第三章 烃的衍生物 知识清单 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学知识清单系统梳理了“烃的衍生物”专题内容，涵盖卤代烃、醇、酚、醛酮、羧酸及酯等核心类别，构建了从物质结构、性质到反应规律及实验应用的递进式学习支架。 清单通过表格对比（如卤代烃水解与消去反应条件、断键方式对比）、易错点标注（如卤代烃消去条件、苯酚酸性判断）及实验流程图示（如卤素检验步骤）呈现知识体系，培养科学思维与探究能力。设“归纳总结”模块（如醇消去规律）和“考试易错点”提示（如硝酸酸化作用），助力学生系统梳理，教师可据此优化教学重点，提升复习效率。

考 点 必 清，题 型 必 通 考点清单专题三 烃的衍生物 考点01、 卤代烃 一、结构：卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物R—X(其中R表示烃基X表示卤族原子)。官能团是：碳卤键。 二．卤代烃的物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点高。随着C数目增加而增高。 (2)密度：一般比水大（除一氟代烃、一氯代烃等少数外）；随着C数目增加而减小。 (3)溶解性：不容于水，可溶于有机溶剂。 三．卤代烃化学性质 卤代烃的水解反应和消去反应比较 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 化学方程式 RX＋NaOHROH＋NaX RCH2CH2X＋NaOH RCH==CH2＋NaX＋H2O 产物特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有 碳碳双键或碳碳三键 四．卤代烃的用途与危害 1、用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 2、危害：氟氯代烷可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基破坏臭氧层。 【归纳总结】：a所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。 b与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或与卤素原子相连的碳有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。 如：CH3Cl、均不能发生消去反应。 c、型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，或共轭二烯烃 如：BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。 CH2CHBrCHBrCH2＋2NaOHCH2=CH—CH=CH2＋2NaBr＋2H2O。 五．卤代烃中卤素原子的检验 【考试易错点】：加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。所以硝酸酸化这步必不可少 考点02 醇 一．结构和分类 1、结构：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，官能团：羟基 —OH 饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 2、分类： ( 根据分子中含羟基的数目，将醇分为： )一元醇如：乙醇，结构简式为：CH3CH2OH 二元醇如：乙二醇，结构简式为： 多元醇如：丙三醇，俗称甘油，结构简式为 ( 根据烃基类别分为 ： ) 脂肪醇 丙醇 CH3 CH2OH 芳香醇 苯甲醇 —CH2OH 二．醇类的物理性质： 1、熔、沸点①高于相对分子质量接近的烷烃或烯烃；②随碳原子数的增加而升高；③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点越高 2、溶解性：①饱和一元醇随碳原子数的增加而降低；②羟基个数越多，溶解度越大 三．醇的化学性质 醇分子的断键部位及反应如图：（R、R′可以为H，也可以为烃基） 1、置换反应：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，断键位置①。 2、取代反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O，断键位置 ②。 3、消去反应（醇分子内脱水）：CH3CH==CH2↑＋H2O， 断键位置，②⑤。 4、醇分子间脱水：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O，断键位置①②。 5、醇的催化氧化 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，氧化反应，①③。 ＋O2＋2H2O，氧化反应，①③。 【归纳总结】： （1）醇的消去反应规律：醇分子中，连有羟基（—OH）的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。如图： （2） 醇类催化氧化产物的判断 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数, 补充说明：醚的结构与性质 1、结构：用R—O—R'表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。 2、乙醚：结构简式为CH3CH2OCH2CH3，是一种无色、易挥发的液体，有特殊气味，易溶于有机溶剂，是一种优良溶剂。有麻醉作用。 考点03 酚 1、 酚的组成与结构 酚： 分子中的羟基与苯环碳原子直接相连的有机化合物。官能团是羟基（—OH）。最简单的酚是苯酚。 分子式：C6H6O；结构简式：、或C6H5OH。 二．苯酚的物理性质 1、颜色状态： 无色、有特殊气味的无色晶体，熔点40.9℃。苯酚晶体会因为部分被氧化而略显红色。 2、溶解度，能溶于水（室温下，苯酚在水中溶解度是9.2g）。温度高于65℃时，苯酚能与水以任意比例互溶；易溶于乙醇等有机溶剂。 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强的腐蚀性，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用 酒精洗涤，再用水冲洗， 三．化学性质 1、弱酸性：苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。 (1)电离方程式为： 。 (2)与活泼金属(如Na)反应：2C6H5OH+2Na—→2C6H5ONa+H2↑。 （3）苯酚与NaOH溶液反应： (4)实验探究苯酚的弱酸性 实验现象：①中液体浑浊，②没有变色③中液体变澄清，④⑤中液体变浑浊， 苯酚与NaOH发生酸碱中和反应： +NaOH 苯酚钠与盐酸反应： +HCl+NaCl，说明酸性：HCl>苯酚 苯酚钠与CO2反应： +CO2+H2O→+NaHCO3，说明酸性：H2CO3>苯酚。 2、取代反应 与溴水的取代反应： +3Br2 此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 硝化，如苯酚与浓硝酸反应： +3HNO3+3H2O (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液显紫色，用于苯酚的检验，酚类物质一般与与FeCl3溶液作用显色，也可用于酚羟基的检验。 补充说明：苯酚中苯环和酚羟基的相互影响 （1）苯环对侧链(羟基)的影响导致酚羟基中的氧氢键易断：弱酸性 （2）侧链(羟基)对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应。 ①卤代反应，如苯酚与浓溴水反应。②硝化反应 【考试易错点】： (1)与不是同类物质，前者属于酚，后者属于醇，也不是同系物。 (2)苯酚具有弱酸性，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变色。 (3)酸性：H2CO3>>HCO。 苯酚与碳酸钠能反应，但不能生成CO2，只生成NaHCO3；向苯酚钠溶液中通入CO2有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物为NaHCO3，而不是Na2CO3。 考点04醛、酮 一、醛、酮的结构 项目 醛 酮 概念 醛是烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物 羰基的碳原子与两个烃基相连构成的有机物 官能团名称 醛基 酮羰基 官能团结构简式 或—CHO 1、饱和一元醛(酮)的通式：CnH2n+1CHO(n≥0)，分子通式：CnH2nO(n≥1)。 2、常见的醛和酮：甲醛(HCHO)和乙醛(CH3CHO)都有刺激性气味，，在水中的溶解度都较大。35%~40%的甲醛水溶液俗称“福尔马林”，可用作农作物种子的消毒及动物标本的保存。 苯甲醛 液体，苦杏仁味,工业上称苦杏仁油，微溶于水，染料、香料的中间体。 丙酮：液体，特殊气味，与水以任意比互溶，有机溶剂、有机合成原料。 二、化学性质 1、羰基的加成反应 （1）与H2 加成： RCHO+H2RCH2OH。 +H2 (2)醛、酮与氢氰酸加成 CH3CHO+H—CN; +H—CN。 补充说明：碳基加成的时候带正电的H往往加到带负电的O上。比如与HCN加成的时候H加到O上形成了羟基-OH，而CN往往加到带正电的C上形成了C-C键，这种有机合成中用途很大：1、引入了羟基-OH；2、碳链增长了。 2、醛的氧化反应 （1）催化氧化反应：2CH3CHO+O22CH3COOH。 （2）银镜反应 银氨溶液的配制：向洁净的试管中加入2%的AgNO3溶液，边振荡试管边逐滴加入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解。反应如下： AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2 NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O。 （3）与新制氢氧化铜反应 新制氢氧化铜悬浊液的配制：向试管中加入3 mL 5%的NaOH溶液，滴入3~4滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察实验现象。 注意：①新制Cu(OH)2要随用随配，不可久置。 ②配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量。 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。 补充说明：上述两个方法可以用作醛基的检验 酮的氧化反应：酮对一般的氧化剂比较稳定,只能被很强的氧化剂氧化,不能被上述两个弱氧化剂氧化，因此也可以用来鉴别醛和酮。 考点06 羧酸 一、羧酸结构和分类 1、结构：分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物。 羧酸的官能团是或—COOH。 饱和一元脂肪酸的通式为：CnH2n+1COOH(n≥0) ，分子通式：CnH2nO2(n≥1)。 2、羧酸的分类 ( 烃基种类 ) 脂肪酸 乙酸CH3COOH 芳香酸 苯甲酸 ( 羧基数目 ) 一元羧酸 甲酸HCOOH 二元羧酸 乙二酸HOOC—COOH 多元羧酸 ( 烃基是否饱和 ) 饱和羧酸 丙酸CH3CH2COOH 不饱和羧酸 丙烯酸CH2CHCOOH 二、物理性质 1、水溶性:分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶;随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 2、沸点:比相对分子质量相近的醇的沸点高。 羧酸 结构简式 俗名 性质 甲酸 HCOOH 蚁酸 最简单的羧酸,有刺激性气味、无色液体,与水、乙醇等溶剂互溶,有腐蚀性。有羧酸和醛的化学性质 苯甲酸 安息香酸 最简单的芳香酸,白色针状晶体,易升华;微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有羧酸的性质 乙二酸 HOOC—COOH 草酸 最简单的二元羧酸,无色透明晶体,能溶于水或乙醇,有羧酸的性质 3、常见的羧酸 三、化学性质 1、酸的通性 RCOOH+NaHCO3RCOONa+CO2↑+H2O 补充说明：酸性比碳酸强 ；随着C数增加酸性减弱。 2、酯化反应（取代反应） 补充说明：酯反应中羧酸去-OH醇去掉的是H,可以用同位素示踪法证明。 考点07 羧酸的衍生物 一、酯 1、结构：羧酸分子中羧基上的-OH被RO—取代后的产物，简写为：RCOOR’(R和R’可以相同也可以不同）；官能团的名称：酯基,结构简式:。 饱和一元酯的通式为：CnH2nO2(n≥1)。 2、物理性质：酯类密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是有香味的液体,易挥发。 3化学性质——水解反应 ①酸性条件:RCOOR′+H2ORCOOH+R′OH; ②碱性条件:RCOOR′+NaOHRCOONa+R′OH; ③皂化反应:油脂在碱性条件下的水解反应：+3NaOH3RCOONa+ 3、乙酸乙酯的制备实验 实验装置 实验步骤 在试管中加入3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合物,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸,加入2～3块碎瓷片,连接实验装置;用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min。将产生的气体经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生,并可闻到香味 化学方程式 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 【归纳总结】： 1、一元羧酸与二元醇的酯化反应： 2、二元酸与二元醇的酯化 ①反应生成环酯： ++2H2O。 ②反应生成聚酯： n+n+2nH2O。 3、无机含氧酸的酯化反应：+3HO—NO2+3H2O。 4、高级脂肪酸与甘油的酯化反应： 3C17H35COOH++3H2O。 补充说明：以上反应在有机合成中非常常见 ( 1 ) 学科网（北京）股份有限公司 $