3.2.2项目式教学案例：苯酚 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件围绕苯酚的组成、结构、性质及应用展开，以含酚废水的危害与处理问题导入，结合流程图设备分析，搭建从实际问题到苯酚结构性质学习的支架，衔接实验探究与理论分析的知识脉络。 其亮点在于采用项目式教学，以科学探究（如苯酚酸性、取代反应实验）和科学思维（羟基与苯环相互影响分析）为主线，结合科学态度与责任（环保宣传作业）。通过实验探究、流程图问题解决及苯酚软膏说明书应用实例，帮助学生形成“结构决定性质”的化学观念，提升探究能力，也为教师提供了项目教学的完整实施范例。

项目式教学案例：苯酚 永 州 一 中 赵 秋 香 1 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节一：项目问题引入 教材P66 2 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节一：项目问题引入 3 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节一：项目问题引入 4 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节二：项目资料查询 苯酚的结构、性质 (苯)酚在哪些方面有应用 含酚废水的危害 有哪些检测及处理方法 5 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节三：项目教学流程 HO OH OH OH OCH3 CH2 丁香酚 酚的存在 茶多酚 单宁 6 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节三：项目教学流程 一、苯酚的组成与结构 酚：羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物。 苯酚是最简单的一元酚。 7 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节三：项目教学流程 一、苯酚的组成与结构 酚：羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物。 苯酚是最简单的一元酚。 分子式 结构式 结构简式 官能团 名称符号 球棍模型 空间填充 模型 C6H6O C6H5OH 羟基 —OH 酚和醇的官能团都是羟基，如何区别？ 思考讨论1 8 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节三：项目教学流程 请同学们结合前面所学过的苯和醇的性质，预测一下苯酚可能发生的反应类型和化学性质 分析结构 预测反应类型 苯 取代反应、加成反应 乙醇 氧化反应、取代反应、置换反应、消去反应 苯酚？ 思考讨论2 9 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 探究实验1 实验 现象 ①取少量苯酚晶体于试管中，观察苯酚的颜色状态，并小心闻气味， ②向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2-3mL水，振荡试管， 静置片刻， 观察并记录现象。 ③将试管加热，观察并记录现象。 乳浊液 乳浊液变澄清 探究苯酚的水溶性 加热 加水 冷却 环节三：项目教学流程 无色晶体， 有特殊气味。 10 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节三：项目教学流程 11 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节三：项目教学流程 探究实验2 1.酸性 + NaOH + H2O —ONa —OH 苯酚钠易溶于水 现象：乳浊液变澄清 苯酚浊液 NaOH溶液 探究苯酚的酸性 12 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 探究实验3 探究苯酚的弱酸性 现象：澄清溶液变浑浊 +NaCl +HCl —OH —ONa 苯酚钠溶液 环节三：项目教学流程 13 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节三：项目教学流程 +CO2+H2O —OH+ —ONa ？ NaHCO3 Na2CO3 现象：澄清溶液变浑浊 探究实验3 探究苯酚的弱酸性 14 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节三：项目教学流程 【理论结论】 酸性：H2CO3＞ ＞HCO3- —OH 弱 酸 电离常数（25℃） 苯酚 1.02×10-10 H2CO3(第一步电离) 4.4×10-7 HCO3- 4.7×10-11 资料卡片1 15 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节三：项目教学流程 现象：浊液变澄清 探究苯酚与碳酸钠溶液反应 +NaHCO3 +Na2CO3 —ONa —OH +NaHCO3 +CO2+H2O —OH —ONa 注意：向苯酚钠溶液中通CO2 ，不论CO2是否过量，只生成NaHCO3。 苯酚与NaHCO3不反应。 探究实验4 16 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节三：项目教学流程 +NaHCO3 +CO2+H2O —OH —ONa +NaHCO3 +Na2CO3 —ONa —OH 【实验结论】 酸性：HCl > H2CO3＞ ＞HCO3- —OH 苯酚的弱酸性 +NaCl +HCl —OH —ONa 小结： 17 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节三：项目教学流程 小结： 苯酚显酸性，俗称石炭酸，其酸性很弱(酸性比H2CO3弱)，其水溶液不能使酸碱指示剂变色。 —OH —O_ + H+ 18 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节三：项目教学流程 乙醇和苯酚都有-OH，为什么乙醇显中性而苯酚显酸性？ OH CH3CH2OH 解析2：苯酚中的苯环对羟基的影响，使-OH上的氢原子更活泼，表现酸性。 【结论】-OH活泼性：酚-OH>醇-OH 思考讨论3 解释1：烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂 苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂 羟基对苯环有没有影响呢？ 思考讨论4 19 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节三：项目教学流程 实验 现象 取少量稀苯酚于试管中，逐滴加入饱和溴水，边加边振荡试管，观察并记录现象。 + 3Br2 OH OH Br Br Br + 3HBr 注意：可用于苯酚的定性检验和定量测定 成功关键是浓溴水且过量 2.取代反应 探究实验5 生成白色沉淀 2,4,6-三溴苯酚 探究苯酚的取代反应 20 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节三：项目教学流程 阅读教材P65，苯酚与苯都能发生溴代反应，但反应条件和产物均有很大差异，为什么？ OH 【原因】 -OH对苯环的影响，使苯环上羟基碳的邻、对位碳上的H比苯中的H活泼，更易发生取代反应。 思考讨论5 21 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 环节三：项目教学流程 3.显色反应：苯酚遇Fe3+显紫色 探究实验6 实验 现象 取2mL苯酚浓溶液于试管中，滴加1滴FeCl3溶液，振荡试管，观察并记录现象。 溶液变紫 应用：常用于检验酚类物质的存在 【牢记】检验酚羟基存在的方法： ①与饱和溴水反应产生白色沉淀 ②滴加氯化铁溶液会显紫色 探究苯酚的显色反应 22 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节三：项目教学流程 4. 氧化反应 ①常温下被空气中O2氧化而呈粉红色 密封保存！ ②能使酸性KMnO4溶液褪色 ③可以燃烧： 5.加成反应 环己醇 +3H2 —OH —OH Ni 23 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节三：项目教学流程 苯酚的用途 酚醛塑料 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 农药 防腐剂 四、苯酚的用途 染料 24 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节四：项目问题解决 (1)流程图中设备①进行的是_____________操作（填写操作名称） 实验室里，这一步操作可用____________仪器进行（填写仪器名称） 萃取 分液漏斗 (2)由设备②进入设备③的物质A是_____________（填写化学式） 由设备③进入设备④的物质B是_____________（填写化学式） C6H5ONa NaHCO3 (3)由设备②到设备③的操作是_____________（填写操作名称） 由设备③到设备④的操作是_____________（填写操作名称） 由设备④到设备⑤的操作是_____________（填写操作名称） (4)流程中，能循环使用的物质有CaO、NaOH、__________、__________ 分液 分液 过滤 C6H6 CO2 25 苯酚软膏说明书 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节五：项目应用 下图是苯酚软膏说明书，请根据说明书，指出哪些地方体现了苯酚的性质（什么性质）。 26 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节六：项目课后作业 1、查阅有关资料，了解酚类废水的危害和工业上处理酚类废水的常用方法。并把你收集的资料设计成一份保护环境的宣传报道。 在广阔的化学世界里， 没有绝对有害的化学物质，只有放错位置的资源，期待你用化学知识去解决，为我们的社会做出更多贡献！ 27 永州一中 NO.1 MIDDLE SCHOOL YONGZHOU 自强不息 厚德博学 环节七：项目总结 官能团决定有机物性质 物理 性质 基团之间的相互影响 酚羟基显酸性 苯环上三元取代 与FeCl3显色 苯酚的结构与性质的关系： 28 Lavf58.29.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.3.79 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.6.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.6.10 C6H6O＋7O2eq \o(――→,\s\up16(点燃))6CO2＋3H2O FormatFactory : www.pcfreetime.com $