3.4 羧酸 羧酸衍生物 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

3.4羧酸 羧酸衍生物 1．了解羧酸的组成及结构特点。 2．了解羧酸的分类及几种重要羧酸。 3．掌握酯化反应的基本规律。 4．了解酯化反应实验。 金刀利，锦鲤肥，更那堪玉葱纤细。 添得____来风韵美，试尝道甚生滋味。 醋 柴米油盐酱___茶 琴棋书画诗酒花 醋 羧酸：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 官能团： 羧基 —C—O—H O 或 —COOH 【主题一】认识羧酸 羧酸：分子中烃基（或氢原子）和羧基（ ）相连而构成的有机化合物 H— CH3— HO—C— O —CH2— 【主题一】认识羧酸 【问题1】如何对简单的羧酸进行分类？ CH3COOH 乙酸（醋酸） 甲酸(蚁酸) HCOOH 乙二酸 （草酸） COOH COOH 苯甲酸 6 【主题二】羧酸的物理性质 【问题2】阅读教材P72，思考羧酸的水溶性、沸点等物理性质的递变规律和产生差异的原因。 【主题三】羧酸的化学性质 【问题3-1】羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。写出乙酸的结构式，分析化学键的极性，指出容易断键的位置。想一想可能会发生什么类型的反应？ —C—C—O—H O H H H 【模型认知】 【主题三】羧酸的化学性质 乙酸是一种弱酸，具有酸的共同性质。 【问题3-2】羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性呢？ 以甲酸为例设计实验。 实验内容 实验现象 【证据推理】 与指示剂、H前金属、碱、碱性氧化物、盐反应 【问题3-3】如何通过实验进一步比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱呢？ 利用下图所示仪器（可重复使用）和药品（乙酸、碳酸钠固体、碳酸氢钠溶液、苯酚钠溶液），设计一个简单的一次性完成的实验装置。 【注意事项】 1. 画出实验装置图，注明所选的试剂。 2. 预期产生的实验现象 3. 请写出各装置中发生反应的化学方程式 除挥发出来的CH3COOH， 防止干扰实验 实验结论：酸性强弱为 乙酸 > 碳酸 > 苯酚。 乙酸 > 碳酸 碳酸 > 苯酚 【归纳总结】 乙酸的酸性 是一种弱酸，具有酸的通性：与指示剂、H前金属、碱、碱性氧化物、盐反应 酸性：乙酸>碳酸>苯酚 化学应用于生活 水杨酸 乙酰水杨酸 写出相关的化学方程式 （1）1 mol 水杨酸最多可以消耗多少 mol 氢氧化钠？ （2）解释“静脉注射碳酸氢钠溶液”，缓解水杨酸中毒的原理。 化学来源于生活 做鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得十分香醇， 特别美味儿呢？ 【知识回顾】乙酸乙酯的实验室制备 （1）浓硫酸的作用： （2）导气管不伸入液面以下的原因： （3）饱和Na2CO3的作用： 催化、吸水(因为反应可逆) 防止倒吸 ①反应乙酸；②溶解蒸出的乙醇；③降低酯的溶解性 15 【问题3-4】乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有哪些可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？ 同位素示踪法 酸脱羟基，醇脱氢 【问题3-5】在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。 ①浓度： 【思维建模】 （1）明确研究对象 （2）明确影响产率的因素 ②温度： 控制合适的温度，既有利于反应正向进行，又能减少反应物的挥发 注意降低副反应的发生。乙醇在浓硫酸加热的条件下，发生分子间脱水 加入适量浓硫酸，吸收反应生成的水，使平衡正向移动； 增加乙醇的用量，提高乙酸的转化率进而提高产率。 乳酸分子结构简式为如下图所示，在一定条件下可以缩聚得到聚乳酸（PLA）。在自然界中，PLA可以被微生物降解为水和CO2，是公认的环保材料。 （1）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去一分子水形成链状酯的结构简式 （2）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去两分子水生成环状酯的结构简式 酯是羧酸分子中的 OH被 OR′取代后的产物，简写为RCOOR′（R与R′可以相同，也可以不相同） 酯的结构特点 官能团：酯基 酯的结构 （R、R′为烃基） 酯的化学性质 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应 硬脂酸甘油酯水解 聚酯塑料降解 葡萄糖酸内酯水解 请设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率。 思考下列问题： （1）该实验涉及哪些变量，如何控制？ （2）如何判断水解速率的大小？ 活动5 可以通过观察乙酸乙酯层消失的时间差异，来判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别。 方法支持 经染色后的乙酸乙酯 实验方案 研究乙酸乙酯在不同酸碱性溶液中的水解速率 将3支试管同时放入相同温度的热水浴中，约5 min， 观察乙酸乙酯层变化情况 （乙酸乙酯经染色处理，染料不影响乙酸乙酯的水解反应） 试管1 5 mL 蒸馏水 试管2 试管3 5 mL 1.5 mol/L H2SO4 5 mL 3.0 mol/L NaOH 2 mL 乙酸乙酯 2 mL 乙酸乙酯 2 mL 乙酸乙酯 实验现象 5 min后 中性溶液 碱性溶液 酸性溶液 相同温度下，乙酸乙酯的水解速率： 实验结论 碱性溶液中的 ＞ 酸性溶液中的 ＞ 中性溶液中的 请设计实验，探讨乙酸乙酯在不同温度下的水解速率。 活动6 实验方案 5 min后 研究不同温度下乙酸乙酯的水解速率 观察乙酸乙酯层 高度的变化 5 mL稀NaOH溶液 2 mL乙酸乙酯（染色） 热水：约60℃ 室温：约20℃ 实验结论 碱性条件下，乙酸乙酯的水解速率，温度较高时的大于温度较低时的速率。 5 min后 乙酸乙酯水解反应的化学方程式： CH3 O C O CH2CH3 △ 稀硫酸 H2O + CH3 O C OH + HO-CH2CH3 CH3 O C O CH2CH3 + NaOH △ CH3 O C ONa + HO-CH2CH3 R H O C O H O R′ R O C O R′ H2O + + △ 稀硫酸 酯水解反应中化学键的断裂位置 R Na O C O H O R′ R O C O R′ + + NaOH △ 总结 结构 性质 中和反应 酯化反应 R H O C O R R’ O C O 水解反应 1.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　) A.分子中含有2种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同 C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同 解析：分子中含有羟基、羧基、醚键、碳碳双键4种官能团,A项错误;该物质可与乙醇、乙酸发生酯化反应,反应类型相同,B项正确;1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应,C项错误;褪色原理不相同,前者发生的是加成反应,后者发生的是氧化反应,D项错误。 B 练习 2．某有机物的结构简式为 ，下列关于它的性质的叙述中不正确的是(　　) A．该有机物具有酸性，能与纯碱反应 B．该有机物可以水解，且水解产物只有一种 C．1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应 D．该有机物能与溴水发生取代反应 解析：该物质的苯环上连有羧基，因此具有酸性，羧基和酚羟基均能与纯碱反应，A选项正确；该物质中含有酯基，因此可以发生水解反应，且水解产物只有一种(3,4,5­三羟基苯甲酸)，B选项正确；能与NaOH反应的有5个酚羟基、1个酯基、1个羧基，其中酯基水解后生成1个羧基和1个酚羟基，所以1 mol该有机物最多能与8 mol NaOH反应，故C选项错误；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D选项正确。 C 33 3．某有机物具有下列性质：①能发生银镜反应；②滴入石蕊溶液不变色；③加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的(　　) A．甲酸乙酯　　　 B．乙酸甲酯 C．乙醛 D．甲酸 解析：能发生银镜反应的有机物，其分子结构中一定含有醛基，排除选项B；滴入石蕊溶液不变色，说明溶液不呈酸性，即不含有羧基，排除选项D；加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失，说明该有机物能与碱溶液发生反应，排除选项C。 A 34 4．巴豆酸的结构简式为CH3CH===CHCOOH。现有①HCl　②溴的四氯化碳溶液　③纯碱溶液　④2­丁醇　⑤酸性KMnO4溶液，根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是(　　) A．②④⑤　　　B．①③④ C．①②③④ D．①②③④⑤ 解析：因为含有 ，所以巴豆酸可以与HCl、Br2发生加成反应，也可以被酸性KMnO4溶液氧化；因为含有—COOH，所以可与2­丁醇发生酯化反应，也可与Na2CO3反应。 D 35 5.已知某有机化合物的结构简式为 请回答下列问题: (1)当和　　　　　反应时,可转化为 (2)当和　　　　　反应时,可转化为 (3)当和　　　　　反应时,可转化为 (4)向 溶液中通入足量CO2时,反应后溶液中溶质的成分是　　。 NaHCO3　 NaOH(或Na2CO3) Na NaHCO3和 【课堂小结】 37 $$