专题01 卤代烃制备与有机合成（微专题课件）化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦卤代烃的制备、性质及有机合成应用，从烃的衍生物概念切入，通过取代反应、加成反应等制备方法，结合水解、消去反应性质，搭建烃与醇、醛等衍生物的转化桥梁，形成连贯的知识支架。 其亮点在于融合科学思维与科学探究，通过消去反应条件判断例题、格氏试剂合成路线设计等典例，培养学生证据推理和模型建构能力。采用反应原理与高考真题结合的教学方法，帮助学生掌握官能团转化规律，提升有机合成解题能力，也为教师提供系统的教学资源和思路。

第3章 　烃的衍生物 专题01　 卤代烃与有机合成 人教版2019选择性必修3 卤代烃制备与性质 1 内容导航 卤代烃与有机合成 2 知识导航 01 卤代烃制备与性质 1.卤代烃的概念 一、卤代烃制备与性质 卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为（其中 表示烃基），官能团是碳卤键或卤素原子。 CH3Cl CH2Cl Br CH2=CHCH2Cl CH3 Cl 2.卤代烃的制备方法 ⑴烷烃、苯和苯及同系物与卤素单质的取代反应 CH4＋Cl2 光照 CH3Cl＋HCl ＋ Cl2 光照 CH3 ＋ HCl CH2Cl 释·要点精讲 2.卤代烃的制备方法 ⑴烷烃、苯和苯及同系物与卤素单质的取代反应 CH2=CHCH3＋Cl2 500~600℃ CH2=CHCH2Cl＋HCl ＋Br2 FeBr3 ＋ HBr↑ Br ＋ Cl2 FeCl3 CH3 ＋ HCl CH3 Cl 一、卤代烃制备与性质 究·典例精析 2.卤代烃的制备方法 ⑵醇(或酚)的取代 ＋ Br2 OH (过量的浓溴水) ＋ 3 HBr OH Br Br Br 3 CH3CH2－Br ＋ H2O CH3CH2－OH ＋ HBr 浓硫酸 △ 一、卤代烃制备与性质 释·要点精讲 2.卤代烃的制备方法 ⑶烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢加成反应 CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3 △ 催化剂 △ CH≡CH＋HCl CH2＝CHCl ＋Br2 Br Br + Cl2 Cl Cl 1，2—加成 + Cl2 Cl Cl 1，4—加成 一、卤代烃制备与性质 释·要点精讲 3.卤代烃的化学性质 ⑴取代反应（水解反应） 一、卤代烃制备与性质 ①反应条件： 水溶液，加热 ②溴乙烷在 水溶液条件下的水解反应方程式为 ③卤代烃 的水解反应方程式： 释·要点精讲 3.卤代烃的化学性质 ⑵消去反应（消除反应） 一、卤代烃制备与性质 ①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如、 等），而生成含不饱和键（双键或三键）的化合物的反应，叫消去反应（消除反应）。 ②反应条件： 的醇溶液，加热 ③溴乙烷与 的乙醇溶液共热条件下的消去反应方程式： 释·要点精讲 一、卤代烃制备与性质 【典例1】[2025·湖北随州广水二中检测] 下列卤代烃在 醇溶液中加热不发 生消去反应的是( ) ① ② ⑤ A.①③⑥ B.②③⑤ C.全部 D.②④ 卤代烃发生消去反应的条件是与卤素原子连接的碳原子的相邻碳原子上有氢原子。由结构简式可知，氯苯不能发生消去反应，故①符合题意； 在氢氧化钾醇溶液中共热能发生消去反应生成 甲基丙烯，故②不符合题意； 不能发生消去反应，故③符合题意 在氢氧化钾醇溶液中共热能发生消去反应，故④不符合题意； 在氢氧化钾醇溶液中共热能发生消去反应，故⑤不符合题意； 不能发生消去反应，故⑥符合题意； A 究·典例精析 一、卤代烃制备与性质 【典例2】[2024·河北邯郸六校联考] 卤代烃在一定条件下可发生消去反应生成 烯烃， 溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的产物情况如图 所示。下列说法不正确的是( ) A.此条件下的消去反应，生成的丁烯的量比 丁烯多 B.产物A和B互为顺反异构体 C.产物A、B与 发生加成反应得到结构相同的产物 D. 溴丙烷在相同条件下发生消去反应也会有不同结构的有机产物生成 溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的主要产物为A（反丁烯），次要产物为B（顺 丁烯），而丁烯只有少量生成，表明A（反丁烯）和B（顺 丁烯）的总量比丁烯 的量多 有机物A和B的分子中均含有4个C、8个 ，但是有机物A中的两个甲基在碳碳双键的两侧，而有机物B的两个甲基在碳碳双键的同一侧，故A和B互为顺反异构 产物A和B与溴单质发生加成反应，得到的产物均为2， 二溴丁烷 溴丙烷在相同条件下发生消去反应，只能生成丙烯一种产物 D 究·典例精析 02 卤代烃与有机合成 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等;醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。 ⑴联系烃和烃的衍生物的桥梁 二、卤代烃与有机合成 1.卤代烃在有机合成中的应用 释·要点精讲 1.卤代烃在有机合成中的应用 二、卤代烃与有机合成 醛 R'-CHO 卤代烃 R－X 醇 R-OH 羧酸 R'-COOH 酯 R'COOR 烃 取 代 氧化 还原 水 解 氧 化 酯化 水解 水解 酯化 不饱和烃 消去 加成 消去 加成 加聚 高聚物 ⑴联系烃和烃的衍生物的桥梁 释·要点精讲 二、卤代烃与有机合成 【典例1】 有机化合物 的合成路线如图所示： 下列说法不正确的是( ) A.反应①还可能生成 B.的分子式为 C.试剂1为 醇溶液 D.若用标记中的原子，则中一定含有 反应①中 与 发生加成反应可生成 与发生加成反应生成 ， 与 在催化剂条件下发生加成反应生成 ， 的结构简式为 ，其分子式为 在 水溶液中发生取代反应生成 ， 与 发生酯化反应生成 ，试剂1为 水溶液 酸脱羟基醇脱氢，故若用标记中的原 子，则 中一定含有 C 究·典例精析 ⑵改变官能团的个数 二、卤代烃与有机合成 如<m></m> 1.卤代烃在有机合成中的应用 ⑶改变官能团的位置 释·要点精讲 1.卤代烃在有机合成中的应用 ⑷对官能团进行保护 二、卤代烃与有机合成 ①含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。 ②碳碳双键容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。 C＝C ＋HX —C—C— X H C＝C NaOH/醇 △ 释·要点精讲 二、卤代烃与有机合成 【典例2】(2022·佛山二模)马蔺子甲素(Ⅶ)可用于肺癌和白血病等的放射性治疗，一种合成马蔺子甲素的路线如图所示。回答下列问题： 反应①的目的是____________________。 保护(酚)羟基 究·典例精析 2.有机合成转化关系和合成路线 ⑴重要烃的转化关系 二、卤代烃与有机合成 释·要点精讲 2.有机合成转化关系和合成路线 ⑵重要烃衍生物的转化关系 二、卤代烃与有机合成 一元合成路线 二元合成路线 从连状到环状 释·要点精讲 2.有机合成转化关系和合成路线 ⑶与卤代烃相关的典型反应 二、卤代烃与有机合成 ①卤代烃与钠、炔钠、醇钠的反应 2CH3CH2CH3Cl+2Na → CH3CH2CH2—CH2CH2CH3+2NaCl CH3CH2Cl＋CH3CH2CH2ONa CH3CH2CH2OCH2CH3＋NaCl ②付克烷基化反应 释·要点精讲 2.有机合成转化关系和合成路线 ⑶与卤代烃相关的典型反应 二、卤代烃与有机合成 ②付克烷基化反应 ③格氏试剂的合成方法 格氏试剂：RMgX(X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取，是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用。 释·要点精讲 二、卤代烃与有机合成 2.有机合成转化关系和合成路线 ⑶与卤代烃相关的典型反应 ③格氏试剂的合成方法 机理解读：格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，再酸化后得到醇。 释·要点精讲 3.利用题目信息解决问题 ⑴找到我们熟悉的反应条件，并判断发生的反应类型 二、卤代烃与有机合成 取代反应 取代反应 释·要点精讲 3.利用题目信息解决问题 ⑵寻信息、找相似 二、卤代烃与有机合成 请你根据上述信息，用苯、一氯甲烷为有机原料，写出制备对苯二甲酸的合成路线。 寻信息、找相似 以 和CH3MgBr为原料，制备 的合成路线(无机试剂任选) 寻信息、找相似 释·要点精讲 二、卤代烃与有机合成 【典例3】某课题组合成了一种非天然氨基酸，合成路线如下 表示苯基 以化合物 、溴苯和甲醛为原料，设计如下所示化合物的合成路线 （用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。 究·典例精析 【典例3】以化合物 、溴苯和甲醛为原料，设计如下所示化合物的合成路线 （用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。 二、卤代烃与有机合成 [答案] 究·典例精析 二、卤代烃与有机合成 【典例3】以化合物 、溴苯和甲醛为原料，设计如下所示化合物的合成路线 （用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。 [流程设计] ①目标产物中从哪里来？很显然不是溴苯原来的 ，意味着格氏试剂 与加成、水解后得到的产物中含有“ ”，再与 反应得到 。 ②格氏试剂水解得到 ，但羟基不在与苯基直接相连的第1个碳原子上，苯基溴化镁没有直接与 发生加成反应。 究·典例精析 二、卤代烃与有机合成 【典例3】以化合物 、溴苯和甲醛为原料，设计如下所示化合物的合成路线 （用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。 [结论] ①溴苯与 反应， ②苯基溴化镁与 反应， ③ 与反应再水解， ④ 与 反应。 究·典例精析 二、卤代烃与有机合成 【典例4】以 和 为原料合成 ，无机试剂 以及已知信息中作为反应条件的试剂任选，请写出合成路线。 已知： ； ； ③ 。 究·典例精析 二、卤代烃与有机合成 【典例4】以 和 为原料合成 ，无机试剂 以及已知信息中作为反应条件的试剂任选，请写出合成路线。 [解析] 水解生成 ， 与 反应生成 ， 然后发生酰胺中的氨基和醇羟基的取代反应，再在 作用下发生还原反应， 最后把羟基转变为醚键，具体为1, 二溴乙烷先在氢氧化钠水溶液、加热条件 下水解生成乙二醇. 究·典例精析 二、卤代烃与有机合成 【典例4】以 和 为原料合成 ，无机试剂 以及已知信息中作为反应条件的试剂任选，请写出合成路线。 在 作用下发生信息②的反应得到 ， 与 乙二醇在 下发生反应信息③的反应生成 在 下发生信息②的反应得到 ，最后 在浓硫酸、加热条件下脱水生成目标产物。 究·典例精析 微提醒 有机合成路线的选择 二、卤代烃与有机合成 (1)先消去后加成。 使官能团转换位置或数目增多一般都采取先消去后加成的方法,可以由醇或卤代烃先发生消去反应,再与HX、X2或H2O发生加成反应。这是有机合成中一种常用的策略。 (2)先保护后复原。 在进行有机合成时经常会遇到这种情况:欲对某一官能团进行处理,其他官能团可能会受到影响而被破坏。我们可以采用适当的措施将不需转变的官能团暂时先“保护”起来,当另一官能团已经转变后再将其“复原”。这是有机合成中又一种常用的策略。 (3)先占位后移除。 在芳香化合物的苯环上,往往先引入一个基团,让它占据苯环上一定的位置,反应完毕后再将该基团除去。这也是有机合成中常用的一种策略。 释·要点精讲 更多模版：亮亮图文旗舰店https://liangliangtuwen.tmall.com 33 【演练1】[2024·浙江卷] 制造隐形眼镜的功能高分子材料 的合成路线如下： 下列说法不正确的是( ) A.试剂为乙醇溶液 B. 易溶于水 C.的结构简式可能为 D. 分子中有3种官能团 A 练·变式演练 【演练2】．[2024届·江苏·一模]化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A.Y与Z分子均存在顺反异构体 B.用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y C.X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D.Z与足量加成后的产物中有3个手性碳原子 D 练·变式演练 【演练3】（2025·北京昌平·二模）以2-丁烯为原料合成G的路线如下， 其中L有2种化学环境不同的H原子。 资料： 下列说法正确的是 A．J的化学式是 B．J→K的反应类型为消去反应 C．M的结构简式是 D．N→G的不饱和度减少2个 C 练·变式演练 【演练4】（2025·北京丰台·二模）有机化合物K主要用作杀菌防腐剂，其合成路线如下(部分条件已省略)。 下列说法不正确的是 A．F能被酸性KMnO4氧化是-CH3对苯环影响的结果 B．J中最多有16个原子共平面 C．过程①、③和④中均发生取代反应 D．K的合成过程中进行了官能团的保护 A 练·变式演练 【演练5】[2024·湖南卷] 化合物 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合 成路线如下（部分条件忽略，溶剂未写出）： （6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以 和 为原料合成 的路线（ 等无机试剂任选）。 练·变式演练 【演练5】[2024·湖南卷] 化合物 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合 成路线如下（部分条件忽略，溶剂未写出）： （6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以 和 为原料合成 的路线（ 等无机试剂任选）。 [答案] 练·变式演练 感谢 您的聆听 THANKS 人教版2019选择性必修3 https://www.zxxk.com/user/13354804 如:→醛或羧酸。 如:CH2BrCH2CH2CH3CH2==CHCH2CH3。 $