内容正文:
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
学习目标:
1.能辨识卤代烃的官能团,并根据官能团对卤代烃进行分类,能列举典型卤代烃的主要物理性质及应用。
2.能从溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学性质,结合实验了解溴乙烷与NaOH水溶液的反应,能写出相应的化学方程式。
3.通过溴乙烷取代反应和消去反应的进行对比和归纳,类比迁移形成对卤代烃反应基本规律的认识。
4.通过了解卤代烃在生活中的应用,认识化学对满足人类生活需要的积极贡献,树立保护环境和可持续发展的意识。
核心素养:
1.宏观辨析与微观探析
了解卤代烃的概念,通过对溴乙烷的结构特点和化学键类型的分析,推断卤代烃的化学性质,理解水解反应和消去反应。
2.证据推理与模型认知:
能基于反应条件及分子结构的证据,推理卤代烃的反应类型,能建立卤代烃水解反应和消去反应的思维认知模型。
3.科学探究与创新意识
通过实验探充溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件。综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验。
4.科学态度与社会责任
通过参与有关卤代烃对环境和健康可能产生的影响及环境保护的议题讨论。体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义。
学习重难点:
重点:溴乙烷的分子结构特点和主要化学性质
难点:卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律
学习方法:
对比、归纳、实验
学习过程:
环节一:自问引思
【引入】神秘的气雾剂(氯乙烷)
【展示】观察下列物质,它们有什么共同点,如何对它们进行分类?
以上物质都有卤素原子,可以看做卤素原子取代了烃分子中的氢原子,这类物质称为卤代烃。
【板书】一、卤代烃
1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
2.分类
①根据卤素原子种类,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
②根据卤素原子数目,分为单卤代烃和多卤代烃。
③根据烃基是否饱和,分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
【思考】卤代烃怎么命名呢?
【讲解】一般用系统命名法,与烃类的命名相似。
【板书】3.命名
【强调】以烃为母体,卤原子为取代基进行命名,但主链必须含有官能团。
(1)选主链:选择含官能团的最长碳链。
(2)定编号:将卤素原子看做取代基,编号时从距简单取代基近的一端编号,有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号。
(3)写名称:从简入繁,要标官能团位置。
【学生活动】命名下列物质
(
CH
2
=CHCl
) (
CH
2
Br—CH
2
Br
)
【设问】卤代烃的物理性质如何,有那些递变规律?
【学生活动】阅读52页教材,分析表3-1,总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
【总结】【板书】4.物理性质
① 状态:常温下,少数卤代烃为气体(如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷),大多为液体或固体。
②溶解性:卤代烃都不溶于水,可溶于有机溶剂,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
③密度:卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃,密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而增大。
④熔沸点:沸点随碳原子数目的增加而升高;碳原子数相同时,支链越多沸点越低。
环节二:互问明思
【过渡】烃的衍生物具有与烃不同的性质,这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应规律,可以推测有机化合物的化学性质,我们以溴乙烷为例学习卤代烃的性质。
【板书】二、溴乙烷
1.结构
【投影】溴乙烷的分子式、结构式、结构简式、球棍模型、官能团、空间填充模型、核磁共振氢谱
2.物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4 ℃ ,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇、四氯化碳等多种有机溶剂。
【过渡】溴乙烷有那些化学性质?
【讲解】在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性比碳原子的大,使 C -X的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键。因此,卤代烃在化学反应中, C -X较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成负离子而离去。
【演示实验】学生根据实验要求上讲台演示,描述实验现象。
【设问】1.有淡黄色AgBr沉淀生成,说明生成了什么?
2.溴乙烷转化成为什么物质?方程式如何书写?
【板书】3.溴乙烷化学性质
(1)水解反应(取代反应)
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
①反应条件:NaOH水溶液、加热
②反应原理:
【分析】反应历程:
【设问】3.NaOH的作用是什么?是催化剂吗?
4.稀硝酸的作用是什么?不加稀硝酸会怎么样?
5.如何检验卤代烃中的卤素原子?
【说明】NaOH不是反应的催化剂, 从平衡移动的角度分析,NaOH不断中和氢溴酸,促进溴乙烷的水解。
加热的目的是提高反应速率,水解是吸热反应,升高温度也有利于平衡右移。
稀硝酸中和未反应完的NaOH,防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O。
【点拨】
【总结】大多卤代烃都能发生水解反应,条件为NaOH水溶液,加热。
【课堂练习1】写出下列卤代烃取代(水解)的方程式。
环节三:追问深思
【过渡】溴乙烷还能发生什么反应?
【讲解】如果将溴乙烷与强碱的乙醇溶液共热,溴乙烷可以从分子中脱去溴化氢,生成乙烯。该反应称为消去反应。
【板书】(2)消去反应
【展示】消去反应定义:有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O,HX等 ),而生成含不饱和键的化合物的反应。
CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O。
①反应条件:NaOH的乙醇溶液、加热。
②反应原理:
③结构条件:有邻碳且邻碳有氢。
【课堂练习2】下列卤代烃能否发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式。
【比较与分析】比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应,完成下表,分析反应条件对化学反应的影响。
记忆口诀:无醇成醇,有醇成烯(或炔)。有水则水解,有醇则消去
【过渡】卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似,能发生加成反应和加成聚合反应。
【板书】(3)卤代烯烃的加聚反应
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯:
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯:
【展示】卤代烃的用途。
环节四:切问成思
【课堂小结】本节课讨论学习了溴乙烷的组成结构和性质和卤代烃的物理性质和化学性质,总结了卤代烃中卤素原子的检验方法及卤代烃的用途。
【作业】A类;课后习题5、6、7 B类:课后习题6、7、8
【板书设计】
3.1 卤代烃
一、卤代烃
1、定义
2、分类
3、命名
4.物理性质
二、溴乙烷
1、结构
2、物理性质
3、化学性质
(1)取代反应(水解反应)
(2)消去反应
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