第十五章 第63讲 官能团与有机物的性质 有机反应类型【精讲精练】2027届高三化学一轮复习讲义●专题突破（新高考通）

该高中化学高考复习讲义聚焦有机化合物综合应用，围绕官能团性质与有机反应类型核心考点，按“性质-反应-应用”逻辑梳理常见官能团特征反应、定量关系及反应类型规律，通过核心梳理、考点突破、真题训练三环节，帮助学生构建系统知识网络，突破多官能团辨析与陌生反应迁移难点。 讲义特色在于“考点-考向-真题”三阶突破，结合2025年多地模拟题及高考真题，通过对比不同官能团反应条件、分析合成流程中键的变化培养科学思维，设置分层限时训练提升解题效率。既强化信息解读与知识迁移能力，又为教师提供精准复习节奏指导，助力学生高效备战高考。

第十五章　有机化合物的综合应用 第63讲　官能团与有机物的性质　有机反应类型 【高考考向预测】 官能团决定有机物的化学性质，常见反应类型包含取代、加成、消去、氧化、还原、聚合等，需熟记各类官能团对应的特征反应、反应条件与物质转化规律，常结合物质推断、合成路线、实验鉴别综合考查；近三年为高考化学有机板块核心考点，全题型覆盖、考频极高；预测2027 年仍会作为考查重点，侧重陌生反应迁移应用、多官能团物质性质辨析，融合合成流程综合设问，强化信息解读与知识迁移能力。 【核心梳理●明考点】 考点一　常见官能团的性质 1.常见官能团性质总结 官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键(卤代烃) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：部分在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 硝基 还原反应：如 2.有机反应中的几个定量关系 (1)1 mol加成需要1 mol H2或1 mol X2(X=Cl、Br……)。 (2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 (3)1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。 (4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。 (5)与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R'为烃基)消耗1 mol NaOH，若R'为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。 【考点突破●明方向】 考向一、陌生多官能团有机物的结构与性质 1.(2025·河北，6)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是(　　) A.K中含手性碳原子 B.M中碳原子都是sp2杂化 C.K、M均能与NaHCO3反应 D.K、M共有四种含氧官能团 2.(2025·安徽，4)一种天然保幼激素的结构简式如下图： 下列有关该物质的说法，错误的是(　　) A.分子式为C19H32O3 B.存在4个C—O σ键 C.含有3个手性碳原子 D.水解时会生成甲醇 3.(2025·四川，4)中医药学是中国传统文化的瑰宝。α⁃山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是(　　) A.分子式为C15H18O3 B.手性碳原子数目为4 C.sp2杂化的碳原子数目为6 D.不能与NaOH溶液发生反应 4.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(　　) A.该物质属于芳香烃 B.可发生取代反应和氧化反应 C.分子中有5个手性碳原子 D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH 考向二、有机物转化微流程 5.(2025·天津，10)我国科学家报道了如下反应。有关该反应的说法错误的是(　　) A.反应物与产物的摩尔质量相同 B.反应物与产物的红外光谱相同 C.反应物与产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成 6.(2025·福建，2)头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是(　　) A.头孢菌素能发生酯化反应 B.头孢菌素虚框内有5个sp2杂化碳原子 C.产物实框内有2个手性碳原子 D.CH3COOH中最多有6个原子共平面 7.(2025·江西，10)一种聚四方酰胺高分子材料，其制备原理如图，下列说法错误的是(　　) A.X中所有氧原子不共平面 B.反应为缩聚反应 C.Z的高分子链之间存在氢键 D.M为乙醇 8.(2025·浙江6月选考，9)科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是(　　) A.反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用FeCl3溶液检验 B.反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 C.反应2通过还原反应生成美沙拉嗪 D.在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 考点二　有机反应类型 常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系 反应类型 官能团、有机物 (或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果 加成反应 碳碳双键或 碳碳三键 X2(X=Cl、Br，后同)、H2、HX、H2O(后三种需要催化剂) 断一加二 不饱和度减小 取代反应 饱和烃 X2(光照) 上一下一 —X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子 苯 X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓硫酸作催化剂，加热) 酯 H2O(稀硫酸作催化剂，加热)；NaOH溶液(加热) 生成羧酸(羧酸的钠盐)和醇 —OH 羧酸(浓硫酸作催化剂，加热) 生成酯和水 氧化反应 C2H5OH O2(Cu或Ag作催化剂，加热) 加氧去氢 生成乙醛和水 CH2==CH2或 C2H5OH 酸性KMnO4溶液 CH2==CH2被氧化为CO2；C2H5OH被氧化为乙酸 消去反应 醇羟基(有β⁃H) 浓硫酸作催化剂，加热 - 醇羟基、—X消去，产生碳碳双键或碳碳三键及小分子 —X(有β⁃H) NaOH醇溶液，加热 加聚反应 碳碳双键、碳碳三键 催化剂 多合一 原子利用率为100% 缩聚反应 含有两个或两个以上能发生缩聚反应的官能团 催化剂 多合一 一般有小分子物质(H2O、HX等)生成 【考点突破●明方向】 1.下列有机反应类型的判断正确的是(　　) A.++HCl　加成反应 B.2C2H5OHC2H5OC2H5+H2O　取代反应 C.+(n-1)H2O　消去反应 D. ―→+H2O　还原反应 2.(2025·黑吉辽蒙，10)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是(　　) A.该反应为取代反应 B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D.乙烯在UV下能生成环丁烷 3.写出下列各步反应的反应类型。 ①取代反应；②还原反应；③取代反应；④氧化反应。 4.[2025·黑吉辽蒙，19(1)(2)(3)(5)]含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为　　　 　　　　。  (2)C→D实现了由　　　　到　　　　的转化(填官能团名称)。  (3)G→H的反应类型为　　　　。  (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为　　　　。  【限时训练】 （40分钟） (1~10题，每小题7分) 1.(2024·山东，8)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　) A.可与Na2CO3溶液反应 B.消去反应产物最多有2种 C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应 2.(2024·海南，9改编)海南暗罗是一种药用植物，具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物质结构简式如图所示。下列关于该分子说法正确的是(　　) A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.分子式为C19H28O4 C.含有5个手性碳原子 D.预测在不同溶剂中的溶解度S：S环己烷>S乙醇 3.(2024·江西，4改编)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是(　　) A.含有4种官能团 B.1 mol X最多可以和3 mol H2发生加成反应 C.只有1种消去产物 D.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 4.(2025·浙江1月选考，9)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是(　　) A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B.抗坏血酸可发生缩聚反应 C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应 D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 5.(2025·湖南，10)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下： 下列说法正确的是(　　) A.X的核磁共振氢谱有4组峰 B.1 mol Y与NaOH水溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH C.天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D.天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸 6.(2024·黑吉辽，7)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是(　　) A.X不能发生水解反应 B.Y与盐酸反应的产物不溶于水 C.Z中碳原子均采用sp2杂化 D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大 7.(2024·福建，2)药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是(　　) A.Ⅰ为加成反应 B.X中参与反应的官能团为醛基 C.Y无手性碳原子 D.Z中虚框内所有原子可能共平面 8.(2025·山西1月适应性测试)化合物M是一种新型抗生素关键中间体的类似物，其合成路线如下(略去部分试剂和反应条件)。已知化合物K虚线圈内所有原子共平面。下列说法错误的是(　　) A.Q的化学名称为2⁃甲基⁃1⁃丙醇 B.在酸性条件下，M可水解生成CO2 C.K中氮原子的杂化方式为sp2 D.形成M时，氮原子与L中碳原子a成键 9.(2024·全国甲卷，9)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列叙述错误的是(　　) A.PLA在碱性条件下可发生降解反应 B.MP的化学名称是丙酸甲酯 C.MP的同分异构体中含羧基的有3种 D.MMA可加聚生成高分子 10.(2024·甘肃，8)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是(　　) A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物 B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚 C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团 11.(6分)[2024·海南，18(2)(5)]消炎镇痛药H的一种合成路线如下： (2)A→B、C→D反应的类型分别为　　　　　、　　　　　。  (5)E→F反应方程式如下，F和Y的结构简式分别为　　　　　、　　　　　。  12.(12分)以含有某种官能团的芳香烃C8H8为主要原料合成药物E的流程(部分反应条件及产物略去)如图： 已知：(R和R'是烃基或H原子)。 回答下列问题： (1)芳香烃C8H8的结构简式为　　　　　　　　，名称为　　　　　　　。  (2)反应②的反应类型为　　　　。  (3)B中所含官能团的名称为　　　　　。  (4)D转化为E的化学方程式为　　　 　　　　， 该反应的反应类型为　　　　　　　。  13.(12分)以芳香烃A(C7H8)为原料合成某中间体H的路线如下： 已知：①RCl+R'C≡CNa―→RC≡CR'+NaCl ②RCOOR'+R″OHRCOOR″+R'OH (1)①的反应条件及反应类型是　　　　。  (2)②③④的反应类型分别是　　　　、　　　　、 　　　　　　。  (3)反应⑤的化学方程式：　　　　。  (4)反应⑥的化学方程式：　　　　。  学科网（北京）股份有限公司 $ 第十五章　有机化合物的综合应用 第63讲　官能团与有机物的性质　有机反应类型 【高考考向预测】 官能团决定有机物的化学性质，常见反应类型包含取代、加成、消去、氧化、还原、聚合等，需熟记各类官能团对应的特征反应、反应条件与物质转化规律，常结合物质推断、合成路线、实验鉴别综合考查；近三年为高考化学有机板块核心考点，全题型覆盖、考频极高；预测2027 年仍会作为考查重点，侧重陌生反应迁移应用、多官能团物质性质辨析，融合合成流程综合设问，强化信息解读与知识迁移能力。 【核心梳理●明考点】 考点一　常见官能团的性质 1.常见官能团性质总结 官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键(卤代烃) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：部分在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 硝基 还原反应：如 2.有机反应中的几个定量关系 (1)1 mol加成需要1 mol H2或1 mol X2(X=Cl、Br……)。 (2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 (3)1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。 (4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。 (5)与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R'为烃基)消耗1 mol NaOH，若R'为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。 【考点突破●明方向】 考向一、陌生多官能团有机物的结构与性质 1.(2025·河北，6)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是(　　) A.K中含手性碳原子 B.M中碳原子都是sp2杂化 C.K、M均能与NaHCO3反应 D.K、M共有四种含氧官能团 【答案】D 【解析】M中苯环和羧基中碳原子为sp2杂化，甲基上的碳原子为sp3杂化，B错误；M中含有羧基，故M可与NaHCO3反应，K不能与NaHCO3反应，C错误；K、M共有羟基、醚键、酮羰基、羧基4种含氧官能团，D正确。 2.(2025·安徽，4)一种天然保幼激素的结构简式如下图： 下列有关该物质的说法，错误的是(　　) A.分子式为C19H32O3 B.存在4个C—O σ键 C.含有3个手性碳原子 D.水解时会生成甲醇 【答案】B 【解析】分子中的C—O σ键共有5个，如图所示，B错误；该分子中含有如图中“*”所示的3个手性碳原子，C正确；该分子中含有酯基，水解后可生成甲醇，D正确。 3.(2025·四川，4)中医药学是中国传统文化的瑰宝。α⁃山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是(　　) A.分子式为C15H18O3 B.手性碳原子数目为4 C.sp2杂化的碳原子数目为6 D.不能与NaOH溶液发生反应 【答案】D 【解析】由结构简式可知，分子中含有如图所示的4个手性碳原子(用*表示)：，B正确；羰基、碳碳双键、酯基上的C均为sp2杂化，该分子中sp2杂化的碳原子数目为6，C正确；分子中含有酯基，能与NaOH溶液发生反应，D错误。 4.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(　　) A.该物质属于芳香烃 B.可发生取代反应和氧化反应 C.分子中有5个手性碳原子 D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH 【答案】B 【解析】该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有酯基、羟基和羧基，均可以发生取代反应，含有碳碳双键和酚羟基，均能发生氧化反应，B正确；该有机物结构中，标有“*”的为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误；该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH，D错误。 考向二、有机物转化微流程 5.(2025·天津，10)我国科学家报道了如下反应。有关该反应的说法错误的是(　　) A.反应物与产物的摩尔质量相同 B.反应物与产物的红外光谱相同 C.反应物与产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成 【答案】B 【解析】反应物与产物分子式相同，所以摩尔质量相同，故A正确；反应物含碳碳三键，产物含碳碳双键，官能团不同，红外光谱不同，但均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误、C正确；由反应物和产物的结构可知，反应过程中亚甲基(—CH2—)转变为双键结构的一部分，此过程涉及碳氢键的断裂和碳碳双键的形成，故D正确。 