内容正文:
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
学习目标
通过回顾和复习乙烯的结构和性质,从官能团和化学键的视角分析和认识烯烃的结构和性质。
从化学键的视角分析顺反异构产生的原因,并能识别烯烃的顺式和反式结构。
CH2==CH2
月桂油中的月桂烯
鲨鱼肝油中的角鲨烯
新课导入
任务一 烯烃的组成和结构
分子式: 最简式:
电子式:
结构式:
结构简式:
C2H4
CH2=CH2
H : C :: C : H
.. ..
H H
CH2
球棍模型
空间填充模型
乙烯的结构
碳原子均采取_____杂化
sp2
碳原子与氢原子之间以____ 相连
单键
碳原子与碳原子之间以_____相连
双键
相邻两个键之间的键角约为_____
分子中的_____原子处在同一平面
120°
所有
烯烃是一种含有碳碳双键的烃类化合物,官能团为碳碳双键。烯烃只含一个碳碳双键时,其通式一般表示为CnH2n。
【复习回顾】
任务二 烯烃的性质
乙烯的性质
1、物理性质
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小。
2、化学性质
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
点燃
②使酸性KMnO4溶液褪色,生成CO2
CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br
nCH2=CH2 [ CH2—CH2 ]n
催化剂
CH2=CH2+HX
CH3CH2X
CH2=CH2+H2
CH3CH3
鉴别甲烷和乙烯
鉴别烯烃和烷烃
除杂一般用溴水
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
催化剂
加热 加压
任务二 烯烃的性质
一、烯烃的物理性质
物质名称 乙烯 丙烯 丁烯 戊烯
沸点/℃ -102.4 -47.7 -6.5 30
颜色:______________
无色
溶解性:____________
均难溶于水
密度:______________
沸点:一般随着分子中碳原子数n的增加而升高;
同碳时,支链越多沸点越低
状态:在常温下的状态由气态变为液态,再到固态
均小于水
与烷烃相似
任务二 烯烃的性质
二、烯烃的化学性质
1. 氧化反应
①完全氧化——可燃性
燃烧通式为_________________________________________
化学方程式
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
点燃
nCO2+nH2O
点燃
CnH2n+ O2
3n
2
因烯烃中碳元素的质量分数较大,燃烧时常伴有 。
黑烟
任务二 烯烃的性质
② 使酸性KMnO4溶液褪色
1. 氧化反应
化学方程式
2CO2
KMnO4
CH2 = CH2
常用于烯
烃的检验
烯烃被氧化的部位
氧化产物
CH2=
CO2
RCH=
C=
R1
R2
C=O
R1
R2
RCOOH
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
1.碳氢之间插入氧
2.碳碳双键变碳氧双键
1. 可以用来鉴别甲烷和乙烯,还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是( )
A.澄清石灰水、浓硫酸 B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸
C.溴水、浓硫酸 D.浓硫酸、KMnO4酸性溶液
C
2. 写出以下不饱和烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物:
CH3—CH=CH2
KMnO4
H+
CH3COOH+CO2
C=CH—CH3
H3C
H3C
KMnO4
H+
O
CH3—C—CH3
+CH3COOH
学习评价
所以本题正确答案是C。
3.已知某种烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在下水解,可得到醛和酮。
现有分子式为C7H14的某烯烃,它与H2加成后生成2,3-二甲基戊烷,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解得到乙醛(CH3CHO)和一种酮,据此推知该烯烃的结构简式为:
A. B.
C. D.
A
学习评价
所以本题正确答案是C。
任务二 烯烃的性质
2. 加成反应
烯烃能与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应
思考与讨论(1)写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式,并说明反应中官能团和化学键的变化。(提示:丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物。)
试剂 乙烯 丙烯
溴
氯化氢
水
CH3CH=CH2+Br2 → CH3CHBrCH2Br
CH2=CH2+Br2 → CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl
CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl
CH3CH=CH2+HCl CH3CHClCH3
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
催化剂
加热,加压
CH3CH=CH2+H2O CH3CH2CH2OH
催化剂
加热,加压
CH3CH=CH2+H2O CH3CHCH3
OH
催化剂
加热,加压
(乙烯制氯乙烷)
(乙烯水化法制乙醇)
催化剂
∆
催化剂
催化剂
∆
∆
任务二 烯烃的性质
当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时,加成产物可能有两种产物,加成方向应如何决定?
RCH=CH2+HX RCHX-CH3
催化剂
∆
RCH2-CH2 X
主
次
马氏规则:不对称烯烃和HX、H2O加成时,氢主要加在含氢多的双键碳原子上。即:氢上加氢(主产物)。
CH2=CHCH3 + H2O
H2O2
CH3CH2CH2OH
?
反马氏规则
在光照或过氧化物存在下,氢原子主要加在连有较少氢原子的双键碳原子上。
4. 下列各组物质之间的化学反应,反应产物一定为纯净物的是( )
A. CH3—CH=CH—CH3+Br2(CCl4)
B. CH2=CH—CH2—CH3+HCl 在有催化剂、加热条件下反应
C. CH3—CH=CH2+H2O 在催化剂、加压、加热条件下反应
D. CH3—CH3+Cl2 在光照条件下反应
A
5. 烷烃(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3是由一种单烯烃与H2反应生成的,则该单烯烃可能的结构有几种(不考虑立体异构)( )
A.2 B.3 C.4 D.5
B
学习评价
所以本题正确答案是C。
任务二 烯烃的性质
3. 加聚反应
思考与讨论(2)含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如,氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯:
nCH2=CH2 [ CH2—CH2 ] n
催化剂
催化剂
单体
链节
聚合度
聚乙烯可制成食品包装袋
聚氯乙烯可制成电线外面的绝缘层
请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应,分别写出丙烯、异丁烯
发生加聚反应的化学方程式。
任务二 烯烃的性质
3. 加聚反应
聚丙烯可制成管道
CnH2n-2 (n ≥ 4)
代表物:
1,3-丁二烯:CH2=CH-CH=CH2
2、链状二烯烃的通式:
1、二烯烃是分子含有两个碳碳双键的烯烃
3、类别:
①累积二烯烃
②共轭二烯烃
③孤立二烯烃
依据两个双键在碳链中的不同位置:
C-C=C=C-C
C=C-C=C-C
C=C-C-C=C
[性质同单烯烃]
稳 定
不稳定
【资料卡片】二烯烃
4、共轭二烯烃的化学性质
氧化反应、加成反应、加聚反应
与烯烃相似:
(1)加成反应: 1,3-丁二烯与氯气发生加成反应时,
②1,4-加成
③完全加成 CH2==CH—CH==CH2+2Cl2→CH2Cl—CHCl—CHCl—CH2Cl
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成占优势,取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成,在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。
①1,2-加成
(2) 加聚反应
n CH2=CH-CH=CH2
催化剂
1 2 3 4
(1,3-丁二烯)
聚1,3-丁二烯
—CH2-CH=CH-CH2 —
[ ]n
催化剂
nCH2=C—CH=CH2
CH3
异戊二烯
[CH2—C=CH—CH2]n
CH3
天然橡胶(聚异戊二烯)
6.某烃的结构式用键线式可表示为
则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
C
学习评价
含活泼双键或三键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1,4-加成生成六元环状化合物的反应,称为狄尔斯-阿尔得反应(Diels-Alder)反应,简称D-A反应,也称双烯合成。
D-A反应——双烯合成
知识拓展
21
知识拓展
22
7. 已知:
,如果要合成
A、2-甲基-l,3-丁二烯和2-丁炔
B、1,3-戊二烯和2-丁炔
C、2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
D、2,3-二甲基-l,3-丁二烯和丙炔
所用的原始原料可以是( )
+
一定条件
A、D
学习评价
任务三 烯烃的立体异构
烯烃的同分异构
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
任务三 烯烃的立体异构
观察下列的两组物质,是否属于同一种物质。
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。
任务三 烯烃的立体异构
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构;
两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
顺反异构的物质物理性质略有差异,化学性质基本相同。
(沸点 3.7℃)
( 沸点 0.9℃)
必要条件:a≠c和b≠d的含有碳碳双键的化合物
C=C
a
c
b
d
8. 下列物质中存在顺反异构的是 ( )
A.CH3-CH2-CH2-CH3
B.CH2=CH-CH3
C.CH3-CH=CH-CH3
D.CH2=CH-CH=CH2
C
B
9. 分子式为C5H10的烯烃的同分异构体共有(考虑顺反异构体)( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
学习评价
任务四 烯烃和炔烃的命名
烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名相似,即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链的选取和编号官能团优先。
1.选主链:将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”;若有多个双键时,则需要包含所有的双键,并用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数;
2.定编号:要从碳碳双键或碳碳三键的一端开始编号,使双键或三键碳原子位次最小,再考虑取代基的位次;
3.写名称:取代基(先简后繁)→双键位置→主链名称。
10.用系统命名法命名下列物质:
2,3二甲基-1丁烯
5,6-二甲基-3乙基1庚炔
CH2=C−CH2−C=CH2
CH2
CH3
CH3
2−甲基−4−乙基−1,4−戊二烯
学习评价
11.某烃与H2加成后得到2,2-二甲基丁烷,该烃的名称可能是( )
A.3-甲基-2-丁烯 B.2,2-二甲基-2-丁烯
C.2,2-二甲基-1-丁烯 D.3,3-二甲基-1-丁烯
D
学习评价
Lavf58.29.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
H2==H—H==H2+Cl2―→
H2==H—H==H2+Cl2―→
Lavf59.27.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
$