3.3.1 乙醛 课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦乙醛的组成结构、物理性质及化学性质（加成反应、氧化反应），以“卤味香料中的醛类成分”情境导入，通过任务驱动（认识醛基结构、归纳物理性质、预测化学性质、实验验证反应）构建学习支架，衔接烃的衍生物知识脉络。 其亮点在于融合NB虚拟实验（如银镜反应、乙醛与溴水反应）与真实情境（卤味香料、甲醛毒性），以科学思维（从官能团、化学键预测性质）和科学探究与实践（实验参数控制、数据论证）为核心，通过实验分析、课堂练习强化应用。帮助学生形成“结构决定性质”的化学观念，教师可借助情境和实验提升教学互动性。

第三章　烃的衍生物 钟海兰 第三节 醛 酮 第1课时 乙醛 肉桂 肉桂醛 草果 柠檬醛 八角 茴香醛 卤味怎么这么香呢？ 情境 揭秘卤味中的香味来源 肉桂醛 茴香醛 柠檬醛 大家平时都爱吃卤味吧？远远的闻起来特别香，那大家有没有想过：这股诱人的香味，到底来自什么物质？ 其实秘密就藏在卤料里 ，通过资料查阅发现肉桂、八角、草果里面分别含有肉桂醛、柠檬醛、茴香醛，正是它们赋予了卤味独特香气。它们都属于同一类有机物，醛。今天我们就从生活中的香味出发，探究醛类的结构和性质。 任务一 认识醛类组成和结构 醛：从结构上可以看成是______________ 和______相连而构成的化合物。 烃基(或氢原子) 醛基 饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO(n≥0) 或 CnH2nO(n ≥1) 官能团: 【活动1】通过乙醛结构总结醛类定义和通式 乙醛球棍模型 C H H H C O H CH3CHO或 CH3 C O H 醛基碳的杂化类型: sp2 或 —CHO 思 考 任务二 乙醛的物理性质 【活动2】自主归纳出乙醛的物理性质 色、味 状态 沸点 密度 溶解性 无色、刺激性 液态 比水小 能与水、乙醇等互溶 20.8℃（易挥发） 1. 乙醛为什么能与水、乙醇互溶？是不是所有的醛类都溶于水？ 2. 乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？（物理性质角度） 醛基中的O与水、乙醇中的H形成氢键。 不是所有的醛都易溶于水。 用水，不分层的是乙醛，分层且水在下层的是苯，剩下的是CCl4。 乙醛易溶于绝大多数有机溶剂。也能与水任意比互溶。小组讨论 。溶于水是因为极性相似和有氢键。乙醛有非极性的烃基，可以和苯、四氯化碳互溶 不饱和，C=O双键，易断裂 易加成 受C=O影响，C-H键极性较强，易断裂 易被氧化 易取代 任务三 乙醛的化学性质 预测有机化合物性质的思路 官能团 化学键 不饱和度 极性 基团间相互作用 碳骨架 模型构建 【活动3】预测乙醛的化学性质 1、加成反应 催化加氢 任务三 乙醛的化学性质 CH3 C O H H H (还原反应) 乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，与氢气发生加成反应 H2 CH3 C O H Ni 乙醇 乙醛 氧化 还原 有机物 氧化反应：加氧去氢 还原反应：加氢去氧 乙醛具有氧化性 和氯化氢加成产物不稳定。。都是因为加成产物不稳定，又容易变回醛。 R C O H CH3 C O H A B δ+ δ- A B δ+ δ- 当极性分子与醛基发生加成反应时 带正电荷的原子或原子团接在______上，带负电荷的原子或原子团接在______上。 氧原子 碳原子 任务三 乙醛的化学性质 1、加成反应 与HCN(氰化氢)加成 ＋ H ─ CN 催化剂 △ δ＋ δ－ δ－ δ＋ 2－羟基丙腈 应用：在有机合成中可以用来增长碳链。 qíng (jīng) 因为CN电负性都强于H,共用电子对偏向于氢氰根，氢显正电荷。 CH3—C—H＋H—NH2→ O = CH3—C—H＋H—OCH3→ O = OH CH3—CH—NH2 OH CH3—C—OCH3 H 【思考与讨论】类比上述反应写出乙醛与氨(NH3)、醇(CH3OH)等发生的反应？ 探究课堂 【实践应用】 北京大学陈鹏课题组发现甲醛能与HxlR蛋白质特异性反应形成亚甲基桥化学修饰，基于此研发了甲醛生物探针，用于对活细胞中的甲醛进行动态监测。发表在《Nature-communications》 甲醛为什么有毒呢？ 加成反应 甲醛有毒是因为会与人体内蛋白质，DNA,细胞膜发生加成反应，使得生物大分子变形，基因突变，严重会致癌。人体中重要的生物大分子如核酸、蛋白质均含有氨基(-NH2)，当甲醛进入人体后，其分子中的羰基会与这些氨基发生类似醛与氨的衍生物的反应，使得核酸或蛋白质大分子的结构发生改变；轻者导致人体出现病变，重者可造成一些重要基因突变而导致癌症发生。 不饱和，C=O双键，易断裂 易加成 受C=O影响，C-H键极性较强，易断裂 易被氧化 任务三 乙醛的化学性质---氧化反应 氧化 氧化 乙醇 乙醛 乙酸 O O C H C H H H O C H C H H H 制乙酸 如何证明乙醛的还原性？ (2)酸性重铬酸钾(K2Cr2O7) 　 Cr3＋ (橙红色) (暗绿色) 醛 Mn2＋ (1)酸性高锰酸钾(KMnO4) (紫红色) (无色) 醛 【思考与讨论】1.如何通过实验验证乙醛的还原性？ 任务三 乙醛的化学性质 2、氧化反应 (1) 被强氧化剂氧化 ——氧化产物为酸 2.乙醛能被强氧化剂氧化，能否被弱氧化剂氧化呢？ (1)银氨溶液 (2)新制氢氧化铜 【NB虚拟实验】乙醛和酸性高锰酸钾反应 https://s.nobook.com/index.html#/?id=347703 任务四 乙醛的化学性质 实验步骤 实验现象 实验条件 ① 与新制氢氧化铜反应 (1)新制氢氧化铜溶液；(2)碱要过量；(3)酒精灯直接加热 (a)中溶液出现蓝色絮状沉淀；(c)溶液有砖红色沉淀(Cu2O)产生 C A C (2) 被弱氧化剂氧化 碱性条件下乙醛的还原性较强。 新制氢氧化铜表面积大，更易反应。久置分解为CuO，氧化性较差。 水浴加热温度不足，反应速率太慢。不用担心分解，还原速率远大于分解速率 碱要过量：碱性条件下乙醛的还原性较强。硫酸铜过量显酸性，得不到氢氧化铜，且乙醛在酸性下还原性较弱。新制备的氢氧化铜相当于胶体，表面积大，比沉淀更容易反应。且久制的话会分解为氧化铜，氧化铜氧化性没那么好。 【NB虚拟实验】乙醛与新制氢氧化铜的反应 https://s.nobook.com/index.html#/?id=347747 【活动4】乙醛与新制氢氧化铜反应实验 A C 任务三 乙醛的化学性质 实验分析 C中 氧化剂 还原剂 与新制氢氧化铜反应 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O (砖红色沉淀) 实验应用 检验醛基并测定醛基的个数 医疗用新制氢氧化铜（斐林试剂）检验糖尿病（葡萄糖、尿糖) 1－CHO～2 Cu(OH)～1Cu2O 实验分析 2NaOH＋CuSO4＝Cu(OH)2↓＋Na2SO4 A中 A C 先加氢氧化钠，再加硫酸铜。可以保证溶液呈现碱性环境，且保持反应活性。 课堂练习3：完成下列化学方程式 ①CH3CH2CHO + Cu(OH)2 + NaOH CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3CH2COONa + Cu2O↓ + 3H2O ② + Cu(OH)2 + NaOH + 2Cu(OH)2 + NaOH COONa + Cu2O↓ + 3H2O C架不变，查氧补水 课时精练 任务三 乙醛的化学性质 阅读教材P69【实验3-7】并观看实验，注意实验过程中需注意的事项： 2、氧化反应 (2) 被弱氧化剂氧化 ②与银氨溶液反应 [Ag(NH3)2]OH 【NB虚拟实验】乙醛的银镜反应 https://s.nobook.com/index.html#/?id=348160 任务三 乙醛的化学性质 ②与银氨溶液反应 实验步骤 A B C (1)新配制的银氨溶液；(2)水浴加热 实验现象 实验条件 产生光亮的银镜 实验分析 AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3 AgOH＋NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH ＋2H2O A中 生成白色沉淀 沉淀恰好溶解 受热均匀，避免局部过热银大量析出。同时不能振荡试管和摇动试管。 氨水不能过量，避免产生易爆物质氮化银。故也不可调换顺序，滴氨水到恰好沉淀溶解。 不可久置，否则会产生易爆炸的物质 任务三 乙醛的化学性质 ②与银氨溶液反应 实验分析 C中 CH3CHO＋ 2[Ag(NH3)2]OH H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH3COONH4 Δ 氧化剂 还原剂 一水 二银 三氨 实验应用 CH3COONH4与强酸可得到乙酸CH3COOH 检验醛基并测定醛基的个数 工业制镜或热水瓶胆镀银等 1-CHO～2A[Ag(NH3)2]OH ～2Ag 思考：银镜反应结束后，试管上的银怎样除去？ 用稀HNO3浸泡 ④ ⑤ ⑥ ⑦ ① ② ③ CH2−CH−CH−CH−CH−CH−CHO OH OH OH OH OH OH CH3−C−OCH3 O H−C−OH O H−C−OCH3 O CH3−C−CH3 O H−C−H O −CHO √ √ √ √ √ 1、试推测下列哪些物质可以和新制氢氧化铜反应且发生银镜反应？ 2、凡是能发生银镜反应的有机物一定都是醛？ ✘ 醛类物质； 甲酸、甲酸盐以及甲酸酯； 葡萄糖、麦芽糖等含醛基的物质。 探究课堂 课堂练习：书写方程式 ①CH3CH2CHO + [Ag(NH3)2]OH ③ HCHO + [Ag(NH3)2]OH HCHO+ 4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2H2O+4Ag↓+6NH3 △ CH3CH2CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3 Δ ② + + [Ag(NH3)2]OH +2[Ag(NH3)2]OH H2O+ 2Ag↓+3NH3 + △ COONH4 两个氢氧根，本来能生成2个税，但是乙醛变成醋酸时，用了一分子水，抵消掉一个水，只剩一个水。 【任务5】探究乙醛与溴水能否发生氧化反应还是加成反应？ 溴水褪色 猜测： 数据论证 、溶液不分层 通过电导率传感器测量溴水中滴加乙醛的电导率变化 杨延光，谢月平.基于数字实验探究乙醛的还原性[J].中小学实验与装备.2016(1):55. 范素琴,钟文丽.借力pH传感器探究乙醛与溴水反应机理[J].中学化学教学参考.2021.(06):62-64. 反应前饱和溴水 pH=3.54 反应后混合溶液 pH=1.39 √ 现象论证 现象： 氧化反应 【NB虚拟实验】乙醛与溴水实验 https://s.nobook.com/index.html#/?id=348567 氧化 乙醛 还原 乙酸 氧化 乙醇 CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2 RCH2OH RCHO RCOOH O2、Cu、△ H2、催化剂、△ Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2、△ 或O2、催化剂、△ 【思考与讨论】阅读教材P70，乙醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系如下图所示。请结合具体反应，以及三者的分子结构和官能团的变化情况，谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。 乙醛既有氧化性又有还原性 探究课堂 乙醛的化学性质 加成反应 氧化反应 催化加氢 与某些极性试剂加成（HCN、NH3、CH3OH等） 被弱氧化剂氧化 银氨溶液 新制Cu(OH)2溶液 被强氧化剂氧化 KMnO4(H+) K2Cr2O7(H+) Br2(H2O) H H H H C C O 练习1、正误判断 (1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离(　　) (2)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应(　　) (3)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛(　　) (4)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止(　　) (5)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　) × √ × × √ 学习评价 2．关于丙烯醛(CH2=CH-CHO)的叙述不正确的是( ) A.可使溴水和KMnO4溶液褪色 B.与足量的H2加成生成丙醛 C.能发生银镜反应 D．在一定条件下可氧化成酸 B 学习评价 2、下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是(　　)。 A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤 B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配得银氨溶液 C.将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜 D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热得砖红色沉淀 A 学习评价 D 学习评价 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $