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第三章 烃的衍生物
高中化学选择性必修三
第4节 第二课时 酯和油脂
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一.酯
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物,其结构可简写为
其中:①R和R′可以相同,也可以不同。
②R是烃基,也可以是H,但R′只能是烃基。
③羧酸酯的官能团是酯基
1. 酯的组成与结构
(1)羧酸衍生物:羧酸分子羧基中的-OH被其他原子或原子团取代后的产物。
(2)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物,
(3)酯的结构通式
(4)官能团:酯基 或—COO—
(5)饱和一元酯的分子通式为:CnH2nO2 (n≥2)
2. 酯的命名——根据反应物称为“某酸某酯”
如:CH3COOC2H5 乙酸乙酯
丙酸乙酯
乙二酸二乙酯
练习
3.酯的物理性质
①低级酯是具有芳香气味的液体 ②密度比水小
③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂
4. 酯的化学性质
(1)水解反应
酯在酸或碱条件下,均能发生水解反应生成相应的羧酸和醇,酯的水解反应是酯化反应的逆反应。其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的。
1.定义:高级脂肪酸和甘油反应生成的酯,属于酯类。
①R、R’、R”可以代表高级脂肪酸的烃基
②R、R′、R″相同—单甘油酯,R、R′、R″不同—混甘油酯
③天然油脂大多为混甘油酯,且大都为多种混甘油酯的混合物
油脂是重要的营养物质,我们日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯,属于酯类化合物
二 . 油脂
2.油脂的分类
①油:常温呈液态的油脂。如花生油、芝麻油、大豆油等植物油
②脂肪:常温呈固态的油脂。如牛油、羊油等动物油脂
3、油脂的物理性质
①密度:比水的小。②溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。③熔、沸点:天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点。
常见高级脂肪酸
名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH
油脂属于酯类,在酸、碱等催化剂的作用下,油脂可以发生水解反应。
4.油脂的化学性质
(1)水解反应
①酸性条件
②碱性条件(皂化反应)
不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态的脂肪,这个过程称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。
由此制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油。
硬化油不易被空气氧化变质,便于储存和运输,可作为制造肥皂、人造奶油的原料。
(2)油脂的氢化(油脂的硬化)
【资料卡片】制肥皂的简单流程
盐析:
工业上利用油脂在 碱 性条件下的水解生成 高级脂肪酸钠盐 (肥皂的主要成分),反应完毕后加食盐进行 盐析 ,因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度,使混合液分成上下两层,上层为高级脂肪酸钠盐,下层为 甘油 和 食盐水 的混合液。
脂肪、油、矿物油三者的比较
物质 油脂 矿物油
脂肪 油
组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多 含不饱和烃基多
性质 固态或半固态 液态 液态
具有酯的性质,能水解,有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质,不能水解
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅 ,不再分层 加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化
用途 营养素可食用,化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料
甲酸酯的结构与性质
分子中含有一个 酯 基和一个 醛 基,所以甲酸酯除了能发生水解反应外,还可以发生醛的特征反应,如 银镜 反应、与 新制的Cu(OH)2 反应。由此可知,能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。
甲酸酯的结构为
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