第三章 烃的衍生物（图文版知识清单，不可编辑）化学人教版选择性必修3

OH 第三章烃的衍生物 第一节卤代烃：组成和性质-知识清单 卤代烃的组成和性质 1.概念与分类 2.物理性质 概念 烃分子中氢原子被卤素原子取代 常温下少数为气体（如CHCl、 生成的化合物。 CH3CH2Cl、CH2=CHCI), C-H C-X 状态 多数为液体或固体。 分类 (X=F,Cl,Br,l) 不溶于水，可溶于大多数有 ①按卤素原子个数 ②按卤素种类 机溶剂。 翻17给 溶解性 X 短同C康17脓 氟代烃、氯代烃、 除脂肪烃的一氯代物、 一卤代烃、多卤代烃 渎代烃、碘代烃 氯代物外，液态卤代烃密度 ③按烃基种类 ④按是否含苯环 密度 一般比水大。 O 批注 饱和卤代烃、不饱 脂肪卤代烃、 8 高于同碳原子数烷烃；同系 物沸点随碳原子数增多而 【[特到提醒] 一个 和卤代烃 芳香卤代烃 分子可同时时具备 沸点 升高。 多种分荧特征，如 氰苯瑕是一固代烃 3.化学性质 又是方春卤代赶。 (1)消去反应 (2) 取代反应 (水解反应) 条件：强碱的醇溶液，加热(KOH/醇，△) 条件：强碱的水溶液，加热 (KOH/水，△) 揆化机制 接化机制 批注 H COH H OH 【特别提醒】反应条件 决定产物！醇溶发生消 CHgCH2CH2Br CH3-C-CZCHa- OH 去生成烯，水溶发生取 →Bri H Br 代生成醇。切记区分！ 变化方式 文化方式 CH.CH.CH,Br+KOHCH,CH=CH.t+KBr+H.O CH.CHErCH+KOHCHCH(OHCH+KB 实验现象 批注A 实验现象 【特别提醒】消去 生成的气体使酸 反应关键：邻碳有 性KMnO4溶液 氢，无氢不能消； 褪色（证明含碳 条件必须是醇溶液 不饱和键) 加热！ e] 2-溴丙烷与KOH水溶液共热，有机层消 定义：从有机化合物分子中朕去小分子 (如 失，生成Br(酸化后加入AgNO3溶液生 HO、HBr)生成不饱和化合物的反应。 成黄色沉淀AgBr）。 Be A 第一节卤代烃：消去反应规律与卤素原子的检验 知识清单 一、消去反应规律 1.不能发生消去反应的情况： ①与卤素原子相连的碳无邻位 碳原子（如CHC); ②邻位碳原子无氢原子（如 无邻位C 邻位C无H (CH33CCH2Cl、CsH5CI)。 2.多邻位氢的消去：如CH3 CHBrCH2CH3可生成CH2=CHCH2CH3或 CH2CH=CHCH3o Br <(·〉( 2-Br范比氢 CH2=CHCH2CH3 CHgCH=CHCH3 3.二卤代烃消去：如BrCH2CH2Br+2NaOH△CH≡CH↑+2NaBr+2H2O。 Br Br ，一C三C Base 二 卤素原子的检验 1.实验原理： R-X+H2O NaoH, R-OH +HX; HX+NaOH=NaX H,O; HNO3中和过量NaOH后，AgNO3+NaX=AgX AgCl AgBr Agl (白色↓)（浅黄色↓）（黄色↓） (AgCl白色，AgBr浅黄色，AgI黄色)。 2.实验步骤： 文特别提醒 [要点】适过水解成消去反应将卤素 原子转化为X,并排侏0H干扰。 [取卤代烃]加NaOH溶液 加热（△） 冷却加稀HNO酸化加AgNO,溶液观案沉淀 第二节醇酚(Alcohols&Phenols)-知识清单 醇的组成和物理性质 1.概念和分类 ●概念：羟基与烃基或苯环侧链碳原子相连的化合物→R一OHAr一OH 饱和一元醇通式CnH2n+1OH(n≥1)CnH2n+1OH 按羟基数目（一元醇，二元醇，多元醇)。凡。。8。 ●分类 按烃基种类（脂肪醇，芳香醇）凸○ ●命名：选含羟基最长碳链为主链，从距羟基最近端编号 OH 例CH,CH(OH)CH3命名为2-丙醇 3 [特别提醒：绩号时要使 2CH3 羟基的位次最小 2.