题型05 有机合成路线分析与设计（期末真题汇编，广东专用）高二化学下学期

**基本信息** 高二化学期末有机合成专题试题汇编，精选广东多地期末真题，聚焦合成路线分析与设计，融合真实药物及材料合成情境，突出化学观念与科学思维考查。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |选择题|10题|官能团性质、反应类型、结构分析（如氟他胺合成中碳原子杂化方式）|以抗肿瘤药、液晶材料等为情境，考查证据推理能力| |非选择题|3题|合成路线设计、同分异构体、官能团转化（如奥扎格雷钠中间体合成）|综合应用真实有机合成原理，从结构预测到路线设计，梯度提升|

题型05 有机合成路线分析与设计 2大高频考点概览 考点01 合成路线分析 考点02 合成路线设计 地 城 考点01 合成路线分析 1．（2025高二下·广东东莞·期末）氟他胺是一种抗肿瘤药，可由中间体X通过如下转化制得(部分试剂和条件已略去)。下列说法不正确的是 A．X能与氨基酸的羧基发生反应 B．反应①、②的反应类型相同 C．Z能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．氟他胺中碳原子的杂化方式有和 sp3 2．（2025高二下·广东湛江·期末）通过以下反应机理可以实现有机增环反应： 已知：为。 下列说法错误的是 A．a与b生成c的反应类型为加成反应 B．d中含氧官能团为酯基和酮羰基 C．e与足量氢气加成后的分子中含有4个手性碳 D．与经上述反应可生成 3．（2025高二下·广东湛江·期末）一种对乙酰氨基酚的合成路线如下。下列说法错误的是 A．a至少有12个原子共平面 B．b→c的反应类型为还原反应 C．c苯环上的二氯代物有3种 D．1mol d最多能与2mol NaOH反应 4．（2025高二下·广东广州·期末）1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是 A．合成过程涉及取代、加成、消去反应 B．M的分子式为 C．反应(2)和反应(4)的反应条件可能相同 D．有机物N和Y为同分异构体 5．（2025高二下·广东江门·期末）玉米芯等农林副产品中的木聚糖可转化为木糖，并进一步转化为木糖醇、糠醛等物质，如下图。下列说法正确的是 A．1mol木糖醇与足量Na反应生成56L B．木糖的结构简式为： C．木糖醇是一种甜味剂，与葡萄糖互为同系物 D．木糖脱水缩合生成1mol糠醛的过程中，产生了2mol水 6．（2025高二下·广东大湾区·期末）合成1，4-环己二醇的路线如图所示。下列说法不正确的是 A．N和Y可能含有相同的官能团 B．反应①和③的反应条件一定相同 C．合成过程中至少涉及3个加成反应 D．1，4-环己二醇环上的一氯代物共有2种 7．（2025高二下·广东韶关·期末）我国学者以为原料，实现了医药中间体Z的合成。下列说法错误的是 A．X、Z均能使酸性溶液褪色 B．的反应属于氧化反应 C．Z能发生缩聚反应 D．Z中存在与杂化方式相同的C原子 8．（2025高二下·广东佛山·期末）碳酸三亚甲酯是聚乳酸的创新型改性剂，其绿色合成路线如下，有关说法正确的是 A．反应①的另一个产物是H2O B．化合物ii的命名为1，3-丙二醇 C．化合物ii可与醋酸发生缩聚反应 D．化合物iv最多可与2molNaOH反应 9．（2025高二下·广东清远·期末）化合物Z是合成昆虫信息素的中间体，其合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．用质谱仪检测X的最大质荷比为98 B．X、Y、Z均能与金属钠反应，产生气体 C．结合Y与Z的结构可知，LiAlH4具有还原性 D．Y的分子式为C14H12O4 10．（2025高二下·广东·期末）利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示，下列说法不正确的是 A．化合物Ⅰ分子中所有原子共平面 B．化合物Ⅱ与的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅰ C．裂解时，另一产物为 D．化合物Ⅲ发生加聚反应的产物为 地 城 考点02 合成路线设计 11．（2025高二下·广东深圳·期末）化合物v是心血管药物奥扎格雷钠的关键中间体，一种由乙醇为原料的合成路线如下图所示(部分反应条件略去)。 已知： (1)化合物iii中官能团的名称是___________。 (2)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物i到ii的转化中存在C原子杂化方式的改变 B．化合物iii中所有C原子一定共平面 C．