3.2.2苯酚 课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦苯酚的组成结构、物理性质、化学性质及应用，以茶多酚的健康作用导入，通过对比乙醇、水的结构，分析苯环与羟基的相互影响，构建从醇到酚的知识学习支架。 其亮点在于结合生活实例（如水果氧化）和实验探究（苯酚与溴水、FeCl₃反应），运用结构决定性质的化学观念和对比归纳的科学思维，帮助学生理解基团相互作用。学生能提升探究能力和联系实际的意识，教师可丰富教学资源，提高课堂效率。

第三章 烃的衍生物 第2课时 苯酚 第二节 醇 酚 茶多酚 茶文化源远流长，中国人爱喝茶，茶叶中含有有益身心健康的茶多酚。茶多酚(Tea Polyphenols)是茶叶中多酚类物质的总称，研究表明，茶多酚等活性物质具有解毒和抗辐射作用，能有效地阻止放射性物质侵入骨髓，并可使锶90和钴60迅速排出体外，被健康及医学界誉为"辐射克星"。 2 一、组成与结构(俗称石炭酸) 苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，其官能团为羟基(—OH) 定义：羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物 分子式 结构简式 球棍模型 比例模型 共面特点 C6H6O C6H5OH 至少有12个原子共面，最多有13个原子共面 俗称石灰酸 3 二、物理性质 颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性 无色 晶体 特殊气味 43℃ 难溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂 有毒 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若苯酚不慎沾到皮肤 上，怎么处理？ 立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 性质预测：苯酚可能具有哪些化学性质？ —OH 苯酚中含有苯基和羟基，其性质与苯和醇相似。 CH3CH2—OH H——OH 异 同 ①与金属发生置换反应 —OH ②取代反应 ③氧化反应 氧化、取代、加成 基团之间 相互影响 会有什么变化？ — 三、化学性质 实验步骤   实验现象 得到 液体 液体变_____ 液体变_____ 1、苯环对羟基的影响 (1)弱酸性 （1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 （3）再向试管中加入稀盐酸 浑浊 澄清 浑浊 1、苯环对羟基的影响 (1)弱酸性 实验步骤   实验现象 得到 液体 液体变_____ 液体变_____ （1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 （3）再向试管中加入稀盐酸 澄清 浑浊 ＋H2O OH ONa +NaOH 苯酚钠 苯酚的电离： 苯酚是弱酸，不能使酸碱指示剂（如石蕊）变色 可以做这个实验 9 问题：为什么乙醇不显酸性（非电解质）、苯酚显弱酸性？（从-OH的极性分析） 解释：烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。 苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。 CH3CH2—OH O H 苯环对—OH的影响：苯环使羟基的H更活泼，易电离出H+，显酸性。 思考：苯酚的酸性强弱如何？如何设计实验证明苯酚与碳酸的酸性强弱？ 实验：向苯酚钠溶液中通入CO2 现象：溶液变浑浊 实验：向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中，充分震荡，观察溶液是否变澄清，同时观察有无气泡产生. + Na2CO3 —OH —ONa + NaHCO3 现象：浊液变澄清溶液，溶液红色变浅，无气体生成。 + H2O ONa + OH Na2CO3 CO2 + ? + H2O ONa + OH NaHCO3 CO2 + 教师板书两步反应(是假想的，便于理解)，由分步反应得到总反应。第二个和第三个相加得第一个 12 电离平衡常数（ 25℃ ） Ka Ka 苯酚（C6H5OH） 1.2×10−10 —— 碳酸（H2CO3） 4.4×10−7 4.7×10−11 1 2 【资料1】 + H2O ONa + OH Na2CO3 CO2 + ＋NaHCO3 OH ONa + Na2CO3 × 酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3- 【资料2】苯酚露置在空气中会因部分被O2氧化成苯醌类物质而呈粉红色。 (2)氧化反应 ①在空气中被O2氧化呈粉红色，保存时要密封 ②能使酸性KMnO4溶液褪色 对苯醌（粉红色） O2 被氧化 化学与生活 咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中 一段时间后，可以看到断面处变为棕色， 这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化 所致的。在氧气的作用下，水果中的酶将 酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多 种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味 以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。 15 向学生介绍咬过的苹果、香蕉等水果空气中变色的原因 15 向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。 白色沉淀 (1)取代反应 2、羟基对苯环的影响 ＋3Br2 ＋3HBr （过量） OH OH Br Br Br 由于此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定 2,4,6－三溴苯酚  羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代 对比下列化学方程式，找出差异之处，并分析原因 ＋ Br2 Br ＋ HBr FeBr3 ＋ 3Br2 Br Br Br ＋ 3HBr 2,4,6-三溴苯酚 OH OH 液溴 溴水 实验方案 实验现象 向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，观察现象 （2）显色反应 20 总结：酚羟基的两种检验方法： 1．苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀； 2．苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。 实验方案 实验现象 向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，观察现象 溶液变成紫色 （2）显色反应 21 合成纤维 染料 合成香料 含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 医药方面 四、应用 22 1、白黎芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄酒)中，它可能具有抗癌性，能够使1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别为( ) A．1 mol、1 mol B．3.5 mol、7mol C．3.5 mol、6 mol D．6 mol、7 mol HO CH CH OH OH D 课 堂 练 习 23 2、丁香油酚的结构简式如图，推断它不可能有的化学性质是( ) A.既可燃烧又可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.可以与NaHCO3溶液反应放出CO2 C.可以与三氯化铁溶液发生显色反应 D.可以与烧碱溶液发生反应 HO CH CH2 CH2 OCH3 B 1mol双酚A，能与_________molBr2发生反应，向 双酚A溶液滴加饱和溴水的现象是________________；滴加FeCl3溶液的现象是_____________ 4 mol 出现白色沉淀 溶液变紫色 3、在工业上双酚A（如图所示）被用来合成聚碳酸酯（PC）和环氧树脂等材料。60年代以来就被用于制造塑料（奶）瓶、幼儿用的吸口杯、食品和饮料（奶粉）罐内侧涂层。BPA无处不在，从矿泉水瓶、医疗器械到及食品包装的内里，都有它的身影。但BPA也能导致内分泌失调，威胁着胎儿和儿童的健康。从2011年3月2日起，禁止生产含化学物质双酚A（BPA）的婴儿奶瓶。 本节课到此结束 Lavf59.6.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.3.75 Lavf58.29.100 Codec by Bilibili XCode Worker v4.8.34(fixed_gap:True) Lavf59.6.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.3.75 Lavf59.6.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.3.75 $