内容正文:
第2节 烯烃 炔烃
第2课时:炔烃
第二章
人教版 高二年级
选择性必修三
1
活动:写出乙炔各化学用语:
C2H 2
电子式:
分子式:
结构式:
结构简式:
C
•
•
•
•
H
H
C
••
••
••
键线式:
实验式:
CH
HC≡CH
课堂引入
思考1:乙炔的物理性质
无色,无臭 (xiu) ,微溶于水,易溶于有机溶剂的气体
思考2:乙炔的结构有何特点?
sp杂化,碳碳三键(1个 σ 键,2个 π 键)
4个原子一定位于同一直线
思考3:结合乙炔的结构分析,其可能具有哪些性质?
类似烯烃,易加成,易氧化,能加聚
烯烃的结构
思考4:试设计实验证明乙炔的性质
CaC2 + 2H2O
Ca(OH)2 + CH≡CH↑
资料1:已知实验室可用电石(CaC2)与水反应制备乙炔,且由于电石中含有杂质,其产物中会有H2S和PH3等气体
资料2: CuSO4+ PH3+ H2O→ Cu3P↓+ H3PO4+ H2SO4
乙炔俗称电石气
制备
除杂
验证性质
固液不加热型
CuSO4
KMnO4
Br2
点燃
还原性
CaC2电子式:
烯烃的结构
反应剧烈,放热,有气体产生
思考5:描述现象
褪色
褪色
明亮的火焰
有黑烟
烷烃、烯烃和炔烃燃烧时现象不同,可鉴别三者
烯烃的结构
思考7:写出硫酸铜除H2S的反应
CuSO4 + H2S = CuS↓ + H2SO4
弱制强:因CuS不溶于硫酸
思考6:为什么要将水换成饱和食盐水且要逐滴加入?
电石与水反应太剧烈,换成饱和食盐水、控制加入速率可减小其反应速率
思考8:乙炔点燃之前要 , 防止爆炸
验纯
思考9:是否需要放沸石?
不用,电石本身就是固体,液液加热才必须放沸石
烯烃的结构
思考10:制备装置能否使用“随用随停”的启普发生器?
③生成的Ca(OH)2是糊状,容易堵塞启普发生器
不可以
①此反应剧烈放出大量热,易使启普发生器炸裂
②电石易溶于水成糊状,不能随用随停
烯烃的结构
思考11:溴的四氯化碳褪色,证明乙炔的什么性质?
HC≡CH + Br2
1,2 - 二溴乙烯
+ Br2
1,1,2,2 - 四溴乙烷
类似乙烯,与溴水或溴的四氯化碳溶液无条件加成
1 mol 碳碳三键最多与2 mol Br2发生加成
烯烃的结构
思考12:完成以下方程式
HC≡CH + H2
H2C=CH2
催化剂
△
HC ≡ CH + HCl
催化剂
△
乙炔与H2反应
乙炔与HCl反应
乙炔与H2O反应
HC ≡ CH + H2O
催化剂
△
CH3CHO
乙烯醇不稳定,转化为乙醛
乙炔与HCN反应
HC ≡ CH + HCN
催化剂
△
H2C=CH-CN
还能继续加成
增长碳链
烯烃的结构
思考13:如何理解此反应?
HC ≡ CH + HC ≡ CH
CH2 = CH – C ≡ CH
催化剂
△
思考14:写出乙炔发生加聚反应的化学方程式
HC≡CH
n
催化剂
有机物一般不导电
但共轭的大 π 键掺杂特定物质后
可用作导电高分子材料
自身加成
烯烃的结构
炔烃
结构
物理性质
化学性质
三键的特殊性,容易断键被氧化和加成
同烷烃
氧化反应
加成反应
加聚反应
取代反应
能被高锰酸钾溶液氧化
能与溴水、溴的四氯化碳无条件加成
饱和碳原子也可以被取代(类似烷烃)
CH3C ≡ CH
可燃性
CnH2n-2(n≥2)
通式(单炔烃):
课堂小结
练习1:写出戊炔中属于炔烃的同分异构体,并命名
CH ≡ C - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - C ≡ C - CH2 - CH3
CH ≡ C - CH- CH3
CH3
-
1-戊炔
2-戊炔
3-甲基-1-丁炔
烯烃的结构
练习2:某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,试推断该炔烃可能的结构简式,并命名
C – C – C – C – C
–
C
①
②
C – C – C ≡ C – C
–
C
C – C – C – C ≡ C
–
C
4-甲基-2-戊炔
4-甲基-1-戊炔
烯烃的结构
练习3:已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮,例如:
分子式为C10H20的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后,生成正丁酸和3-己酮
请据此推测该烯烃的结构简式
CH3CH=C(CH3)2 CH3COOH+CH3COCH3(丙酮)
KMnO4/H+
(CH3CH2CH2COOH)
(CH3CH2COCH2CH2CH3)
正丁酸
3-己酮
CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CH2CH2CH3
课堂检测
烯烃与酸性KMnO4溶液的反应规律
烯烃被氧化的部分
氧化产物 CO2、H2O
O
HO
R
O
R1
R2
R1
R2
课堂检测
Lavf58.20.100
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