3.4.1羧酸2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修第三册

该高中化学课件围绕羧酸展开，涵盖定义、分类、命名、物理性质及化学性质，以自然界和日常生活中的有机酸（如蚁酸、草酸、乳酸）导入，联系羟基酸知识，搭建从生活到学科的学习支架。 其亮点在于通过实验探究（如酸性比较、酯化反应机理）和对比分析（羧酸与醇/醛沸点）培养科学思维，结合生活实例（草酸与结石、蚁酸处理）渗透科学态度与责任，帮助学生理解结构决定性质，教师可提升教学效率。

第一课时 羧酸 第四节 羧酸 羧酸衍生物 自然界和日常生活中的有机羧酸 被蚂蚁咬后会出现红肿，蚂蚁分泌一种称为“蚁酸”的物质，残留在伤口中。需用肥皂水或苏打水清洗，可以缓解疼痛。 菠菜中含有草酸，这使菠菜带有涩味，还能与食物中的钙结合，生成的草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。 蚂蚁 蚁酸 (甲酸) H C O OH 越橘 安息香酸 (苯甲酸) C O OH 菠菜 草酸 (乙二酸) C OH C OH O O 自然界和日常生活中的有机羧酸 CH3-CH-COOH OH 乳酸 柠檬酸 苹果酸 这些分子中既含有羧基也含有羟基，又叫羟基酸，它们既具有羟基的性质也具有羧基的性质。 任务一 认识羧酸 1、定义：由烃基（或氢原子）与羧基（ ）相连而构成的有机化合物。 2、官能团：羧基 —C—OH O = —C—OH O = 或 —COOH CH3COOH CH2＝CHCOOH HOOC—COOH C17H35COOH HCOOH 甲酸(蚁酸) 乙酸(醋酸) 十八酸(硬脂酸) 丙烯酸 苯甲酸 乙二酸 —COOH 思考：以上羧酸可以如何进行分类？ (1)按羧基数目 CH3COOH CH2＝CHCOOH HOOC—COOH C17H35COOH HCOOH 十八酸(硬脂酸) 丙烯酸 苯甲酸（安息香酸） 乙二酸 —COOH (2)按烃基种类 (3)按碳原子数 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH2-COOH CH-COOH (丙三酸) CH2-COOH 脂肪酸 芳香酸 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 低级脂肪酸(C≤4) 高级脂肪酸 CH3CH2COOH 丙酸 CH3COOH 饱和一元羧酸通式： CnH2n＋1-COOH CnH2nO2 (n≥1) 任务一 认识羧酸 3、羧酸的分类： 选择含羧基的最长碳链为主链，按主链碳原子数称为某酸。 以羧基碳原子为1，开始给主链上碳原子编号。 在酸名称之前加上取代基位次号和名称。并用“二、三、四”等表示羧基的个数。 ①选主链： ②编号位： ③定名称： CH3-CH-CH2-COOH CH3 CH3-CH2-CH-CH-COOH C2H5 CH3 3-甲基丁酸 3-甲基-2-乙基戊酸 任务一 认识羧酸 4、羧酸的命名 课堂练习 1、请对下列羧酸进行命名 2，3-二甲基丁酸 COOH COOH HOOCCH—CHCOOH C2H5 CH3 2-甲基-3-乙基丁二酸 对苯二甲酸(习惯) 3-乙基-3-丁烯酸 CH2═C-CH2COOH C2H5 CH3 COOH CH═CH-COOH 对甲基苯甲酸 3-苯基丙烯酸 CH3-CH-CHCOOH CH3 CH3 任务二 羧酸的物理性质 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 8 101 乙酸 CH3COOH 17 118 丙酸 CH3CH2COOH -21 141 正丁酸 CH3CH2CH2COOH -5 166 十八酸(硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 70 383 苯甲酸 122 249 —COOH ①由上表可以看出，结构相似的羧酸，碳原子数越多，沸点越高，而熔点变化规律随碳原子数的变化不是很明显。 思考1：分析下表数据，你有什么发现？ 1、熔沸点 ②与相对分子质量相当的其他有机化合物(如醇、醛)相比，羧酸的沸点更高。 提示：相对分子质量相当时，由于醛分子间不存在氢键，所以沸点最低；醇、羧酸分子间均可形成氢键，且相比于醇分子，羧酸分子间氢键的强度更大，数目更多，所以羧酸沸点更高。 名称 甲酸 乙醛 乙醇 乙酸 丙醛 正丙醇 丙酸 丁醛 正丁醇 相对分子质量 46 44 46 60 58 60 74 72 74 沸点/℃ 101 21 78.4 118 49 97.2 141 76 117.8 任务二 羧酸的物理性质 思考2：分析下表数据，结合物质结构，你有什么发现？ 1、熔沸点 任务二 羧酸的物理性质 2、溶解性 ①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 ②高级脂肪酸是________水的___________。 不溶于 蜡状固体 思考3：请从结构角度解释，为什么碳原子数较少的甲酸、乙酸能与水互溶，而随着碳原子数的增多，一元羧酸水溶性会迅速减小？ 憎水基团 亲水基团 羧基是亲水基团，可以与水形成分子间氢键。低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水混溶。随着相对分子质量的增加，憎水的烃基愈来愈大，羧酸在水中的溶解度迅速减小，最后与烷烃的溶解度相近。 C O OH R 颜色 气味 状态 熔点 沸点 溶解性 任务三 乙酸的结构与性质 无色 强烈刺激性气味 117.9℃ (易挥发) 16.6℃ 易溶于水、乙醇等溶剂 纯净的乙酸又称冰醋酸，温度低时，凝结成冰样晶体。 液体 1、物理性质 乙酸可以与水分子、乙醇分子形成分子间氢键。 任务三 乙酸的结构与性质 2、乙酸的结构 球棍模型 空间填充模型 分子式：C2H4O2 Ω=1 结构式： 结构简式：CH3-COOH 官能团：羧基 -COOH 羧基碳为sp2杂化，与羰基直接相连的原子与羰基共面。 