物理性质规律 高于同碳原子数烷烃 满点 特别提醒：醇分子 ·沸点 同系物沸点随碳原子数增多而升高 路火龇银 →丙醇 间存在氢键，导致 人氢能的存在 羟基数目越多沸点越高 濗点较高 酸糙链 低级醇(C1~C)与水互溶 ●溶解性 随碳原子数增多溶解度减小 多元醇易浴于水 醇的化学性质（以乙醇为例） H H 入OH H H2t CH3c96-8-H ① ①0-H键 ②C-0键 2CH,CH,OH Na2CH.CH,ONa ③ ③C-0键 ④C-H键 CH,CH:OH HBr CH,CH,Br H H ⊙ CHO CH,CH,OH Cu 2CH,CHO 反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 ◆ CH.CH,OH C CH-CH.1 Na ① 置换反应 2CH,CH,OH+2Na-2CH,CH,ONa+H2t >0 HBr,加热 ② 取代反应 CH:CH,OH+HBr-A-CH,CH,Br+H,O CHCH.OH 0CHCOCH.CH 0z(Cu),加热 ①③ 氧化反应 2CH,CH2OH+O2C2CH,CHO+2H2O 特别提醒：注意臣应条 件（燸虔）对产物的影 浓硫酸，170℃ ②④ 消去反应 CH,CH,OHS070CH,=CHa1+H2O 呐，170°℃发生消去反 应，140℃发生取代（醚 化)反应 浓硫酸，140℃ ①或② 取代反应 (鹽化) 2CHCH,OHS0.440SCH,CH,OCH,CH,+H,O 特别提醒：酯化反应是 CH,COOH, CH,CH2OH+CH,COOHOA 可定反应，浓皱酸起催 浓硫酸加热 ① 酯化反应 化刑和吸水羽的作帮， CH,COOCH,CH,+H2O 氰用侈和颐酸的洁液吸 收产物 OH OH 第二节醇酚： 三、醇的反应规律与酚的性质-知识清单 醇的反应规律 酚的性质 1.醇的消去反应规律 3.酚的组成与性质 *条件：与羟基相连碳的邻位碳（β-C)上 *结构：羟基直接连在苯环上，如苯酚 必须有氢原子。 (C6HsOH)。 OH B-C H Y OH R-CH2C-R'→RC=C2∠R'+H,0 苯酚 a-c *物理性质：无色晶体，易被氧化呈粉红色； *示例：(CH2)3COH不能消去； 常温微溶于水，65℃以上与水互溶。 CH3CH(OH)CH2CH3可生成CH2=CHCH2CH3 <65C >65C 或CHCH=CHCH3o 欲溶 互洛 *化学性质 CH3 OH CH2=CHCH2CHa ①弱酸性：C6HOH=≥CH0+H H.C-C-OHCH.CHCH.CH. 1-butene (性：H2CO3>C.HsOH>HC03）, CH3 CH3 CHCH=CHCH3 与NaOH反应生成C.HsONa。 [特削提醒] (CHa)aCOH CHgCH(OH)CH2CH3 主要产物 Carbonic acid Phenol Bicarbonate 苯酚酸性极弱， 不能使石苍红， pH 0 3 6912 但能与强碱反 2.醇的催化氧化规律 CHsOH+NaOH-CHONa +H,o 应，体我酸性。 *与羟基相连碳（α-C)上氢原子数： ②取代反应：与浓溴水生成三溴苯酚白色沉 淀（用于定性检验） 0 OH 氧化为醛 OH ①2个H Br H (如CH3CH2OH) +3Br2(浓) → +3HBr CHCHO (醛) Br 2,4,6-三溴茅酚↓， R-CH,OH- 2H州， R-CHO 白色沉淀 ③显色反应：与FeCl,溶液显紫色 ②1个H 氧化为酮 (用于桧验苯馚)。 *基困影响 (如(CH)2CHOH) CH3COCH3 苯基使羟基更易电离（酸性强于乙醇）；羟基 () 使苯环邻对位氢更活泼（易溴代）。 RCHOH 1-2H R2C=0 茶基 活化 羟基 羟基 活化 苯环邻对位 (酸性↑) (易取代↑) ③0个H (如(CH)3COH) X→ 不能氧化 [特别提醒]基团间相互影响是有机化学的重要 思想，决定了物质的特殊性质。 高中化学：乙醛的结构与性质-知识清单 第三节醛酮 一、乙醛的结构与性质 1.组成与结构 ● 分子式C2H,O,结构简式CH3CHO,官能团为醛基 (-CHO)。 CH2CHO 2.化学性质 (1)银镜反应（与银氨溶液） ● 实验现象：先生成白色沉淀，继续加氨水沉淀溶解； 水浴加热后试管内壁出现光亮银镜。 反应方程式： AgNO3+NH3H20=AgOH!+NH4NO3 银镜现象 AgOH +2NH3H2O=[Ag(NH2)2]OH +2H2O CH2CHO+2[Ag(NHa)2]OH->2Agl+CH3COONH+3NH3+H2O (2）与新制Cu(OH)2反应 ● 实验现象：蓝色絮状沉淀→加热后生成砖红色Cu,0沉淀。 ●反应方程式： 蓝色絮状 砖红色沉淀 2NaOH CuSo=Cu(OH)2+Na2SO 沉淀 0 (Cu20) CHCH0+2Cu(OH2+NaOH△，CH3C00Na+Cu2Ol+3H20 [特别提罷] 注意：Cu(OH)2 必资新制，且 (3)氧化与还原 NaOH过量！ ●醛基(-CHO) 可氧化为羧基(-C00H),还原为羟基（-CH,OH),即： CHgCH2OH [氧化， CHaCHO 氧化] CH3COOH 第三节醛酮：二、醛类通性与酮的性质-知识清单 1.醛类概述 概念 甲醛(HCHO) 烃基或氢原子与醛基相连的化 最简单的醛，分子含2个醛基， 合物，通式RCHO(饱和一 35%~40%水溶液称福尔马林 元醛CnH2n0,n21)。 R (消毒、防腐)。 [特别提醒】甲醛分子 ●与银氦溶液反应：1 mol HCH0~4 mol Ag; structural feature相当 于有2个一CHO,特殊比 银镜反应 例需记忆！ ●与苯酚搲聚生成酚醛树脂： nHCH0+nCsH,OH[△，催化(C,HOn+nH,0 OH 酚醛树脂结构片段 2.醛的化学通性 氧化性 还原性 被弱氧化剂（银氨溶液、新制Cu(OH)2) 与H2加成还原为醇（如CH3CHO+ 氧化为羧酸；被02氧化为羧酸。 H2Ni,△].CHgCH2.OH)。 氧化 02 氧化 RCOOH Cu(OH)2 △ Cu2O 加热 -g Fehling试剂/新制cu(OH)2反应 催化加氢 3.酮的性质 结构 性质 同分异构 羰基（心）连两个烃 无色易挥发液体，与水互溶； 饱和一元醛与酮互为同分 基，最简单的酮为丙酮 不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2异构体（如CH3CH2CHO (CH3COCH3)。 氧化，但可催化加氢生成醇（如与CH3COCH3)。 CH3COCH+HzN.(CHa)2CHOH) 【特别提醒】酮羰基一般不能被 弱氧化剂氧化，此乃鉴别醛与 酮的关键！ 官能团异构 第四节羧酸羧酸衍生物-知识清单 羧酸的组成与性质 1.羧酸的分类与结构 概念：烃基或复原子与羧基（一COOH)相连的 化合物，饱和一元羧酸通式CH2O2(n≥1)。 ●分类：按烃基（脂肪酸、 芳香酸)； 按羧基数目（一元羧酸、二元羧酸等）。 脂肪酸注酸 芳香泣酸 2.乙酸的性质 ● 结构：分子式C2H4O2,结构简式CH3COOH,官能团一COOH。 ●物理性质：无色有刺激性气味液体，易溶于水，沸点117.9℃。 ●化学性质： ①弱酸性（酸性强于碳酸） CH3COOH≥CH2COO+Ht 2CH3COOH Na2CO3=2CH3COONa CO21+H2O ②酯化反应（酸脱羟基，醇脱氡） 特别提醒 酯化反应记忆口诀：“酸脱羟基，醇 +H20 肮氢”，催化剂浓H2SO4,需加热。 CHgCOOH C2H OHHSO △ CH3COOC2Hs H20 3.甲酸 (HCOOH)的特性 ● 结构：含羧基（一COOH)和醛基（一CHO),兼具羧酸 和醛的性质。 ●酸性： HCOOH NaOH HCOONa H,O 醛基性质：与银氨溶液反应生成银镜，与新制Cu(OH),反应 生成Cu20沉淀。 银燒反应CU2O反应 酯与油脂的性质-知识清单 1.酯的结构与性质 2.油脂的组成与性质 【结构】 【概念】 羧酸分子中羟基被 高级脂肪酸与甘油生成的酯，结构简式： 一OR取代，通式 RCOOR'(官能团 2-0-] 0 酯基)。 CH-O-C 【物理性质】 CH2-o-c R3 低级酯为芳香气味液体，密度比水小， (R、R2、R3为高级脂肪酸烃基) 难溶于水，易溶于有机溶剂。 【分类】 油 脂肪 密度小) 含不饱和烃基，液态 含饱和烃基，固态 香气 水 有机溶剂 【水解反应】 重要考点 ①酸性条件（可 ②碱性条件（不可 【化学性质】 逆) 逆，皂化反应) ①水解反应：碱性条件下水解为高级 脂肪酸盐（肥皂主要成分）和甘油； CHCOOC,Hs CH.COOC,Hs +H20 +NaOH 肥皂 CH,OH HO-CH-OH 肥皂 CH2OH [稀H2S04,△] (高级脂肪酸盐) CH?COOH CH2COONa ②氢化反应（硬化）：不饱和油脂与H2 +C,HsOH +C2HsOH 加成生成国态氢化油，如： CnHaCOOCH2CHa3COOCH+3H2INi,A] C17H33COOCH2C]7H3sCOOCHC17H3sCOOCH2 皂化液 液态油 固态硬化油 第四节羧酸羧酸衍生物 三、胺和酰胺-知识清单 1.胺 (Amine) ●概念 烃基取代氨分子中的氢原子，通式 R-NH2 R一NH2（官能团氨基一NH2)。 ●性质 具有碱性，与酸反应生成盐。 CeHsHCl C6H5NH2+HCl→C6H5NH3Cl(苯胺盐酸盐) 2.酰胺 (Amide) ● 结构 羧酸中羟基被氨基取代(R-CONH2),官能团酰胺基(-CONH-)。 CONH- HC人NH2 ●性质 CH3CONH2 水解反应（酸或碱性条件）。 [特别提醒】 酰胺基中C-N键受羰基影响， ①酸性条件 难以断裂，需在酸或碱性条 0 件下加热水解。 R NH2 +H2O+HCI 个 OH NHaCl ②碱性条件 0 NHs NH2 NaOH R ONa NH3 OH 第五节有机合成-碳架结构构建与官能团转化 知识清单 碳架结构的构建与官能团转化 [特别提腿】注意反应条件，如稀NaOH、 1.增长碳链的方法 水解条件等；氰基水解可得羧基。 方法/反应类型 化学方程式及示例 卤代烃与NaCN反应 CH3CH2CI+NaCN→CH3CH2CN(丙腈) 水解 CH2CH,COOH 人CH OH 醛酮与HCN加成 CH3CHO HCN-CH3CH(OH)CN HCN NCN CN 羟醛缩合 CH3CHO CH3CHO NaoH CHaCH(OH)CHzCHO 2.缩短碳链的方法 脱羧反应：RCOONa+NaOH△R-H+Na2COg 烯烃氧化：R-CH=CH,KMn/RCOOH+CO,↑ +c02t √酯、蛋白质、多糖水解 3.官能团的引入 引入羟基（一OH) 引入卤原子（一X) 引入羧基（一C00H) H 卤代烃水解 HO1C-X 烷烃取代 -C-H 醛氧化 Oxidant 烯烃水化 OH 烯烃加成 -X 酯水解 COOH 霾X 苯的同系 醛酮还原 H 醇与HX取代 HX-OH 物氧化