化合物iv存在手性碳原子 D．化合物ii和v均易溶于水 (3)依据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 稀溶液，加热 ___________ ___________ b ___________ ___________ (4)在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备化合物ii。若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为___________(写结构简式)。 (5)化合物iv的某芳香族同分异构体，不能与溶液发生显色反应，核磁共振氢谱图上有五组峰，且峰面积比为，其结构简式为___________(任写一种)。 (6)以和为有机原料，利用合成路线中ii→iii的原理，合成高分子的单体，基于设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应所得有机产物的结构简式为___________。 ②若最后一步反应是酯的生成，则反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 12．（2025高二下·广东东莞·期末）苦杏仁酸广泛应用于医药、化妆品、食品及工业领域。一种以苯和乙醛酸(物质ii)为原料，合成苦杏仁酸(物质iii)及其衍生物的路线如下。 (1)化合物v中含氧官能团的名称为_______。 (2)化合物iii的分子式为_______。化合物iii的某种同分异构体，能与溶液发生显色反应，核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：2：1：1，其结构简式为_______(写出一种)。 (3)根据化合物iv的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a _______ _______ b ，催化剂，加热 _______ _______ (4)下列说法正确的是_______。 A．反应1过程中有键的断裂和键的形成 B．化合物iii存在以“头碰头”方式形成的键 C．可用溶液鉴别物质iii和物质iv D．化合物ii和v均含有手性碳原子 (5)一定条件下，以反应物x和y制备乙醛酸(HOOCCHO)，，若x为单质，则y的结构简式为_______。 (6)乙醇酸()可用于工业制备聚乙醇酸。以乙醇为唯一有机原料(无机试剂任选)设计合成聚乙醇酸的路线。基于你设计的合成路线，回答下列问题： 已知： ①第一步反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 ②最后一步反应的化学方程式为_______。 13．（2025高二下·广东深圳·期末）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A分子中官能团的名称为_____；其中1号碳上C－H的极性_____2号碳C－H的极性（填“＞”“＜”“=”或“无法判断”）。 (2)的反应类型属于_____。 (3)写出B的同分异构体中，满足下列条件的结构简式：_____。 ①与反应呈紫色； ②核磁共振氢谱上出现4组吸收峰。 (4)下列说法正确的是_____（填字母）。 a.的手性碳原子的数目相同 b.属于取代反应 c.的含碳产物中，除之外，极性分子和非极性分子的物质的量比为 d.由会产生与互为同分异构体且含五元环的副产物 (5)以和为原料制备需经历5步反应，无机试剂和两碳以下的有机试剂任用。 ①的系统命名为_____。②引入溴原子的反应方程式为_____。（注明条件） ③最后一步得到高分子化合物的反应方程式为_____。（无需注明条件） 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 题型05 有机合成路线分析与设计 2大高频考点概览 考点01 合成路线分析 考点02 合成路线设计 地 城 考点01 合成路线分析 1．（2025高二下·广东东莞·期末）氟他胺是一种抗肿瘤药，可由中间体X通过如下转化制得(部分试剂和条件已略去)。下列说法不正确的是 A．X能与氨基酸的羧基发生反应 B．反应①、②的反应类型相同 C．Z能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．氟他胺中碳原子的杂化方式有和 sp3 【答案】C 【分析】 本题以抗肿瘤药氟他胺的合成为情境。中间体X（间三氟甲基苯胺，结构中含苯环、-CF3、-NH2）与发生反应①生成Z（），Z再经反应②（硝化反应 ）得到氟他胺（）。 