内容正文:
醇 酚
第三章第二节
高中化学选择性必修3
揭阳第一中学
柯维臻
1
酚
一、苯酚的组成和结构
C6H6O
空间填充模型
分子式:
结构简式:
OH
3
二、苯酚的物理性质
1、苯酚是一种 色有特殊气味的晶体,
易被氧气氧化而显 色。
4、苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性;如不慎沾到皮
肤上,应用______洗涤
2、熔点43℃;
3、易溶于________;室温下在水中溶解度是
______,65℃以上时能跟水以任意比互溶;
酒精
有机溶剂
9.2g
粉红
无
实验 现象
① 少量苯酚 + 2mL蒸馏水
②逐滴加入5% NaOH溶液
③ 再加入稀盐酸
溶液变澄清
得到浑浊液体
出现浑浊
实验3-4
三、苯酚的化学性质
(1)与NaOH反应
1、弱酸性:
石炭酸
OH
+ NaOH
ONa
+ H2O
OH
O
+ H
苯酚钠,易溶于水
ONa
+ HCl
OH
+ NaCl
苯环影响羟基
由于苯酚中的羟基和苯环直接相连,苯环和羟基之间的相互作用,使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异:酚羟基比醇羟基更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。
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三、苯酚的化学性质
Na2CO3
NaHCO3
?
ONa
+ H2O +CO2
OH+
注意:苯酚不能使紫色石蕊试液变红
酸性:H2CO3 > 苯酚
澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,可以看到澄清的苯酚钠溶液又变浑浊?
三、苯酚的化学性质
Na2CO3
NaHCO3
?
NaHCO3
ONa
+ H2O +CO2
OH+
电离常数
碳酸 Ka1=4.3×10-7 Ka2=5.6×10-11
苯酚 Ka=1.28×10-10
三、苯酚的化学性质
OH
+ Na2CO3
实验:往苯酚乳浊液中加入Na2CO3固体。
现象:溶液变澄清,没有气泡产生。
(2)与Na2CO3的反应
ONa
+ NaHCO3
酸性:H2CO3 > 苯酚 > HCO3
-
三、苯酚的化学性质
(3)与活泼金属反应(如:Na、K、Ca)
OH
+ 2Na
ONa
+ H2
↑
2
2
1、弱酸性:
在苯酚分子中,苯环影响了与其相连的羟基的活性;反过来,羟基会不会影响与其相连的苯环活性?
10
实验3-5
向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察实验现象。
产生白色沉淀
2、取代反应
白色固体,难溶于水,易溶于有机溶剂
2,4,6-三溴苯酚
注意:苯酚不能过量,否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。
羟基影响苯环
实验3-6
向盛有少量苯酚溶液的试管里,滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察实验现象。
苯酚溶液
FeCl3 溶液
溶液呈紫色
应用:常用于苯酚的定性检验。
3、显色反应
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三、苯酚的化学性质
4、加成反应
+ 3H2
催化剂
△
OH
OH
三、苯酚的化学性质
5、氧化反应
(1)在空气中会慢慢氧化,而呈粉红色
(2)燃烧
(3)使酸性KMnO4溶液
褪色
C6H5OH+7O2 6 CO2+3 H2O
点燃
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
(俗称电木)
利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物?
苯酚
苯酚和苯的混合物
加足量NaOH溶液
苯
苯酚钠溶液
分液
通入足量CO2
分液
NaHCO3溶液
思考
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