内容正文:
7.3.1 乙醇
第七章 有机化合物
第三节 乙醇和乙酸
1
含酒精:3% - 5%
含酒精:6% - 20%
含酒精:38% - 65%
75%
95%
含酒精:8% - 15%
身边的“酒”
无水酒精含乙醇99.5%以上
思考:如何由工业酒精制取无水酒精?
与新制生石灰混合蒸馏。
从下列生活中对乙醇的描述和应用中,你能发现乙醇有哪些物理性质?
(1)病人发烧通常用酒精擦拭全身,用此法降温。
(2)用酒精可以去除衣服上沾有的少许汽油。
(3)酒香不怕巷子深。
(4)白酒的主要成分是乙醇和水。
(5)酒精灯用完后要盖上灯帽。
(6)用酒泡中药(药酒)——如泡枸杞。
易挥发
良好的有机溶剂
易挥发、有特殊香味
乙醇易溶于水
易挥发
良好的有机溶剂
活动1:观察乙醇并联系生活归纳乙醇的物理性质
一、物理性质
色味态:
密 度:
挥发性:
溶解性:
无色透明有特殊香味的液体
比水小
跟水以任意比互溶,能够溶解多种无机物和有机物
易挥发
俗 称:酒精
思考:如何分离水和酒精?
乙醇为一种常见的有机溶剂
A
D
讨论:乙醇蒸气的密度是同温同压下H2密度的23倍,4.6g该物质完全燃烧后生成8.8g CO2和5.4g H2O,是否可以说明,乙醇中含C、H、O三种元素?
那么乙醇中CXHyOz的个数比是多少?
分子式: C2H6O
结构式:
结构简式:
CH3CH2OH
或C2H5OH
羟基(-OH)
H-C-C-O—H
-
H
-
-
-
H
H
H
官能团:决定有机物特性的原子或原子团
二、乙醇的结构
如: —Br,-NO2,-OH,碳碳双键,碳碳三键
球棍模型
空间填充模型
思考:-OH 与OH-有何区别?性质相同吗?
羟基 氢氧根离子
电子式
电子数
电性
稳定程度
存在
O:H
: :
·
:O:H
: :
[ ]−
9e−
不显电性
显电性
不稳定
较稳定
不能单独存在,必须与其他基团结合在一起
能独立存在于溶液或离子化合物中
10e−
判断
思考
1.实验室如何由工业酒精(质量分数95.57%)制备无水酒精?
在工业酒精中加入生石灰(CaO),加热回流,使乙醇中的水跟氧化钙反应,生成不挥发的氢氧化钙来除去水分,然后再蒸馏,即可得到无水乙醇(质量分数99.5%)。
2.如何检验无水乙醇中是否含有水分?
加入白色的无水CuSO4,无水CuSO4变蓝,说明其中含有水。
如果还要去掉残留的少量水,可以加入金属镁来处理,得到绝对乙醇。
3.如何只用一种试剂鉴别乙醇、苯和CCl4这三种无色液体?
加水,不分层的是乙醇;分层,水在下层的是苯;分层,水在上层的是CCl4。
思考
氢键
氢键
乙醇能与水分子形成氢键
乙醇与乙醇能形成氢键
4.乙醇与丙烷分子量接近,丙烷沸点为-42℃,乙醇为78℃,为什么乙醇沸点远高于丙烷?为什么乙醇与水互溶?
所以乙醇能够与水以任意比例互溶,乙醇沸点远高于丙烷
5.下列有关乙醇的物理性质的应用中,不正确的是( )
A.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中草药的有效成分
C.由于乙醇能够以任意比溶于水,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D.由于乙醇容易挥发,所以才有“酒香不怕巷子深”的说法
A
这个分子式的结构式可能有2种:
H-C- C-O-H
-
H
-
-
-
H
H
H
两者互为 ,究竟哪一个是乙醇的分子结构式?
同分异构体
经实验测定,乙醇的分子式是C2H6O,请同学们结合有机物成键规律,推测乙醇的结构式。
H- C-O-C-H
-
H
-
-
-
H
H
H
我们已经了解了乙醇的外在表现,现在,让我们深入它的‘内心’,探究它的分子结构。我们知道乙醇的分子式是 C₂H₆O,但这个分子式背后可能隐藏着两种不同的结构。就像同样的积木可以搭出不同的模型。“请大家分组讨论,根据我们学过的有机物成键规则,C₂H₆O 可能有哪两种结构?(展示两种结构模型)。那么,哪一种才是乙醇的真实面貌呢?我们如何用实验来证明我们的猜想?
【思考】
(1)H2O与钠反应原理?
(2)少量钠是如何保存的?
(3)煤油的主要成分是什么?
水的结构式H-O-H
保存在煤油中
主要组成是烷烃,即C、H化合物
推测:C-C、C-H不与钠反应,O-H与钠反应
若乙醇与钠不反应生成氢气,
则乙醇的结构式为B;
H- C-O-C-H
-
H
-
-
-
H
H
H
H-C- C-O-H
-
H
-
-
-
H
H
H
若乙醇与钠反应生成氢气,
则乙醇的结构式为A.
推测乙醇的结构式。
三、乙醇的化学性质
课本P77实验【7-4】
在盛有少量无水乙醇的试管中,加入一小块新切的、用滤纸吸干表面煤油的钠,在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞,用小试管收集气体并检验其纯度,然后点燃,再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后,迅速倒转烧杯,向其中加入少量澄清石灰水。观察现象,并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较。
1、乙醇与Na反应
【观察的现象】
1、钠的位置:浮 or 沉 ?
2、钠的形状是否变化
3、有无声音?
4、剧烈程度
5、干燥烧杯的现象
6、澄清石灰水的现象
可燃性气体含有氢元素
沉在液面下
不熔化
表面有气泡,但无声音
反应缓慢
出现水珠
不出现浑浊
可燃性气体不含有碳元素
钠和水的反应
钠和乙醇的反应
钠和水的反应
钠和乙醇的反应
实验现象对比:
②乙醇与钠的反应比相同条件下水与钠的反应缓和得多。
①产生H2,说明乙醇含有类似水的结构。
实验结论:
②乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
①乙醇含有-O-H(羟基)
H-C- C-O-H
-
H
-
-
-
H
H
H
钠与乙醇或水的的反应比较
钠与水 钠与乙醇
钠是否浮在液面上
有无声音
有无气泡
剧烈程度
是否熔成小球
反应方程式
剧烈
缓慢
?
2Na+2H2O=2 NaOH +H2↑
先沉在液体下部
响声很小
有
浮在水面
发出嘶嘶声
有
是
否
将乙基代为H 是何分子、水的衍生物 水可电离,与钠反应,乙醇?
20
乙醇和钠反应,发现1mol 乙醇和足量的钠反应,生成0.5molH2,由此你能否推测在反应中是哪个化学键发生断裂?试着写出化学方程式。
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
①
②
③
④
⑤
①处的O-H键断开
思考:下面是水和乙醇分子与钠反应时化学键的断裂位置,回顾钠和水的反应,对比钠与乙醇的反应的剧烈程度,你能得出什么结论?
乙醇的氢氧键比水中的氢氧键难断裂,乙醇分子羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。
对比乙醇( C2H6O )和乙烷的分子式(C2H6),你有什么发现?
黑球代表C
白球代表H
四、烃的衍生物
1.概念
烃分子中的 被 所取代而生成的一系列化合物。
氢原子
其他原子或原子团
CH2BrCH2Br
CH3CH2Cl
CH3CH2OH
羟基
C—C—H
H
H
H
H
H
C—C—O—H
H
H
H
H
H
乙醇分子可以看作是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物
官能团:
对比乙醇和乙烷的分子式
2.实例
物质 CH2=CH2 CH≡CH CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
官能团
结构简式 —C≡C— —Br —OH —CHO —COOH
官能团
名称
官能团:决定有机物化学特性的原子或原子团
R-OH
碳碳双键
碳碳三键
碳溴键
醛基
羧基
羟基
碳卤键( —X),硝基( — NO2) 也是官能团。
注意:苯基( 或—C6H5)不是官能团。
H H
│ │
H─ C ─ C
│ │
H H
─ H
─ OH
乙醇
判断
C
8. 能证明乙醇分子中含有一个羟基的事实是( )
A.乙醇完全燃烧生成水
B.0.1 mol 乙醇与足量的钠反应生成 0.05 mol 氢气
C.乙醇能与水以任意比例互溶
D.乙醇容易挥发
B
D
D
C
A
2、乙醇的氧化反应
① 燃烧
C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O
点燃
现象:发出淡蓝色火焰,并放出大量热
【思考】该反应中断什么键?乙醇与氧气的反应,如果改变条件会发生怎样的变化?
所有化学键均断裂。
相同的反应物,在不同条件下可发生不同的化学反应。
CH3CH2OH
Cr3+
K2Cr2O7 (H+)
酸性K2Cr2O7(aq)由橙色变为绿色
CH3CH2OH CH3COOH
KMnO4
Mn2+
CH3CH2OH
KMnO4由紫红色变为无色
酒后驾驶
检测原理
②被强氧化剂氧化
焊接铜/银器时,表面会生成黑色的氧化膜
铜匠/银匠都是先把银器在火上烧热,马上蘸一下酒精,银光亮如初!这是何原理?
③乙醇的催化氧化
③乙醇的催化氧化
【实验7-5】探究乙醇的催化氧化,观看实验视频,记录实验现象。
实验操作
实验现象
红色光亮的铜丝灼烧后变为黑色,趁热插入乙醇中,铜丝又变为红色。反复几次,闻到试管中的液体有刺激性气味
向试管中加入少量乙醇,取一根铜丝,下端绕成螺旋状,在酒精灯上灼烧后插入乙醇,反复几次。注意观察反应现象,小心地闻试管中液体产生的气味。
【思考】在酒精灯上灼烧后插入乙醇,反复几次,为什么要反复几次?
铜丝红
Δ
变黑
有刺激性气味
立即插入乙醇溶液中
又变红
实验现象:
Cu
Δ
CuO
立即插入乙醇溶液中
Cu
Cu作催化剂
反应前后质量不变
中间产物
①
②
①
②
反应①: 2Cu+O2=2CuO
反应②: CuO+CH3CH2OH Cu +CH3CHO(乙醛)+H2O
或—CHO
官能团:醛基
Δ
①+2✖②=
Δ
总反应:
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu/Ag
+O2
△
2H—C—C—O
H
H
H
2
Cu/Ag
+2H2O
乙醇具有还原性
①
②
③
④
⑤
—C—H,或写作-CHO
O
①③键断开
思考:下列醇在Cu或Ag的作用下,写出相应方程式?
2 CH3-C-O-H + O2
CH3
H
Cu / Ag
O
=
2CH3-C-CH3 + 2H2O
丙酮
2 CH3-C-O-H + O2
CH3
CH3
Cu / Ag
H
H
2 CH3-CH2-C-O-H + O2
Cu / Ag
O
=
2CH3-CH2-C-H + 2H2O
丙醛
不能催化氧化
与-OH相连的C原子上没有H原子的(叔醇),不能催化氧化
与-OH相连的C原子上有2个H原子的(伯醇) ,氧化成醛
与-OH相连的C原子上有1个H原子的(仲醇) ,氧化成酮
H—C—C—O—H
H H
H H
R1CHO
规律:乙醇的催化氧化中断裂的键:
不能被氧化
R2
C
O
R1
R1
-CH2
-OH
①
R2
CH
OH
R1
②
R1
C
R2
R3
OH
③
①
③
醛
酮
【归纳总结】
乙醇的性质 化学反应方程式 键的断裂
1.与钠反应
2.氧化反应 催化氧化
燃烧
与强氧化剂反应
断①键
断①③键
断①②③④⑤键
2Na+2CH3CH2OH―→ 2CH3CH2ONa+H2↑
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O
催化剂
CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O
点燃
使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去,使酸性重铬酸钾溶液由橙色变为绿色
为什么有的人喝酒会脸红?
乙醇脱氢酶
乙醇
乙醛
乙醛脱氢酶
乙酸
CO2
肝脏
肝脏
肝脏
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
思考:光亮的铜丝放入酒精灯的外焰,铜丝变黑,移入内焰一段时间后恢复红色,你能解释这个现象吗?
由于内焰有些许乙醇蒸汽,当氧化铜靠近内焰时,乙醇与氧化铜发生氧化还原, 铜被还原出来,则在内焰又变红
解析:能被氧化成醛的醇的结构为—CH2OH,分子式为C5H12O的醇的结构简式可以写成C4H9—CH2OH,因为—C4H9有4种结构,故该醇有4种结构。
A
A
以下说法错误的是
B
17、
D
B
2
3
Lavf58.51.100
Lavf57.71.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
Lavf58.20.100
eq \o(―――――――――――→,\s\up17(KMnO4,H+),\s\do15(或K2Cr2O7,H+))
Lavf58.51.100
Lavf58.51.100
Lavf58.45.100
Lavf58.28.100
vid:v02004d60000bmrtuht34q19ilfu6rb0
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