碳烯酸） C17H33COOH 亚油酸（9,12-十八碳二烯酸） C17H31COOH 饱和高级脂肪酸甘油酯在常温常压下呈固态或半固态，称为脂肪； 不饱和高级脂肪酸甘油酯在常温常压下呈液态，称为油。 【学习任务1】油脂 24.物理性质： ①色、味：纯净的油脂是无色、无味的，但一般因溶有维生素和色素等 而有颜色和气味。 ②密度：比水小，黏度较大，触摸时有明显的油腻感。 ③溶解性：难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。 ④熔沸点：天然油脂都是由混甘油酯组成的混合物，没有恒定的熔、沸点。 【学习任务1】油脂 3.油脂的化学性质 请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。 HO—CH2 HO—CH HO—CH2 3C17H35COOH + C17H35COOCH2 C17H35COOCH C17H35COOCH2 + 3H2O HO—CH2 HO—CH HO—CH2 3C17H33COOH + C17H33COOCH2 C17H33COOCH C17H33COOCH2 + 3H2O 催化剂 △ 催化剂 △ 【学习任务1】油脂 3.油脂的化学性质 （1）水解反应 油脂是高级脂肪酸的甘油酯，能够发生水解反应；而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。 油脂在酸、碱或酶等催化剂的作用下，均可发生水解反应。1mol油脂完全水解可生成1mol甘油和3mol高级脂肪酸。 a.酸性水解：油脂在酸作催化剂的条件下，发生水解反应，生成甘油和高级脂肪酸。如： C17H35COOCH2 C17H35COOCH C17H35COOCH2 + 3H2O 3C17H35COOH + 硬脂酸 CH2OH CH2OH CHOH 甘油 硬脂酸甘油酯 稀硫酸 △ 【学习任务1】油脂 3.油脂的化学性质 （1）水解反应 b.碱性水解：油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，如： C17H35COOCH2 C17H35COOCH C17H35COOCH2 + 3NaOH 3C17H35COONa + 硬脂酸钠 CH2OH CH2OH CHOH 甘油 硬脂酸甘油酯 高级脂肪酸钠（或钾）盐是肥皂的有效成分，工业上利用油脂的皂化反应来制造肥皂。 【学习任务1】油脂 (蒸馏) (压滤、干燥成型) 制造肥皂的简单流程 (+酒精) (1)酒精的作用： (2)皂化反应完成的判断： (3)加入食盐的目的： 溶解油脂，使反应充分 溶液完全z互溶不分层 盐析：加入无机盐使某些有机物溶解度减小而析出的过程， 该过程是可逆的，属于物理变化。 降低高级脂肪酸盐在水中的溶解度，使其发生聚沉而析出。 化学与生活1 10 CH3 (CH2)n— COO- 憎水基 亲水基 （1）亲水基——肥皂结构中－COONa或－COO－ 是极性基团，极易溶于水，具有亲水性； （2）憎水基——肥皂结构中的烃基－R，不溶于水，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质； （3）肥皂的去污过程 肥皂的去污原理 化学与生活2 3.油脂的化学性质 （2）油脂的氢化——（加成反应） CH2OOCC17H33 CHOOCC17H33 CH2OOCC17H33 CH2OOCC17H35 CHOOCC17H35 CH2OOCC17H35 ＋3H2 催化剂 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称为油脂的硬化。如： 油酸甘油酯 硬脂酸甘油酯（脂肪） 【学习任务1】油脂 资料卡片 油酸和亚油酸 油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如下图所示的顺式结构。油脂经过氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。 H H (CH2)7COOH CH3(CH2)7 C=C 顺-9-十八碳烯酸(油酸) H H (CH2)7COOH CH3(CH2)4 C=C CH2 C=C H H 顺，顺-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸) 资料卡片 化学与生活 地沟油，泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等，其主要成分是油脂。地沟油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。 1.油脂 能发生的反应有(　　)。 ①皂化反应　②使酸性高锰酸钾溶液褪色　③使溴水褪色　 ④氧化反应　⑤还原反应　⑥加成反应 A.⑤⑥ B.①②③④ C.①④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥ D 2.下列各组物质，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是(　　) A．软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯 B．甲酸甲酯和乙酸 C．苯甲醇和邻甲基苯酚 D．油酸甘油酯和乙酸甘油酯 D 课时精练 3.下列关于皂化反应的说法中错误的是(　　) A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液 B．加入食盐可以使高级脂肪酸钠析出，这一过程叫盐析 C．向皂化反应后的混合溶液中加入食盐并搅拌，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠 D．皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯 C 油脂在碱性溶液的作用下发生的水解反应，叫皂化反应，生成的高级脂肪酸钠、甘油都溶于水，故能形成混合液，A项正确； 加食盐细粒可降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度而使其析出，这一过程叫做盐析，B项正确； 盐析后，上层是密度较小的高级脂肪酸钠，下层是甘油和食盐的混合液，C项错误； 加入食盐后，高级脂肪酸钠析出，可用过滤的方法分离提纯，D项正确。 课时精练 4.在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下: 5.下列叙述错误的是(　　) A．生物柴油由可再生资源制得 B．生物柴油是不同酯组成的混合物 C．动植物油脂是高分子化合物 D．“地沟油”可用于制备生物柴油 C 课时精练 常言道：“一白遮百丑”，几乎所有女士都希望自己的肌肤能够更白一点，最近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图 。 化学与生活 1.胺 (1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物；胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代的化合物。 甲胺：CH3—NH2 苯胺： —NH2 一般可写作R—NH2 (2)化学性质 胺类化合物具有碱性 —NH2+HCl —NH3Cl 甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 “氨”“铵”“胺”的区别：氨是指氨气（NH3）；铵一般出现在铵盐中；胺是指一类含氨基（—NH2）或取代的氨基（—NRR’）的有机物。 【学习任务2】酰胺 2.酰胺 (1)结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 (2)常见物质 ①乙酰胺 ②苯甲酰胺 ③N,N-二甲基甲酰胺 CH3—C—NH2 O H—C—N(CH3)2 O —C—NH2 O 【学习任务2】酰胺 2.酰胺 (3)化学性质 ①与盐酸: ②与氢氧化钠溶液: (4)应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 酰胺键，与酯基类似，在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。请写出下列化学方程式。 △ △ RCONH2+H2O+HCl RCOOH+NH4Cl RCONH2+NaOH RCOONa+NH3↑ 【学习任务2】酰胺   组成 结构 性质 用途 氨 N、H   溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药 胺 C、N、H R—NH2 胺类化合物具有碱性 合成医药、农药和染料等的化工原料 酰胺 C、N、O、H   酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 作溶剂和化工原料 铵盐 N、H等 和酸根阴离子 受热易分解，可与碱反应产生氨气 工业、农业及日常生活中都有用途 氨、胺、酰胺和铵盐的比较 1.写出甲胺、二甲胺、三甲胺与盐酸反应的方程式： CH3—NH2＋HCl (CH3)2NH＋HCl (CH3)3N＋HCl CH3—NH3Cl或CH3NH2·HCl (CH3)2NH2Cl或(CH3)2NH·HCl (CH3)3NHCl或(CH3)3N·HCl 课时精练 2.写出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解时的化学方程式: 思考：尿素的水解产物是什么？ NH2—C—NH2＋2H2O H2CO3＋2NH3 O 催化剂 △ × CO2＋H2O NH2—C—NH2＋H2O CO2＋2NH3 O 催化剂 △ 酸性水解： CO2＋NH4Cl 碱性水解： Na2CO3＋2NH3 课时精练 3. (双选)最近几年烟酰胺火遍了全网,它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图,下列有关叙述正确的是 ( 　　) BD 烟酰胺 A、烟酰胺属于胺 B、烟酰胺在酸性条件下水解生成 和铵盐 C、烟酰胺在碱性条件下水解生成 和氨气 D、烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基 课时精练 NH $