6.(2025·福建，2)头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是(　　) A.头孢菌素能发生酯化反应 B.头孢菌素虚框内有5个sp2杂化碳原子 C.产物实框内有2个手性碳原子 D.CH3COOH中最多有6个原子共平面 【答案】B 【解析】头孢菌素中含羧基，故能发生酯化反应，A正确；头孢菌素虚框内的羰基碳、双键碳均为sp2杂化，则有6个sp2杂化碳原子，B错误；手性碳原子是连有四个不同原子或基团的碳原子，产物实框内有2个手性碳原子，C正确；CH3COOH中羰基碳为sp2杂化，与其直接相连的原子共面，碳氢单键、氧氢单键可以旋转，则分子中最多有6个原子共平面，D正确。 7.(2025·江西，10)一种聚四方酰胺高分子材料，其制备原理如图，下列说法错误的是(　　) A.X中所有氧原子不共平面 B.反应为缩聚反应 C.Z的高分子链之间存在氢键 D.M为乙醇 【答案】A 【解析】X环内碳碳双键两侧连的C、O原子共平面，且双键两侧碳原子均为羰基碳原子，与羰基氧原子共平面，故四个氧原子可能共平面，A错误；该反应中n个X与n个Y反应生成高分子Z和2n个小分子M，符合缩聚反应的特征，B正确；Z的高分子链中含有N—H，N上的H可与另一链中羰基O形成氢键，故高分子链之间存在氢键，C正确；对比X、Y、Z结构可知，Y上氨基取代了X上的乙氧基(—OC2H5)，—OC2H5与氨基的氢原子结合生成乙醇，D正确。 8.(2025·浙江6月选考，9)科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是(　　) A.反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用FeCl3溶液检验 B.反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 C.反应2通过还原反应生成美沙拉嗪 D.在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 【答案】D 【解析】酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应，反应产物和水杨酸结构中都含有酚羟基，因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸，A正确，酚羟基具有还原性，容易被氧化，所以在反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化，B正确；反应2是将—NO2转化为—NH2，属于还原反应，C正确；水杨酸分子中含有酚羟基和羧基，显酸性，与HCl不反应，而美沙拉嗪分子中含有氨基，氨基显碱性，与HCl反应生成盐，在盐酸中更易溶解，D错误。 考点二　有机反应类型 常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系 反应类型 官能团、有机物 (或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果 加成反应 碳碳双键或 碳碳三键 X2(X=Cl、Br，后同)、H2、HX、H2O(后三种需要催化剂) 断一加二 不饱和度减小 取代反应 饱和烃 X2(光照) 上一下一 —X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子 苯 X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓硫酸作催化剂，加热) 酯 H2O(稀硫酸作催化剂，加热)；NaOH溶液(加热) 生成羧酸(羧酸的钠盐)和醇 —OH 羧酸(浓硫酸作催化剂，加热) 生成酯和水 氧化反应 C2H5OH O2(Cu或Ag作催化剂，加热) 加氧去氢 生成乙醛和水 CH2==CH2或 C2H5OH 酸性KMnO4溶液 CH2==CH2被氧化为CO2；C2H5OH被氧化为乙酸 消去反应 醇羟基(有β⁃H) 浓硫酸作催化剂，加热 - 醇羟基、—X消去，产生碳碳双键或碳碳三键及小分子 —X(有β⁃H) NaOH醇溶液，加热 加聚反应 碳碳双键、碳碳三键 催化剂 多合一 原子利用率为100% 缩聚反应 含有两个或两个以上能发生缩聚反应的官能团 催化剂 多合一 一般有小分子物质(H2O、HX等)生成 【考点突破●明方向】 1.下列有机反应类型的判断正确的是(　　) A.++HCl　加成反应 B.2C2H5OHC2H5OC2H5+H2O　取代反应 C.+(n-1)H2O　消去反应 D. ―→+H2O　还原反应 【答案】B 【解析】反应++HCl为取代反应，A错误；反应n+(n-1)H2O为缩聚反应，C错误；反应+O2―→+H2O为氧化反应，D错误。 2.(2025·黑吉辽蒙，10)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是(　　) A.该反应为取代反应 B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D.乙烯在UV下能生成环丁烷 【答案】A 【解析】由Ⅰ和Ⅱ的结构可知，Ⅰ中的碳碳双键发生加成反应生成Ⅱ，A错误；Ⅰ和Ⅱ中均含有羟基，均可发生酯化反应，B正确；Ⅰ和Ⅱ中均含有酰胺基，均可发生水解反应，C正确；根据题中反应的反应机理可知，2分子乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确。 3.写出下列各步反应的反应类型。 ①取代反应；②还原反应；③取代反应；④氧化反应。 4.[2025·黑吉辽蒙，19(1)(2)(3)(5)]含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为　　　 　　　　。  (2)C→D实现了由　　　　到　　　　的转化(填官能团名称)。  (3)G→H的反应类型为　　　　。  (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为　　　　。  【答案】(1)+CH3OH+H2O　(2)羟基　醛基 (3)取代反应　(5) 【解析】(1)A中含有羧基，可以与CH3OH中的羟基在浓硫酸催化下发生酯化反应。(2)C的分子式为C7H8O2，不饱和度为4，结合前后物质的结构中均有苯环，可知C中除苯环外无不饱和结构，则C中含氧官能团只可能是羟基或醚键，结合C→D的反应条件可知，C→D发生了氧化反应，故D中的醛基由C中相同位置的羟基氧化而来，即C→D中官能团的转化为羟基→醛基，C的结构简式为。(3)F的分子式为C8H5BrO，G(C14H10O)比F多出的6个C来自反应中加入的，而G中除C、H外只有1个O原子且无Br原子，说明F中的—Br与中的—B(OH)2均在反应中脱去，因此G的结构简式为，对照G与H的结构，G中五元环上的1个H原子被中的Br取代，因此G→H的反应为取代反应。(5)如图，M→N为碳碳三键中一条π键、右侧苯环上3号C上的C—H发生的加成反应，其中3号C上的H连接到1号C上、3号C连接到2号C上得到N。根据题目要求，若3号C连接到1号C上、3号C上的H连接到2号C上，则可得到N的同分异构体。 【限时训练】 （40分钟） (1~10题，每小题7分) 1.(2024·山东，8)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　) A.可与Na2CO3溶液反应 B.消去反应产物最多有2种 C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应 【答案】B 【解析】该有机物含有酚羟基，能与Na2CO3溶液反应，A正确；由分子结构可知，醇羟基能发生三个不同位置的消去反应，其消去反应产物最多有3种，B不正确；该有机物酸性条件下的水解产物之一有碳碳双键，能发生加聚反应，另一种产物含有羧基和酚羟基，可发生缩聚反应生成高聚物，C正确；该有机物分子中含有酚羟基且其邻位碳原子上有H原子，可与浓溴水发生取代反应，还含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D正确。 2.(2024·海南，9改编)海南暗罗是一种药用植物，具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物质结构简式如图所示。下列关于该分子说法正确的是(　　) A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.分子式为C19H28O4 C.含有5个手性碳原子 D.预测在不同溶剂中的溶解度S：S环己烷>S乙醇 【答案】A 【解析】根据结构简式可知，该有机物含有碳碳双键、醛基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；该有机物的分子式为C20H28O4，B错误；连有4个不同原子或基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此该化合物含有的手性碳原子如图：，共有4个手性碳原子，C错误；该有机物为极性分子，环己烷为非极性分子，乙醇为极性分子，根据“相似相溶”原理，且该有机物与乙醇可形成氢键，故该有机物在乙醇中的溶解度大于在环己烷中的溶解度，D错误。 3.(2024·江西，4改编)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是(　　) A.含有4种官能团 B.1 mol X最多可以和3 mol H2发生加成反应 C.只有1种消去产物 D.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 【答案】D 【解析】分子中含酮羰基、羟基、醛基、醚键、碳碳双键，共5种官能团，故A错误；酮羰基、醛基、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则1 mol X最多可以和4 mol H2发生加成反应，故B错误；—OH与左侧甲基、亚甲基上的H原子可发生消去反应，则有2种消去产物，故C错误；分子中含醛基，可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，故D正确。 4.(2025·浙江1月选考，9)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是(　　) A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B.抗坏血酸可发生缩聚反应 C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应 D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 【答案】C 【解析】质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，故可用质谱法鉴别，A正确；抗坏血酸中含有4个羟基，故可发生缩聚反应，B正确；脱氢抗坏血酸中含有酯基，能与NaOH溶液反应，C错误；1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子，如图所示：，D正确。 5.(2025·湖南，10)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下： 下列说法正确的是(　　) A.X的核磁共振氢谱有4组峰 B.1 mol Y与NaOH水溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH C.天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D.天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸 【答案】C 【解析】X是对称结构，两个亚甲基等效，两个羧基等效，核磁共振氢谱有2组峰，A错误；1 mol Y中有2 mol羧基、1 mol碳溴键，均能与NaOH水溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，B错误；天冬氨酸含有羧基，能和碱反应生成羧酸盐，含有氨基，能和酸反应生成铵盐，属于两性化合物，C正确；天冬氨酸可通过缩聚反应合成聚天冬氨酸，D错误。 6.