内容正文:
第二章 烃
第1课时 烯烃的结构和性质
第二节 烯烃 炔烃
新冠疫情爆发,各种疫情防控工作随之开展。在这场没有硝烟的战争中,化学发挥了重要作用。
(图片来源于网络)
新冠疫情爆发之初,“口罩”一度成为畅销品,甚至脱销,N95口罩成了抗疫“明星”,丙烯CH3-CH=CH2是制造N95口罩的原料之一。
【思考】丙烯具有哪些性质呢?
是聚丙烯
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一、烯烃的结构特点
σ键
π键
图1-2 乙烯分子中的σ键和π键示意图
乙烯分子中的碳原子均采取sp2杂化,碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子与碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接,相邻两个键之间的键角约为120°,分子中的所有原子都处于同一平面。
图2-2 乙烯的分子结构示意图
(一)乙烯的结构
(1)烯烃的结构
(二)烯烃的结构
1. 含有不饱和的碳碳双键,官能团是碳碳双键
2. 链状烯烃只含有一个碳碳双键时(单烯烃),其通式为CnH2n。
【思考】根据图中烯烃的分子结构,并分析它们在组成和结构上的相似点
CH2=CH2 CH2=CHCH3 CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCH2CH2CH3
乙烯 丙烯 1-丁烯 1-戊烯
图2-3 几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型
CH2=CH2 CH2=CHCH3 CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCH2CH2CH3
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3. 烯烃(除乙烯外)C原子存在两种杂化方式:sp2和sp3。
4. 碳碳双键两端的碳原子以及与之直接相连的四个原子一定在同一平面。
CH2=CH2 CH2=CHCH3 CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCH2CH2CH3
乙烯 丙烯 1-丁烯 1-戊烯
图2-3 几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型
CH2=CH2 CH2=CHCH3 CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCH2CH2CH3
【思考】根据图中烯烃的分子结构,并分析它们在组成和结构上的相似点
4前面讲过,不需要记忆
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【思考】烯烃的结构与乙烯的相似,你能预测烯烃的性质吗?
乙烯的性质回顾
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为什么乙烯能发生加成反应,而乙烷不可以?
348 kJ•mol-1
EC=C=610 kJ•mol-1
EC-C=345 kJ•mol-1
C
C
H
H
H
H
345 kJ•mol-1
?kJ•mol-1
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl +HCl
CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br
饱和,全σ键
不饱和,有π键
【思考】烯烃的结构与乙烯的相似,你能预测烯烃的性质吗?
乙 烯
烯 烃
1. 物理性质:无色、难溶于水
2. 化学性质:
①可燃性
②加成反应
③加聚反应
结构角度
预测性质
1.物理性质:
2.化学性质:
①可燃性
②加成反应
③加聚反应
先让学生说乙烯具有的性质,然后在投影出来,学生说出结论后即可,PPT再不需要展示了
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名称 结构简式 沸点 相对密度
乙烯 CH2=CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2=CHCH3 -47.4 0.5193
1-丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
【思考】根据下表中的数据,你能预测其他烯烃的相关物理性质吗?为什么会出现这样的递变规律呢?
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1.无色,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度均比水小。
2. 物理性质随着相对分子质量的增大而发生规律性变化:
密度逐渐增大
熔、沸点逐渐升高。C原子数相同时,支链多,沸点低
常温下的状态:由气态→液态→固态
C≤4的烯烃常温下为气体。
二、烯烃的物理性质
1. 氧化反应
(1)使酸性KMnO4溶液褪色
(将乙烯氧化为CO2)
(2)可燃性
点燃
CH2=CH2
紫色液体
无色液体
KMnO4
酸性溶液
三、烯烃的化学性质
①有机物的含碳量越高,火焰越明亮,黑烟越浓
②随着C数↑:单烯烃含碳量相同,烷烃的含碳量增大,炔烃的含碳量降低 。
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【思考与讨论】
(1)写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式,并说明反应中官能团和化学键的变化。(提示:丙烯与氯化氢、与水的反应可能有两种产物。)
试剂 乙烯 丙烯
溴
氯化氢
水
先让学生写乙烯与溴的反应,然后进行纠正模拟。
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试剂 乙烯 丙烯
溴 CH2=CH2 + Br2→CH2BrCH2Br
氯化氢 CH2=CH2 + HCl→CH3CH2Cl
水 CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
CH2=CHCH3 + Br2→CH2BrCHBrCH3
2. 加成反应
CH2=CHCH3 + HCl→CH3CHClCH3
CH2=CHCH3 + HCl→CH2ClCH2CH3
CH2=CHCH3 + H2O CH3CH(OH)CH3
CH2=CHCH3 + H2O CH3CH2CH2OH
与氯化氢加成写一定条件
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CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+......
3. 加聚反应
找几个学生进行模拟,并把方程式写在PPT上
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(2)含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如,氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯:
氯乙烯 聚氯乙烯(PVC)
请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应,分别写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。
【思考与讨论】
条件:催化剂
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丙烯发生加聚反应:
异丁烯发生加聚反应:
聚丙烯
聚异丁烯
【思考】加聚反应的产物书写有什么技巧?
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加聚反应几个概念
聚丙烯为混合物,没有固定的熔沸点,是制造口罩主要原料之一。
单体
链节
聚合度
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【模型制作比赛】
请同学们制作(CH3-CH=CH-CH3)的球棍模型,把模型的结构表达出来,可以画图表示。
【思考】它们的结构相同吗?
四、烯烃的立体异构
没有球棍模型,学生可以画
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【思考】1.根据下表中的信息,判断它们是不是同种物质?
2.为什么2-丁烯能形成两种不同的结构?
结构简式
熔点/℃ -138.9 -105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度/(g∙cm-3) 0.621 0.604
名称
反-2-丁烯
顺-2-丁烯
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
(一)顺反异构现象
(二)顺反异构体
相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构,相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构。这两种不同结构的有机化合物互为顺反异构体。例如顺-2-丁烯和反-2-丁烯的结构简式分别如下:
------------------------
------------------------
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
(三)顺反异构的条件
1. 含有碳碳双键。
2. 同一个双键的碳原子连接不同的原子或原子团。
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
(四)性质:
顺-2-丁烯
(沸点 3.7℃)
反-2-丁烯
(沸点 0.9℃)
顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
a a a a
b b b d
a a a d
a b b d
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
顺反异构
对映异构
位置异构
官能团异构
同分异构体的分类
1,3-丁二烯与氯气发生加成反应时,
①1,2-加成
②1,4-加成
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成占优势,取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成,在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。
五、二烯烃
二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃。
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1、丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是
A.实验式:CH2
B.结构简式:CH2==CHCH3
C.球棍模型:
D.聚合后的结构简式:CH2—CH—CH3
D
课 堂 练 习
2、1 mol丙烯与Cl2发生加成反应,得到的产物再与Cl2发生取代反应,两个过程最多消耗Cl2的物质的量为( )
A.2 mol B.4 mol C.7 mol D.8 mol
3、下列烯烃中存在顺反异构体的是( )
A.丙烯 B.1-丁烯
C.2-戊烯 D.2-甲基-2-丁烯
C
C
本节课到此结束
H2==H—H==H2+Cl2―→
H2==H—H==H2+Cl2―→
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