【详解】A．X 中含有氨基（-NH2），可以与氨基酸的羧基（-COOH）发生缩合反应，形成酰胺键，故A正确； B．反应①是通过取代反应形成酰胺键，而反应②是苯环上的氢被硝基取代的反应，反应①、②的反应类型相同，故B正确； C．Z中苯环、酰胺基均不能与溴的四氯化碳溶液发生加成或取代反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C错误； D．氟他胺分子中，苯环上的碳原子和酰胺键的碳原子是 sp2 杂化，而其他碳原子是 sp3 杂化，氟他胺中碳原子的杂化方式有和 sp3 ，故D正确； 故选C。 2．（2025高二下·广东湛江·期末）通过以下反应机理可以实现有机增环反应： 已知：为。 下列说法错误的是 A．a与b生成c的反应类型为加成反应 B．d中含氧官能团为酯基和酮羰基 C．e与足量氢气加成后的分子中含有4个手性碳 D．与经上述反应可生成 【答案】C 【详解】A．由a、b、c的结构简式可知，a和b反应生成c的过程中没有其他物质生成，说明该反应为加成反应，A正确； B．由d的结构简式可知，d中含氧官能团为酯基和酮羰基，B正确； C．e与足量氢气加成后的分子为，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子， 中含有3个手性碳原子，位置为，C错误； D．和先反应生成，在碱性环境中转化为，在碱性环境中转化为，发生消去反应生成，D正确； 故选C。 3．（2025高二下·广东湛江·期末）一种对乙酰氨基酚的合成路线如下。下列说法错误的是 A．a至少有12个原子共平面 B．b→c的反应类型为还原反应 C．c苯环上的二氯代物有3种 D．1mol d最多能与2mol NaOH反应 【答案】C 【分析】合成对乙酰氨基酚的路线为：将a（苯酚）在浓硫酸催化作用下与浓硝酸进行硝化取代反应得到b（对硝基苯酚）；把b在Fe/HCl作用下将硝基还原为氨基得到c（对氨基苯酚）；最后将c与进行取代得到产品d（对乙酰氨基酚）；据此分析解答。 【详解】A．与苯环直接相连的原子共面，故a至少有12个原子共平面，A正确； B．反应为硝基被还原为氨基的反应，属于还原反应，B正确； C．c苯环上有2种等效氢，则其二氯代物有4种，C错误； D．d分子中，苯环上有一个酚羟基和一个酰胺基，都能与氢氧化钠反应，因此d最多能与 NaOH反应，D正确； 故答案为：C。 4．（2025高二下·广东广州·期末）1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是 A．合成过程涉及取代、加成、消去反应 B．M的分子式为 C．反应(2)和反应(4)的反应条件可能相同 D．有机物N和Y为同分异构体 【答案】B 【分析】 发生取代反应得到，发生消去反应得到M：， 与溴水发生加成反应得到N：，发生消去反应得到，与溴水发生加成反应得到，与氢气发生加成反应得到Y：，发生水解反应得到产物，据此回答。 【详解】A．根据分析，反应（1）、（7）为取代反应，反应（3）、（5）、（6）为加成反应，反应（2）、（4）为消去反应，A正确； B．根据分析，M的结构式为，M的分子式为，B错误； C．反应(2)和反应(4)是氯代烃的消去反应，条件为强碱的醇溶液、加热，C正确； D．由分析知，N为：，Y：，两者互为同分异构体，D正确； 故选B。 5．（2025高二下·广东江门·期末）玉米芯等农林副产品中的木聚糖可转化为木糖，并进一步转化为木糖醇、糠醛等物质，如下图。下列说法正确的是 A．1mol木糖醇与足量Na反应生成56L B．木糖的结构简式为： C．木糖醇是一种甜味剂，与葡萄糖互为同系物 D．木糖脱水缩合生成1mol糠醛的过程中，产生了2mol水 【答案】B 【详解】A．未说明标况，不能计算氢气的体积，A错误； B．结合木糖醇的结构和木糖的分子式可知催化加氢只加了1mol氢气，脱水缩合后得到的糠醛中含有醛基，故木糖中含有醛基，B正确； C．葡萄糖为多羟基醛，葡萄糖中含醛基，而木糖醇中没有醛基，两者结构不相似，不是同系物，C错误； D．木糖脱水缩合生成1mol糠醛的过程中，成环产生1mol水，再消去形成双键产生2mol水，共3mol，D错误； 故答案选B。 6．（2025高二下·广东大湾区·期末）合成1，4-环己二醇的路线如图所示。下列说法不正确的是 A．N和Y可能含有相同的官能团 B．反应①和③的反应条件一定相同 C．合成过程中至少涉及3个加成反应 D．1，4-环己二醇环上的一氯代物共有2种 【答案】B 【分析】 若M发生消去反应得到环己烯（），M可能是卤代烃或醇，则M可能为或，M发生消去反应得到，可以与溴发生加成反应生成N（），再发生消去反应生成，与溴水发生1，4-加成生成，与氢气发生加成反应生成Y（），发生水解反应生成，则N可能为，Y为。 