内容正文:
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
课时2 酚
选择性必修3
2. 掌握苯酚的分子结构、物理性质和化学性质(弱酸性、取代反应、显色反应、氧化反应);
学习目标
本节重点
本节难点
1. 理解酚的概念,能识别常见的酚类化合物;
3. 理解基团之间的相互影响对苯酚化学性质的作用。
2
新课导入
【化学与生活】生活中的酚
酚类物质在结构上有什么共同点?
丁香酚
芝麻酚
茶多酚儿茶素
吗啡
教师点拨
一、酚的概念
概念
酚是羟基与苯环直接相连相连的化合物
分子式:
结构简式:
C6H6O
结构式:
C6H5OH
俗名:
石炭酸
苯酚
OH
C
C H
H C
C
C H
H C
H
OH
OH
球棍模型:
空间填充模型:
教师点拨
命名
以酚为母体命名时,一个羟基叫酚,二个羟基叫二酚;
2-甲基苯酚
(邻甲基苯酚)
CH3
OH
1,2-苯二酚
(邻苯二酚)
OH
OH
酚羟基也可作取代基。
COOH
OH
CHO
OH
2-羟基苯甲酸 (邻羟基苯甲酸)
2-羟基苯甲醛 (邻羟基苯甲醛)
教师点拨
二、酚的物理性质
纯净的苯酚是无色的晶体,有特殊的气味
苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性
色态味
毒性
溶解性
露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色
若沾到皮肤上,应立即用酒精冲洗,再用水冲洗。
常温下在水中溶解度不大,65℃以上时能跟水以任意比互溶;易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
(常用乙醇洗去试管壁上附着的苯酚)
教师点拨
H O
C
C H
H C
C
C H
H C
H
使得羟基在水溶液中能够发生部分电离,显示弱酸
使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代
由于苯环对羟基的影响,酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼
由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼
教师点拨
三、酚的化学性质
氧化反应
① 可燃性
② 苯酚露置在空气里呈粉红色,是因小部分被O2氧化的结果
③ 酸性KMnO4溶液反应
酸性KMnO4褪色(受苯环的影响,酚羟基比醇羟基易被氧化)
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
点燃
教师点拨
弱酸性
向盛有0.3 g 苯酚晶体的试管中加入 2 mL 蒸馏水,振荡试管
01
向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
02
再向试管中加入稀盐酸
03
溶液出现浑浊
常温下,苯酚在水中溶解度小
变澄清透明的液体
ONa
+HCl
OH
+NaCl
(原理:强酸与弱酸盐反应制弱酸)
苯酚有酸性;苯酚有弱酸性
出现浑浊
OH
+NaOH
ONa
+H2O
苯酚钠
白色沉淀
教师点拨
OH
O-
+H+
微弱电离
【思考】酸性:HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3-;向苯酚钠溶液中通入CO2后的化学方程式。
ONa
+ H2O + CO2
OH
+ NaHCO3
苯酚溶液虽然显酸性,但酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色
OH
+ Na2CO3
ONa
+NaHCO3
OH
+ Na
ONa
教师点拨
苯酚和乙醇都有羟基,但苯酚中的羟基与苯环直接相连,受苯环的影响,苯酚羟基上的氢原子较活泼,氢氧键易断裂。即苯酚具有弱酸性,能与烧碱溶液反应,乙醇没有酸性。
代表物 酸性 钠 NaOH Na2CO3 NaHCO3
乙醇
苯酚
乙酸
√
√
√
√
√
√
√
√
√
√
【思考】-OH上H的活性大小比较:羧酸>苯酚>水>乙醇
【思考】如何分离苯和苯酚的混合溶液?
混合液
过量CO2
苯
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
分液
ONa
OH
教师点拨
取代反应
苯环上氢原子的取代
向试管加入 0.1 g 苯酚和 3 mL 水,振荡得到苯酚溶液;再逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察实验现象
实验现象
有白色沉淀生成
OH
+ 3Br2
+3HBr
OH
Br
Br
Br
2,4,6-三溴苯酚
实验分析
受羟基的影响,苯基上的邻、对位的H变得更活泼
(难溶于水,易溶于有机溶剂的白色沉淀)
溴水要过量,否则
观察不到白色沉淀
教师点拨
显色反应
盛有少量苯酚稀溶液的试管中,滴入几滴 FeCl3溶液,振荡观察现象
实验现象
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
实验分析
酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色
【思考】有哪些方法可以检验酚羟基?
(1) 与饱和溴水反应产生白色沉淀;
(2) 滴加氯化铁溶液会显紫色。
检验苯酚(酚类)或Fe3+ 的存在
用 途
教师点拨
加成反应
苯酚含有苯环,一定条件下可与H2加成
(环己醇)
OH
+ 3H2
OH
缩聚反应
OH
+ HCHO
n
+ (n-1) H2O
OH
H
CH2
OH
n
教师点拨
类别 苯 甲苯 苯酚
氧化反应 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中部分被O2氧化,呈粉红色
取
代
反
应 溴的状态 液溴 液溴 饱和溴水
催化剂 催化剂 无催化剂
产物 甲苯的邻、对
两种一溴代物
特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行:酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代
与H2加成 (催化剂、加热)都含苯环,故都可发生加成反应
教师点拨
OH
苯环活化羟基
羟基活化苯环
特征反应: 显色反应
官能团
基团之间相互影响改变键的极性
加成反应
取代反应(三取代)
弱酸性
氧化反应
Lavf56.40.101
Tencent APD MTS
Lavf56.40.101
Tencent APD MTS
Lavf59.16.100
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