(2024·黑吉辽，7)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是(　　) A.X不能发生水解反应 B.Y与盐酸反应的产物不溶于水 C.Z中碳原子均采用sp2杂化 D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大 【答案】C 【解析】根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；有机物Y中含有亚氨基，其水溶液呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，在水中的溶解性较好，B错误；有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；Y在反应中起催化作用，随着体系中c(Y)增大，反应初始阶段化学反应速率会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。 7.(2024·福建，2)药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是(　　) A.Ⅰ为加成反应 B.X中参与反应的官能团为醛基 C.Y无手性碳原子 D.Z中虚框内所有原子可能共平面 【答案】C 【解析】对比X、Y的结构简式可知，X中醛基与H2N—R中氨基发生加成反应，故A正确；标*的碳原子为手性碳原子，故C错误；苯环为平面结构，C==N双键也为平面结构，因此虚框内所有原子可能共平面，故D正确。 8.(2025·山西1月适应性测试)化合物M是一种新型抗生素关键中间体的类似物，其合成路线如下(略去部分试剂和反应条件)。已知化合物K虚线圈内所有原子共平面。下列说法错误的是(　　) A.Q的化学名称为2⁃甲基⁃1⁃丙醇 B.在酸性条件下，M可水解生成CO2 C.K中氮原子的杂化方式为sp2 D.形成M时，氮原子与L中碳原子a成键 【答案】D 【解析】M分子中，左侧环上存在酯基和酰胺基，在酸性条件下两种官能团都发生水解反应，产物之一为H2CO3，H2CO3分解生成CO2和水，B正确；题中信息显示，化合物K虚线圈内所有原子共平面，则N原子的杂化方式为sp2，C正确；对照L和M的结构可以看出，形成M时，L分子中18O与b碳原子之间的共价键断裂，则氮原子与L中碳原子b成键，D错误。 9.(2024·全国甲卷，9)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列叙述错误的是(　　) A.PLA在碱性条件下可发生降解反应 B.MP的化学名称是丙酸甲酯 C.MP的同分异构体中含羧基的有3种 D.MMA可加聚生成高分子 【答案】C 【解析】PLA含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确；MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误；MMA中含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子，D正确。 10.(2024·甘肃，8)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是(　　) A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物 B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚 C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团 【答案】A 【解析】化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，二者官能团种类不同，化合物Ⅰ和Ⅱ不互为同系物，A项错误；由化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚可知，苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪分子中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确。 11.(6分)[2024·海南，18(2)(5)]消炎镇痛药H的一种合成路线如下： (2)A→B、C→D反应的类型分别为　　　　　、　　　　　。  (5)E→F反应方程式如下，F和Y的结构简式分别为　　　　　、　　　　　。  【答案】(2) 氧化反应　取代反应 (5)　C2H5OH 【解析】(2)A→B的反应为在催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，C→D的反应为在光照条件下与溴发生取代反应生成和溴化氢。(5)E→F的反应为在乙醇钠作用下与CO(OC2H5)2共热发生取代反应生成和乙醇，则Y为乙醇。 12.(12分)以含有某种官能团的芳香烃C8H8为主要原料合成药物E的流程(部分反应条件及产物略去)如图： 已知：(R和R'是烃基或H原子)。 回答下列问题： (1)芳香烃C8H8的结构简式为　　　　　　　　，名称为　　　　　　　。  (2)反应②的反应类型为　　　　。  (3)B中所含官能团的名称为　　　　　。  (4)D转化为E的化学方程式为　　　 　　　　， 该反应的反应类型为　　　　　　　。  【答案】(1)　苯乙烯 (2)取代反应(或水解反应)　(3)酮羰基 (4)+H2O　消去反应 【解析】由C8H8(芳香烃)与HBr反应得到的物质的结构简式可推出C8H8的结构简式为，进一步可推出A的结构简式为，B的结构简式为，结合已知信息，C的结构简式为，则D的结构简式为。 13.(12分)以芳香烃A(C7H8)为原料合成某中间体H的路线如下： 已知：①RCl+R'C≡CNa―→RC≡CR'+NaCl ②RCOOR'+R″OHRCOOR″+R'OH (1)①的反应条件及反应类型是　　　　。  (2)②③④的反应类型分别是　　　　、　　　　、 　　　　　　。  (3)反应⑤的化学方程式：　　　　。  (4)反应⑥的化学方程式：　　　　。  【答案】(1)氯气/光照、取代反应 (2)取代反应　加成反应　氧化反应 (3)+H2O (4)+ 学科网（北京）股份有限公司 $