常见有机物性质对比归纳总结 知识清单-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

人教版选修三有机化合物的官能团及性质的总结 (1)常见官能团的主要性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质及反应的定量关系 烃 烷烃 — 甲烷 ①燃烧氧化，不能被酸性高锰酸钾、溴水反应 ②取代反应(a、条件：光照、卤素单质，不能是卤素溶液 b、定量关系：1molH~1molX2~1molHX) 烯烃 碳碳双键 乙烯 ①氧化反应(燃烧氧化、被酸性高锰酸钾氧化成CO2) ②加成反应(四种加成试剂—Br2水或CCl4溶液(不需要条件);H2、HX、H2O(条件：催化剂、△)定量关系：1mol碳碳双键~1mol加成试剂) ③加聚反应 炔烃 碳碳三键 乙炔 ①氧化反应(燃烧氧化、被酸性高锰酸钾氧化成CO2) ②加成反应(四种加成试剂——Br2水或CCl4溶液(不需要条件);H2、HX、H2O(条件：催化剂、△) 定量关系：1mol碳碳双键~2mol加成试剂) ③加聚反应 苯 — 苯 ①燃烧氧化，不能被酸性高锰酸钾氧化、不能与溴水反应(但能使溴水褪色——发生萃取) ②取代反应(a、溴代反应—Fe或FeBr3作催化剂、液溴(不是溴水) b、硝化反应——浓硝酸、浓硫酸、△ c、磺化反应——浓硫酸、△ ③加成反应(与H2加成——催化剂、△ ；定量关系：1mol苯环~3molH2) 苯的同系物 — 甲苯 ①燃烧氧化，能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸(条件：与苯环直接相连的碳上有氢的才被氧化，都变为-COOH；原因：苯环活化侧链)、不能与溴水反应 ②取代反应(a、苯环上溴代反应——Fe或FeBr3作催化剂、液溴(不能是溴水)；侧链溴代(条件同烷烃的取代——卤素单质，光照条件) b、硝化、磺化反应——条件类似于苯环(但比苯更易取代反应，侧链使苯环上的邻对位的氢原子活化) ③加成反应——类似苯环与氢气的加成 烃的衍生物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 ①水解反应(取代反应)——条件NaOH水溶液，△；卤代烃转化为醇；教材实验注意事项 ②消去反应——条件NaOH醇溶液，△；卤代烃转化为烯烃或炔烃(消去的条件和规律)；教材实验注意事项 醇 羟基 乙醇 ①与Na的置换反应(检验-OH的存在;定量关系：2mol-OH~2molNa~1molH2) ②取代反应(a、溴代反应——条件：浓氢溴酸，浓硫酸，△)；醇转化为卤代烃 b、酯化反应——条件：羧酸、浓硫酸、△；酸脱羟基醇脱氢 c、分子间脱水——浓硫酸，140oC；醇转化为醚 ③消去反应(条件——浓硫酸，170oC，醇变为烯烃；醇消去反应条件及规律)；教材实验 ④氧化反应(a、燃烧氧化；b、催化氧化——O2、△、铜或银作催化剂；催化氧化条件及规律；c、被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化成羧酸) 酚 苯酚 ①氧化反应(在空气中被氧化成粉红色；可以被酸性高锰酸钾氧化) ②弱酸性(酸性：醋酸>碳酸>苯酚>HCO3-) a、 与NaOH反应(定量关系：1mol酚-OH~1molNaOH) b、 与Na反应(定量关系：2mol酚-OH~2molNa~H2) c、 与Na2CO3反应 ③取代反应(条件——浓溴水；定量关系：酚羟基邻对位上有H就能被溴取代；1mol邻对位H~1molBr2~1molHBr) ④显色反应(遇FeCl3显紫色) 醛 醛基 乙醛 ①加成反应(a、与H2加成(还原反应)——条件：催化剂，△；醛转变为醇；b、与HCN加成——条件：催化剂) ②发生氧化反应(a、燃烧氧化；b、催化氧化——O2，催化剂，转变为羧酸；c、被酸性高锰酸钾或重铬酸钾氧化，也能被溴水氧化；d、被弱氧化剂氧化——银氨溶液(条件水浴加热；定量关系1mol-CHO~2mol[Ag(NH3)2]OH~2molAg));新制Cu(OH)2氧化(直接加热；定量关系1mol-CHO~2molCu(OH)2~1molCu2O));教材实验 酮 羰基 丙酮 ①加成反应(类似于醛) ②燃烧氧化；不能被银氨溶液和新制Cu(OH)2氧化 羧酸 羧基 乙酸 ①酸性(可分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应；定量关系：2mol-COOH~2molNa~1molH2) ②酯化反应(取代反应)——(条件：与醇、浓硫酸，△；可逆反应)；教材重点实验 酯 酯基 乙酸乙酯 水解反应(a、酸性条件—稀硫酸△；可逆；产物醇和羧酸 b、碱性条件——NaOH△；不可逆，产物醇和羧酸盐) (1 mol酯基~1 mol NaOH，但1 mol酚酯~2 mol NaOH) 胺 氨基 苯胺 ①碱性——与酸反应 酰胺 酰胺基 乙酰胺 水解反应(a、酸性条件——生成羧酸和铵盐 b、碱性条件——生成羧酸盐和氨气 (2)烃及烃的衍生物之间的转化——完善下列物质之间的转化关系 ( 酯 ) ( 醚 ) ( 浓硫酸， △ ) ( 浓硫酸， △ ，140 o C ) ( 稀硫酸 △ ) ( 烷烃 ) ( 浓硫酸， △ ，170 o C ) ( H 2 ，催化剂 △ ) ( O 2 ， Cu / Ag ， △ (-OH相连碳上有2H) ) ( O 2 ，催化剂 △ 或银氨溶液 △ 或新制Cu(OH) 2 △ ) ( 卤素单质，光照 ) ( H 2 O，催化剂 △ ) ( H 2 ，催化剂 △ ) ( NaOH ， 水溶液 △ ) ( 醛 ) ( 羧酸 ) ( HX，催化剂 △ ) ( 烯烃 ) ( 醇 ) ( 卤代烃 ) ( H 2 ，催化剂 △ ) ( H 2 ，催化剂 △ ) ( NaOH ， 醇溶液 △ ) ( 浓氢卤酸 ， △ ) ( ① 苯环的取代，X 2 ，Fe/FeX 3 ) ( 酸性KMnO 4 或酸性K 2 Cr 2 O 7 ) ( ② 侧链 的取代，X 2 ， 光照 ) ( O 2 ， Cu / Ag ， △ (-OH相连碳上有1个H) ) ( H 2 O，催化剂 △ ) ( HX，催化剂 △ ) ( H 2 O，催化剂 △ ) ( 邻二卤代烃NaOH ， 醇溶液 △ ) ( 炔烃 ) ( H 2 ，催化剂 △ ) ( 酮 ) ( 苯及同系物 ) (3)常见的有机反应类型 反应类型 哪些有机物能发生该类型的反应 取代反应 烷基、苯环、卤代烃、醇、酚、羧酸、酯、酰胺 加成反应 碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、酮羰基、酚中苯环 消去反应 卤代烃和醇 氧化反应 碳碳双键、碳碳三键、醇、酚、醛、酮(有机物绝大多数能发生燃烧氧化) 还原反应 加氢去氧的反应(碳碳双键、碳碳三键、苯环与H2加成、醛、酮)、硝基变为氨基 水解反应 卤代烃、酯、酰胺、二糖和多糖、油脂、蛋白质 聚合反应 碳碳双键、碳碳三键的加聚反应成高分子化合物，还有双官能的缩聚反应(如-OH与-COOH) (4)有机中反应条件可能对应的反应 反应条件 可能的有机化合物及反应 浓硫酸，加热 ①醇的消去反应或成醚反应 ②酯化反应 ③苯的硝化反应 ④苯的磺化反应 稀硫酸，加热 ①酯的水解反应 ②二糖、多糖的水解反应等 ③油脂的水解 强碱的水溶液，加热 ①卤代烃的水解反应 ②酯、酰胺的水解反应等 ③油脂的水解 强碱的醇溶液，加热 卤代烃的消去反应 新制Cu(OH)2或银氨溶液，加热 醛基的氧化反应 酸性KMnO4溶液 ①烯烃、炔烃的氧化反应 ②某些苯的同系物的氧化反应(与苯环直接相连的碳原子上含有H) ③醇、醛、苯酚的氧化反应 O2、Cu(或Ag)，加热 醇的催化氧化反应 H2、催化剂，加热 ①烯烃、炔烃的加成反应 ②芳香烃的加成反应 ③醛、酮的加成还原为醇 【特别注意：羧基、酯基、酰胺基中的碳氧双键不能加成】 溴水或溴的CCl4溶液 烯烃、炔烃的加成反应 浓溴水 苯酚的取代反应 Cl2，光照 ①烃的取代反应 ②中侧链的取代反应 铁粉或卤化铁、X2 苯环上的卤代反应 (5)有机中实验现象可能对应的物质结构 实验现象 可能的结构 使溴水褪色 可能含碳碳双键、碳碳三键、醛基等 使酸性KMnO4溶液褪色 可能含碳碳双键、碳碳三键，也可能是苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)、醇(连有—OH的碳原子上含有H)、醛、酚等 ①遇FeCl3溶液显紫色 说明含酚羟基 ②遇浓溴水产生白色沉淀 加入新制Cu(OH)2并加热有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现 含有—CHO 加入Na，有H2产生 可能有—OH或—COOH 加入NaHCO3溶液有气体放出 含—COOH (6)有机物中常见官能团的引入或消除方法 官能团 引入方法并举例 消除方法并举例 碳碳双键 (1)消去反应①醇的消去反应 ②卤代烃的消去反应 (2)炔烃与H2、HX、X2的不完全加成(限制物质的量) 加成 碳碳三键 (1)醇的消去反应 (2)卤代烃的消去反应 加成 卤素原子 (1)烃与卤素单质的取代反应 (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 (3)醇与氢卤酸的取代反应 消去、水解 羟基 (1) 烯烃水化 (2) 卤代烃水解 (3) 醛或酮的还原 (4) 酯的水解 取代、消去、酯化、氧化 醛基 或羰基 (1)醇的催化氧化 (2) 乙炔与水的加成 (3) 烯烃的高锰酸钾氧化 加成、氧化 羧基 (1) 醛的氧化 (2)醇的氧化反应 (3)烯烃的氧化反应 (4)苯的同系物的氧化反应 (5)酯的水解 转变为酯基 酯基 酯化反应 水解 酰胺 酰卤与氨反应 水解 氨基 (1) 氰基还原 (2) 硝基还原 与酸反应 硝基 硝化反应 学科网（北京）股份有限公司 $