【详解】A．根据分析可知，N和Y可能含有相同的官能团（-Br），故A项正确； B．根据分析可知，反应①可能是卤代烃或者醇的消去反应，而反应③只能是卤代烃的消去反应，所以反应①和③的反应条件不一定相同，故B项错误； C．根据分析可知，①③为消去反应，②④⑤为加成反应，⑥为取代反应，故C项正确； D．1，4-环己二醇（）环上共有两种不等效氢（），所以一氯代物共有2种，故D项正确； 故答案选B。 7．（2025高二下·广东韶关·期末）我国学者以为原料，实现了医药中间体Z的合成。下列说法错误的是 A．X、Z均能使酸性溶液褪色 B．的反应属于氧化反应 C．Z能发生缩聚反应 D．Z中存在与杂化方式相同的C原子 【答案】D 【分析】X中碳碳双键和氧气催化反应成环得到Y，Y通过2步反应引入羧基、羟基转化为Z； 【详解】A．X含碳碳双键、Z含羟基，故均能使酸性溶液褪色，A正确； B．的反应为加氧反应，则属于氧化反应，B正确； C．Z自身含有羧基、羟基2种官能团，则能发生缩聚反应生成高聚物，C正确； D．中碳为sp杂化，Z中苯环碳、羰基碳为sp2杂化，Z中饱和碳为sp3杂化，不存在与杂化方式相同的C原子，D错误； 故选D。 8．（2025高二下·广东佛山·期末）碳酸三亚甲酯是聚乳酸的创新型改性剂，其绿色合成路线如下，有关说法正确的是 A．反应①的另一个产物是H2O B．化合物ii的命名为1，3-丙二醇 C．化合物ii可与醋酸发生缩聚反应 D．化合物iv最多可与2molNaOH反应 【答案】B 【详解】A．和发生取代反应生成和，反应的另一个产物是，A错误； B．化合物ⅱ为二元醇，醇羟基分别位于1、3号碳原子上，名称为1，3-丙二醇，B正确； C．化合物含有两个醇羟基，醋酸只有一个羧基，所以化合物不能和醋酸发生缩聚反应 ，C错误； D．未告知化合物的物质的量，无法计算消耗的氢氧化钠的物质的量，D错误； 故选B。 9．（2025高二下·广东清远·期末）化合物Z是合成昆虫信息素的中间体，其合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．用质谱仪检测X的最大质荷比为98 B．X、Y、Z均能与金属钠反应，产生气体 C．结合Y与Z的结构可知，LiAlH4具有还原性 D．Y的分子式为C14H12O4 【答案】A 【详解】A．根据X的结构可知，X的相对分子质量为94，用质谱仪检测X的最大质荷比为94，A错误； B．X、Y、Z均有羟基，能与金属钠反应生成氢气，B正确； C．结合Y与Z的结构可知，Y生成Z发生了少了O的还原反应，因此LiAlH4具有还原性，C正确； D．根据Y的结构可知，Y的分子式为C14H12O4，D正确； 故选A。 10．（2025高二下·广东·期末）利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示，下列说法不正确的是 A．化合物Ⅰ分子中所有原子共平面 B．化合物Ⅱ与的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅰ C．裂解时，另一产物为 D．化合物Ⅲ发生加聚反应的产物为 【答案】B 【分析】由有机物的转化关系可知，乙烯与氯化氢和氧气反应生成1，2—二氯乙烷和水，1，2—二氯乙烷发生裂解反应生成氯乙烯和氯化氢，则X为氯化氢。 【详解】A．乙烯分子中碳碳双键为平面结构，则乙烯分子中所有原子共平面，故A正确； B．1，2—二氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成乙炔、氯化钠和水，不可能生成乙烯，故B错误； C．由分析可知，X为氯化氢，故C正确； D．氯乙烯分子中含有碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应生成聚氯乙烯，故D正确； 故选B。 地 城 考点02 合成路线设计 11．（2025高二下·广东深圳·期末）化合物v是心血管药物奥扎格雷钠的关键中间体，一种由乙醇为原料的合成路线如下图所示(部分反应条件略去)。 已知： (1)化合物iii中官能团的名称是___________。 (2)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物i到ii的转化中存在C原子杂化方式的改变 B．化合物iii中所有C原子一定共平面 C．化合物iv存在手性碳原子 D．