第三章 烃的衍生物（专项训练）化学人教版选择性必修3

第三章 烃的衍生物 A 题型聚焦·专项突破 考点一 卤代烃（重点、难点） 题型1 卤代烃的组成及结构特点 题型1 卤代烃的性质 题型2 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 考点二 醇（重点、难点） 题型1 醇的组成及结构特点 题型2 醇的性质 考点三 酚（重点、难点） 题型1酚的组成及结构特点 题型2 酚的性质 考点四 醛、酮（重点） 题型1 醛、酮的结构与性质 题型2 醛、酮在有机合成中的应用 考点五 羧酸（重点） 题型1 羧酸的结构特点与物理性质 题型2 羧酸的化学性质 考点六 酯（重点） 题型1 酯的结构特点与物理性质 题型2 酯的化学性质 题型3 烃的含氧衍生物间的转化关系 考点七 胺、酰胺（重点） 题型1 胺的结构与性质 题型2 酰胺的结构与性质 考点八 有机合成（重点） 题型1 官能团的引入与转化 题型2 有机合成的分析方法 题型3 有机合成路线设计 A 题型聚焦·专项突破 考点一 卤代烃（重点、难点） ◆题型1 卤代烃的组成及结构特点 1．（24-25高二下·黑龙江牡丹江·期中）关于溴乙烷分子的说法正确的是 A．分子中共含有7个极性键 B．分子中不含非极性键 C．分子中只含键 D．分子中含有1个键 【答案】C 【分析】 溴乙烷结构式为； 【解析】A．不同原子间的共价键是极性键，分子中共含有6个极性键，A错误； B．分子中含有C-C非极性键，B错误； C．分子中只有共价键单键，故只含键，C正确； D．分子中没有键，D错误； 故选C。 2．（25-26高二下·全国·课前预习）下列关于卤代烃的叙述中正确的是 A．所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体 B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低 C．与的沸点前者低 D．与的密度前者小 【答案】C 【解析】A．卤代烃不都是液体(如一氯甲烷为气体)，且密度不一定比水小(如溴乙烷密度大于水)，A错误； B．卤代烃因极性较强，沸点通常比相应烃高，B错误； C． CH3CH2Cl(氯乙烷，沸点12.3°C)沸点低于CH3CH2CH2Cl(1-氯丙烷，沸点46.6°C)，因后者碳链更长，分子间作用力更强，C正确； D．CH3CH2Cl密度约0.92 g/cm³，CH3CH2CH2Cl密度约0.89 g/cm³，前者密度较大，故D错误； 答案选C。 ◆题型2 卤代烃的性质 3．（25-26高二下·全国·课后作业）下列有关卤代烃的叙述正确的是 A．有和两种结构 B．氯乙烯只有一种结构，而1，2-二氯乙烯有两种结构 C．检验溴乙烷中的溴元素可将其与过量NaOH水溶液共热充分反应后，再滴入溶液，可观察到有浅黄色沉淀生成 D．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应时，乙醇的作用是催化剂 【答案】B 【解析】 A．分子中碳原子呈四面体结构，两个氯原子等效，不存在同分异构体，因此“”和“”表示同一结构，A不符合题意； B．氯乙烯双键同一碳上连有两个相同氢原子，无顺反异构；1，2-二氯乙烯双键每个碳上连有不同原子（H和Cl），存在顺式和反式两种立体异构，B符合题意； C．溴乙烷与过量水溶液共热后，溶液呈碱性，直接滴入会生成，不稳定，会分解为黑色，干扰溴离子检验，正确操作需加稀硝酸酸化后再加，C不符合题意； D．溴乙烷与乙醇溶液共热时，乙醇的作用是溶剂，并非催化剂，D不符合题意； 故选B。 4．（25-26高二下·全国·课后作业）为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：①加入溶液；②加入少许卤代烃试样；③加热；④加入溶液；⑤加入溶液。正确的顺序是 A．②④③① B．②③① C．②④③⑤① D．②⑤③① 【答案】C 【解析】A．步骤为②④③①：向卤代烃试样中加入氢氧化钠溶液并加热水解后，未加入稀硝酸酸化，溶液中过量的氢氧根离子会与硝酸银溶液中的银离子结合生成氢氧化银沉淀，氢氧化银不稳定易分解为氧化银沉淀，干扰卤化银沉淀的观察，A不符合题意； B．步骤为②③①：仅对卤代烃试样加热，未加入氢氧化钠溶液提供水解所需的碱性环境，卤代烃无法水解生成卤离子，不能与硝酸银溶液反应产生沉淀，无法检验卤素原子，B不符合题意； C．步骤为②④③⑤①：先加入卤代烃试样，再加入氢氧化钠溶液并加热，使卤代烃水解生成卤离子；接着加入稀硝酸中和过量的氢氧化钠，排除氢氧根离子的干扰；最后加入硝酸银溶液，卤离子与银离子反应生成特征卤化银沉淀，可准确检验卤素原子，C符合题意； D．步骤为②⑤③①：先加入稀硝酸，卤代烃在酸性条件下难以发生水解反应，无法生成卤离子，后续加热、加入硝酸银溶液均无明显现象，不能检验卤素原子，D不符合题意； 故选C。 ◆题型3 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 5．（25-26高二下·全国·课前预习）以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的 ①与NaOH的水溶液共热                  ②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170℃                   ④在催化剂存在的情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热      ⑥与新制的Cu(OH)2共热后酸化 A．①③④②⑥ B．①③④②⑤ C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤ 【答案】C 【解析】以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，先是氯乙烷与NaOH的醇溶液共热反应生成乙烯，乙烯在催化剂存在情况下与氯气反应，生成1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷与NaOH的水溶液共热反应生成乙二醇，乙二醇在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热反应生成乙二醛，乙二醛与新制的Cu(OH)2共热后酸化反应生成乙二酸，因此依次经过的步骤为②④①⑤⑥，故选C。 6．（25-26高三上·北京·阶段练习）以2-丁烯为原料合成的路线如下，其中有2种化学环境不同的原子。 资料：。 下列说法正确的是 A．的化学式是 B．的反应类型为消去反应 C．的结构简式是 D．的不饱和度减少2个 【答案】C 【分析】2-丁烯与氯气在光照下发生取代反应生成J，若J为一氯代物，则J为H3C-CH=CH-CH2Cl，J在水溶液、加热下水解得到的K为H3C-CH=CH-CH2OH，K催化氧化生成的L为H3C-CH=CH-CHO，此时L有4种化学环境不同的原子，不符合题意，则假设错误；若J为二氯代物ClH2C-CH=CH-CH2Cl，则K为HOH2C-CH=CH-CH2OH，L为OHC-CH=CH-CHO，此时有2种化学环境不同的原子，符合题意，则假设正确，所以J为二氯代物ClH2C-CH=CH-CH2Cl。根据G的结构简式和资料信息的反应可知，L(OHC-CH=CH-CHO)与在加热下反应生成，则M为，N为，最后N与H2发生加成反应生成G，据此解答。 【解析】A．由分析可知，J为二氯代物ClH2C-CH=CH-CH2Cl，则的化学式是C4H6Cl2，A错误； B．J→K是ClH2C-CH=CH-CH2Cl在水溶液、加热下水解生成HOH2C-CH=CH-CH2OH，其反应类型为取代反应，不是消去反应，B错误； C．由分析可知，的结构简式是，C正确； D．由分析可知，N→G是与H2发生加成反应生成，即N→G过程中一个碳碳双键和两个醛基都参与了加成反应，G分子比N分子多了6个氢原子，则N→G的不饱和度减少3个，D错误； 故选C。 考点二 醇（重点、难点） ◆题型1 醇的组成及结构特点 7．（23-24高二上·上海·期末）根据乙醇的性质，可推测1-丙醇()的性质。下列说法错误的是 A．丙醇可与乙酸发生取代反应 B．丙醇与金属钠反应比水与金属钠反应剧烈 C．丙醇能溶于水 D．丙醇能发生氧化反应 【答案】B 【解析】A．乙醇可与乙酸发生酯化反应即取代反应，则1-丙醇也可与乙酸发生取代反应，故A正确； B．乙醇和金属钠反应比水与金属钠反应缓慢，则1-丙醇与金属钠反应也比水与金属钠反应缓慢，故B错误； C．乙醇能溶于水，则1-丙醇也能溶于水，故C正确； D．乙醇能发生催化氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化，1-丙醇也能发生类似的氧化反应，故D正确； 故选B。 8．（23-24高二下·天津河西·期末）对比下表信息，下列结论或预测正确的是 名称 结构简式 沸点/℃ 甲醇 65 乙烷 -89 乙醇 78 丙烷 -42 正丙醇 97 正丁烷 x 正丁醇 y 硬脂醇 z A． B． C．醇和烷分子间能形成氢键 D．表中物质，硬脂醇的水溶性最高 【答案】A 【分析】①饱和一元醇的沸点随碳原子数增多而升高；②烷烃的沸点随分子中碳原子数增多而升高；③醇分子间可以形成氢键，相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远高于烷烃。 【解析】A．由分析可知，硬脂醇的沸点高于正丁醇，正丁醇的沸点高于正丁烷，则x<y<z，故A正确； B．由分析可知，正丁醇的沸点高于正丙醇，则，故B错误； C．烷烃分子中不含有电负性较大的元素，无法和醇分子形成氢键，故C错误； D．饱和一元醇在水中的溶解度随分子中碳原子数的增加而降低，则表中物质，硬脂醇的水溶性不是最高，故D错误； 故选A。 ◆题型2 醇的性质 9．（23-24高二下·北京·期中）下列有关醇类物质说法正确的是 A．所有的醇均能溶于水 B．乙醇可以用作提取溴水中溴单质的萃取剂 C．1-丙醇在加热的条件下能在NaOH乙醇溶液中反应生成丙烯 D．2-甲基-2-丁醇不能被催化氧化成醛或酮 【答案】D 【解析】A．醇分子中羟基能与水分子间形成氢键，所以羟基亲水，而烃基为憎水基，醇分子中羟基所占比例越大，溶解性越强，烃基所占比例越大，憎水越大，在水中溶解度越小，所以并不是所有醇都能与水互溶，故A错误， B．单质溴易溶于有机溶剂，因此实验室分离溴还可以用溶剂萃取法，乙醇与水互溶，不可以用作溴的萃取剂，故B错误； C．1－丙醇在浓硫酸条件下加热脱水，可能发生消去反应，生成CH2=CHCH3，故C错误； D．2-甲基-2-丁醇CH3CH2COH(CH3)2中羟基C无C-H所以不能催化氧化，故D正确； 故答案选D。 10．（2026高一·江苏·专题练习）乙醇分子中不同的化学键如下图，下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 A．乙醇和钠反应，键①断裂 B．在Ag催化下和O2反应，键①③断裂 C．在Cu催化下和O2反应，键④⑤不可能断裂 D．乙醇是电解质，在水中键①断裂能电离出氢离子 【答案】D 【解析】A．乙醇与钠反应羟基氢断裂，键①断裂，故A正确； B．乙醇催化氧化羟基氢与羟基相连的碳上的氢脱去与氧生成水，在Ag催化下和O2反应，键①③断裂，故B正确； C．乙醇催化氧化羟基氢与羟基相连的碳上的氢脱去与氧生成水，在Cu催化下和O2反应，键①③断裂，键④⑤不断裂，故C正确； D．乙醇为非电解质，故D错误； 故选D。 考点三 酚（重点、难点） ◆题型1 酚的组成及结构特点 11．下列有关苯酚的说法错误的是 A．易溶于乙醇等有机溶剂 B．含有的官能团为酚羟基 C．常温下苯酚能与水互溶 D．苯酚的空间填充模型为 【答案】C 【解析】A．苯酚和乙醇都是有机物，能互溶，A正确； B．苯酚的官能团是酚羟基，B正确； C．常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶，C错误； D．苯酚是羟基连在苯环上，空间填充模型为，D正确； 故选：C。 12．网络表情包“苯宝宝装纯(醇)”，该分子由“苯宝宝”拿一个氢原子换了个羟基形成，下列说法不正确的是 A．苯宝宝只想安静地装醇，说明该分子不是醇 B．该分子中所有原子一定共面 C．该分子能和Na发生置换反应生成H2 D．该分子苯环上的一个氢原子被－C4H9取代所得的同分异构体有12种 【答案】B 【解析】A. 羟基直接连在苯环上属于酚类，故A正确； B. 苯环上6个碳原子及与之相连的6个原子共面，但羟基上的氢原子与苯环不一定共面，故B错误； C. 苯酚具有弱酸性，该分子能和Na发生置换反应生成H2，故C正确； D. 丁基有4种结构，该分子苯环上的一个氢原子被－C4H9取代时与羟基有邻、间、对三种位置关系，所得的同分异构体有3×4=12种，故D正确； 故选B。 ◆题型2 酚的性质 13．下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是 Ⅰ Ⅱ A 苯环使羟基活泼 B 羟基使苯环活泼 C 苯环使羟基活泼 D    甲基使苯环活泼 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】A.醇羟基和酚羟基都能与钠反应生成氢气，不能说明苯环使羟基活泼，解释错误，故A错误； B.苯与溴单质不容易发生取代反应，而苯酚容易与溴单质发生取代反应，说明羟基使苯环上的氢原子活泼，解释正确，故B正确； C.醇和氢氧化钠不反应，但苯酚可以和氢氧化钠反应，说明苯环使羟基活泼，解释正确，故C正确； D.苯发生硝化反应时，只能生成硝基苯，为甲苯发生取代反应时生成三硝基甲苯，说明甲基使苯环上的邻位、对位上的氢原子更活泼，容易被取代，解释正确，故D正确。 故选A。 14．下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是 A．苯酚能与氢气加成生成环己醇 B．苯酚能和NaOH溶液反应 C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 D．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚 【答案】D 【解析】A. 苯酚与氢气加成生成环己醇与侧链无关，只要有苯环就能与氢气加成，A不正确；B. 苯酚能和NaOH溶液反应，这是苯环对侧链的影响，B不正确；C. 苯酚燃烧产生带浓烟的火焰，是因为其含碳量高，与侧链无关，C不正确；D. 侧链对苯环的影响是使苯环上羟基的邻位和对位的反应活性增强了，苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚，D正确。本题选D。 考点四 醛、酮（重点） ◆题型1 醛、酮的结构与性质 15．（25-26高二下·全国·课后作业）在洁净的试管中加入溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水至最初产生的沉淀恰好完全溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热，观察到有银镜产生。下列说法错误的是 A．沉淀恰好完全溶解的离子方程式为 B．产生银镜的化学方程式为 C．溶液能与葡萄糖发生银镜反应 D．水浴加热能更好地控制反应温度且使试管受热均匀 【答案】A 【解析】A．AgOH与过量氨水反应生成和，则反应的离子方程式为：，A错误； B．乙醛与银氨溶液反应生成羧酸铵、单质银、氨气和水，则反应的化学方程式为：，B正确； C．葡萄糖为多羟基醛结构，结构中含醛基，能与银氨溶液发生银镜反应，C正确； D．银镜反应需要的温度低于100，使用水浴加热确保温度均匀可控，符合实验要求，D正确； 故答案为：A。 16．（25-26高三上·北京·月考）物质的微观结构决定其宏观性质，丙酮（）是一种常见的有机溶剂。下列说法不正确的是 A．丙酮的电子式为 B．丙酮分子中所有原子均在同一平面 C．核磁共振氢谱只有1组峰 D．丙酮可以和HCN发生加成反应 【答案】B 【解析】 A．丙酮（）中羰基C与O之间为双键，其余为单键，电子式为，A正确； B．丙酮分子中，两个甲基（）为四面体结构，所有原子不可能在同一平面，B错误； C．丙酮分子中两个甲基上的6个H原子化学环境完全相同，因此核磁共振氢谱只有1组峰，C正确； D．丙酮含有羰基（），可以和发生加成反应生成CH3C(CN)OHCH3，D正确； 故答案选B。 17．（2026·湖南长沙·二模）利用如图装置进行实验：打开，关闭，一定时间后，a装置的试管中出现黄色浑浊；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法正确的是 A．a装置的试管中的现象说明非金属性强弱： B．b装置的反应中仅作还原剂 C．c装置的反应中涉及极性键、非极性键的断裂和形成 D．d装置的试管中未观察到砖红色沉淀，说明c处没有乙醛生成 【答案】A 【分析】b装置制取氧气，将氧气先通入a装置与发生反应，关闭，打开后氧气通入c装置中，与乙醇发生催化氧化反应，产物通入新制氢氧化铜悬浊液中检验，据此分析。 【解析】A．a装置的试管中出现黄色浑浊，说明生成了硫单质，发生反应，可知氧化性：，说明氧元素的非金属性强于硫元素，A正确； B．过氧化氢在二氧化锰催化下分解生成和，因此过氧化氢既作氧化剂又作还原剂，B错误； C．关闭，打开，点燃c装置的酒精灯，氧气参加反应，发生了非极性键的断裂，乙醇转化为乙醛时，发生了极性键的断裂和形成，但没有涉及非极性键的形成，C错误； D．该实验中未加热d装置的试管，即使c中生成了乙醛，也可能无法观察到砖红色沉淀，因此不能说明c中没有乙醛生成，D错误； 答案选A。 ◆题型2 醛、酮在有机合成中的应用 18．（2025·全国·模拟预测）一个无-氢原子的芳香醛与一个带有-氢原子的脂肪族醛在水溶液中发生缩合反应，并失水得到，-不饱和醛，反应机理如下： 下列有关说法错误的是 A．有机化合物X分子中存在手性碳原子 B．该反应的总反应为： C．与反应比与反应速率快 D．与可发生类似的反应生成 【答案】D 【解析】 A．已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故有机化合物X分子中存在如图中*所示的手性碳原子，A正确； B．结合反应物和生成物可知该反应的总反应为+，B正确； C．F具有吸电子效应，可使苯甲醛中碳氧双键上的电子云密度降低，亲核加成反应速率会加快，因此与反应比与反应速率快，C正确； D．由题干信息可知，反应生成-不饱和醛，则与发生类似的反应生成，D错误； 故答案为：D。 19．（2026·山东聊城·一模）酮与有机过氧化物反应可生成相应的酯，反应机理如下： 已知：①步骤II中烷基()的迁移能力： ②有机过氧化物具有较强的氧化性。 下列说法错误的是 A．酮生成相应酯的反应类型是取代反应 B．RCHO与反应可能生成RCOOH C．若该反应的酮为，则产物中相应的酯为 D．已知酸能催化该反应，推测原因是与羰基氧结合，使羰基更容易反应 【答案】A 【解析】A．由反应机理可知，酮生成酯的过程中，有机过氧化物为氧化剂，酮发生氧化反应生成相应的酯，A错误； B．题干已知有机过氧化物具有较强氧化性，醛可被过氧酸氧化，结合反应机理，最终可以生成，B正确； C．根据已知迁移能力规律：，该酮的羰基连接的左侧叔烷基（三级烷基）迁移能力远强于另一个烷基，优先发生叔烷基迁移，氧会插入羰基和叔烷基之间，得到的酯结构为，C正确； D．酸催化时，与羰基氧结合，会增强羰基碳的正电性，使羰基更易被过氧化物进攻，更易发生反应，D正确； 答案选A。 考点五 羧酸（重点） ◆题型1 羧酸的结构特点与物理性质 20．（2025高二上·江苏泰州·学业考试）下列有关乙酸()的说法正确的是 A．与乙醇互为同分异构体 B．常温下为无色无味的液体 C．分子中含有官能团羧基 D．能使紫色的石蕊试液变蓝色 【答案】C 【解析】A．乙酸（C2H4O2）与乙醇（C2H6O）分子式不同，不互为同分异构体，A错误； B．乙酸常温下为无色液体，但具有强烈刺激性气味，B错误； C．乙酸的官能团为羧基（-COOH），是羧酸类物质的特征基团，C正确； D．乙酸呈酸性，应使紫色石蕊试液变红，而非变蓝，D错误； 故答案选C。 21．（24-25高二下·山东潍坊·期中）下列关于羧酸的说法错误的是 A．羧基中O-H键和C-O键受的影响，容易发生断裂 B．乙酸分子间可形成氢键，沸点较高 C．