3.1 卤代烃（教学设计）化学人教版选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 一、知识目标 1.理解卤代烃的概念、分类和命名方法，掌握饱和一卤代烃的通式 Cn​H2n+1​X。 2.了解卤代烃的物理性质，如状态、沸点、密度、溶解性等。 3.掌握卤代烃的化学性质，包括取代反应（水解反应）和消去反应，能正确书写相关化学方程式。 4.学会检验卤代烃中卤素原子的方法，理解实验流程和要点。 5.了解卤代烃的制取方法、用途与危害，以及卤代烯烃的加成和加成聚合反应。 二、素养目标 1.宏观辨识与微观探析：从宏观上认识卤代烃的性质和用途，从微观上理解卤代烃中 C−X 键的极性对其化学性质的影响。 2.证据推理与模型认知：通过实验现象推理卤代烃的反应机理，建立卤代烃取代反应和消去反应的模型。 3.科学探究与创新意识：通过设计实验验证卤代烃的反应产物，培养科学探究能力和创新思维。 4.科学态度与社会责任：了解卤代烃对环境的危害，培养环保意识和社会责任感。 一、教学重点 卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验。 二、教学难点 卤代烃取代反应和消去反应的机理及条件，以及根据卤代烃的结构预测其反应产物。 本节教学内容源于人教版高中化学选择性必修三第三章《烃的衍生物》第一节《卤代烃》。卤代烃是一类重要的烃的衍生物，它是联系烃和烃的衍生物的桥梁，在有机合成中起着重要的纽带作用，在学习和研究有机化学中具有不可替代的地位。 教材首先通过介绍DDT的结构和作用，引入卤代烃的概念，让学生了解卤代烃与生活的密切联系。接着，详细讲解了卤代烃的分类、命名、物理性质和化学性质。其中，卤代烃的化学性质是本节的重点内容，包括取代反应和消去反应，教材通过实验探究和化学方程式的书写，帮助学生理解这两种反应的原理和特点。最后，教材介绍了卤代烃的用途和危害，以及卤代烯烃的相关知识，拓宽了学生的知识面。 在编排上，教材注重知识的系统性和逻辑性，从卤代烃的概念引入，逐步深入到卤代烃的性质和应用，符合学生的认知规律。同时，教材还通过大量的实例和实验，让学生在实践中学习化学知识，培养学生的观察能力、实验能力和思维能力。 教学对象是高二学生，他们已经具备了一定的有机化学基础知识，如烃的分类、结构和性质等。在思维上，学生正从形象思维向抽象思维过渡，具有一定的分析和解决问题的能力。但是，卤代烃的化学性质比较复杂，涉及到取代反应和消去反应等概念，对于学生来说有一定的难度。 学生在学习过程中可能会存在以下问题：一是对卤代烃的结构和性质之间的关系理解不够深入，难以把握反应的本质；二是在书写化学方程式时，容易出现错误，特别是消去反应的方程式；三是在实验探究中，可能会出现操作不规范、观察不仔细等问题。 因此，在教学过程中，教师要充分考虑学生的实际情况，采用多种教学方法，如讲授法、实验法、讨论法等，引导学生积极参与课堂活动，帮助学生理解和掌握卤代烃的相关知识。同时，教师要注重对学生学习方法的指导，培养学生的自主学习能力和创新思维能力。 教学环节一 课堂导入 【播放视频】同学们，老师先给大家播放一段视频。（播放一段20世纪上半叶，农业中使用DDT防止病虫害，以及人们使用DDT减轻疟疾、伤寒等蚊蝇传播疾病危害的历史影像资料）【提出问题】大家看完这段视频，能感受到DDT在当时发挥了多么巨大的作用吧。DDT，也就是二氯二苯基三氯乙烷，它的结构简式是这样的（展示DDT的结构简式 ）。那老师想问大家，从DDT的结构简式来看，它和我们之前学过的烃有什么不同呢？（给学生一些时间思考和讨论） 【引入课题】DDT确实在那个时期为人类做出了很大贡献，但后来人们发现它对环境污染过于严重，很多国家和地区都已经禁止使用了。不过，从DDT这种物质，我们引出了一类新的化合物——卤代烃。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后就生成了卤代烃。那卤代烃都有哪些特点、性质和用途呢？这就是我们今天要一起探讨的内容。 【设计意图】 1.激发学生兴趣：通过播放历史影像资料，让学生直观地感受到DDT在过去的重要作用，这种生动的展示方式能迅速吸引学生的注意力，激发他们对DDT以及相关化学物质的好奇心，从而提高课堂参与度。 2.联系实际应用：以DDT在农业和疾病防治中的应用为例，将化学知识与实际生活紧密联系起来，让学生明白化学在解决实际问题中的重要性，增强学生对化学学科的认同感。 3.引发思考，导入新课：提出关于DDT结构与烃的不同点的问题，引导学生观察和思考，为后续卤代烃概念的引入做铺垫。从DDT过渡到卤代烃的概念，自然地引出本节课的主题，让学生带着问题去学习卤代烃的相关知识，提高学习的主动性和积极性。 教学任务一 卤代烃的概念与分类 活动一 卤代烃的概念引入 【引入】同学们，在20世纪上半叶，有一种物质DDT（滴滴涕）发挥了巨大作用，它在防止农业病虫害，减轻疟疾、伤寒等蚊蝇传播的疾病危害方面效果显著。不过，由于它对环境污染过于严重，很多国家和地区已禁止使用。现在我们观察DDT的结构简式 ​，思考它与对应烃有什么不同点呢？由此引出卤代烃的概念。 【问题】请同学们根据DDT的结构，总结卤代烃的定义。 【学生思考】回答：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物就是卤代烃。 【讲解】评价、强调：非常正确，这就是卤代烃的定义。我们还知道饱和一卤代烃的通式为。 【设计意图】通过DDT这一具有代表性的物质引入，能引起学生的兴趣，让学生从熟悉的例子入手理解卤代烃的概念。 【对应训练1】下列物质属于卤代烃的是（ ） A. B. ​ C. D. 【答案】C 【解析】卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。A选项是醇类；B选项 ​是烃；D选项是羧酸；C选项是乙烷中的一个氢原子被溴原子取代后的产物，属于卤代烃。 【对应训练2】下列关于卤代烃的说法正确的是（ ） A. 卤代烃中一定含有碳、氢、卤素三种元素 B. 卤代烃不一定是烃的衍生物 C. 卤代烃中卤素原子的种类决定了卤代烃的化学性质 D. 卤代烃的通式为 【答案】C 【解析】A选项，卤代烃中不一定含有氢元素，如CCl4​；B选项，卤代烃是烃的衍生物；C选项，卤代烃中卤素原子的种类不同，其化学性质也不同，该选项正确；D选项，饱和一卤代烃的通式为，不是所有卤代烃都符合此通式。 活动二 卤代烃的分类 【问题】同学们，我们知道了卤代烃的概念，那可以从哪些角度对卤代烃进行分类呢？ 【学生思考】分组讨论后回答：可以按分子中卤素原子个数分类，分为单卤代烃和多卤代烃；按所含卤素原子种类分类，分为氟代烃、溴代烃等；按烃基种类分类，分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃；按是否含苯环分类，分为脂肪卤代烃和芳香族卤代烃。 【讲解】评价、强调：大家总结得很全面。不同的分类方式有助于我们更深入地认识卤代烃的性质和特点。 【设计意图】通过引导学生思考分类方法，培养学生的归纳总结能力，让学生从不同角度认识卤代烃。 【对应训练】下列卤代烃中，属于多卤代烃的是（ ） A. B. ​ C. D. 【答案】B 【解析】多卤代烃是指分子中含有两个或两个以上卤素原子的卤代烃。A选项是单卤代烃；C选项是单卤代烃；D选项是单卤代烃；B选项 ​含有两个氯原子，属于多卤代烃。 教学任务二 卤代烃的命名 【引入】我们已经了解了卤代烃的概念和分类，那如何给这些卤代烃命名呢？接下来我们学习卤代烃的命名方法。 【问题】请同学们阅读教材相关内容，总结卤代烃的命名原则。 【学生思考】回答：以烃为母体，将卤素原子看作取代基，按烃类的命名原则命名。 【讲解】举例说明，如（）命名为2 - 氯丁烷，命名为氯乙烯， ​（）命名为1，2 - 二溴乙烷。强调命名时要注意编号的规则和取代基的位置。 【设计意图】让学生自主学习命名原则，培养学生的自主学习能力，通过举例加深学生对命名方法的理解。 【对应训练1】下列卤代烃的命名正确的是（ ） A. 1 - 氯丙烷 B. ​ 3 - 氯丙烷 C. 1，3 - 二氯丙烷 D. 2 - 甲基 - 2 - 氯丁烷 【答案】A 【解析】B选项应该命名为2 - 氯丙烷；C选项命名正确；D选项应该命名为3 - 甲基 - 2 - 氯丁烷。 【对应训练2】给命名。 【答案】2 - 甲基 - 1 - 溴丙烷 【解析】以丙烷为母体，溴原子在1号碳原子上，甲基在2号碳原子上，所以命名为2 - 甲基 - 1 - 溴丙烷。 教学任务三 卤代烃的物理性质 活动一 卤代烃的状态和沸点 【引入】我们知道不同的物质有不同的物理性质，卤代烃也不例外。下面我们来研究卤代烃的状态和沸点。 【问题】请同学们观察教材中卤代烃的沸点数据，总结卤代烃状态和沸点的特点。 【学生思考】 回答：除、、等少数为气体，其余为液体或固体；同系物沸点随碳原子数增加而升高，比同碳原子数的烷烃沸点要高。 【讲解】评价、强调：同学们总结得很好。卤代烃的沸点受分子间作用力的影响，随着碳原子数的增加，分子间作用力增大，沸点升高。 【设计意图】通过让学生观察数据总结规律，培养学生的数据分析能力和归纳总结能力。 【对应训练1】下列卤代烃中沸点最高的是（ ） A. B. C. D. 【答案】D 【解析】卤代烃同系物中，沸点随碳原子数增加而升高，所以沸点最高。 【对应训练2】比较和的沸点高低，并说明理由。 【答案】的沸点高于。理由：卤代烃同系物中，沸点随碳原子数增加而升高，的碳原子数比多，所以沸点更高。 活动二 卤代烃的密度和溶解性 【问题】继续观察教材内容，总结卤代烃密度和溶解性的特点。 【学生思考】回答：一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大；卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。 【讲解】评价、强调：重点关注卤代烃的溶解性与密度，这对于我们理解卤代烃的分离和提纯等操作有重要意义。 【设计意图】让学生进一步了解卤代烃的物理性质，为后续学习卤代烃的化学性质和实验操作奠定基础。【对应训练】下列关于卤代烃密度和溶解性的说法正确的是（ ） A. 所有卤代烃的密度都比水大 B. 卤代烃都易溶于水 C. 一氯代烃的密度比水小 D. 卤代烃都不溶于有机溶剂 【答案】C 【解析】A选项，一氟代烃、一氯代烃的密度比水小；B选项，卤代烃难溶于水；C选项正确；D选项，卤代烃易溶于有机溶剂。 教学任务四 卤代烃的代表物——溴乙烷 活动一 溴乙烷的结构特点 【引入】我们以溴乙烷为例来深入研究卤代烃的化学性质。首先了解溴乙烷的结构特点。 【问题】观察溴乙烷的球棍模型和填充模型，结合其结构简式，分析溴乙烷的结构特点。 【学生思考】回答：由于溴原子吸引电子能力强，r键易断裂，使溴原子易被取代，同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子产生一定的影响，所以溴乙烷的化学性质比乙烷活泼。 【讲解】评价、强调：非常正确。官能团（）的存在使得溴乙烷具有特殊的化学性质。 【设计意图】通过观察模型和分析结构，让学生从微观角度理解溴乙烷的化学性质活泼的原因。 【对应训练】溴乙烷中键的极性较强，下列关于其原因的说法正确的是（ ） A. 溴原子的半径比碳原子大 B. 溴原子的电负性比碳原子大 C. 溴乙烷的相对分子质量较大 D. 溴乙烷是共价化合物 【答案】B 【解析】由于溴原子的电负性比碳原子大，使得键的电子云偏向溴原子，导致键的极性较强。 活动二 溴乙烷的化学性质——取代反应 【实验演示】取一支试管，滴入10 - 15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% 溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴溶液，让学生观察实验现象。 【问题】请同学们描述实验现象，并分析原因。 【学生思考】回答：实验现象是生成淡黄色沉淀，有机层厚度减小，直至消失，溶液分层。原因是溴乙烷与NaOH溶液共热产生了，与反应生成了淡黄色沉淀。 【讲解】进一步分析：溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是键，水中的羟基与碳原子形成键，断下的Br与水中的结合成HBr，化学方程式为，这是取代反应，也称溴乙烷的水解反应。 【设计意图】通过实验让学生直观地观察到溴乙烷的取代反应现象，培养学生的观察能力和分析能力。 【对应训练1】溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生反应的类型是（ ） A. 加成反应 B. 取代反应 C. 消去反应 D. 氧化反应 【答案】B 【解析】溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，属于取代反应。 【对应训练2】写出溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式，并指出反应类型。 【答案】，反应类型为取代反应。 活动三 溴乙烷的化学性质——消去反应 【问题】如果将溴乙烷与强碱（如或）的乙醇溶液共热，会发生什么反应呢？ 【学生思考】阅读教材后回答：溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯，化学方程式为。 【讲解】总结消去反应的定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如、等），而生成含不饱和键的化合物的反应。强调消去反应的特点和与取代反应的区别。 【设计意图】引导学生自主学习消去反应的知识，培养学生的自主探究能力。 【对应训练1】下列卤代烃能发生消去反应的是（ ） A. B. C. D. 【答案】B 【解析】没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。 【对应训练2】写出2 - 溴丙烷发生消去反应的化学方程式。 【答案】 教学任务五 卤代烃的化学性质及卤素原子的检验 【引入】我们已经学习了卤代烃的取代反应和消去反应，那么如何检验卤代烃中卤素原子呢？【问题】请同学们阅读教材相关内容，总结卤代烃中卤素原子的检验方法。 【学生思考】回答：先通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子，然后加入稀硝酸中和过量的碱，最后加入硝酸银溶液，根据沉淀的颜色判断卤素原子的种类。 【讲解】强调实验要点：排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱，否则黑色的会掩盖r的浅黄色，使产物检验实验失败。 【设计意图】让学生掌握卤代烃中卤素原子的检验方法，培养学生的实验设计和操作能力。【对应训练1】为了鉴定卤代烃中所含有的卤素原子，下列实验操作步骤正确的顺序是（ ）①加入 ​溶液 ②加入少许卤代烃试样 ③加热 ④加入5 mL 4 mol·L−1 溶液 ⑤加入5 mL 4 mol·L−1 溶液 A. ②④③① B. ②④③⑤① C. ②⑤③①④ D. ②⑤①③④ 【答案】B 【解析】卤代烃不溶于水，也不能电离出卤素离子，所以鉴定卤代烃中所含卤素原子时，可先使卤代烃水解生成相应的卤素离子，再加入中和碱，最后加入溶液检验出卤素离子。即操作顺序为②④③⑤①。 【对应训练2】某卤代烃，经实验测得其发生水解反应后产生的卤素离子与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，则该卤代烃中的卤素原子是（ ） A. 氟 B. 氯 C. 溴 D. 碘 【答案】B 【解析】是白色沉淀，是浅黄色沉淀，是黄色沉淀，所以该卤代烃中的卤素原子是氯。 教学任务六 卤代烃的用途与危害 【引入】卤代烃在生活和生产中有广泛的应用，但也存在一定的危害。下面我们来了解卤代烃的用途与危害。 【问题】请同学们阅读教材，总结卤代烃的用途和危害。 【学生思考】回答：用途有作灭火剂、溶剂、农药、制冷剂等；危害是含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。 【讲解】强调卤代烃的合理使用和环境保护的重要性。 【设计意图】让学生了解卤代烃在生活中的应用和对环境的影响，培养学生的环保意识。 第一节 卤代烃 一、卤代烃的概念与分类 定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 分类 ： 按分子中卤素原子个数：单卤代烃、多卤代烃 按所含卤素原子种类：氟代烃、溴代烃等 按烃基种类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃 按是否含苯环：脂肪卤代烃、芳香族卤代烃 二、卤代烃的命名（系统命名法） 以烃为母体，将卤素原子看作取代基，按烃类的命名原则命名 三、卤代烃的物理性质 状态：少数为气体，其余为液体或固体 沸点：比同碳原子数的烷烃沸点高，同系物沸点随碳原子数增加而升高 密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大 溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂 四、卤代烃的化学性质 取代反应（水解反应） 条件：NaOH水溶液、加热 化学方程式： 以溴乙烷为例： 消去反应 定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如、等），而生成含不饱和键的化合物的反应 条件：NaOH醇溶液、加热 化学方程式： 以溴乙烷为例： 消去反应规律 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应 有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物 卤代烃发生消去反应可生成炔烃 五、卤代烃中卤素原子的检验 实验流程：卤代烃⟶ ​卤素离子⟶稀硝酸酸化​硝酸银溶液沉淀（白色、r浅黄色、黄色） 实验要点：加入稀硝酸中和过量的碱，排除干扰 六、制取卤代烃的方法 烷烃取代法： 烯(炔)烃加成卤素： 烯(炔)烃加成卤化氢： 七、卤代烃的用途与危害 用途：灭火剂、作溶剂、农药、塑料王、制冷剂 危害：含氯、溴的氟代烷可破坏臭氧层，形成臭氧空洞 1．溴乙烷是一种重要的化工原料，下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是 A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂 B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯 C．C与Br之间的共用电子对偏向C原子 D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷 【答案】A 【解析】A．溴乙烷是卤代烃，卤代烃不溶于水，但能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，A正确； B．溴乙烷与NaOH水溶液共热发生水解反应生成乙醇，生成乙烯需在NaOH醇溶液中加热发生消去反应，B错误； C．溴的电负性大于碳，C-Br键中共用电子对偏向溴原子，使碳带部分正电荷，C错误； D．乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷（BrCH2CH2Br），D错误； 故答案选A。 2．为了检验2-溴丁烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是 ①加溶液  ②加NaOH水溶液  ③加热  ④加蒸馏水  ⑤加稀硝酸至溶液显酸性 A．②①③⑤ B．②④⑤③ C．②③⑤① D．②①⑤③ 【答案】C 【解析】检验2-溴丁烷中含有溴元素，先加入NaOH水溶液发生水解，加热促进反应，加稀硝酸酸化除去过量的，再加溶液检测，操作顺序为②③⑤①，故选C。 3．下列关于卤代烃用途的说法不正确的是 A．运动员受伤时会喷氯乙烷止疼，氯乙烷属于卤代烃 B．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体属于卤代烃 C．卤代烃不可用作灭火剂 D．在清洗业中常用卤代烃做清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤 【答案】C 【解析】A．氯乙烷可看作是乙烷中的氢原子被氯原子所取代后形成的化合物，故氯乙烷属于卤代烃，A正确； B．聚四氟乙烯的单体是四氟乙烯，是含有卤素氟原子的不饱和烃，属于卤代烃，B正确； C．卤代烃可作灭火剂，又称氟溴烷烃灭火剂，是由一种或多种卤族元素取代碳氢化合物中氢元素的高效快速气化液体灭火剂。这类灭火剂主要通过抑制燃烧的化学反应过程，使燃烧中断，达到灭火的目的。卤代烃灭火剂中的氟离子有助于灭火剂的热稳定性和化学惰性，而溴离子则是灭火剂在灭火过程中的有效成分，能够破坏燃料在燃烧过程中产生的氢离子的连锁化学反应，从而中断燃烧，C错误； D．常见的卤代烃干洗溶剂如四氯乙烯，具有较强的脱脂去污能力，能够有效地去除衣物上的各种污渍。在机械零件清洗领域，卤代烃合成溶剂，如二氯甲烷和二氯乙烯等溶剂具有不可燃但有毒性的特点，能够有效地溶解和去除金属表面的油漆涂膜等污染物，D正确； 故选C。 4．制取较纯的一溴乙烷，下列方法中最合理的是 A．乙烯与溴化氢加成 B．乙炔和溴化氢加成 C．乙烯和溴水加成 D．乙烷和液溴取代 【答案】A 【解析】A．乙烯与溴化氢加成反应生成一溴乙烷，产物只有一种，A正确； B．乙炔和溴化氢加成反应生成溴乙烯，没有得到一溴乙烷，B错误； C．乙烯和溴水加成反应生成1,2-二溴乙烷，没有得到一溴乙烷，C错误； D．乙烷和液溴取代可以是一溴取代，也可以是多溴取代，副产物较多，D错误； 答案选A。 5．由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要经过的反应类型为 A．加成反应消去反应取代反应 B．消去反应加成反应消去反应 C．取代反应消去反应加成反应 D．消去反应加成反应水解反应 【答案】D 【解析】2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇，步骤为：2-氯丙烷在NaOH醇溶液中加热发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴单质在一定条件下发生加成反应生成1，2-二溴丙烷，1，2-二溴丙烷在NaOH水溶液中加热发生水解(取代)反应生成1，2-丙二醇；故对应的步骤是：消去反应→加成反应→水解反应； 故答案选D； 在本节课的教学中，通过DDT的引入成功激发了学生的学习兴趣，为后续知识的讲解奠定了良好基础。在讲解卤代烃的分类、命名、物理性质和化学性质等内容时，结合具体例子和实验，让学生较好地理解了相关知识。但在教学过程中也存在一些不足之处，例如在讲解消去反应的规律时，部分学生理解起来有一定困难，后续应增加更多实例帮助学生掌握。此外，在课堂互动环节，部分学生参与度不高，需要在今后的教学中采用更多有趣的互动方式，提高学生的积极性和主动性，以提升教学效果。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $