内容正文:
第三章 烃的衍生物
人教版化学 选择性必修3
第二节 醇 酚
第二课时 酚
人教版化学 选择性必修3
植物组织中天然存在一些酚类物质,它们在完整的细胞中作为呼吸传递物质。当被果蔬被碰伤、切割、去皮等操作后,细胞被破坏,邻苯二酚等酚类物质会在氧气条件下,与多酚氧化酶(PPO)反应生成醌类物质,大量的醌类物质再进一步氧化聚合,就形成了褐色色素沉着。
OH
OH
多酚氧化酶(PPO)
O2
O
O
邻苯二酚
1,2苯醌
氧化
聚合
大鹿化学工作室制作
大鹿化学工作室制作
新课导入
一、酚
1.定义:羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
2.官能团:羟基(—OH)
分子式 结构简式 球棍模型 比例模型 共面特点
C6H6O
C6H5OH
至少有12个原子共面,最多有13个原子共面
苯酚中羟基与苯环直接相连,苯酚是最简单的酚类物质。
俗 名 :
石炭酸
【资料】
苯酚药膏
说明书
二、苯酚的物理性质
温度>65℃:与水互溶
空气中
被氧化
无色晶体
有特殊气味
室温:可溶于水(9.2g)
有毒
低浓度的苯酚溶液
可用于杀菌消毒
不慎沾到皮肤上,立即用酒精洗涤,再用水洗涤
5
①燃烧
三、苯酚的化学性质
1、氧化反应
②空气中氧化
③被KMnO4(H+)氧化
放置空气中:
粉红色
被氧化
无色晶体
苯酚具有
还原性
酸性KMnO4溶液褪色
对-苯醌
C6H6O+7O2 6CO2+3H2O
点燃
向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2ml 蒸馏水 ,振荡试管,
溶液出现浑浊
实验
现象
向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
溶液变澄清
再次变浑浊
常温下,苯酚在水中溶解度小
解释
苯酚呈酸性
【实验3-4】
再向试管中加入稀盐酸
苯酚的悬浊液
2、酸性
苯酚上的羟基受苯环的影响,可电离出H+显酸性。
OH
O-
+ H+
① 与 碱反应 (如:NaOH )
但是苯酚不能使指示剂变色
ONa
+ H2O
+ NaOH
OH
② 与 活泼金属反应 (如:Na)
2 -ONa
2 -OH
+ 2Na
+
H2↑
苯酚钠易溶于水
ONa
OH
+ NaCl
+ HCl
强酸 制 弱酸
苯酚钠+盐酸:
酸性:苯酚< 碳酸
ONa
OH
+ NaHCO3
+ CO2 + H2O
苯酚钠+碳酸:
酸性
-OH
>
>
H2CO3
HCO3-
向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体,不论CO2是否过量,均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。
2、酸性
+
-ONa
-OH
+ Na2CO3
NaHCO3
③ 与 某些盐(如:Na2CO3 )反应
思考:怎样分离苯酚和苯的混合物?
苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液
分液
苯
苯酚钠
加盐酸
或通入CO2
苯酚钠和苯的混合物
苯酚
2、酸性
欲除去苯中混有的少量苯酚,能否采用加入浓溴水后过滤的方法?
不能用浓溴水除去,因为2,4,6-三溴苯酚和溴单质都能溶于苯中。
【实验3-5】
向试管中加入0.1g苯酚和3mL水,振荡,得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察实验现象。
现象:产生白色沉淀
3、取代反应
苯环 受-OH 影响,邻、对位变得更活泼
①与 浓溴水 反应:
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br
Br
+ 3HBr
↓
(白色沉淀)
2,4,6—三溴苯酚
溴水要过量,否则
观察不到白色沉淀
若苯酚过量,生成的2,4,6—三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。
3、取代反应
苯环 受-OH 影响,邻、对位变得更活泼
+3HNO3
+3H2O
浓硫酸
OH
OH
NO2
NO2
O2N
△
②硝化反应:
(苦味酸,黄色炸药)
2,4,6-三硝基苯酚
4、显色反应
与 FeCl3溶液反应
苯酚遇Fe3+显紫色,
利用该反应检验酚羟基
溶液变紫色
现象:
5、加成反应
苯酚含有苯环,一定条件下可与H2加成
OH
+ 3H2
OH
(环己醇)
1. 1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应
____ mol Br2的溴水反应
____mol NaOH的水溶液反应
7
4
6
【思考与讨论】
2. 1 mol 分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应,消耗Br2和NaOH的物质的量分别是( )
A.1 mol、2 mol B.2 mol、3 mol C.3 mol、2 mol D.3 mol、3 mol
D
三、苯酚的用途
重要的有机化工原料,用它可制取 酚醛树脂(俗称“电木”)、染料、医药(如:合成阿司匹林的原料)、农药、香料、涂料等。
用于各种塑料、涂料、胶粘剂及合成纤维等
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污染;
化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质,在排放前必须经过处理。
危害:
苯酚
1、苯酚分子组成和结构
2、苯酚的物理性质
3、苯酚的化学性质
4、苯酚的用途
弱酸性
取代反应
显色反应
氧化反应
加成反应
归纳小结
随堂演练
1.某有机化合物的结构简式为 ,它不可能具有的性质是( )
①可以燃烧 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③能跟KOH溶液反应 ④能发生聚合反应 ⑤能发生消去反应 ⑥能与金属钠反应
⑦能发生取代反应
A.①⑤⑦ B.①②③④⑥⑦ C.只有⑤ D.③⑤
C
2.体育竞技中服用兴奋剂既有失公平,又败坏了体育道德。某兴奋剂的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是( )
A.该物质与苯酚互为同系物,能使FeCl3溶液显色
B.滴入酸性KMnO4溶液,紫色褪去,即证明其结
构中肯定存在碳碳双键
C.1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时,最多消
耗Br2和H2的物质的量分别为2 mol和7 mol
D.该分子中的所有碳原子可能共平面
D
随堂演练
随堂演练
3.对于有机物 ,下列说法中正确的是( )
A.它是苯酚的同系物
B.1 mol该有机物能与2 mol溴水发生取代反应
C.1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2
D.1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应
B
Lavf59.27.100
Lavf57.83.100
Lavf59.27.100
$