第十五章 第66讲 有机综合推断【精讲精练】-2027届高三化学一轮复习讲义●专题突破（新高考通）

该高中化学高考复习讲义聚焦有机综合推断核心考点，涵盖官能团转化、反应类型判断、同分异构体书写及合成路线设计，按考向预测-双基自测-核心梳理-真题再现-限时训练逻辑递进。通过考点梳理（反应条件、官能团推断等）、方法指导（正向逆向推导、信息迁移）及真题训练，帮助学生构建有机推断思维框架，突破综合应用难点。 讲义突出科学思维与科学探究，如核心梳理总结高考新信息反应（羟醛缩合、格氏试剂加成），引导学生迁移应用；双基自测与限时训练分层设计，基础巩固到综合提升。真题再现强化实战感知，助力学生高效提升逻辑推导与知识综合运用能力，为教师把控复习节奏、精准突破考点提供系统支持。

第十五章　有机化合物的综合应用 第66讲　有机综合推断 【高考考向预测】 有机综合推断以分子式、结构简式、反应条件、现象、数据及陌生反应信息为线索，结合官能团性质、反应类型、转化规律正向或逆向推导物质结构，常融合同分异构体、反应方程式书写、合成路线设计等考点；近三年是高考化学有机大题必考题型，考频极高、分值占比大；预测2027 年仍会作为核心压轴题型，增多复杂骨架、多官能团物质与信息迁移设问，强化逻辑推导、细节辨析与知识综合运用能力。 【双基自测●明考向】 1.根据有机物的官能团的转化解答下列问题: FGH,已知:G是相对分子质量Mr=118的烃。 (1)指出下列反应的反应条件及反应类型。 ①　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　;  ②　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　;  ③　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　;  ④　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　。  (2)G的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  2.在有机小分子F的催化作用下,合成具有光学活性的羟基酮Q的过程如图,虚线框表示催化机理。 根据流程信息回答下列问题: (1)A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)B→C的反应类型为　　　　。  (3)F(C5H9NO2)的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  3.2-氧代环戊羧酸乙酯(X)是常见医药中间体,聚酯Ⅷ是常见高分子材料,它们的合成路线如图所示: 已知:++R2OH 根据流程信息回答下列问题: (1)化合物Ⅴ的键线式为　　　　。  (2)反应③的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)化合物X的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  4.(2023·湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化): 回答下列问题: (1)B的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  5.从荆芥中分离出来的荆芥内酯,可用来制取具有驱虫效能的二氢荆芥内酯。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质,进行了如下反应。 (1)物质B的名称是　　　　。  (2)C中官能团的结构式为　　　　。  (3)D中有3个甲基,则D的结构简式为　　　　。  (4)试剂1为　　　　。  (5)A、F互为同分异构体,则E→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (6)H是E的同系物,且比E少2个碳原子。满足下列条件的H的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。  ①六元碳环上有2个取代基; ②1 mol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCO3溶液反应生成气体的物质的量相等。 其被氧化后得到的有机物的核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为1∶1∶4,则该有机物的结构简式为　　　　。  【核心梳理●明考点】 1.根据反应条件推断反应物或生成物 (1)“光照”为烷烃的卤代反应。 (2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应,或酯()的水解反应。 (3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。 (4)“HNO3(浓H2SO4)、加热”为苯环上的硝化反应。 (5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。 (6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。 2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 (1)使溴水褪色,则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。 (3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。 (4)加入新制Cu(OH)2并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),表示该物质中含有—CHO。 (5)加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。 3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明该有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 (4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定—OH与—COOH的相对位置。 4.根据关键数据推断官能团的数目 (1)—CHO; (2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2; (3)2—COOHCO2,—COOHCO2; (4)—C≡C—; (5)。 5.根据新信息推断反应类型或条件 高考常见的新信息反应总结如下: (1)丙烯α-H被取代的反应:CH3—CH==CH2+Cl2Cl—CH2—CH==CH2+HCl。 (2)共轭二烯烃的1,4-加成反应: ①CH2==CH—CH==CH2+Br2――→ ; ②+――→。 (3)烯烃被O3氧化: R—CH==CH2R—CHO+HCHO。 (4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化。 。 (5)苯环上的硝基被还原: 。 (6)醛、酮的加成反应(加长碳链,—CN水解得—COOH): ①CH3CHO+NH3 (作用:制备胺); ②CH3CHO+CH3OH (作用:制半缩醛)。 (7)羟醛缩合:+。 (8)醛或酮与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇: +R'MgX――→ 。 (9)羧酸分子中的α-H被取代的反应: RCH2COOH+Cl2 +HCl。 (10)羧酸用LiAlH4还原时,可生成相应的醇:RCOOHRCH2OH。 (11)酯交换反应(酯的醇解):R1COOR2+R3OH――→R1COOR3+R2OH。 【真题再现●明考向】 1.(2024·全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题: (1)A中的官能团名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)B的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)由C生成D的反应类型为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)由E生成F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)已知G可以发生银镜反应,G的化学名称为　　　　　　。  (6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (7)I的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　　　　种(不考虑立体异构)。  ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳);②含有两个苯环;③含有两个酚羟基;④可发生银镜反应。 2.(2024·江西卷)托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物,其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知:。 回答下列问题: (1)化合物A　　　　(填“能”或“不能”)形成分子内氢键。  (2)写出由C生成D的化学反应方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)写出G的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)H到I的反应类型是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)参照上述合成路线,试剂X的化学式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (6)K完全水解后,有机产物的名称是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (7)E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中,同时满足下列条件a、b和c的可能结构有　　　　种(立体异构中只考虑顺反异构);写出只满足下列条件a和c,不满足条件b的结构简式　　　　(不考虑立体异构)。  a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2; b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰; c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。 3.(2024·山东卷)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下: 已知: Ⅰ .+ Ⅱ .R1—CHOR1CH2NHR2 回答下列问题: (1)A结构简式为　　　　;B→C反应类型为　　　　。  (2)C+D→F化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)E中含氧官能团名称为　　　　;F中手性碳原子有　　　　个。  (4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1),其结构简式为　　　　。  (5)C→E的合成路线设计如下: CG(C14H11NO)E 试剂X为　　　　(填化学式);试剂Y不能选用KMnO4,原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  4.(2024·浙江6月选考)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知:+――→。 请回答: (1)化合物F的官能团名称是　　　　　　。  (2)化合物G的结构简式是　　　　　　。  (3)下列说法不正确的是　　　　。  A.化合物A的碱性弱于 B.A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应 C.D→E的反应中,试剂可用Cl2/FeCl3 D.“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4 (4)写出H→I的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体,设计以和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式　　　　　　。  ①分子中有2种不同化学环境的氢原子; ②有甲氧基(—OCH3),无三元环。 【限时训练】 （40分钟） 1.（2026·江西抚州·模拟预测）植物油和呋喃-2，5-二甲酸能合成生物基醇酸树脂(如图，-R为烃基)(已知呋喃具有芳香性)。下列说法正确的是 A.呋喃分子中含有的大键为 B.1mol乙消耗3mol H2 C.丙的熔点低于乙 D.能用NaHCO3溶液鉴别RCOOH和X 2.（2026·浙江·二模）已知发生如下反应得到、两种有机化合物，且： 下列说法正确的是 A.X所有原子在同一平面上 B.1 molX最多与发生加成反应 C.与酸性高锰酸钾溶液反应产生 D.在浓硫酸、加热条件下不能发生取代反应 3.（2026·山东淄博·二模）以丙酮为原料制备物质Q的合成路线如图，下列说法正确的是 A.若X为HCHO，则M→N经历先加成后消去的过程 B.P的二氯代物有4种(不考虑立体异构) C.M、N、Q均可使酸性KMnO4溶液褪色 D.类比上述反应，与N反应可生成 D.N→Q的反应分两步进行：P 结构中两个羰基之间的碳上的 α-H和剩余结构分别加到N中的碳碳双键碳原子上，形成新的碳碳单键，把两个分子连接起来；然后加成产物发生羟醛缩合最终生成稠环结构的 Q。由于不具有像P一样的有两个羰基的结构，无法通过与N反应生成，D错误；答案选A。 4.（2026·河南周口·三模）近年来，科研人员重构出PET聚酯循环友好型合成方法，从源头上解决了聚酯高效回收难的问题，转化关系如图所示。下列说法正确的是 A.化合物T、PET互为同系物 B.化合物E不能发生氧化反应 C.B→PET的过程中有生成 D.由T和E直接聚合生成PET的反应为 5.（2026·四川资阳·模拟预测）我国科学家开发出具有优异物理性能的新一代可循环聚酯塑料，其合成路线如图所示。下列说法不正确的是 A.的反应属于取代反应 B.时，聚合为，时水解为 C.中的官能团提高了的活泼性 D.生成时，原子利用率为 6.（2026·河北保定·三模）化合物M是一种药物合成的中间体，其合成反应如下。下列说法正确的是 A.Y与盐酸反应的产物不溶于水 B.X和Z在一定条件下能发生缩聚反应 C.M分子中只含有酯基、羧基两种含氧官能团 D.M分子中有两个手性碳原子 7.（2026·四川绵阳·模拟预测）高分子是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。 下列说法正确的是 A.该聚合反应属于加聚反应 B.高分子水解可得到和 C.高分子中不存在氢键 D.该合成过程进行了官能团保护 8.（2026·河南新乡·模拟预测）荧光探针M的合成路线如下： (1)A的结构简式为_______；G的含氧官能团的名称是_______。 (2)已知F→G为加成反应，则试剂a的结构简式为_______。 (3)P与D互为同系物，且相对分子质量比D大14，满足下列条件的P的同分异构体有_______种。 a.分子中除苯环外，不含其他环结构；该物质能发生水解反应和银镜反应。 b.1 mol该物质最多消耗1 mol NaOH。 c.含有。 (4)K分子中含有碳碳三键，由E和J合成K的反应过程如下： 已知：。 异构化：原子种类、数目都没变，只是排列方式改变 ①试剂b的化学名称为_______。 ②写出由Q→K的化学方程式：_______。 (5)L→M的过程中还生成了一种M的同分异构体X。依据L→M的反应原理，X的结构简式为_______。 9.（2026·四川绵阳·一模）吡咯()及其衍生物广泛存在于自然界中。一种吡咯衍生物(G)的合成路线如图(部分试剂和反应条件略去)。 回答下列问题： (1)E中官能团名称有：酯基、_______。由D生成E的反应类型是_______。 (2)请写出B→C的化学反应方程式_______。 (3)G的结构简式为_______。 (4)下列说法正确的是_______。 A.物质A与的质谱图相同 B.物质C(中键极性： C.物质E的碱性强于 D.的反应中涉及碳原子杂化方式和手性碳数目的改变 (5)F的同分异构体中，满足下列条件的共有_______种。 ①含有吡咯环结构和键；②含有2个羧基；③核磁共振氢谱为4组峰。 请任写出一种同分异构体的结构简式_______。 (6)另一种吡咯衍生物H()的合成路线(部分反应条件省略)如下： 已知J不含键，其结构简式为_______。 10.（2026·天津·二模）化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)G中官能团的名称为___________。 (2)B的同系物()系统命名法的名称为___________。 (3)E→F的反应类型为___________，X的结构简式为___________。 (4)A中处于同一平面上的碳原子最多有___________个。 (5)F分子中含有手性碳原子的数目为___________。 (6)F→G转化中第1步反应的化学方程式为___________。 (7)D有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________。 ①分子中除苯环外无其他环状结构    ②能与溶液发生显色反应 (8)参照上述合成路线，设计以丙烯为原料合成化合物()的路线___________。 11.（2026·重庆·模拟预测）普利类药物是常用的一线降压药，EHPB是合成众多普利类药物的重要中间体。EHPB的一种合成方法如图所示： 已知：(R表示烃基或氢原子，、表示烃基)。 回答下列问题： (1)反应Ⅱ+X→Ⅲ的原子利用率为100%，则X为___________。 (2)化合物Ⅵ到Ⅶ的转化反应是第一个以中国科学家命名的反应(黄鸣龙还原反应)，该反应部分机理如图所示： 其中②的反应类型为___________。 (3)化合物Ⅳ易溶于水的原因为___________。 (4)化合物Ⅶ转化为EHPB的化学方程式为___________。 (5)M是化合物Ⅶ含苯环的同分异构体，在核磁共振氢谱图上有5组峰，峰面积之比为，能发生银镜反应和水解反应，不含醚键和过氧键，则符合条件的M有___________种(不考虑立体异构)。 (6)已知在有机化合物中，基团吸电子能力：，基团推电子能力：。一般来说，体系越缺电子，酸性越强；体系越富电子，碱性越强。下列说法错误的是___________(填选项字母)。 A.与反应的容易程度： B.给出的能力： C.酸性： D.碱性： (7)结合上述合成路线，设计以化合物Ⅰ、化合物Ⅱ和甲苯为原料制备的合成路线如图所示，写出Y和Z的结构简式：Y；___________、Z：___________。 12.（2026·河北沧州·二模）沙丁胺醇(G)是一种缓解支气管哮喘、喘息性支气管炎的药品。一种制备沙丁胺醇的路线如下： 回答下列问题： (1)有机物A的结构简式为___________，其名称为___________。 (2)A→B的反应类型是___________。B→C反应中原子利用率为___________。 (3)已知：有机物中原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物中，碱性最强的是___________(填标号)。 a.    b.   c.    d. (4)写出D→F的化学方程式：___________。F的含氧官能团有羟基和___________。 (5)满足下列条件的C的芳香族同分异构体有___________种；其中，苯环上一溴代物只有2种的结构简式为___________(写一种)。 ①苯环上有3个取代基； ②只含一种官能团。 学科网（北京）股份有限公司 $ 第十五章　有机化合物的综合应用 第66讲　有机综合推断 【高考考向预测】 有机综合推断以分子式、结构简式、反应条件、现象、数据及陌生反应信息为线索，结合官能团性质、反应类型、转化规律正向或逆向推导物质结构，常融合同分异构体、反应方程式书写、合成路线设计等考点；近三年是高考化学有机大题必考题型，考频极高、分值占比大；预测2027 年仍会作为核心压轴题型，增多复杂骨架、多官能团物质与信息迁移设问，强化逻辑推导、细节辨析与知识综合运用能力。 【双基自测●明考向】 1.根据有机物的官能团的转化解答下列问题: FGH,已知:G是相对分子质量Mr=118的烃。 (1)指出下列反应的反应条件及反应类型。 ①　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　;  ②　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　;  ③　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　;  ④　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　。  (2)G的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  【答案】(1)①H2、催化剂、△　加成反应　②浓H2SO4、△　消去反应　③Br2/CCl4　加成反应　④NaOH/醇、△　消去反应　(2) 【解析】从反应物到产物的转化过程中,碳骨架未发生改变,①进行的是醛基催化加氢;②发生醇羟基的消去反应;③是与Br2的加成反应;④再进行卤代烃的消去反应,得到目标产品。 2.在有机小分子F的催化作用下,合成具有光学活性的羟基酮Q的过程如图,虚线框表示催化机理。 根据流程信息回答下列问题: (1)A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)B→C的反应类型为　　　　。  (3)F(C5H9NO2)的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  【答案】(1)+HNO3(浓)+H2O　(2)取代反应　(3) 【解析】从甲苯出发,首先发生硝化反应,在甲苯中甲基的对位上引入硝基生成物质B(),再发生取代反应生成物质C,通过虚线框催化机理可知,催化剂F的结构简式为。 3.2-氧代环戊羧酸乙酯(X)是常见医药中间体,聚酯Ⅷ是常见高分子材料,它们的合成路线如图所示: 已知:++R2OH 根据流程信息回答下列问题: (1)化合物Ⅴ的键线式为　　　　。  (2)反应③的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)化合物X的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  【答案】(1) (2)n++(2n-1)H2O (3) 【解析】Ⅰ和氯气反应生成的Ⅱ为氯代烃,由Ⅲ的分子式可知,Ⅱ发生氯代烃的水解反应引入2个羟基生成C3H8O2,故Ⅰ发生加成反应生成的Ⅱ为CH3CHClCH2Cl,则Ⅲ为,Ⅳ发生消去反应生成的Ⅴ为,Ⅴ发生氧化反应生成Ⅵ,聚酯Ⅷ是常见高分子材料,Ⅵ中羧基与Ⅲ中羟基发生缩聚反应得到的Ⅷ为,X是2-氧化环戊羧酸乙酯,结构简式为,Ⅸ发生信息中酯交换反应,Ⅸ为,Ⅵ和乙醇发生酯化反应生成Ⅸ,则Ⅶ为C2H5OH。 4.(2023·湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化): 回答下列问题: (1)B的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  【答案】(1) (2)消去反应　加成反应 (3) 【解析】(1)有机物A与Br2反应生成有机物B,有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F,结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构简式为。 (2)有机物F转化为中间体时消去的是—Br和,发生的是消去反应,中间体与呋喃反应生成有机物G时,中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应,故答案为消去反应、加成反应。(3)根据上述反应流程分析,HOOC—≡—COOH与呋喃反应生成,继续与HCl反应生成有机物J,有机物J的结构简式为。 5.从荆芥中分离出来的荆芥内酯,可用来制取具有驱虫效能的二氢荆芥内酯。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质,进行了如下反应。 (1)物质B的名称是　　　　。  (2)C中官能团的结构式为　　　　。  (3)D中有3个甲基,则D的结构简式为　　　　。  (4)试剂1为　　　　。  (5)A、F互为同分异构体,则E→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (6)H是E的同系物,且比E少2个碳原子。满足下列条件的H的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。  ①六元碳环上有2个取代基; ②1 mol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCO3溶液反应生成气体的物质的量相等。 其被氧化后得到的有机物的核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为1∶1∶4,则该有机物的结构简式为　　　　。  【答案】(1)甲醇　(2)、 (3)　(4)NaOH水溶液 (5) (6)8　 【解析】(6)E的结构简式为,分子式为C10H18O3。H是E的同系物,且比E少2个碳原子,则H有14个氢原子,分子式为C8H14O3。1 mol H的同分异构体分别与足量的Na和NaHCO3溶液反应生成气体的物质的量相等,说明1 mol H的同分异构体中含1 mol羧基和1 mol羟基,且六元碳环上有2个取代基,当取代基为—COOH和—CH2OH时,可能的结构为(数字代表—COOH的位置);当取代基为—CH2COOH和—OH时,可能的结构为(数字代表—CH2COOH的位置),则符合条件的H的同分异构体共8种。其被氧化后得到的有机物的核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为1∶1∶4,则该有机物的结构简式为。 本讲感悟 疑点:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  盲点:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  【核心梳理●明考点】 1.根据反应条件推断反应物或生成物 (1)“光照”为烷烃的卤代反应。 (2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应,或酯()的水解反应。 (3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。 (4)“HNO3(浓H2SO4)、加热”为苯环上的硝化反应。 (5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。 (6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。 2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 (1)使溴水褪色,则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。 (3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。 (4)加入新制Cu(OH)2并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),表示该物质中含有—CHO。 (5)加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。 3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明该有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 (4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定—OH与—COOH的相对位置。 4.根据关键数据推断官能团的数目 (1)—CHO; (2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2; (3)2—COOHCO2,—COOHCO2; (4)—C≡C—; (5)。 5.根据新信息推断反应类型或条件 高考常见的新信息反应总结如下: (1)丙烯α-H被取代的反应:CH3—CH==CH2+Cl2Cl—CH2—CH==CH2+HCl。 (2)共轭二烯烃的1,4-加成反应: ①CH2==CH—CH==CH2+Br2――→; ②+――→。 (3)烯烃被O3氧化: R—CH==CH2R—CHO+HCHO。 (4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化。 。 (5)苯环上的硝基被还原: 。 (6)醛、酮的加成反应(加长碳链,—CN水解得—COOH): ①CH3CHO+NH3(作用:制备胺); ②CH3CHO+CH3OH(作用:制半缩醛)。 (7)羟醛缩合:+。 (8)醛或酮与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇: +R'MgX――→。 (9)羧酸分子中的α-H被取代的反应: RCH2COOH+Cl2+HCl。 (10)羧酸用LiAlH4还原时,可生成相应的醇:RCOOHRCH2OH。 (11)酯交换反应(酯的醇解):R1COOR2+R3OH――→R1COOR3+R2OH。 【真题再现●明考向】 1.(2024·全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题: (1)A中的官能团名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)B的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)由C生成D的反应类型为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)由E生成F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)已知G可以发生银镜反应,G的化学名称为　　　　　　。  (6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (7)I的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　　　　种(不考虑立体异构)。  ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳);②含有两个苯环;③含有两个酚羟基;④可发生银镜反应。 【答案】(1)硝基　(2)　(3)取代反应　(4)+P(OC2H5)3――→+C2H5Br (5)对甲氧基苯甲醛(或4-甲氧基苯甲醛)　(6)试剂为FeCl3溶液,取少量两种试剂于试管中,分别加入FeCl3溶液,溶液变为紫色的试剂为I,无明显现象的试剂为H　(7)9 【解析】(3)根据C、D的结构简式及转化条件知,C生成D为取代反应。(4)对比E、F的结构,E中的—Br被取代,来自P(OC2H5)3,比P(OC2H5)3少了一个乙基(—C2H5),因此E转变成F的同时生成C2H5Br。(5)G的结构为,含有醛基、苯环、醚键、甲基,根据中学常见官能团在命名中的次序(羧、酯、醛、酮、酚、醇、胺、醚、炔、烯、芳、烷、卤、硝),知醛基为主官能团。G中醛基与甲氧基处于对位,因此G的化学名称为对甲氧基苯甲醛或4-甲氧基苯甲醛。(6)对比H、I的结构知,I中有酚羟基而H中没有,因此可通过酚羟基的显色反应来鉴别二者。(7)I的同分异构体中,除两个苯环(条件②)外,还有2个C、3个O、1个不饱和度,两个酚羟基(条件③)需要2个O原子,可发生银镜反应(条件④)需要1个C、1个O、1个不饱和度,还剩下一个C原子。要满足手性碳的要求(连接4个不同的原子或基团),该碳原子上需要连接1个醛基、2个不同的苯环、1个H。该结构中发生变化的为苯环上酚羟基的位置和数量,①若一个苯环上有两个酚羟基,另一个苯环上没有酚羟基,则可简化为苯环上连接AAB三个取代基,共有6种结构;②若每个苯环上各有一个酚羟基,则有、,共有3种结构,故符合条件的同分异构体共有9种。 2.(2024·江西卷)托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物,其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知:。 回答下列问题: (1)化合物A　　　　(填“能”或“不能”)形成分子内氢键。  (2)写出由C生成D的化学反应方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)写出G的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)H到I的反应类型是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)参照上述合成路线,试剂X的化学式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (6)K完全水解后,有机产物的名称是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (7)E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中,同时满足下列条件a、b和c的可能结构有　　　　种(立体异构中只考虑顺反异构);写出只满足下列条件a和c,不满足条件b的结构简式　　　　(不考虑立体异构)。  a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2; b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰; c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。 【答案】(1)能　(2)+――→+HCl (3)　(4)取代反应　(5)SnCl2 (6)2-甲基苯甲酸(或邻甲基苯甲酸)　(7)9　 【解析】(1)化合物A()中—COOH、—NO2处于邻位,可以形成分子内氢键O—H…O或O—H…N。(2)结合C、D的结构简式可知,C→D的反应为取代反应,根据原子守恒可得化学方程式为+――→+HCl。(3)分析F和G的分子式知,F→G失去1个CH3OH,结合H的结构简式可知,G为。(4)H到I的反应为++HCl,为取代反应。(5)I→J过程中—NO2转化为—NH2,发生类似B→C的反应,则试剂X为SnCl2。(6)根据J、L的结构简式可知,J→L发生取代反应,结合K的分子式可推断K为,K完全水解后生成,名称为2-甲基苯甲酸或邻甲基苯甲酸。(7)E的消去产物(C6H10O2)的结构简式为 CH2==CHCH2COOCH2CH3,其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2,则含有羧基,结合条件b可知,其同分异构体中含有碳碳双键,结合条件c可知,其同分异构体中含有5种类型的氢原子,个数比为3∶3∶2∶1∶1,且考虑顺反异构,故满足条件的同分异构体的碳骨架结构为(2种)、(2种)、(2种)、 (2种)、(1种),共9种。只满足条件a和c,不满足条件b的结构简式中含有1个碳环,则结构简式为。 高考热点总结　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  3.(2024·山东卷)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下: 已知: Ⅰ .+ Ⅱ .R1—CHOR1CH2NHR2 回答下列问题: (1)A结构简式为　　　　;B→C反应类型为　　　　。  (2)C+D→F化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)E中含氧官能团名称为　　　　;F中手性碳原子有　　　　个。  (4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1),其结构简式为　　　　。  (5)C→E的合成路线设计如下: CG(C14H11NO)E 试剂X为　　　　(填化学式);试剂Y不能选用KMnO4,原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  【答案】(1)　取代反应 (2)+HBr+ (3)醛基　1 (4)　(5)NaOH　G中的—CH2OH会被KMnO4氧化为—COOH,无法得到E 【解析】A→B发生类似已知Ⅰ的反应,结合A、B的分子式和F的结构简式可知,A为,B为,对比B和C的分子式,结合F的结构简式可知,B甲基上的1个H被Br取代得到C,C为,C、D在乙醇的作用下得到F,对比C、F的结构简式可知,D为,E与D发生类似已知Ⅱ的反应,可得E为。 (1)由分析得,A的结构简式为;B()甲基上的1个H被Br取代得到C(),反应类型为取代反应; (2)由分析得,C为,D为,C、D在乙醇的作用下得到F(),化学方程式为+HBr+; (3)由分析得,E为,含氧官能团为醛基;F中手性碳原子有1个,位置如图:; (4)D为,含硝基(—NO2)和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)的D的同分异构体结构如图:; (5)C为,E为,结合C→E的合成路线设计图可知,C在NaOH水溶液的作用下,—Br被羟基取代,得到G(),G与试剂Y(合适的氧化剂,如:O2)发生氧化反应得到E,试剂X为NaOH,试剂Y不能选用KMnO4,原因是G中的—CH2OH会被KMnO4氧化为—COOH,无法得到E。 4.(2024·浙江6月选考)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知:+――→。 请回答: (1)化合物F的官能团名称是　　　　　　。  (2)化合物G的结构简式是　　　　　　。  (3)下列说法不正确的是　　　　。  A.化合物A的碱性弱于 B.A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应 C.D→E的反应中,试剂可用Cl2/FeCl3 D.“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4 (4)写出H→I的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体,设计以和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式　　　　　　。  ①分子中有2种不同化学环境的氢原子; ②有甲氧基(—OCH3),无三元环。 【答案】(1)羧基、碳氯键(或氯原子) (2) (3)AD (4)+HCl――→NH4Cl+ (5)CH3CHO (6)、、 、(其他符合条件的结构也可) 【解析】A与B发生类似已知的反应生成C,C为,D反应生成E,结合E的分子式和F的结构可知,E为,F与SOCl2反应得到G,结合G的分子式可知,G为,I水解得到消炎痛,结合消炎痛的结构可知,I为,H与HCl得到I的反应类似已知中的反应,由此可知H为,C与G反应得到H,据此解答。(1)由F的结构可知,F的官能团为羧基、碳氯键(或氯原子);(2)F与SOCl2反应得到G,结合G的分子式可知,G为;(3)A.的氨基直接连接在苯环上,A中氨基连接在—NH—上,即A中氨基N更易结合H+,碱性更强,故A错误;B.A+B→C的反应,是B中羰基先加成,得到羟基,羟基再与相邻N上的H消去得到N==C,涉及加成反应和消去反应,故B正确;C.D→E是甲苯甲基对位上的H被Cl取代,试剂可为Cl2/FeCl3,故C正确;D.由“消炎痛”的结构可知,分子式为C19H16ClNO4,故D错误;故选AD;(4)H与HCl得到I的反应类似已知中的反应,化学方程式为 +HCl――→NH4Cl+;(5)乙醛与HCN加成得到,被O2氧化为,酸性水解得到,与反应得到,与HCl反应得到,具体合成路线为CH3CHO。 (6)B为CH3COCH2CH2COOCH3,同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子,说明其结构高度对称,有甲氧基(—OCH3),无三元环,符合条件的结构简式为、、、、(其他符合条件的结构也可)。 【限时训练】 （40分钟） 1.（2026·江西抚州·模拟预测）植物油和呋喃-2，5-二甲酸能合成生物基醇酸树脂(如图，-R为烃基)(已知呋喃具有芳香性)。下列说法正确的是 A.呋喃分子中含有的大键为 B.1mol乙消耗3mol H2 C.丙的熔点低于乙 D.能用NaHCO3溶液鉴别RCOOH和X 【答案】D 【详解】A.呋喃是五元含氧杂环，环上4个碳原子各提供1个π电子，氧原子提供2个π电子，总共6个π电子，5个原子共同形成大键，因此含有的大键为，故A错误； B.1mol乙中含有3mol酯基，酯基与氢气不反应，故B错误； C.丙是有机高分子化合物，相对分子质量大，分子间作用力大，所以丙的熔点高于乙，故C错误； D.根据原子守恒，X是RCHO，RCOOH和X的官能团不同，所以能用NaHCO3溶液鉴别RCOOH和X，故D正确； 选D。 2.（2026·浙江·二模）已知发生如下反应得到、两种有机化合物，且： 下列说法正确的是 A.X所有原子在同一平面上 B.1 molX最多与发生加成反应 C.与酸性高锰酸钾溶液反应产生 D.在浓硫酸、加热条件下不能发生取代反应 【答案】C 【分析】 X在酸性条件下水解，发生两个反应：酯基水解：→-COOH+；氰基水解-CN→-COOH，产物Y为含双键、羰基和两个羧基的有机羧酸，M的结构简式为，分子量=144 g/mol，Z为乙醇=46 g/mol，符合。由此解题。 【详解】A.X中含有乙基，其中饱和碳原子为杂化，呈四面体结构，所有原子不可能共平面，A错误； B.X中可与加成的基团有：碳碳双键(需要1个)、酮羰基(需要1个)、氰基(需要2个)，则1 molX共需要4 mol，B错误； C.Y的结构简式为，含有碳碳双键，且双键端基碳原子连接氢原子，酸性高锰酸钾会氧化双键断裂，端基碳最终生成，C正确； D.Z为乙醇，在浓硫酸加热条件下可与羧酸发生酯化反应(取代反应)，也可以发生分子间脱水生成乙醚，D错误； 故答案选C。 3.（2026·山东淄博·二模）以丙酮为原料制备物质Q的合成路线如图，下列说法正确的是 A.若X为HCHO，则M→N经历先加成后消去的过程 B.P的二氯代物有4种(不考虑立体异构) C.M、N、Q均可使酸性KMnO4溶液褪色 D.类比上述反应，与N反应可生成 【答案】A 【详解】 A.若X为HCHO，则M→N经历先加成生成，后醇羟基发生消去生成N，A正确； B. 中有4种不同环境的氢原子，其一氯代物(不考虑立体异构)有4种，在四种一氯代物的基础上确定二氯代物(箭头代表第二个氯原子的位置)，共有9种二氯代物：、、、，B错误； C.M为丙酮，不能使酸性KMnO4溶液褪色，N、Q均含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，C错误； D.N→Q的反应分两步进行：P 结构中两个羰基之间的碳上的 α-H和剩余结构分别加到N中的碳碳双键碳原子上，形成新的碳碳单键，把两个分子连接起来；然后加成产物发生羟醛缩合最终生成稠环结构的 Q。由于不具有像P一样的有两个羰基的结构，无法通过与N反应生成，D错误；答案选A。 4.（2026·河南周口·三模）近年来，科研人员重构出PET聚酯循环友好型合成方法，从源头上解决了聚酯高效回收难的问题，转化关系如图所示。下列说法正确的是 A.化合物T、PET互为同系物 B.化合物E不能发生氧化反应 C.B→PET的过程中有生成 D.由T和E直接聚合生成PET的反应为 【答案】C 【详解】A.T是小分子羧酸，PET是高分子聚合物，二者结构不相似，分子组成也不相差整数个CH2，A错误； B.化合物E为乙二醇，可被氧化为醛类，B错误； C.B→PET属于缩聚反应。反应过程中，B分子间通过酯交换/缩合形成长链聚酯，同时脱去小分子乙二醇：，C正确； D.T和E直接聚合生成PET的反应为：，D错误； 因此答案选C； 5.（2026·四川资阳·模拟预测）我国科学家开发出具有优异物理性能的新一代可循环聚酯塑料，其合成路线如图所示。下列说法不正确的是 A.的反应属于取代反应 B.时，聚合为，时水解为 C.中的官能团提高了的活泼性 D.生成时，原子利用率为 【答案】B 【详解】A.X→Y的反应中，X的α-H被R取代，属于取代反应，A正确；    B.由合成路线图可知，Y在25℃催化剂作用下聚合成P，P在150℃催化剂作用下先水解为，再发生酯化反应生成Y，B错误； C.X含酯基（吸电子基团），可降低α-H电子云密度，提高其活泼性，C正确； D.Y在25℃催化剂作用下聚合成P，原子利用率为，D正确； 故选B。 6.（2026·河北保定·三模）化合物M是一种药物合成的中间体，其合成反应如下。下列说法正确的是 A.Y与盐酸反应的产物不溶于水 B.X和Z在一定条件下能发生缩聚反应 C.M分子中只含有酯基、羧基两种含氧官能团 D.M分子中有两个手性碳原子 【答案】D 【详解】A.Y中含有氨基，具有碱性，与盐酸反应生成盐，Y中含有酯基，酯基水解会转化成羧基和甲醇，因此产物会溶于水，故A错误； B.X中含有醛基，Z中含有酮羰基，两者能发生羟醛缩合反应，但不能发生缩聚反应，故B错误； C.根据M的结构简式，M中含氧官能团是酯基、酮羰基、羟基，故C错误； D.根据手性碳原子的定义，M中手性碳原子如图所示：，故D正确； 答案为D。 7.（2026·四川绵阳·模拟预测）高分子是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。 下列说法正确的是 A.该聚合反应属于加聚反应 B.高分子水解可得到和 C.高分子中不存在氢键 D.该合成过程进行了官能团保护 【答案】D 【详解】A.加聚反应的特点是双键或三键打开、无小分子生成；而该反应中，F和G的酰胺环开环聚合，形成肽键，属于缩聚反应，过程中虽未脱去小分子，但本质是形成酰胺键的聚合，不属于加聚反应，A错误； B.由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和，B错误； C.由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，C错误； D.由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，D正确； 故选D。 8.（2026·河南新乡·模拟预测）荧光探针M的合成路线如下： (1)A的结构简式为_______；G的含氧官能团的名称是_______。 (2)已知F→G为加成反应，则试剂a的结构简式为_______。 (3)P与D互为同系物，且相对分子质量比D大14，满足下列条件的P的同分异构体有_______种。 a.分子中除苯环外，不含其他环结构；该物质能发生水解反应和银镜反应。 b.1 mol该物质最多消耗1 mol NaOH。 c.含有。 (4)K分子中含有碳碳三键，由E和J合成K的反应过程如下： 已知：。 异构化：原子种类、数目都没变，只是排列方式改变 ①试剂b的化学名称为_______。 ②写出由Q→K的化学方程式：_______。 (5)L→M的过程中还生成了一种M的同分异构体X。依据L→M的反应原理，X的结构简式为_______。 【答案】(1) 酰胺基 (2) (3)9 (4) 苯甲醛 (5) 【分析】 由有机物的转化关系可知，与溴水发生加成反应生成，则A为、B为；B先在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，酸化生成D；D发生脱羧反应生成，则E为；F与发生加成反应生成G，则试剂a为；G发生分子内加成生成，则H为；一定条件下H发生氧化反应生成，则I为；I一定条件下发生水解反应生成J；J、E与反应生成，则试剂b为、则K为；K发生异构化生成，则L为；L发生加成反应生M。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为：；由结构简式可知，G的含氧官能团是酰胺基； （2） 由分析可知，试剂a的结构简式为：； （3）由结构简式可知，D的分子式为C9H6O2，P与D互为同系物，且相对分子质量比D大14，则P的分子式为C10H8O2；P的同分异构体分子中除苯环外，不含其他环结构，能发生水解反应和银镜反应，1 mol该物质最多消耗1 mol氢氧化钠说明同分异构体分子中含有甲酸酯基，则含有的同分异构体可以视作1-苯基-1-丙炔、3-苯基-1-丙炔分子中的氢原子被甲酸酯基取代所得结构，共有：4+5=9种； （4） 由题给信息可知，E和J合成K的反应为：J与苯甲醛发生信息反应生成，则Q为；Q与E发生加成反应生成K； ①由分析可知，试剂b为苯甲醛； ②由分析可知，Q→K的反应为Q与E发生加成反应生成K，反应的化学方程式为：； （5） 由分析可知，L→M的反应为发生加成反应生成，反应中分子内的-NH-与碳碳三键加成生成M，也可以发生加成反应生成，则X的结构简式为。 9.（2026·四川绵阳·一模）吡咯()及其衍生物广泛存在于自然界中。一种吡咯衍生物(G)的合成路线如图(部分试剂和反应条件略去)。 回答下列问题： (1)E中官能团名称有：酯基、_______。由D生成E的反应类型是_______。 (2)请写出B→C的化学反应方程式_______。 (3)G的结构简式为_______。 (4)下列说法正确的是_______。 A.物质A与的质谱图相同 B.物质C(中键极性： C.物质E的碱性强于 D.的反应中涉及碳原子杂化方式和手性碳数目的改变 (5)F的同分异构体中，满足下列条件的共有_______种。 ①含有吡咯环结构和键；②含有2个羧基；③核磁共振氢谱为4组峰。 请任写出一种同分异构体的结构简式_______。 (6)另一种吡咯衍生物H()的合成路线(部分反应条件省略)如下： 已知J不含键，其结构简式为_______。 【答案】(1) 酮羰基和氨基 还原反应 (2)2+C2H5OH (3) (4)CD (5) 4 或或或 (6) 【分析】 以A(C2H4O2)和C2H5OH反应生成B（C4H8O2）和水，根据C逆推可知A为乙酸，B为CH3COOC2H5，B在一定条件下，生成C；C与NaNO2反应引入亚硝基得到D（C6H9NO4），根据E逆推可知D为，D经Zn还原得含-NH2的E；E与C加热生成F和水，F水解酸化得G ； 【详解】（1） E为，官能团名称有：酯基、酮羰基和氨基；由D生成E，亚硝基转化为氨基，属于还原反应； （2） B→C的反应为两分子乙酸乙酯发生缩合反应生成乙酰乙酸乙酯和乙醇，因此化学反应方程式为：2+C2H5OH； （3） 由分析可知，G的结构简式为； （4）A.已知A为乙酸（CH3COOH），其相对分子质量虽与HCOOCH3的相对分子质量相同，但在质谱图中，碎片峰不同，因此质谱图不完全相同，A错误； B.物质C中b位碳位于两个吸电子羰基之间，C-H极性：b>a，B错误； C.E的氨基是脂肪族氨基，对比物中N连接两个吸电子酰基，N孤对电子共轭碱性远弱于脂肪族氨基，故E碱性更强，C正确； D.E中连氨基的碳是sp3杂化，且为手性碳；成环后该碳变为sp2杂化，手性碳消失，杂化方式和手性碳数目都改变，D正确； 答案选CD； （5） F的分子式为C12H17O4N，其同分异构体中，含有吡咯环结构和N-H键，含有2个羧基，核磁共振氢谱为4组峰，因此其同分异构体有、、、共四种； （6） I为亚硝化后得到不含C＝N键的J，根据反应流程中C→D，化合物J的结构简式为。 10.（2026·天津·二模）化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)G中官能团的名称为___________。 (2)B的同系物()系统命名法的名称为___________。 (3)E→F的反应类型为___________，X的结构简式为___________。 (4)A中处于同一平面上的碳原子最多有___________个。 (5)F分子中含有手性碳原子的数目为___________。 (6)F→G转化中第1步反应的化学方程式为___________。 (7)D有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________。 ①分子中除苯环外无其他环状结构    ②能与溶液发生显色反应 (8)参照上述合成路线，设计以丙烯为原料合成化合物()的路线___________。 【答案】(1)碳碳三键 羧基 (2)）4-甲基苯甲醛 (3) 加成反应 (4)9 (5)2 (6) (7) 16 (8) 【分析】A发生氧化反应得到B（）和C（CH3CHO），B与C发生反应生成D（），D和银氨溶液加热反应，在酸化得到得到E（），E与溴发生加成反应生成F（），F发生消去反应生成G（），由H的结构，结合已知，可知X为，据此分析。 【详解】（1） 根据G的结构简式，G中官能团的名称为碳碳三键、羧基。 （2）B为苯甲醛，给出的同系物是，系统命名为4-甲基苯甲醛。 （3）根据分析，E与溴发生加成反应生成F（）；X的结构简式为。 （4）A为，苯环6个C、双键2个C、甲基1个C共9个C，单键可旋转，所有碳原子均可共面，故最多9个C共面。 （5）手性碳原子是连4个不同基团的饱和碳原子，F分子中的手性碳原子如图，共2个手性碳原子。 （6）F→G的第①步反应为消去反应，生成羧酸钾、KBr和水，化学方程式为。 （7）D为，根据条件，D含酚羟基，无其他环，剩余3个C不饱和度为2，则存在碳碳三键：如果有两个取代基（、）：有2种结构（、），邻间对共种；三个取代基（、、）：三个不同取代基苯环共10种位置异构； 总共种。 核磁共振氢谱峰面积，说明含甲基，高度对称，结构简式为。 （8）丙烯与溴的四氯化碳溶液加成后得到，发生消去反应得到丙炔，丙烯和丙炔加成得到目标产物，故路线为。 11.（2026·重庆·模拟预测）普利类药物是常用的一线降压药，EHPB是合成众多普利类药物的重要中间体。EHPB的一种合成方法如图所示： 已知：(R表示烃基或氢原子，、表示烃基)。 回答下列问题： (1)反应Ⅱ+X→Ⅲ的原子利用率为100%，则X为___________。 (2)化合物Ⅵ到Ⅶ的转化反应是第一个以中国科学家命名的反应(黄鸣龙还原反应)，该反应部分机理如图所示： 其中②的反应类型为___________。 (3)化合物Ⅳ易溶于水的原因为___________。 (4)化合物Ⅶ转化为EHPB的化学方程式为___________。 (5)M是化合物Ⅶ含苯环的同分异构体，在核磁共振氢谱图上有5组峰，峰面积之比为，能发生银镜反应和水解反应，不含醚键和过氧键，则符合条件的M有___________种(不考虑立体异构)。 (6)已知在有机化合物中，基团吸电子能力：，基团推电子能力：。一般来说，体系越缺电子，酸性越强；体系越富电子，碱性越强。下列说法错误的是___________(填选项字母)。 A.与反应的容易程度： B.给出的能力： C.酸性： D.碱性： (7)结合上述合成路线，设计以化合物Ⅰ、化合物Ⅱ和甲苯为原料制备的合成路线如图所示，写出Y和Z的结构简式：Y；___________、Z：___________。 【答案】(1) (2)消去反应 (3)IV中的羧基、羟基能与水形成分子间氢键 (4)+H2O (5)6 (6)AD (7) 【分析】 与氧气在催化剂作用下生成，与物质X合成化合物Ⅲ的原子利用率为100%，结合化合物Ⅲ的结构简式可知，发生酯基的水解，X为H2O，与水发生加成反应生成，化合物Ⅳ与CH3COCl，发生取代反应生成化合物Ⅴ，化合物Ⅴ与在AlCl3作用下生成Ⅵ，Ⅵ发生还原反应生成Ⅶ，Ⅶ发生酯化反应生成Ⅷ，以此解答。 【详解】（1） 由分析可知，与物质X合成化合物Ⅲ的原子利用率为100%，结合化合物Ⅲ的结构简式可知，发生酯基的水解，X为H2O。 （2）由图中反应原理可知，反应②过程中形成碳氮双键，为羟基的消去反应。 （3）化合物IV中含有2个羧基和1个羟基，能与水形成分子间氢键。 （4） 化合物Ⅶ和乙醇发生酯化反应转化为EHPB，化学方程式为：+H2O。 （5） 化合物Ⅶ的结构简式为，不饱和度为5；化合物VII的某种芳香族同分异构体能发生银镜反应和水解反应，不含醚键和过氧键，说明分子中含有甲酸某酯基，结合核磁共振氢谱图上有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1，可知其结构高度对称。可得出符合条件的同分异构体有、、、、、，共6种。 （6）A.C2H5OH和CH3OH中乙基的推电子效应强于甲基，则C2H5OH中羟基的极性更小，O-H键更难断裂，则与Na反应的容易程度：C2H5OH＜CH3OH，故A错误； B.C6H5OH中羟基与苯环形成的p-π共轭体系，导致O-H键极性增强，易于电离出氢离子，则给出H+的能力：C6H5OH＞H2O，故B正确； C.Cl原子的电负性较大，具有吸电子效应，会导致羧基中羟基的极性增大，酸性增强，则酸性：CH2ClCOOH＜CHCl2COOH，故C正确； D.甲基是推电子基，中N原子周围电子密度更大，更加容易结合H+，则碱性：＜，故D错误； 故答案为：AD。 （7） 与发生加成反应生成Y为，和发生已知信息的反应原理得到Z，Z发生Ⅵ→Ⅶ的反应原理得到，可以推知Z为。 12.（2026·河北沧州·二模）沙丁胺醇(G)是一种缓解支气管哮喘、喘息性支气管炎的药品。一种制备沙丁胺醇的路线如下： 回答下列问题： (1)有机物A的结构简式为___________，其名称为___________。 (2)A→B的反应类型是___________。B→C反应中原子利用率为___________。 (3)已知：有机物中原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物中，碱性最强的是___________(填标号)。 a.    b.   c.    d. (4)写出D→F的化学方程式：___________。F的含氧官能团有羟基和___________。 (5)满足下列条件的C的芳香族同分异构体有___________种；其中，苯环上一溴代物只有2种的结构简式为___________(写一种)。 ①苯环上有3个取代基； ②只含一种官能团。 【答案】(1) 2-羟基苯甲酸或邻羟基苯甲酸 (2) 取代反应 100% (3)c (4) 羰基、羧基 (5) 12 或或或 【分析】 根据B的结构简式，可知A为，与发生取代反应生成B，B→C引入酚羟基，C中甲基与溴发生取代反应生成D，D与E发生取代反应生成F，F发生还原反应生成G； 【详解】（1） 根据分析，A的结构简式为；命名为：2-羟基苯甲酸或邻羟基苯甲酸； （2）A→B的反应类型是取代反应；氯化铝是反应的催化剂，发生重排反应，无副产物生成，B和C的分子式相同，B→C反应中原子利用率为100%； （3）给电子基团（如烷基）会增大N的电子云密度；吸电子基团（如卤素原子）会降低N的电子云密度；a、d中的-Br、-Cl是吸电子基，会降低N的电子云密度，碱性减弱；b中是异丙基 ，c中是叔丁基，烷基给电子能力：叔丁基 > 异丙基，因此碱性最强的是c； （4） D与E发生取代反应生成F，化学方程式为；F的含氧官能团有羟基、羰基、羧基； （5） C为，芳香族同分异构体苯环上有3个取代基，且只含一种官能团，3个取代基分别为-OOCH、-OOCH、CH3，在苯环上有6种不同排列位置；或者3个取代基分别为-COOH、-COOH、CH3，在苯环上有6种不同排列位置；满足条件的C的芳香族同分异构体共有12种；苯环上一溴代物只有2种，说明结构对称，符合要求的结构简式有、、、。 学科网（北京）股份有限公司 $