任务三 乙酸的结构与性质 3、羧酸的结构与化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，羧酸可能具有的化学性质有： O—H 极性大，易断裂，断裂时表现出酸性 C—O极性大，易断裂，断裂时—OH 可以被其他基团取代，可以发生取代反应 δ- δ+ C O O H R C=O受羟基影响，难以与H2等物质发生加成反应 任务三 乙酸的结构与性质 3、化学性质 (1)酸性 羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。 R-COOH R-COO- + H+ ②与活泼金属： ①与酸碱指示剂： 使紫色石蕊溶液变红 2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H2↑ ③与碱性氧化物： 2R-COOH + CaO → (R-COO)2Ca + H2O ⑤与某些盐： ④与碱 ： R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O R-COOH + NaHCO3 → R-COONa + H2O + CO2↑ 较强酸制较弱酸(酸性：R-COOH＞H2CO3) 任务三 乙酸的结构与性质 3、化学性质 (1)酸性 羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。 R-COOH R-COO- + H+ 问题1：羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸(如甲酸、苯甲酸、乙二酸)也具有酸性? 紫色的石蕊试液 陆丹丹18225547353 pH试纸 pH计 任务三 乙酸的结构与性质 3、化学性质 (1)酸性 R-COOH R-COO- + H+ 问题2：如何通过实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？ 请利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置。 设计思路：较强酸制较弱酸 已知酸性：乙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3- 任务三 乙酸的结构与性质 ① 2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O 【思考】结合乙酸的性质，分析该装置有无不合理之处？若有，如何改进？ 实验探究——乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验原理 ② 已知酸性：乙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3- 任务三 乙酸的结构与性质 实验探究——乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验装置 B中有气泡产生，证明乙酸酸性强于碳酸。 乙酸易挥发，生成的CO2气体中混有乙酸，影响后续实验。所以需用饱和NaHCO3溶液除去CO2中挥发的乙酸。 D中溶液变浑浊，说明有苯酚生成。证明碳酸酸性强于苯酚。 对点训练 1、某有机物A的结构简式为 ，取Na、NaOH、 NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为（ ） A.2∶2∶1 B.1∶1∶1 C.3∶2∶1 D.3∶3∶2 C 任务三 乙酸的结构与性质 3、化学性质 (2)酯化反应 概念 羧酸和醇在酸催化下生成___和___的反应叫酯化反应，属于取代反应 酯 水 【思考与讨论】乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以下两种可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？ + H-O-CH2CH3 CH3-C-O-H O = + H-O-CH2CH3 CH3-C-O-H O = CH3-C-O-CH2CH3 O = + H2O CH3-C-O-CH2CH3 O = + H2O 任务三 乙酸的结构与性质 3、化学性质 (2)酯化反应 概念 反应规律 羧酸和醇在酸催化下生成___和___的反应叫酯化反应，属于取代反应 可以使用同位素示踪法。如在浓硫酸催化作用下，让乙酸与乙醇(CH3CH218OH)发生酯化反应： 酯 水 羟基 氢 羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去______，醇脱去____ CH3 C O OH C2H5 O H 18 浓硫酸 ∆ CH3 C O C2H5 O 18 H2O 试剂加入顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸 浓硫酸作用：催化剂、吸水剂 沸石作用：防止液体暴沸 长导管作用：导气、冷凝回流 长导管末端不伸入液面以下：防倒吸 饱和碳酸钠溶液作用：溶解乙醇；中和乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的分层 饱和碳酸钠溶液 现象：①饱和Na2CO3溶液上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味 3、化学性质 (2)酯化反应——实验室制乙酸乙酯 任务三 乙酸的结构与性质 3、化学性质 (2)酯化反应——实验室制乙酸乙酯 【思考与讨论】在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？ 分析：酯化反应是可逆反应，可以利用影响化学平衡移动的因素提高乙酸乙酯的产率。 