化合物ii和v均易溶于水 (3)依据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 稀溶液，加热 ___________ ___________ b ___________ ___________ (4)在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备化合物ii。若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为___________(写结构简式)。 (5)化合物iv的某芳香族同分异构体，不能与溶液发生显色反应，核磁共振氢谱图上有五组峰，且峰面积比为，其结构简式为___________(任写一种)。 (6)以和为有机原料，利用合成路线中ii→iii的原理，合成高分子的单体，基于设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应所得有机产物的结构简式为___________。 ②若最后一步反应是酯的生成，则反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 【答案】(1)碳碳双键、醛基 (2)AB (3) ，   取代反应或水解反应 HBr，催化剂，加热 加成反应 (4) (5)或者或者   (6)    +CH3OH+H2O 【分析】化合物i（乙醇）通过氧化生成ii（乙醛），根据ii→iii的反应条件，可知发生了已知反应。 【详解】（1）观察化合物iii的结构简式，可知化合物iii中官能团的名称是碳碳双键、醛基。 （2）A．化合物i是乙醇，C的杂化方式是sp3，ii是乙醛，C的杂化方式是sp2和sp3，存在C原子杂化方式的改变，A正确； B．化合物iii中含有碳碳双键，形成碳碳双键的两个C与这两个C相连的C在同个平面上，故iii中所有C原子一定共平面，B正确； C．观察化合物iv的结构简式，可知并无手性碳存在，C错误； D．化合物ii是乙醛，溶于水，化合物v中含有酯基，难溶于水，D错误； 故答案选AB。 （3） 化合物v中含有酯基，在稀硫酸加热的条件下发生水解，产物为和，该反应类型为取代反应或水解反应；根据产物的结构可知，该物质是化合物v中与酯基相邻的碳碳双键和HBr发生了加成反应，故反应试剂和条件为HBr，催化剂，加热，反应类型为加成反应。 （4）原子利用率100%的反应，无其他产物，只生成乙醛(分子式C2H4O)，反应物之一为V形结构分子，可猜测为H2O，则另一个反应物的分子式为C2H2，即为。 （5） 化合物iv的分子式为C8H10O，同分异构体为芳香族，说明含有苯环，根据iv的不饱和度，可知没有双键；不能与溶液发生显色反应，说明不含有酚羟基；核磁共振氢谱图上有五组峰，且峰面积比为，其结构简式为或者或者 。 （6） 根据高分子可知，单体为，根据逆合成分析法，可由和原料发生酯化得到，可由 氧化得到，根据已知的反应原理， 可由原料之间反应生成，即第一步应所得有机产物的结构简式为 ；该单体含有酯基，最后一步反应是酯的生成，则反应的化学方程式为+CH3OH+H2O。 12．（2025高二下·广东东莞·期末）苦杏仁酸广泛应用于医药、化妆品、食品及工业领域。一种以苯和乙醛酸(物质ii)为原料，合成苦杏仁酸(物质iii)及其衍生物的路线如下。 (1)化合物v中含氧官能团的名称为_______。 (2)化合物iii的分子式为_______。化合物iii的某种同分异构体，能与溶液发生显色反应，核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：2：1：1，其结构简式为_______(写出一种)。 (3)根据化合物iv的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a _______ _______ b ，催化剂，加热 _______ _______ (4)下列说法正确的是_______。 A．反应1过程中有键的断裂和键的形成 B．化合物iii存在以“头碰头”方式形成的键 C．可用溶液鉴别物质iii和物质iv D．化合物ii和v均含有手性碳原子 (5)一定条件下，以反应物x和y制备乙醛酸(HOOCCHO)，，若x为单质，则y的结构简式为_______。 (6)乙醇酸()可用于工业制备聚乙醇酸。以乙醇为唯一有机原料(无机试剂任选)设计合成聚乙醇酸的路线。基于你设计的合成路线，回答下列问题： 已知： ①第一步反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 ②最后一步反应的化学方程式为_______。 【答案】(1)酯基 (2) 或 (3) Cu，O2，加热 氧化反应 加成反应(或还原反应) (4)AC (5)OHCCHO (6) 【分析】由流程，ⅰ为苯，苯和HOOCCHO发生反应引入新的支链生成ⅲ，ⅲ和甲醇发生酯化反应生成酯ⅳ，ⅳ中羟基发生取代反应引入溴原子得到ⅴ； 【详解】（1）由结构可知，化合物v中含氧官能团的名称为酯基； （2） 由结构，化合物iii的分子式为。化合物iii除苯环外还含有2个碳、3个氧、1个不饱和度，化合物iii的某种同分异构体，能与溶液发生显色反应，则含有酚羟基，核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：2：1：1，则其结构对称且应该不含甲基，其结构简式为或； （3）分子中含羟基，羟基可以发生催化氧化生成酮羰基，故答案为：Cu，O2，加热；氧化反应； 分子中苯环能和氢气催化加成生成饱和碳环，故形成的结构为，为还原反应（或加成反应）； （4）A．反应1为苯和HOOCCHO发生反应引入新的支链生成ⅲ，HOOCCHO中醛基转化为羟基，碳氧双键中的键的断裂，且反应中存在碳碳、氧氢键的形成，正确； B．键均为肩并肩形成的，错误； C．iii中含有羧基，能和碳酸氢钠生成二氧化碳气体，iv中不含能和碳酸氢钠反应的基团，故可用溶液鉴别物质iii和物质iv，正确； D．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；化合物ii不含手性碳，中含有1个手性碳原子，错误； 故选AC； （5）醛基可以被氧气氧化为羧基，结合题意、质量守恒，若x为单质，则x为氧气，y为OHCCHO； （6） 乙醇被催化氧化为乙醛，乙醛被氧化为乙酸，乙酸在PCl3、加热条件下发生已知反应生成CH2ClCOOH，然后在氢氧化钠水溶液加热条件下将氯原子转化为羟基得到，发生缩聚反应生成，故①第一步反应的化学方程式为；②最后一步反应的化学方程式为。 13．（2025高二下·广东深圳·期末）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A分子中官能团的名称为_____；其中1号碳上C－H的极性_____2号碳C－H的极性（填“＞”“＜”“=”或“无法判断”）。 (2)的反应类型属于_____。 (3)写出B的同分异构体中，满足下列条件的结构简式：_____。 ①与反应呈紫色； ②核磁共振氢谱上出现4组吸收峰。 (4)下列说法正确的是_____（填字母）。 a.的手性碳原子的数目相同 b.属于取代反应 c.的含碳产物中，除之外，极性分子和非极性分子的物质的量比为 d.由会产生与互为同分异构体且含五元环的副产物 (5)以和为原料制备需经历5步反应，无机试剂和两碳以下的有机试剂任用。 ①的系统命名为_____。②引入溴原子的反应方程式为_____。（注明条件） ③最后一步得到高分子化合物的反应方程式为_____。（无需注明条件） 【答案】(1) 酯基 ＞ (2)取代反应 (3) (4)acd (5) 丙二酸二甲酯 +HBr+H2O n+n→+(2n-1)H2O 【分析】 A 与B在甲醇钠和甲醇的作用下，发生取代反应脱去溴化氢生成C，C水解并脱去羧基生成D，D与五氧化二磷反应成环，生成E，E先经过酯化，在和乙二醇反应生成F，F被四氢铝锂还原生成G，详细流程为：。 【详解】（1）由框图中A的结构可知A的官能团为酯基；1号碳与两个酯基相连，2号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C—H键的极性，因此1号碳的C-H键极性相对较大； （2）根据分析A+B→C的反应为取代反应； （3） B的同分异构体中，与FeCl3反应呈紫色说明含有酚羟基，核磁共振氢谱上出现4组吸收峰说明对称性较好，结构为； （4） a．D（）、E（）、F（）均含1个手性碳原子，a正确； b．根据分析，F→G属于还原反应，b错误； ．C→D的反应含碳产物还有非极性分子CO2和极性分子CH3OH，其比例为1：3，c正确； d．D中含有2个羧基，，箭头所示的羧基与苯环H发生反应时可以 含五元环的副产物，该副产物为，d正确； 故选acd。 （5） 根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为和，其中可由先水解再酸化获得，而含有2个，流程中物质G含有结构，该结构是由被还原而来，则可由被还原而来，而可视为的亚甲基上的H原子被环己基取代，这一步骤与题给流程中A+B→C的反应类似，因此可由与在和作用下反应生成，可由与HBr反应制得。具体合成路线为：。 ①由1个丙二酸和2个甲醇酯化生成，名称为丙二酸二甲酯； ②根据上述分析，引入溴原子的反应方程式为+HBr+H2O； ③根据分析，和发生缩聚反应的方程式为n+n→+(2n-1)H2O。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $