内容正文:
第二章 烃
第2课时 苯的同系物
第三节 芳香烃
当气球遇上橙子皮
原理:橙子皮中含芳香烃溶剂,会溶解橡胶
之前学过芳香烃苯,回顾性质。举一种芳香烃的例子。学生:苯。教师:我们回顾一下苯的相关性质。
2
+
浓硫酸
+
H2O
+
Br2
FeBr3
+
HBr
→
+
AlCl3
+
HCl
+
AlCl3
+
HCl
根据同系物的概念,以上有机化合物哪些属于苯的同系物?
电负性:Cl>C
教师带领学生复习同系物的概念。后两个是否要将C-H键画出来?从学案来看,没必要。复习完同系物的概念后,让学生判断,学生说后两个是就可以了,没必要再问学生原因。再问纯属浪费时间。
3
3.通式:CnH2n-6(n≥6)
一、结构特点
下列是苯的同系物、非同系物的例子,总结苯的同系物结构上的特点
1.概念:
苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。
苯的同系物
非苯的同系物
2.结构特点:
分子中只有一个苯环,侧链都是烷基。
通式字母是否斜体?又没必要简单说后四种物质为同分异构体?通式是这样说的:苯的通式是这个,那么苯同系物的通式也是这个,这种推理是否合理?待求证。
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根据甲烷、苯与甲苯的结构特点,预测甲苯的化学性质
二、化学性质
预测方法
甲烷角度:
苯环角度:
能否与酸性高锰酸钾,溴水反应
根据预测结果,写出甲苯可能发生反应的化学方程式
氯气光照,燃烧;
溴代,硝化,加成,燃烧;
教师在此引导学生,从两个角度思考,先让学生说结构上的特点,然后从两个角度预测。先预测,投影学生的结果,大致说一下,或者看一下,有没有写全,还有个别几个典型的问题。
进行验证。写的对不对,怎么办?查资料,做实验。
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现象:火焰明亮,伴有浓烟
燃烧:C7H8+ 9O2
点燃
7CO2+ 4H2O
实验
1.点燃甲苯,观察现象
实验内容 实验现象 解释
向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水,振荡后静置,观察现象。
2.苯、甲苯与溴水作用
证明苯、甲苯中没有碳碳双键。
6
问:褪色是否发生了化学反应?否,萃取
7
资料
1.在Pt作催化剂和加热的条件下,甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应
+
3H2
Pt
2.在光照条件下,甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应
3.在FeBr3催化下,甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯
+
Cl2
光
+
HCl
资料
反应条件不同,卤素单质取代的位置不一样
邻对位的含量高
反应条件,反应条件不同,卤素单质取代的位置不一样。另外,邻对位的要给学生说。若公开课,少打文字,最后的两行删除
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3.在FeBr3催化下,甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯
甲基对苯环产生了影响,硝基取代更易发生,且取代的位置以邻、对位为主
对比苯与甲苯的结构,及二者发生硝化反应的条件和产物,你能得出什么结论?
+
浓硫酸
+
H2O
50-60℃
+
浓硫酸
+
H2O
30℃
为什么会在邻对位发生反应呢?干扰信息太多,直接用三硝基甲苯。应该询问学生,为什么会说不出来?是后面几个的干扰?
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2,4,6-三硝基甲苯又称TNT
-0.025
0.025
0.025
0.025
0.025
0.025
0.025
-0.025
-0.025
-0.025
-0.025
-0.025
-0.138
-0.05
-0.024
-0.024
-0.06
-0.06
0.09
0.05
0.05
0.05
0.025
0.025
0.023
0.023
0.025
+
浓硫酸
+
3H2O
3
缺点:甲苯中甲基上的碳原子颜色过浅。分析甲苯上正副电荷情况.再过渡,甲基对苯环产生了影响,反过来,苯环会对甲基产生影响吗?也可以问:有没有钝化的?举例硝基苯,可以增加这个环节
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实验内容 实验现象 解释
向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置。将上述试管用力振荡,静置。
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结论1:苯环对侧链影响:苯环活化侧链, 使侧链易于氧化。
实验内容 实验现象 解释
向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置。将上述试管用力振荡,静置。
苯无明显现象,甲苯中紫色褪去
苯不与酸性KMnO4溶液反应,甲苯与酸性KMnO4溶液反应
结论1及后面结论2,这种写法整理一下,还有前面甲基对苯环的影响。
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结论2:烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能被氧化。
④
可以用软件画一个。是不是要画得更细一些,把氢原子画出来,实在不行,就把氢原子标记一下。教师此处可以提问:烷基对苯环产生影响,对4号两个碳原子影响一样吗?不一样,距离不一样,逐渐衰减。
有利于学生从苯环直接相连的碳上取思考问题,会得到结论3.学生若说不出来,教师以4号为例,说远近的问题,与坐同桌一个道理,太远了,影响减弱。
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整体是部分之和吗?苯同系物的性质是烷烃和苯的简单加和吗?
相似而不是相同,性质更加丰富
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表2-2 常见的苯的同系物及其部分物理性质
三、物理性质
教材P46自学
自学,苯打算提问学生分离三种二甲苯的方法,结果发现有两个沸点太接近,肯定不行,是想采用教材中分离一氯甲苯、二氯、三氯的方法,巩固前面学的分离方法。另外,怎么将物理性质与其他的
知识关联起来,就是有逻辑关系,另外同分异构体是不是在本节课可以说一下,从这张表中看,或者在定义的PPT中指出来,就像之前的备课。
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【资料卡片】教材P48 自学
稠环芳香烃:由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。
萘
蒽
四、稠环芳香烃
作业
1.教材P49的4-9题
2.已知 与浓硝酸反应时,主要在间位上发生取代。
以 为原料,合成下列物质:
(1) (2)
苯
的
同
系
物
与烷烃相似
与苯环相似
不相似之处
侧链影响苯环:邻、对位取代,且易进行
苯环影响侧链:被酸性高锰酸钾氧化
结构
物理性质
化学性质
苯环 + 烷基
卤素单质光照取代,燃烧
溴代,硝化,加成,燃烧
小结
1、只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、
碘化钾溶液区分开,该试剂是( )
A.高锰酸钾溶液 B.溴化钾溶液
C.溴水 D.硝酸银溶液
C
2、某苯的同系物分子式为C8H10,若苯环上的氢原子被卤原子取代,生成的一卤代物有三种同分异构体,则该苯的同系物可能有( )
A.4种 B.3种 C.2种 D.1种
C
(1)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时,消耗H2量相同 。( )
(2)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。( )
(3) 所有原子可在同一平面上。( )
(4)苯和甲苯都能在空气中燃烧产生较多黑烟。( )
(5)甲苯和己烷能用高锰酸钾酸性溶液区别。( )
(6)甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。( )
(7)苯比甲苯更容易与硝酸反应。( )
(8) 甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯,说明苯环对甲基产生了影响( )
√
×
√
√
×
×
√
×
3、正误判断
4. 由芳香烃A可以合成两种有机化合物B和C,如下图所示。
(1)A的结构简式为 。
(2)请写出反应①、②的条件和反应物。
(3)有关有机化合物B和C的下列说法正确的是 (填字母)。
a. 互为同系物 b. 互为同分异构体
c. 都属于卤代烃 d. 都属于芳香族化合物
Cl2,光照
Br2,FeBr3
cd
本节课到此结束
Lavf58.12.100
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