浓度：增大反应物浓度或减小生成物浓度，使得平衡往正反应方向移动。 本实验中可以增加乙醇的用量或将生成物酯蒸出，并利用浓硫酸具有吸水性以及及时冷凝回流反应物等方法，促进平衡正移，提高产率。 任务三 乙酸的结构与性质 3、化学性质 (3)知识拓展——“形形色色”的酯化反应 ①一元羧酸与一元醇的酯化反应 R1 C O OH R2 O H 浓硫酸 ∆ R1 C O R2 O H2O ②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 CH3 C O OH 浓硫酸 ∆ 2H2O CH2 O H CH2 O H CH3 C O CH3 C O CH2 O CH2 O CH3 C OH O 任务三 乙酸的结构与性质 3、化学性质 (3)知识拓展——“形形色色”的酯化反应 ③二元醇与二元羧酸的酯化反应 浓硫酸 ∆ CH2 O H CH2 O H C O OH C OH O 形成环状酯 2H2O CH2 O CH2 O C O C O 任务三 乙酸的结构与性质 3、化学性质 (3)知识拓展——“形形色色”的酯化反应 ④同时含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应 浓硫酸 ∆ H3C OH O OH CH3 OH O OH a.两分子乳酸酯化成环 CH3-CH-COOH OH 乳酸 (2-羟基丙酸) H3C O O CH3 O O 2H2O 任务三 乙酸的结构与性质 3、化学性质 (3)知识拓展——“形形色色”的酯化反应 ④同时含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应 b.羟基酸分子内脱水生成酯 CH3-CH-COOH OH 乳酸 (2-羟基丙酸) CH3 CH OH O C OH 浓硫酸 ∆ CH3 CH O O C H2O 任务三 乙酸的结构与性质 3、化学性质 (3)知识拓展——“形形色色”的酯化反应 ⑤发生缩聚反应，形成高分子化合物——聚酯 催化剂 ＋ (2n－1)H2O n OCH2CH2 O H C O HO C O CH2 O H CH2 O H C O OH C HO n n O n CH3 CH OH O C OH 催化剂 (n-1)H2O CH3 CH O O C OH H n 任务三 乙酸的结构与性质 羧基 醛基 1、甲酸 (3)甲酸分子式：CH2O2 结构简式：HCOOH (4)结构式: 结构特点：既有羧基，又有醛基 (1)甲酸是最简单的羧酸，最早从蚂蚁中获得，故又称蚁酸。 甲酸在化学性质上既表现出羧酸的性质，又表现出醛的性质。 任务四 常见的羧酸 (2)无色、有_______气味的液体，有______性，能与__________等互溶。 刺激性 强腐蚀 水、乙醇 H C O OH 1、甲酸 (5)甲酸的化学性质 酸性——酸的通性 酯化反应 如甲酸与乙醇发生酯化反应 HCOOH + CH3CH2OH HCOOCH2CH3 + H2O 氧化反应 请分别写出甲酸发生银镜反应和与新制氢氧化铜反应的方程式。 ①羧酸的性质 ②醛的性质 H C O OH [O] HO C O OH H2CO3 HCOOH (6)应用：工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料。 任务四 常见的羧酸 2、苯甲酸 (1)苯甲酸是最简单的芳香酸，又称安息香酸。 —COOH (3)分子式：C7H6O2 Ω=5 结构简式： (2)苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。 (4)用途：用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂。 任务四 常见的羧酸 3、乙二酸 (1)乙二酸(俗称草酸)，是最简单的二元羧酸。 (3)分子式：H2C2O4 Ω=2 结构简式： COOH COOH (2)乙二酸是无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。 (4)用途：化学分析中常用的还原剂，也是重要化工原料。 任务四 常见的羧酸 3、乙二酸 (5)乙二酸的化学性质 ①酸性——二元弱酸 ②酯化反应 1 mol COOH COOH ~ 2 mol R-OH ~ 1 mol COOR COOR + 2 mol H2O ③氧化反应 草酸具有还原性，常用于实验室中酸性KMnO4标准溶液浓度的滴定。 5H2C2O4 + 2MnO4- + 6H+→2Mn2+ + 10CO2↑ + 8H2O 请书写乙二酸与酸性高锰酸钾溶液反应，使其褪色的离子方程式。 任务四 常见的羧酸 自我检测 1．下列说法正确的是 A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸 B．饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2(n≥1) C．羧酸在常温下都呈液态 D．羧酸的官能团是COOH 【答案】B 2、某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图所示装置，其中不正确的是( 　　) 自我检测 D A．该装置中冷凝水的流向为b进a出 B．加入过量乙醇可提高乙酸的转化率 C．该反应可能生成副产物乙醚 D．收集到的馏分需用饱和NaOH溶液分离杂质 自我检测 3、分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　) A.分子中含有2种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同 C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同 B 感谢观看！ $