3.2.1醇 课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦醇的定义、分类、命名及性质，以对比结构的思考导入，通过烃与烃的衍生物的关联，搭建从烃到醇的认知支架，系统呈现醇的物理性质及乙醇的化学性质。 其亮点在于以结构决定性质为核心，通过实验3-2验证消去反应、断键分析氧化与取代反应，体现科学思维与科学探究。采用表格对比、反应类型小结，帮助学生构建知识体系，教师可提升教学效率与学生探究能力。

第三章 烃的衍生物 第1课时 醇 第二节 醇 酚 思考：对比下列有机化合物的结构，归纳什么是醇？什么是酚？ 醇 ： 羟基与饱和碳原子相连的化合物。 CH3CH2OH CH3CHCH3 OH CH2OH CH3CH2CH2OH 乙醇 2-丙醇(异丙醇) 苯甲醇 1-丙醇(正丙醇) 苯酚 邻甲基苯酚 OH OH CH3 酚： 羟基与苯环直接相连的化合物。 1.定义： 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇 2.官能团： 3.结构： 羟基(－OH ) R1、R2、R3为H或烃基 注意：(1)羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定 (2)两个羟基不能连在同一个碳上 CH2＝CH－OH（乙烯醇） CH3CHO（乙醛） 一、醇 按羟基所连 烃基种类 饱和醇 不饱和醇 脂环醇 芳香醇 CH3CH2OH 乙醇 CH2=CHCH2OH 丙烯醇 苯甲醇 环己醇 乙二醇 分子中所含羟基的数目 一元醇 二元醇 多元醇 CH3OH CH2–OH CH2–OH CH2–OH CH–OH CH2–OH 甲醇 丙三醇 醇的 分类 4.分类 一、醇 烃基是否饱和 烃基是否 含苯环 防冻液 醇的分类 CH3OH无色、有挥发性的液体、易溶于水，沸点65℃。有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡 一元醇 二元醇 三元醇 5.三种重要的醇 6.命名 ①选择连有羟基的最长碳链为主链，称“某醇”。 ②从靠近羟基一端编号。 ③按“取代基位号-个数+名称-羟基位号-某醇”写名称。 CH3CH2CH2CH2—OH CH3CH2CHCH3 OH — CH3—C—CH3 OH — — CH3 1-丁醇 2-丁醇 2-甲基-2-丙醇 7.通式 饱和一元醇的通式为：CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1) ，简写为R—OH 醇分子间形成氢键： 一个醇分子的羟基氢原子可与另一个醇分子羟基氧原子相互吸引，形成氢键，形成氢键可以增大分子间作用力，从而影响物质的溶解度、熔沸点。 8.物理性质 (1)状态与溶解度：通常C1~C3的醇为液体，能与水互溶；C4~C11的醇为油状液体，仅可部分溶于水，且随着烷基增大，醇的溶解度减小，C12以上的高级醇为固体，不溶于水。 甲醇 乙醇 正丙醇 正丁醇 正戊醇 正己醇 溶解度g/100 g水 互溶 互溶 互溶 7.7 2.6 0.59 CnH2n+1 OH 憎水基 亲水基 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲醇 CH3OH -97 65 乙醇 CH3CH2OH -117 78 正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH -90 118 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH -79 138 十八醇(硬脂醇) CH3(CH2)17OH 59 211 (2)沸点：饱和一元醇的沸点随碳原子数的增加而增大 （相对分子质量增加，分子间作用力增大） (3)醇的沸点高于相对分子质量接近的烃的沸点。 名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 65 乙烷 CH3CH3 30 -89 乙醇 CH3CH2OH 46 78 丙烷 CH3CH2CH3 44 -42 正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 -0.5 （醇分子间能形成氢键，增大分子间作用力） (4)相同碳原子数的饱和醇，羟基越多，沸点越高，溶解度也越大。 CH3CH2OH 78℃ CH3CH2CH2OH 97℃ 沸点： 197℃ 290℃ （羟基越多，分子间形成氢键的几率越多，分子间作用力增大） 分子式： 结构式： 结构简式： 核磁共振氢谱： CH3CH2OH或C2H5OH C2H6O 由乙醇的结构，推测乙醇分子可能的断键位置？ 二、乙醇 1、结构与组成 H—C—C—O—H H H H H δ+ δ+ δ- ①中的O—H键容易断裂，使羟基氢原子被取代； 羟基氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移，乙基为推电子基团，使得键极性变大。 ②中的C—O键也易断裂，脱去羟基，发生取代反应或消去反应； ① ② ③ ④ 2、化学性质 ③O电负性大，吸电子，③④号键的极性变大， 发生氧化反应与消去反应 【活动】从化学键角度分析已经学过的乙醇的置换反应、取代(酯化)反应过程中乙醇分子的断键和成键特点。 (1)置换反应 2C2H5O—H + 2Na 2C2H5ONa + H2↑ △ C2H5O—H + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓H2SO4 (2)取代反应 + H2O C2H5—OH + H—Br △ C2H5—Br （断①） H—C—C—O—H H H H H ④ ① ② ③ （断①） （断②） a.酯化反应： b.与氢溴酸反应： c.醇分子间 乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时，两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚： C2H5—OH + H—OC2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ 乙醚：无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用 ；乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂 乙醚本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物 醚： —C—O—C— — — — — 醚的官能团：醚键 醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。醚类物质被广泛用作溶剂，有的醚可作麻醉剂。 OCH3 苯甲醚 甲醚 甲乙醚 由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物 醚的命名：CH3OCH3 CH3OCH2CH3 H—C—C—O—H H H H H ④ ① ② ③ 【预测性质】对比溴乙烷，结合乙醇分子中化学键的极性，推测乙醇还可能具有哪些化学性质。 C C Br H H H H H ？ 怎样验证乙醇的消去反应可以发生？ 验证产物的生成 乙烯 酸性KMnO4溶液褪色 溴水/溴的CCl4溶液褪色 反应条件？ 【实验验证】 乙醇中加入浓硫酸，将反应温度迅速升至170 ℃ 【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇与浓硫酸按体积比1∶3的混合液20 mL，并加入碎瓷片防止暴沸。加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质，再分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。 【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇与浓硫酸按体积比1∶3的混合液20 mL，并加入碎瓷片防止暴沸。加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质，再分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。 KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。 实验现象： 实验结论： (3)消去反应 乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170℃时生成乙烯： CH2－CH2 H OH β α 可以断裂C—O与β位C—H 讲解时增加消去反应的条件 22 ①浓硫酸的作用、加入方式： ②温度计水银球位置： 催化剂、脱水剂；酸入醇 反应混合液中 ③溶液变黑的原因: 乙醇被浓硫酸炭化 ④乙烯中的杂质： CH3CH2OH、CO2和SO2 ⑤NaOH溶液的作用： 吸收乙烯中的杂质气体CH3CH2OH、CO2和SO2 注意： 5SO2 + 2KMnO4 + 2H2O = K2SO4 + 2MnSO4 + 2H2SO4 SO2 + Br2 + 2H2O = 2HBr + H2SO4 23 反应条件： 浓硫酸，加热 H　OH －C－C－　　 －C＝C－ 浓H2SO4 + H2O 【思考】所有的醇都可以发生消去反应吗？ 与羟基相连碳的邻位碳原子上必须有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键 A、CH3OH B、CH3－CH－CH3 OH C、CH3－C－CH2－OH CH3 CH3 E、CH3－CH2－CH－CH3 OH F 、 OH √ √ √ –OH D 、 练习：下列醇能否发生消去反应？ × × CH3－CH=CH－CH3 CH3－CH2－CH=CH2 CH2=CH－CH3 若能，请写出有机产物的结构简式 (主产物) CH2OH = CH2 无H 无相邻C 关键：抓住断键方式 苯环上为独特的碳碳键 (4)氧化反应 2CO2 + 3H2O C2H5OH + 3O2 点燃 ①燃烧 ②与强氧化剂反应 C2H5OH KMnO4(H+) CH3COOH 酸性高锰酸钾紫红色褪去 C2H5OH 还原 橙色 2− Cr2O7 Cr 3+ 灰绿色 +6 +3 CH3COOH 氧化 CH3CHO 氧化 氧化反应：有机物分子失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应（加氧或去氢） 还原反应：有机物分子加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应（加氢或去氧） 有机反应中的氧化反应和还原反应： ③醇的催化氧化 醇在Cu或Ag作催化剂条件下可与氧气反应生成醛 C C H H H H O C C O H H H H H H 断键：断开O—H 和 α位C—H键 总反应： 规律：醇分子中与羟基相连碳上必须H，才能发生催化氧化反应，两个氢被氧化为醛，一个被氧化为酮。 与—OH相连的碳原子上有 2个H，催化氧化生成醛 与—OH相连的碳原子上 有1个H，催化氧化生成酮 与—OH相连的碳原子上没有H， 不能发生催化氧化 乙醇的催化氧化中断裂的键： CH3CH2CH2OH 教室徒手在PPT上标出断键位置，讲解的时候。 32 溴乙烷、 (1)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同? 思考与讨论 现象 CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 化学键断裂 化学键生成 反应产物 NaOH乙醇溶液 加热 C—Br C—H 碳碳双键 CH2=CH2 NaBr H2O 浓硫酸，加热至170 ℃ C—O C—H 碳碳双键 CH2=CH2 H2O 33 (2)请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式 CH3—CH2—CH2—OH、CH3—CH2—O—CH3 碳架异构 位置异构 官能团异构 OH C C C 醚 醇 O ① 34 CH3CH2ONa CH3COOCH2CH3 断裂② CH3CH2Br C2H5OC2H5 断裂①② 取代 反 应 置换反应 乙醇的化学性质小结 断裂②④ CH2 CH2 断裂①③ CH3CHO 消去反应 氧化反应 断裂① 1.中国是酒的故乡,有着深厚的酒文化。酒精的学名是乙醇,下列有关说法错误的是(　　) A.酒精灯的使用表明乙醇能发生氧化反应 B.乙醇和乙酸均可以与氢氧化钠溶液发生反应 C.将灼热的铜丝插入乙醇中,反复几次,观察到铜丝出现红黑交替的现象 D.可利用乙醇与酸性重铬酸钾溶液反应的原理来检验酒驾 B 课 堂 练 习 36 2.乙醇(CH3CH2OH)、乙二醇( )、 丙三醇( ) 分别与足量金属钠作用,在相同条件下产生相同体积的H2，则消耗三种醇的物质的量之比为(　　) A. 6∶3∶2 B.1∶2∶3 C.3∶2∶1 D.4∶3∶2 A 3.A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同的体积H2，消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2，则A、B、C三种醇分子中所含羟基的个数之比为（ ） A．3：2：1 B．2：6：3 C．3：1：2 D．2：1：3 D 4.乙醇分子中不同的化学键，如图： 关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 ( ) A．乙醇和钠反应，键①断裂 B．在铜催化下和O2 反应，键①③断裂 C．乙醇制乙烯时，键②⑤断裂 D．与乙酸发生酯化反应时，键②断裂 D 本节课到此结束 Lavf57.83.100 Lavf57.58.101 Lavf58.20.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.2.57(gap_fixed:False) $