甲酸中C-O键的极性小于O-H键 D．与酸性溶液反应后可制得HCOOH 【答案】D 【解析】 A．是吸电子基，能增大羧基中O-H键和C-O键的极性，使其容易断裂，A正确； B．乙酸分子中含有羧基，乙酸分子间可形成氢键，使分子间作用力增大，因此乙酸沸点较高，B正确； C．形成共价键的原子电负性相差越大，键的极性越大，电负性：C>H，则甲酸中C-O键的极性小于O-H键，C正确； D．与酸性溶液反应可得到CO2和HOOC-COOH，HOOC-COOH即草酸，能被酸性溶液继续氧化为CO2，所以与酸性溶液反应只能得到CO2，D错误； 故选D。 ◆题型2 羧酸的化学性质 22．（2026·河南洛阳·二模）一种实验室制取乙酸乙酯的装置及酯化反应的反应机理如下。 (质子化) (脱质子化) 下列说法正确的是 A．冷凝水从a口进入 B．酯化反应机理可知，可用替代 C．若用进行反应，反应结束后乙醇中可能含有 D．反应结束后，可用无水硫酸钠除去粗品中的水分 【答案】D 【解析】A．冷凝管中冷凝水应从b口进入、a口流出，以保证冷凝效果，若从a口进入则冷凝效果差，A不符合题意； B．酯化反应机理中提供酸性环境催化反应，溶液呈中性，无法提供催化所需的酸性环境，不能替代，B不符合题意； C．酯化反应为可逆反应，根据反应“酸脱羟基醇脱氢”，不会进入水中，反应结束后乙醇中也不可能有，C不符合题意； D．无水硫酸钠具有吸水性，且不与乙酸乙酯反应，可用于除去粗品中的水分，D符合题意； 故选D。 23．（25-26高二上·黑龙江哈尔滨·期末）常温时，三种弱酸的数据如下： 化学式 HCOOH pKa 3.75 4.76 4.88 下列说法错误的是 A．HCOOH分子中σ键与π键的数目之比为4∶1 B．的推电子效应小于，导致的酸性弱于 C．等体积、等pH的溶液、溶液稀释相同倍数后，溶液的浓度： D．25℃时，等体积、等物质的量浓度的溶液中，水的电离程度： 【答案】B 【解析】 A．甲酸分子结构为，分子中包含4个键：、、和C=O中的键，包含1个键，即C=O中的键，数目之比为4:1，A正确； B．烃基越长，推电子效应越强，羧基中的羟基极性越小，羧酸的酸性越弱，因此，的推电子效应强于，B错误； C．的酸性弱于，对于pH相同的两种溶液，有，将二者稀释相同的倍数后，溶液浓度，C正确； D．从表格可知，，则酸性从强到弱依次为： ，当浓度相同时，酸的酸性越弱，其电离出的越小，对水电离的抑制程度越弱。因此，在三种酸的等体积、等物质的量浓度溶液中，水的电离程度从强到弱依次为，D正确； 故答案选B。 考点六 酯（重点） ◆题型1 酯的结构特点与物理性质 24．（24-25高二下·辽宁·期末）盛产于辽宁省的南果梨含有多种微量元素，营养丰富，其含有的有机物M(结构如图所示)会使南果梨呈现出特殊的香气。下列有关M的说法正确的是 A．名称为2-甲基丁酸乙酯 B．完全燃烧生成和 C．与油脂互为同系物 D．易溶于水 【答案】A 【解析】A．酯化反应机理为酸脱羟基醇脱氢，生成的酯命名为某酸某酯，由酯的结构可逆推反应物为2-甲基丁酸和乙醇，故M的名称为：2-甲基丁酸乙酯，A正确； B．M的物质的量未知，完全燃烧生成的产物的物质的量无法计算，B错误； C．油脂为脂肪酸甘油酯，1个油脂分子含3个酯基，M与油脂不互为同系物，C错误； D．M属于酯类，难溶于水，D错误； 故选A。 25．（25-26高二上·江苏无锡·期中）水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是 A．丁酸乙酯的结构简式为 B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D．它与乙酸乙酯互为同系物 【答案】B 【解析】 A．丁酸乙酯是丁酸与乙醇发生酯化反应生成的酯，结构简式为，A正确； B．丁酸乙酯是丁酸与乙醇发生酯化反应生成的酯，B错误； C．丁酸乙酯属于酯类，能发生水解反应：+H2O CH3CH2CH2COOH+ CH3CH2OH，碱性条件下丁酸能与碱反应生成丁酸根离子，使生成物浓度减小，有利于平衡向正反应方向移动，所以丁酸乙酯在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底，C正确； D．丁酸乙酯和乙酸乙酯都是饱和一元羧酸和饱和一元醇发生酯化反应生成的酯，两者的结构相似， 分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，D正确； 故选B。 ◆题型2 酯的化学性质 26．（25-26高二上·江苏无锡·期中）乙酸甲酯在NaOH溶液中发生水解时物质和能量的变化如图所示。下列说法正确的是 A．总反应为吸热反应 B．反应过程中有碳原子轨道杂化方式发生了变化 C．1 mol乙酸甲酯和1 mol中间产物I中键数目相同 D．若反应物使用，则生成物中存在 【答案】B 【解析】A．由图可知，反应物总能量高于生成物总能量，总反应为放热反应，A错误； B．反应物中有酯基，其中碳原子采取sp2杂化，中间产物1中碳原子四个单键，采取sp3杂化，碳原子杂化方式发生改变，B正确； C．乙酸甲酯与中间产物1对比，碳氧双键变为碳氧单键，键数目发生变化，C错误； D．根据图示可知，乙酸甲酯的酯基断裂C-O键，该18O应进入甲醇中，D错误； 故答案选B。 27．（24-25高二下·辽宁辽阳·期末）酯在NaOH溶液中发生水解反应，历程如图所示，下列说法正确的是 A．与互为同系物 B．反应Ⅰ中，0.1mol a与足量的NaOH溶液反应，可得到0.1mol b C．碱性条件下，发生水解反应后，生成物为和 D．常温下，能与水互溶，是由于乙醇中的与水分子的相近 【答案】D 【解析】A．官能团不同，不是同系物，A错误； B．反应I可逆，0.1mol a与足量的NaOH溶液反应，得到小于0.1mol b，B错误； C．发生碱性水解反应后，生成物为和，C错误； D．乙醇和水均存在极性O-H键，根据相似相溶原理，两者可互溶，D正确； 故答案为D。 ◆题型3 烃的含氧衍生物间的转化关系 28．（24-25高二下·陕西榆林·期末）有机物G的合成路线如下，下列说法正确的是 A．1molZ与NaOH溶液反应，最多能消耗 B．X不能与新制氢氧化铜悬浊液反应 C．Z→G发生了取代反应 D．Y分子中碳原子均采用杂化方式 【答案】A 【解析】A．Z中含有酮羰基、酚酯基，酚酯基在碱性条件下水解，消耗，A正确； B．X中含有羧基，可以与新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应，B错误； C．由题干转化关系图可知，Z→G过程，中碳碳双键断开，Z中的C-H键断开，二者发生加成反应，C错误； D．Y分子中碳原子存在杂化方式，D错误； 故答案选A。 29．（24-25高二下·河南郑州·期末）有机化合物的相对分子质量小于150，可发生如图所示转化。已知和的分子式分别为、，其中的核磁共振氢谱有两组峰，两分子反应可生成六元环状酯。提示：(R、表示烃基或官能团)。 下列说法错误的是 A．的分子式为 B．Q可发生银镜反应 C．L中含有碳碳双键和羧基 D．自身能聚合形成高分子化合物 【答案】A 【分析】M发生水解反应生成N和L，N分子式为，含两种等效氢，结构为HOCH2CH2OH，L的分子式为，L中含有碳碳双键和羧基，在高锰酸钾作用下生成K，K与H2加成生成T，两分子反应可生成六元环状酯，T的结构简式为CH3CH(OH)COOH，L的结构简式为CH2=C(CH3)COOH，K为CH3COCOOH，P为CO2。 【解析】A．L的结构简式为CH2=C(CH3)COOH，N为OHCH2CH2OH，酯化生成M的分子式为，故A错误； B．N发生催化氧化生成Q为OHCCHO，含有醛基，能发生银镜反应，故B正确； C．由分析可知，L为CH2=C(CH3)COOH，含有碳碳双键和羧基，故C正确； D．N为OHCH2CH2OH，发生缩聚反应生成，故D正确； 答案选A。 考点七 胺、酰胺（重点） ◆题型1 胺的结构与性质 30．（2026·北京延庆·一模）物质的微观结构决定其宏观性质。乙胺是一种无色、有强烈氨味的液体，能与水、乙醇、乙醚等有机溶剂混溶。下列说法不正确的是 A．乙胺的电子式： B．乙胺分子中，乙基中的碳原子和氨基中的氮原子均为杂化 C．乙胺分子中的氨基可与水形成氢键 D．乙胺可与盐酸发生反应，生成 【答案】A 【解析】 A．由结构简式可知，乙胺是典型的共价化合物，电子式为：，A错误； B．由结构简式可知，乙胺分子中，乙基中的碳原子形成4个σ键，氨基中的氮原子形成3个σ键，还有1对孤对电子，所以碳原子氮原子的杂化方式均为杂化，B 正确； C．由结构简式可知，乙胺分子中的氨基可与水分子形成分子间氢键，C正确； D．由结构简式可知，乙胺分子中的氨基具有碱性，能与盐酸发生反应生成，D正确； 故选A。 31．（25-26高三上·浙江·开学考试）镍催化下，H2与苯甲腈(A)反应生成苯甲胺(C)以及少量副产物二苯甲胺(F)，历程如下： 如果分别将A、B、F与足量H2在相同条件下反应40min，苯甲胺产率如下表所示： 反应物 A B F 苯甲胺的产率 略小于5% 79% 未检测到 下列说法不正确的是 A．反应①为A→C的决速步骤 B．反应体系中，化合物B只能维持低浓度 C．化合物D能发生加成、氧化、消去、取代四类反应 D．由表格中信息可得出结论：化合物F不能与H2发生反应 【答案】D 【解析】A．决速步骤是反应中速率最慢的一步，由表格数据知，A反应时苯甲胺产率极低，而B反应时产率高达79%，说明A→B速率慢，B→C速率快，故反应①为决速步骤，故A正确； B．反应A→B速率慢，反应B→C速率快，生成的B会迅速转化为C，无法大量积累，所以化合物B只能维持低浓度，故B正确； C．化合物D含有苯环能发生加成反应，含有氨基（有还原性）能发生氧化反应，根据反应④可知D能发生消去反应（从分子内脱去小分子），含有氨基、苯环能发生取代反应，故C正确； D．表格仅显示F反应40min未检测到苯甲胺，可能因反应速率极慢或生成其他产物，不能直接判定F完全不与H2反应，故D错误； 故选D。 ◆题型2 酰胺的结构与性质 32．（24-25高二下·河北沧州·期末）关于下列3种含氮有机物的说法错误的是 A．X可与盐酸反应生成Z B．Y的名称为苯甲酰胺 C．Z在水中溶解性最强 D．Y的熔点最高 【答案】D 【解析】A．X中含有-NH2，具有碱性能和盐酸反应生成Z，故A正确； B．Y含有酰胺基、苯环，名称为苯甲酰胺，故B正确； C．Z为氯化氨基盐，易溶于水；X、Y中的-NH2，能与水形成分子间氢键，也能溶于水，但盐的溶解性远大于有机物，使得X、Y在水中溶解性小于Z，故C正确； D．X、Y由分子组成，熔点受分子间作用力的影响；Z由离子组成，熔点受离子键的影响，离子键作用力强度大于分子间作用力，Z的熔点最高，故D错误； 故选D。 33．（24-25高二下·河南·期末）丙烯酰胺（）是食物发生“美拉德反应”时的一个副产物。关于丙烯酰胺，下列叙述错误的是 A．属于烃的衍生物 B．碳原子的杂化类型相同 C．能与强酸反应，不能与强碱反应 D．能发生聚合反应生成高分子 【答案】C 【解析】A．烃分子中的氢被其他元素的原子或原子团取代可得各种烃的衍生物，丙烯酰胺属于烃的衍生物，A正确； B．碳原子的杂化类型相同，均为杂化，B正确； C．含有酰胺基能与强碱发生水解反应，C错误； D．丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，D正确； 故答案选C。 考点八 有机合成（重点） ◆题型1 官能团的引入与转化 34．（25-26高二下·全国·课后作业）官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。下面是某同学设计的引入羧基的几种方案，请判断其中无法实现的是 A．一卤代烃的水解 B．腈(RCN)在酸性条件下水解 C．醛的氧化 D．烯烃的氧化 【答案】A 【解析】A．一卤代烃的水解通常生成醇（如R-X→R-OH），无法直接引入羧基，因此无法实现，A符合题意； B．腈（RCN）在酸性条件下水解可生成羧酸（RCOOH），因此可以实现引入羧基，B不符合题意； C．醛的氧化可生成羧酸（如），因此可以实现引入羧基，C不符合题意； D．烯烃的氧化可使双键断裂生成羧酸（如R-CH=CH-R'→RCOOH+R'COOH），因此可以实现引入羧基，D不符合题意； 故答案选A。 35．（25-26高二下·山东·单元测试）在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是 A．甲苯在光照下与反应，主反应为苯环上引入氯原子 B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原 C．将与酸性溶液反应即可得到 D．、、三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到 【答案】B 【解析】A．甲苯在光照条件下与反应，主反应为甲基上的氢原子被氯原子取代，并非苯环上引入氯原子，A错误； B．卤代烃水解，酯的水解可生成羧基，烯烃与水加成，醚类与氢气还原均可引入羟基，该表述符合羟基引入的常见方法，B正确； C．中的碳碳双键和羟基均能被酸性溶液氧化，反应后无法得到，C错误； D．、、三种单体中没有羟基，不能发生酯化反应得到聚合物，D错误； 故选B。 ◆题型2 有机合成的分析方法 36．（25-26高三上·北京朝阳·期末）科学家用逆合成分析法推测颠茄酮的合成原料，并用所推测的原料成功合成了颠茄酮（路线ⅰ），后来用丙酮二羧酸盐代替原料中的丙酮（路线ⅱ），大幅提高了颠茄酮的产率。 已知K能发生银镜反应，下列说法不正确的是 A．颠茄酮分子中含有手性碳原子 B．用逆合成分析法分析ⅰ中颠茄酮“断开”化学键的位置（用虚线表示）： C．ⅰ中反应为： D．推测ⅱ中产率更高的原因：丙酮二羧酸盐比丙酮的的活性更高 【答案】C 【解析】A．手性碳原子需连接四个不同基团。颠茄酮分子中存在手性碳原子：，A正确； B．逆合成分析法中，颠茄酮需拆分为原料K（醛）、CH3NH2和丙酮。断开的化学键应对应C-N键（由CH3NH2与K中醛基反应形成）和C-C键（由丙酮α-H与醛基缩合形成），图片中虚线正确表示了这些断开位置，B正确； C．K能发生银镜反应，说明含醛基（-CHO），应为醛类化合物，结合原子守恒，可知K为丁二醛，而选项中的K为丁醛，C错误； D．丙酮二羧酸盐中α-H受两个羧基负离子（强吸电子基）影响，比丙酮（仅一个羰基）的α-H更易电离，活性更高，更易参与反应，故产率提高，D正确； 答案选C。 37．下列关于有机合成的几种说法中不正确的是 A．有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入 B．设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法 C．逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物，然后逐步推出原料分子 D．绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物 【答案】D 【解析】A．有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，即有机合成的关键是目标化合物分子中碳骨架的构建和官能团的引入，A项正确； B．设计有机合成路线的方法有正推法：从简单、易得的原料出发，比较原料分子和产物分子在碳骨架和官能团等方面的异同，再有目的地选择每一步的转化反应；还可以从目标化合物出发进行逆合成分析，即逆推法：从目标化合物出发依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线，B项正确； C．逆推法设计合成路线时往往从目标化合物出发先推出一些中间产物，然后逐步推出原料分子，C项正确； D．绿色合成思想要求有机合成的原子经济性，即在有机合成过程中应最大限度地利用每个原子，达到零排放，绿色合成思想还包括原料的绿色化和试剂、催化剂的无公害化等，D项错误； 答案选D。 ◆题型3 有机合成路线设计 38．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是 A．环戊烷属于不饱和烃 B．A的结构简式是 C．反应②④的试剂可以都是强碱的醇溶液 D．加入溴水，若溶液褪色则可证明 已完全转化为 【答案】C 【分析】由合成路线可知，环戊烷转化为A的反应为环戊烷与氯气光照条件下的取代反应，反应②为氯代烃的消去反应，反应③为环戊烯与卤素单质的加成反应，反应④为卤代烃的消去反应，即A为，B为，C为，据此分析解答。 【解析】A．环戊烷分子中全部是单键，属于饱和烃，故A错误； B．由分析可知，A的结构简式是，故B错误； C．反应②④均为卤代烃的消去反应，反应的试剂和条件都是强碱的醇溶液、加热，故C正确； D．B为环戊烯，含有碳碳双键，也能使溴水褪色，不能证明已完全转化为，故D错误； 答案选C。 39．由2-溴丙烷为原料制取2-羟基丙酸，合适的合成路线经过的反应为 A．取代——水解——氧化——还原 B．消去——加成——取代——氧化——取代 C．消去——加成——取代——氧化——还原 D．水解——消去——加成——取代——氧化——还原 【答案】C 【解析】2-羟基丙酸中含有羟基和羧基，羟基和羧基可以由溴原子经过一系列反应得到，但原料2-溴丙烷中只含有1个溴原子，因此应先再引入一个溴原子，即先加NaOH醇溶液消去得到丙烯，再加溴水加成得到1，2-二溴丙烷，加NaOH水溶液取代得到1，2-丙二醇，通足量氧气在催化剂条件下氧化得到丙酮酸，最后通入氢气在催化剂条件下还原得到目标产物，经过的反应为消去-加成-取代-氧化-还原，故选C； 答案选C。 B 综合攻坚·知能拔高 一、单选题 1．（24-25高二下·安徽马鞍山·期末）化学与人们的生活密切相关，下列相关说法不正确的是 A．液态的氯乙烷汽化时大量吸热，可用作镇痛剂 B．茶多酚不容易被氧化，可用作食品保鲜剂 C．碳化硅硬度大，可用作砂轮的磨料 D．氯化铵溶液因盐的水解呈酸性，可用作除锈剂 【答案】B 【解析】A．液态氯乙烷汽化吸热导致局部冷却，从而用于镇痛，性质与用途对应正确，A正确； B．茶多酚属于酚类，可用作食品保鲜剂是由于其易被氧化，B错误； C．碳化硅硬度大，适合做磨料，C正确； D．氯化铵水解显酸性，可溶解金属氧化物除锈，D正确； 故选B。 2．（24-25高二下·湖北孝感·阶段练习）下列实验设计、操作或实验现象合理的是 A．检验皂化反应是否完全：向油脂皂化反应后的溶液中滴入酚酞，溶液变红说明皂化完全 B．检验氯乙烷中存在氯元素：向氯乙烷中加入稀溶液共煮几分钟，再加入溶液，观察是否生成白色沉淀 C．检验甲酸中是否混有乙醛：可向样品中加入足量溶液以中和甲酸，再做银镜反应或与新制共热的实验 D．除去苯中的少量苯酚：加入适量氢氧化钠溶液，分液 【答案】D 【解析】A．皂化反应在碱性条件下进行，反应后溶液本身呈碱性，无论是否完全，滴入酚酞均会变红，无法判断皂化是否完全，A错误； B．氯乙烷水解后需先加硝酸酸化，否则残留的NaOH会与AgNO3反应生成AgOH（AgOH不稳定，易分解为Ag2O）而干扰水解液中氯离子的检测，无法检验氯乙烷中的氯元素，B错误； C．甲酸被中和生成甲酸钠(HCOONa)，但其结构中仍含“-CHO”的结构，在后续实验中可能被氧化，无法排除自身干扰，所以该实验无法确定是否含乙醛，C错误； D．苯酚与NaOH反应生成水溶性的苯酚钠，与苯分层后分液即可分离，D正确； 故选D。 3．（24-25高二下·甘肃临夏·期末）下列实验操作与现象、实验目的或结论均正确的是 选项 实验操作与现象 实验目的或结论 A 将卤代烃(R—X)与氢氧化钠溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察产生沉淀的颜色 确定卤代烃(R—X)中的卤素原子种类 B 向有机混合液中加入浓溴水，无白色沉淀生成 该混合液中不含苯酚 C 碱性条件下，将蔗糖水解产物与新制氢氧化铜共热，产生了砖红色沉淀 检验蔗糖水解产生了葡萄糖 D 将有机物X溶于乙醇，加入金属钠，有气泡产生 检验有机物X中含有羟基 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】A．卤代烃与氢氧化钠水溶液共热，冷却后需先加入硝酸中和过量的NaOH，才能检测出卤素原子的种类，否则直接加入AgNO3会生成AgOH或Ag2O干扰检测，实验操作不正确，A错误； B．若有机混合液中含苯酚，加入浓溴水会生成三溴苯酚白色沉淀，但三溴苯酚可溶于有机溶剂（如苯、甲苯等 ），若混合液中含这些有机溶剂，即使有苯酚也可能无白色沉淀，不能确定不含苯酚，B错误； C．蔗糖在酸性条件下水解，水解后中和至碱性，水解产物葡萄糖与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，实验操作正确，C正确； D．乙醇本身含羟基，与钠反应产生气泡，无法排除溶剂干扰，无法确定X是否含羟基，D错误； 故答案为：C。 4．（25-26高二上·北京西城·开学考试）以乙烯为原料制备环氧乙烷（）主要有氯醇法和直接氧化法，相关转化关系或反应方程式如下： 氯醇法： 直接氧化法： 下列说法正确的是 A．乙烯、环氧乙烷均属于烃 B．乙烯、氯乙醇均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．反应①、③的原子利用率均为100% D．取反应②结束后的溶液，向其中加入AgNO3溶液，产生白色沉淀，说明生成了Cl- 【答案】B 【解析】A．烃是只含碳、氢元素两种元素的化合物，乙烯C2H4中只含有C、H两种元素，属于烃；而环氧乙烷C2H4O中含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，A错误； B．乙烯分子中含不饱和的碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色；氯乙醇ClCH2CH2OH分子中含有羟基，由于羟基相连碳上有氢原子，因此也能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，B正确； C．反应①中乙烯与氯水反应生成氯乙醇和HCl，反应物没有全部转化为目标产物，因此原子利用率＜100%；反应③中乙烯与O2在Ag催化下加热，发生反应后完全转化为目标产物环氧乙烷，没有其他产物生成，因此其原子利用率100%，C错误； D．反应②在碱性溶液中进行，反应后溶液可能含过量Ca(OH)2，Ca(OH)2电离产生的OH-与加入的AgNO3溶液反应生成AgOH沉淀干扰Cl-的检验，应先将反应后的溶液加入HNO3酸化，然后再加AgNO3溶液，若产生白色沉淀，就证明其中含有Cl-，D错误； 故合理选项是B。 5．（24-25高二下·甘肃临夏·期末）有机化学巧手匠心，铸就了解热镇痛药守护着人类的健康。阿司匹林、布洛芬、对乙酰氨基酚等解热镇痛药成为家中常备药物。下列说法正确的是 A．阿司匹林分子中所有原子可能共面 B．布洛芬分子中手性碳原子有2个 C．阿司匹林分子可与发生加成反应 D．对乙酰氨基酚核磁共振氢谱图中有5组吸收峰 【答案】D 【解析】A．由题干阿司匹林的结构简式可知，阿司匹林分子中含有同时连有3个氢原子的sp3杂化的碳原子（甲基），故阿司匹林分子中不可能所有碳原子共面，A错误； B．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，根据图可知，布洛芬分子中手性碳原子有1个，即连接羧基的碳原子，B错误； C．阿司匹林分子中能与氢气发生加成反应的有苯环、酯基和羧基，酯基和羧基不与氢气加成，没有给出阿司匹林的物质的量，不能确定与多少氢气发生加成反应，C错误； D．由结构简式可知，对乙酰氨基酚分子中含有5种等效氢，则核磁共振氢谱图中有5个吸收峰，D正确； 答案选D。 6．（25-26高二下·全国·课后作业）在洁净的试管中加入溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水至最初产生的沉淀恰好完全溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热，观察到有银镜产生。下列说法错误的是 A．沉淀恰好完全溶解的离子方程式为 B．产生银镜的化学方程式为 C．溶液能与葡萄糖发生银镜反应 D．水浴加热能更好地控制反应温度且使试管受热均匀 【答案】A 【解析】A．AgOH与过量氨水反应生成和，则反应的离子方程式为：，A错误； B．乙醛与银氨溶液反应生成羧酸铵、单质银、氨气和水，则反应的化学方程式为：，B正确； C．葡萄糖为多羟基醛结构，结构中含醛基，能与银氨溶液发生银镜反应，C正确； D．银镜反应需要的温度低于100，使用水浴加热确保温度均匀可控，符合实验要求，D正确； 故答案为：A。 7．（24-25高二下·辽宁辽阳·期末）酯在NaOH溶液中发生水解反应，历程如图所示，下列说法正确的是 A．与互为同系物 B．反应Ⅰ中，0.1mol a与足量的NaOH溶液反应，可得到0.1mol b C．碱性条件下，发生水解反应后，生成物为和 D．常温下，能与水互溶，是由于乙醇中的与水分子的相近 【答案】D 【解析】A．官能团不同，不是同系物，A错误； B．反应I可逆，0.1mol a与足量的NaOH溶液反应，得到小于0.1mol b，B错误； C．发生碱性水解反应后，生成物为和，C错误； D．乙醇和水均存在极性O-H键，根据相似相溶原理，两者可互溶，D正确； 故答案为D。 8．（24-25高二下·甘肃·期末）下列有关酰胺（）的说法错误的是 A．酰胺可看作羧酸中的羟基被氨基取代后的产物 B．在碱性、加热条件下水解时生成羧酸盐和铵盐 C．在酸性、加热条件下水解时生成羧酸和铵盐 D．酰胺常被用作溶剂和化工原料 【答案】B 【解析】A．酰胺中官能团为酰胺基，为羧酸中的羟基被氨基取代后的产物，A正确； B．酰胺中含酰胺基，在碱性、加热条件下发生水解，生成羧酸盐、氨气，B错误； C．酰胺中含酰胺基，在酸性、加热条件下水解时生成羧酸和铵盐，C正确； D．酰胺因其稳定的化学性质和广泛的溶解能力，常被用作溶剂和化工原料，如二甲基甲酰胺(DMF)为常用溶剂，D正确； 故选B。 9．（24-25高二上·江苏无锡·期中）下列关于有机物结构对性质影响的说法不合理的是 A．乙醇分子中乙基是推电子基团，氧氢键极性比水中的弱，钠与乙醇反应比与水反应慢 B．醛基中氧的电负性大，碳氧双键中电子偏向氧原子，与HCN加成时H连在氧原子上 C．卤代烃分子中卤原子电负性大于碳原子，碳卤键极性强，易断裂，易发生取代反应 D．受推电子基团的影响，乙酸的酸性强于甲酸 【答案】D 【解析】A．乙醇分子中乙基是推电子基，使乙醇中的氧氢键的极性比水中的弱，钠与乙醇反应比与水反应慢，A正确； B．醛基中氧原子电负性大，碳氧双键中电子偏向氧原子，氧原子显负价，与HCN加成时H连在氧原子上，B正确； C．卤代烃分子中卤原子电负性大于碳原子，碳卤键极性强，易断裂，易发生取代反应，C正确； D．甲基是推电子基，使乙酸羧基上的O-H键极性弱，酸性弱，乙酸的酸性小于HCOOH，D错误； 答案选D。 10．（25-26高三上·辽宁·期中）聚乳酸(PLA)是一种以乳酸为主要原料的生物降解热塑性塑料，推广使用PLA可减少白色污染。以丙酸合成聚乳酸的流程如图所示： 下列说法正确的是 A．乳酸的分子式满足，乳酸属于糖类 B．利用、溶液可检验中的氯原子 C．1个聚乳酸分子与足量钠反应，可生成个 D．有机物X的名称为2-氯丙酸 【答案】D 【解析】A．乳酸分子为C3H6O3，满足通式Cn(H2O)m，但乳酸不属于糖类，因为糖类是多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的有机物，乳酸不符合该条件，乳酸属于羟基酸，A错误； B．检验X中的氯原子，需先加NaOH溶液水解（将氯原子转化为），但水解后溶液含过量NaOH，直接加AgNO3会生成AgOH（进而分解为Ag2O）沉淀，干扰AgCl的检验，应先加硝酸酸化，再加AgNO3，B错误； C．聚乳酸分子的链节中没有羟基和羧基，1个聚乳酸分子中只有1个端基羟基和1个端基羧基能与Na反应，生成1个H2，C错误； D．有机物X的结构为，主链为丙酸，Cl原子取代在2号碳原子上，名称为2-氯丙酸，D正确； 故选D。 二、填空题 11．（25-26高二上·上海·期末）对氨基苯甲酸(PABA)对结核杆菌有抑菌作用，在一定条件下发生如下图转化生成物质M和N。回答下列3个小题。 (1)实现转化①最适宜选用的试剂是___________。 A．Na B．NaOH C． D． (2)下列关于PABA和有机物N描述正确的是___________。 A．均能形成分子间氢键 B．均能形成分子内氢键 C．均不能形成分子间氢键 D．均不能形成分子内氢键 (3)N在过量NaOH溶液中以___________的离子形式存在，在过量盐酸溶液中以___________的离子形式存在。 【答案】(1)D (2)A (3) 【解析】（1）由题干信息可知，转化①为将羧基转化为-COONa，而酚羟基-OH不反应，已知Na、NaOH和Na2CO3与羧基和酚羟基均能反应，只有NaHCO3与羧基反应，而不与酚羟基反应，故实现转化①最适宜选用的试剂是NaHCO3，故答案为：D； （2）A．由题干PABA和有机物N的结构简式可知，PABA中的羧基、氨基和羟基，N中的羟基和氨基均能形成分子间氢键，A符合题意； B．由题干PABA和有机物N的结构简式可知，PABA中的羧基和羟基相邻，比较近能形成分子内氢键，但N中的羟基和氨基为间位，相隔较远不能形成分子内氢键，B不合题意； C．由A项分析可知，PABA和有机物N均能形成分子间氢键，C不合题意； D．由B项分析可知，PABA能形成分子内氢键，而有机物N不能形成分子内氢键，D不合题意； 故答案为：A； （3） 由题干有机物N的结构简式可知，N中的酚羟基能与NaOH反应，则N在过量NaOH溶液中以的离子形式存在，同时N中的氨基能与HCl反应生成盐，则在过量盐酸溶液中以的离子形式存在。 12．（24-25高二下·青海海南·期末）醛酮化合物分子中均含有羰基官能团。回答下列问题： (1)芴酮可用作工程塑料的改进剂。某芴酮可通过下列反应得到： ①化合物Ⅰ中含氧官能团的名称为_______。 ②鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ可用的试剂有_______(填化学式)。 ③1mol芴酮与足量的溴水反应，最多可消耗_______。 (2)现有化合物甲：，乙：。 ①甲、乙的关系是互为_______。 ②酸性：甲_______(填“>”“＜”或“=”，下同)乙。 ③等物质的量的甲和乙在一定条件下分别与足量氢气发生加成反应，同温同压下消耗氢气的量：甲_______乙。 ④欲区别甲和乙，下列试剂可行的是_______(填字母)。 a．NaOH溶液        b．银氨溶液        c．氯化铁溶液 【答案】(1) (酚)羟基、羧基 4 (2) 同分异构体 > = bc 【解析】（1）①(酚)羟基、羧基 ②两种物质中都含有酚羟基，但化合物Ⅰ还含有羧基，具有酸的通性，可用溶液鉴别，向其中加入溶液，有气泡产生的物质是，加入碳酸氢钠溶液，无现象的是 ③中含有酚羟基的邻、对位氢原子可与溴水发生取代反应，1个芴酮分子中酚羟基的邻、对位共有4个氢原子可被取代，所以芴酮与足量溴水反应，最多可消耗； （2）①甲乙两种物质的分子式都为,故甲乙互为同分异构体； ②苯环上直接相连的羟基性质活泼，容易电离出，故甲的酸性＞乙的酸性； ③因为甲中有一个苯环和一个羰基，乙中也有一个苯环和可加成的醛基，所以等量的甲、乙两种物质加成所消耗的氢气一样多； ④a．氢氧化钠和甲乙反应没有明显的现象，不能作为检验试剂，a错误； b．银氨溶液能与醛基反应，可作为检验带有醛基的化合物，b正确； c．酚类可以和氯化铁作用显色，氯化铁可以和甲作用显紫色，可作为区别甲、乙两种物质的鉴别试剂，c正确； 故答案选bc。 13．（24-25高二下·湖北武汉·期末）有下列物质： ①2-溴丙烷②甲醇③乙酸④苯甲酰胺⑤邻羟基苯甲酸⑥苯胺⑦丁酸、乙酸乙酯、2-羟基丁醛三种物质 回答下列问题： (1)①转化成2-丙醇的反应条件是_______。 (2)为确定②与③发生酯化反应时的脱水方式，应将_______(填结构简式)中的氧原子标记为。 (3)④在氢氧化钠溶液中水解反应的化学方程式是_______。 (4)⑤与下列物质_______(填字母)反应可转化为邻羟基苯甲酸钠。 A．钠 B．氢氧化钠 C．碳酸钠 D．碳酸氢钠 (5)⑥与盐酸反应生成的有机物的结构简式_______。 (6)⑦中3种物质在下列某种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，则该仪器是_______(填选项)。 A．质谱仪 B．红外光谱仪 C．元素分析仪 D．核磁共振仪 (7)有机合成E→F：，所用的化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式_______。 【答案】(1)NaOH的水溶液，加热 (2) (3) (4)D (5) (6)C (7) 【解析】(1)①转化成2-丙醇时发生卤代烃的水解(取代)反应，反应条件为NaOH的水溶液，加热； (2)为确定②与③发生酯化反应时的脱水方式：酸脱羟基醇脱氢，应将中的氧原子标记为； (3)④中官能团为酰胺基，在氢氧化钠溶液中反应的化学方程式为； (4)⑤中含有官能团(酚)羟基，羧基，酸性：羧基>碳酸>酚羟基>碳酸氢根，故钠、氢氧化钠、碳酸根可以与羧基和酚羟基均反应，碳酸氢根只与羧基反应，故转化为的化学方程式为 ； (5)⑥为苯胺，结构简式为，具有碱性，与盐酸反应生成的有机物的结构简式为。 (6)⑦中3种物质分子式相同； A．3种物质结构不同，质谱图不完全相同(碎片离子不同)，A错误； B．3种物质结构不同，红外光谱图不同，B错误； C．因此3种物质的元素分析完全相同，C正确； D．3种物质核磁共振氢谱分别为4组峰、3组峰、5组峰，D错误； 故选C； (7)X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，说明含醛基，根据已知条件和F的结构可知，则X的结构简式为。 14．（24-25高二下·北京通州·期末）某校学生小组为探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱进行下述实验。该校学生设计了下图的实验装置（夹持仪器已略去）。 (1)某生检查装置A的气密性时，先关闭止水夹，从左管向U形管内加水，至左管液面高于右管液面，静置一段时间后，若U形管两侧液面差不发生变化，则气密性良好。你认为该生的操作正确与否？______（填“正确”或“不正确”），大理石与乙酸溶液反应的离子方程式为________。 (2)装置A中反应产生的气体通入苯酚钠溶液中，实验现象为_________，反应的离子方程式为_______。 (3)有学生认为（2）中的实验现象不足以证明碳酸的酸性比苯酚强，理由是_________，改进该装置的方法是________。 (4)在相同温度下，测定相同物质的量浓度下列稀溶液的pH：a．溶液  b．溶液  c．苯酚钠溶液，其pH由大到小的排列顺序为_______。 【答案】(1) 正确 CaCO3+2CH3COOH=Ca2++2CH3COO-+CO2↑+H2O (2) 试管中溶液出现浑浊 C6H5O-+CO2+H2O→C6H5OH+HCO (3) 乙酸有挥发性，也能使苯酚溶液变浑浊 在装置A和B之间连一个盛有饱和碳酸氢钠溶液的洗气瓶 (4)a＞c＞b 【解析】（1）左管液面高于右管液面，静置一段时间后，若U形管两侧液面差不发生变化，说明装置气密性良好，所以该生的操作正确；碳酸钙和醋酸反应生成醋酸钙和水、二氧化碳，反应方程式为CaCO3+2CH3COOH=Ca(CH3COO)2+CO2↑+H2O，离子方程式为CaCO3+2CH3COOH=Ca2++2CH3COO-+CO2↑+H2O； 故答案为：正确；CaCO3+2CH3COOH=Ca2++2CH3COO-+CO2↑+H2O； （2）装置A中反应产生的气体为CO2，通入苯酚钠溶液中，生成常温下溶解度较小的苯酚，所以实验现象为：试管中溶液出现浑浊，反应离子方程式为：C6H5O-+CO2+H2O→C6H5OH+HCO。故答案为：试管中溶液出现浑浊；C6H5O-+CO2+H2O→C6H5OH+HCO； （3）因乙酸有挥发性，也能使苯酚溶液变浑浊，无法判断碳酸的酸性比苯酚强；为防止挥发出的乙酸与苯酚钠反应，所以应在装置A和B之间连一个吸收乙酸的装置，所以改进该装置的方法是：在装置A和B之间连一个盛有饱和碳酸氢钠溶液的洗气瓶。故答案为：乙酸有挥发性，也能使苯酚溶液变浑浊；在装置A和B之间连一个盛有饱和碳酸氢钠溶液的洗气瓶； （4）在相同温度下，测定相同物质的量浓度下列稀溶液的pH：a．溶液  b．溶液  c．苯酚钠溶液，以上都是强碱弱酸盐，溶液都显示碱性，化学式中含有的弱酸根离子对应的酸的酸性越强，其水解程度越弱，溶液的pH越小，而酸性关系为：醋酸＞碳酸＞苯酚＞碳酸氢根离子，则以上溶液的pH由大到小排列的顺序为a＞c＞b。故答案为：a＞c＞b； 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三章 烃的衍生物 A 题型聚焦·专项突破 考点一 卤代烃（重点、难点） 题型1 卤代烃的组成及结构特点 题型1 卤代烃的性质 题型2 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 考点二 醇（重点、难点） 题型1 醇的组成及结构特点 题型2 醇的性质 考点三 酚（重点、难点） 题型1酚的组成及结构特点 题型2 酚的性质 考点四 醛、酮（重点） 题型1 醛、酮的结构与性质 题型2 醛、酮在有机合成中的应用 考点五 羧酸（重点） 题型1 羧酸的结构特点与物理性质 题型2 羧酸的化学性质 考点六 酯（重点） 题型1 酯的结构特点与物理性质 题型2 酯的化学性质 题型3 烃的含氧衍生物间的转化关系 考点七 胺、酰胺（重点） 题型1 胺的结构与性质 题型2 酰胺的结构与性质 考点八 有机合成（重点） 题型1 官能团的引入与转化 题型2 有机合成的分析方法 题型3 有机合成路线设计 A 题型聚焦·专项突破 考点一 卤代烃（重点、难点） ◆题型1 卤代烃的组成及结构特点 1．（24-25高二下·黑龙江牡丹江·期中）关于溴乙烷分子的说法正确的是 A．分子中共含有7个极性键 B．分子中不含非极性键 C．分子中只含键 D．分子中含有1个键 2．（25-26高二下·全国·课前预习）下列关于卤代烃的叙述中正确的是 A．所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体 B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低 C．与的沸点前者低 D．与的密度前者小 ◆题型2 卤代烃的性质 3．（25-26高二下·全国·课后作业）下列有关卤代烃的叙述正确的是 A．有和两种结构 B．氯乙烯只有一种结构，而1，2-二氯乙烯有两种结构 C．检验溴乙烷中的溴元素可将其与过量NaOH水溶液共热充分反应后，再滴入溶液，可观察到有浅黄色沉淀生成 D．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应时，乙醇的作用是催化剂 4．（25-26高二下·全国·课后作业）为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：①加入溶液；②加入少许卤代烃试样；③加热；④加入溶液；⑤加入溶液。正确的顺序是 A．②④③① B．②③① C．②④③⑤① D．②⑤③① ◆题型3 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 5．（25-26高二下·全国·课前预习）以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的 ①与NaOH的水溶液共热                  ②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170℃                   ④在催化剂存在的情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热      ⑥与新制的Cu(OH)2共热后酸化 A．①③④②⑥ B．①③④②⑤ C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤ 6．（25-26高三上·北京·阶段练习）以2-丁烯为原料合成的路线如下，其中有2种化学环境不同的原子。 资料：。 下列说法正确的是 A．的化学式是 B．的反应类型为消去反应 C．的结构简式是 D．的不饱和度减少2个 考点二 醇（重点、难点） ◆题型1 醇的组成及结构特点 7．（23-24高二上·上海·期末）根据乙醇的性质，可推测1-丙醇()的性质。下列说法错误的是 A．丙醇可与乙酸发生取代反应 B．丙醇与金属钠反应比水与金属钠反应剧烈 C．丙醇能溶于水 D．丙醇能发生氧化反应 8．（23-24高二下·天津河西·期末）对比下表信息，下列结论或预测正确的是 名称 结构简式 沸点/℃ 甲醇 65 乙烷 -89 乙醇 78 丙烷 -42 正丙醇 97 正丁烷 x 正丁醇 y 硬脂醇 z A． B． C．醇和烷分子间能形成氢键 D．表中物质，硬脂醇的水溶性最高 ◆题型2 醇的性质 9．（23-24高二下·北京·期中）下列有关醇类物质说法正确的是 A．所有的醇均能溶于水 B．乙醇可以用作提取溴水中溴单质的萃取剂 C．1-丙醇在加热的条件下能在NaOH乙醇溶液中反应生成丙烯 D．2-甲基-2-丁醇不能被催化氧化成醛或酮 10．（2026高一·江苏·专题练习）乙醇分子中不同的化学键如下图，下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 A．乙醇和钠反应，键①断裂 B．在Ag催化下和O2反应，键①③断裂 C．在Cu催化下和O2反应，键④⑤不可能断裂 D．乙醇是电解质，在水中键①断裂能电离出氢离子 考点三 酚（重点、难点） ◆题型1 酚的组成及结构特点 11．下列有关苯酚的说法错误的是 A．易溶于乙醇等有机溶剂 B．含有的官能团为酚羟基 C．常温下苯酚能与水互溶 D．苯酚的空间填充模型为 12．网络表情包“苯宝宝装纯(醇)”，该分子由“苯宝宝”拿一个氢原子换了个羟基形成，下列说法不正确的是 A．苯宝宝只想安静地装醇，说明该分子不是醇 B．该分子中所有原子一定共面 C．该分子能和Na发生置换反应生成H2 D．该分子苯环上的一个氢原子被－C4H9取代所得的同分异构体有12种 ◆题型2 酚的性质 13．下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是 Ⅰ Ⅱ A 苯环使羟基活泼 B 羟基使苯环活泼 C 苯环使羟基活泼 D    甲基使苯环活泼 A．A B．B C．C D．D 14．下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是 A．苯酚能与氢气加成生成环己醇 B．苯酚能和NaOH溶液反应 C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 D．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚 考点四 醛、酮（重点） ◆题型1 醛、酮的结构与性质 15．（25-26高二下·全国·课后作业）在洁净的试管中加入溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水至最初产生的沉淀恰好完全溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热，观察到有银镜产生。下列说法错误的是 A．沉淀恰好完全溶解的离子方程式为 B．产生银镜的化学方程式为 C．溶液能与葡萄糖发生银镜反应 D．水浴加热能更好地控制反应温度且使试管受热均匀 16．（25-26高三上·北京·月考）物质的微观结构决定其宏观性质，丙酮（）是一种常见的有机溶剂。下列说法不正确的是 A．丙酮的电子式为 B．丙酮分子中所有原子均在同一平面 C．核磁共振氢谱只有1组峰 D．丙酮可以和HCN发生加成反应 17．（2026·湖南长沙·二模）利用如图装置进行实验：打开，关闭，一定时间后，a装置的试管中出现黄色浑浊；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法正确的是 A．a装置的试管中的现象说明非金属性强弱： B．b装置的反应中仅作还原剂 C．c装置的反应中涉及极性键、非极性键的断裂和形成 D．d装置的试管中未观察到砖红色沉淀，说明c处没有乙醛生成 ◆题型2 醛、酮在有机合成中的应用 18．（2025·全国·模拟预测）一个无-氢原子的芳香醛与一个带有-氢原子的脂肪族醛在水溶液中发生缩合反应，并失水得到，-不饱和醛，反应机理如下： 下列有关说法错误的是 A．有机化合物X分子中存在手性碳原子 B．该反应的总反应为： C．与反应比与反应速率快 D．与可发生类似的反应生成 19．（2026·山东聊城·一模）酮与有机过氧化物反应可生成相应的酯，反应机理如下： 已知：①步骤II中烷基()的迁移能力： ②有机过氧化物具有较强的氧化性。 下列说法错误的是 A．酮生成相应酯的反应类型是取代反应 B．RCHO与反应可能生成RCOOH C．若该反应的酮为，则产物中相应的酯为 D．已知酸能催化该反应，推测原因是与羰基氧结合，使羰基更容易反应 考点五 羧酸（重点） ◆题型1 羧酸的结构特点与物理性质 20．（2025高二上·江苏泰州·学业考试）下列有关乙酸()的说法正确的是 A．与乙醇互为同分异构体 B．常温下为无色无味的液体 C．分子中含有官能团羧基 D．能使紫色的石蕊试液变蓝色 21．（24-25高二下·山东潍坊·期中）下列关于羧酸的说法错误的是 A．羧基中O-H键和C-O键受的影响，容易发生断裂 B．乙酸分子间可形成氢键，沸点较高 C．甲酸中C-O键的极性小于O-H键 D．与酸性溶液反应后可制得HCOOH ◆题型2 羧酸的化学性质 22．（2026·河南洛阳·二模）一种实验室制取乙酸乙酯的装置及酯化反应的反应机理如下。 (质子化) (脱质子化) 下列说法正确的是 A．冷凝水从a口进入 B．酯化反应机理可知，可用替代 C．若用进行反应，反应结束后乙醇中可能含有 D．反应结束后，可用无水硫酸钠除去粗品中的水分 23．（25-26高二上·黑龙江哈尔滨·期末）常温时，三种弱酸的数据如下： 化学式 HCOOH pKa 3.75 4.76 4.88 下列说法错误的是 A．HCOOH分子中σ键与π键的数目之比为4∶1 B．的推电子效应小于，导致的酸性弱于 C．等体积、等pH的溶液、溶液稀释相同倍数后，溶液的浓度： D．25℃时，等体积、等物质的量浓度的溶液中，水的电离程度： 考点六 酯（重点） ◆题型1 酯的结构特点与物理性质 24．（24-25高二下·辽宁·期末）盛产于辽宁省的南果梨含有多种微量元素，营养丰富，其含有的有机物M(结构如图所示)会使南果梨呈现出特殊的香气。下列有关M的说法正确的是 A．名称为2-甲基丁酸乙酯 B．完全燃烧生成和 C．与油脂互为同系物 D．易溶于水 25．（25-26高二上·江苏无锡·期中）水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是 A．丁酸乙酯的结构简式为 B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D．它与乙酸乙酯互为同系物 ◆题型2 酯的化学性质 26．（25-26高二上·江苏无锡·期中）乙酸甲酯在NaOH溶液中发生水解时物质和能量的变化如图所示。下列说法正确的是 A．总反应为吸热反应 B．反应过程中有碳原子轨道杂化方式发生了变化 C．1 mol乙酸甲酯和1 mol中间产物I中键数目相同 D．若反应物使用，则生成物中存在 27．（24-25高二下·辽宁辽阳·期末）酯在NaOH溶液中发生水解反应，历程如图所示，下列说法正确的是 A．与互为同系物 B．反应Ⅰ中，0.1mol a与足量的NaOH溶液反应，可得到0.1mol b C．碱性条件下，发生水解反应后，生成物为和 D．常温下，能与水互溶，是由于乙醇中的与水分子的相近 ◆题型3 烃的含氧衍生物间的转化关系 28．（24-25高二下·陕西榆林·期末）有机物G的合成路线如下，下列说法正确的是 A．1molZ与NaOH溶液反应，最多能消耗 B．X不能与新制氢氧化铜悬浊液反应 C．Z→G发生了取代反应 D．Y分子中碳原子均采用杂化方式 29．（24-25高二下·河南郑州·期末）有机化合物的相对分子质量小于150，可发生如图所示转化。已知和的分子式分别为、，其中的核磁共振氢谱有两组峰，两分子反应可生成六元环状酯。提示：(R、表示烃基或官能团)。 下列说法错误的是 A．的分子式为 B．Q可发生银镜反应 C．L中含有碳碳双键和羧基 D．自身能聚合形成高分子化合物 考点七 胺、酰胺（重点） ◆题型1 胺的结构与性质 30．（2026·北京延庆·一模）物质的微观结构决定其宏观性质。乙胺是一种无色、有强烈氨味的液体，能与水、乙醇、乙醚等有机溶剂混溶。下列说法不正确的是 A．乙胺的电子式： B．乙胺分子中，乙基中的碳原子和氨基中的氮原子均为杂化 C．乙胺分子中的氨基可与水形成氢键 D．乙胺可与盐酸发生反应，生成 31．（25-26高三上·浙江·开学考试）镍催化下，H2与苯甲腈(A)反应生成苯甲胺(C)以及少量副产物二苯甲胺(F)，历程如下： 如果分别将A、B、F与足量H2在相同条件下反应40min，苯甲胺产率如下表所示： 反应物 A B F 苯甲胺的产率 略小于5% 79% 未检测到 下列说法不正确的是 A．反应①为A→C的决速步骤 B．反应体系中，化合物B只能维持低浓度 C．化合物D能发生加成、氧化、消去、取代四类反应 D．由表格中信息可得出结论：化合物F不能与H2发生反应 ◆题型2 酰胺的结构与性质 32．（24-25高二下·河北沧州·期末）关于下列3种含氮有机物的说法错误的是 A．X可与盐酸反应生成Z B．Y的名称为苯甲酰胺 C．Z在水中溶解性最强 D．Y的熔点最高 33．（24-25高二下·河南·期末）丙烯酰胺（）是食物发生“美拉德反应”时的一个副产物。关于丙烯酰胺，下列叙述错误的是 A．属于烃的衍生物 B．碳原子的杂化类型相同 C．能与强酸反应，不能与强碱反应 D．能发生聚合反应生成高分子 考点八 有机合成（重点） ◆题型1 官能团的引入与转化 34．（25-26高二下·全国·课后作业）官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。下面是某同学设计的引入羧基的几种方案，请判断其中无法实现的是 A．一卤代烃的水解 B．腈(RCN)在酸性条件下水解 C．醛的氧化 D．烯烃的氧化 35．（25-26高二下·山东·单元测试）在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是 A．甲苯在光照下与反应，主反应为苯环上引入氯原子 B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原 C．将与酸性溶液反应即可得到 D．、、三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到 ◆题型2 有机合成的分析方法 36．（25-26高三上·北京朝阳·期末）科学家用逆合成分析法推测颠茄酮的合成原料，并用所推测的原料成功合成了颠茄酮（路线ⅰ），后来用丙酮二羧酸盐代替原料中的丙酮（路线ⅱ），大幅提高了颠茄酮的产率。 已知K能发生银镜反应，下列说法不正确的是 A．颠茄酮分子中含有手性碳原子 B．用逆合成分析法分析ⅰ中颠茄酮“断开”化学键的位置（用虚线表示）： C．ⅰ中反应为： D．推测ⅱ中产率更高的原因：丙酮二羧酸盐比丙酮的的活性更高 37．下列关于有机合成的几种说法中不正确的是 A．有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入 B．设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法 C．逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物，然后逐步推出原料分子 D．绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物 ◆题型3 有机合成路线设计 38．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是 A．环戊烷属于不饱和烃 B．A的结构简式是 C．反应②④的试剂可以都是强碱的醇溶液 D．加入溴水，若溶液褪色则可证明 已完全转化为 39．（21-22高二下·江西抚州·期中）由2-溴丙烷为原料制取2-羟基丙酸，合适的合成路线经过的反应为 A．取代——水解——氧化——还原 B．消去——加成——取代——氧化——取代 C．消去——加成——取代——氧化——还原 D．水解——消去——加成——取代——氧化——还原 B 综合攻坚·知能拔高 一、单选题 1．（24-25高二下·安徽马鞍山·期末）化学与人们的生活密切相关，下列相关说法不正确的是 A．液态的氯乙烷汽化时大量吸热，可用作镇痛剂 B．茶多酚不容易被氧化，可用作食品保鲜剂 C．碳化硅硬度大，可用作砂轮的磨料 D．氯化铵溶液因盐的水解呈酸性，可用作除锈剂 2．（24-25高二下·湖北孝感·阶段练习）下列实验设计、操作或实验现象合理的是 A．检验皂化反应是否完全：向油脂皂化反应后的溶液中滴入酚酞，溶液变红说明皂化完全 B．检验氯乙烷中存在氯元素：向氯乙烷中加入稀溶液共煮几分钟，再加入溶液，观察是否生成白色沉淀 C．检验甲酸中是否混有乙醛：可向样品中加入足量溶液以中和甲酸，再做银镜反应或与新制共热的实验 D．除去苯中的少量苯酚：加入适量氢氧化钠溶液，分液 3．（24-25高二下·甘肃临夏·期末）下列实验操作与现象、实验目的或结论均正确的是 选项 实验操作与现象 实验目的或结论 A 将卤代烃(R—X)与氢氧化钠溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察产生沉淀的颜色 确定卤代烃(R—X)中的卤素原子种类 B 向有机混合液中加入浓溴水，无白色沉淀生成 该混合液中不含苯酚 C 碱性条件下，将蔗糖水解产物与新制氢氧化铜共热，产生了砖红色沉淀 检验蔗糖水解产生了葡萄糖 D 将有机物X溶于乙醇，加入金属钠，有气泡产生 检验有机物X中含有羟基 A．A B．B C．C D．D 4．（25-26高二上·北京西城·开学考试）以乙烯为原料制备环氧乙烷（）主要有氯醇法和直接氧化法，相关转化关系或反应方程式如下： 氯醇法： 直接氧化法： 下列说法正确的是 A．乙烯、环氧乙烷均属于烃 B．乙烯、氯乙醇均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．反应①、③的原子利用率均为100% D．取反应②结束后的溶液，向其中加入AgNO3溶液，产生白色沉淀，说明生成了Cl- 5．（24-25高二下·甘肃临夏·期末）有机化学巧手匠心，铸就了解热镇痛药守护着人类的健康。阿司匹林、布洛芬、对乙酰氨基酚等解热镇痛药成为家中常备药物。下列说法正确的是 A．阿司匹林分子中所有原子可能共面 B．布洛芬分子中手性碳原子有2个 C．阿司匹林分子可与发生加成反应 D．对乙酰氨基酚核磁共振氢谱图中有5组吸收峰 6．（25-26高二下·全国·课后作业）在洁净的试管中加入溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水至最初产生的沉淀恰好完全溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热，观察到有银镜产生。下列说法错误的是 A．沉淀恰好完全溶解的离子方程式为 B．产生银镜的化学方程式为 C．溶液能与葡萄糖发生银镜反应 D．水浴加热能更好地控制反应温度且使试管受热均匀 7．（24-25高二下·辽宁辽阳·期末）酯在NaOH溶液中发生水解反应，历程如图所示，下列说法正确的是 A．与互为同系物 B．反应Ⅰ中，0.1mol a与足量的NaOH溶液反应，可得到0.1mol b C．碱性条件下，发生水解反应后，生成物为和 D．常温下，能与水互溶，是由于乙醇中的与水分子的相近 8．（24-25高二下·甘肃·期末）下列有关酰胺（）的说法错误的是 A．酰胺可看作羧酸中的羟基被氨基取代后的产物 B．在碱性、加热条件下水解时生成羧酸盐和铵盐 C．在酸性、加热条件下水解时生成羧酸和铵盐 D．酰胺常被用作溶剂和化工原料 9．（24-25高二上·江苏无锡·期中）下列关于有机物结构对性质影响的说法不合理的是 A．乙醇分子中乙基是推电子基团，氧氢键极性比水中的弱，钠与乙醇反应比与水反应慢 B．醛基中氧的电负性大，碳氧双键中电子偏向氧原子，与HCN加成时H连在氧原子上 C．卤代烃分子中卤原子电负性大于碳原子，碳卤键极性强，易断裂，易发生取代反应 D．受推电子基团的影响，乙酸的酸性强于甲酸 10．（25-26高三上·辽宁·期中）聚乳酸(PLA)是一种以乳酸为主要原料的生物降解热塑性塑料，推广使用PLA可减少白色污染。以丙酸合成聚乳酸的流程如图所示： 下列说法正确的是 A．乳酸的分子式满足，乳酸属于糖类 B．利用、溶液可检验中的氯原子 C．1个聚乳酸分子与足量钠反应，可生成个 D．有机物X的名称为2-氯丙酸 二、填空题 11．（25-26高二上·上海·期末）对氨基苯甲酸(PABA)对结核杆菌有抑菌作用，在一定条件下发生如下图转化生成物质M和N。回答下列3个小题。 (1)实现转化①最适宜选用的试剂是___________。 A．Na B．NaOH C． D． (2)下列关于PABA和有机物N描述正确的是___________。 A．均能形成分子间氢键 B．均能形成分子内氢键 C．均不能形成分子间氢键 D．均不能形成分子内氢键 (3)N在过量NaOH溶液中以___________的离子形式存在，在过量盐酸溶液中以___________的离子形式存在。 12．（24-25高二下·青海海南·期末）醛酮化合物分子中均含有羰基官能团。回答下列问题： (1)芴酮可用作工程塑料的改进剂。某芴酮可通过下列反应得到： ①化合物Ⅰ中含氧官能团的名称为_______。 ②鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ可用的试剂有_______(填化学式)。 ③1mol芴酮与足量的溴水反应，最多可消耗_______。 (2)现有化合物甲：，乙：。 ①甲、乙的关系是互为_______。 ②酸性：甲_______(填“>”“＜”或“=”，下同)乙。 ③等物质的量的甲和乙在一定条件下分别与足量氢气发生加成反应，同温同压下消耗氢气的量：甲_______乙。 ④欲区别甲和乙，下列试剂可行的是_______(填字母)。 a．NaOH溶液        b．银氨溶液        c．氯化铁溶液 13．（24-25高二下·湖北武汉·期末）有下列物质： ①2-溴丙烷②甲醇③乙酸④苯甲酰胺⑤邻羟基苯甲酸⑥苯胺⑦丁酸、乙酸乙酯、2-羟基丁醛三种物质 回答下列问题： (1)①转化成2-丙醇的反应条件是_______。 (2)为确定②与③发生酯化反应时的脱水方式，应将_______(填结构简式)中的氧原子标记为。 (3)④在氢氧化钠溶液中水解反应的化学方程式是_______。 (4)⑤与下列物质_______(填字母)反应可转化为邻羟基苯甲酸钠。 A．钠 B．氢氧化钠 C．碳酸钠 D．碳酸氢钠 (5)⑥与盐酸反应生成的有机物的结构简式_______。 (6)⑦中3种物质在下列某种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，则该仪器是_______(填选项)。 A．质谱仪 B．红外光谱仪 C．元素分析仪 D．核磁共振仪 (7)有机合成E→F：，所用的化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式_______。 14．（24-25高二下·北京通州·期末）某校学生小组为探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱进行下述实验。该校学生设计了下图的实验装置（夹持仪器已略去）。 (1)某生检查装置A的气密性时，先关闭止水夹，从左管向U形管内加水，至左管液面高于右管液面，静置一段时间后，若U形管两侧液面差不发生变化，则气密性良好。你认为该生的操作正确与否？______（填“正确”或“不正确”），大理石与乙酸溶液反应的离子方程式为________。 (2)装置A中反应产生的气体通入苯酚钠溶液中，实验现象为_________，反应的离子方程式为_______。 (3)有学生认为（2）中的实验现象不足以证明碳酸的酸性比苯酚强，理由是_________，改进该装置的方法是________。 (4)在相同温度下，测定相同物质的量浓度下列稀溶液的pH：a．溶液  b．溶液  c．苯酚钠溶液，其pH由大到小的排列顺序为_______。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $