考向3 烃的衍生物 单元测试 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

**基本信息** 本单元卷聚焦烃的衍生物，通过药物、天然产物等真实情境，设置官能团性质分析与合成路线推导专项突破及综合拔高题，适配高中化学单元复习，强化结构决定性质的化学观念与科学思维。 **题型特征** |题型|题量|知识覆盖|命题特色| |----|----|----------|----------| |官能团与结构性质分析|5题|含手性碳判断（绞股蓝皂苷）、官能团识别（视黄醛）、反应规律（染料木黄酮与Br₂反应）|以天然产物（绞股蓝皂苷）、药物中间体（消炎抗肿瘤药物M）为情境，考查结构与性质关系，体现科学思维的证据推理| |有机合成路线推导|6题|涉及合成路线设计（治疗哮喘药物）、反应类型判断（艾氟康唑合成）、同分异构体书写（决奈达隆中间体）|结合药物合成真实流程（如艾氟康唑、决奈达隆），设置副产物分析、保护基应用等综合问题，培养科学探究与实践能力|

倒卖司马，搬运4000+ 考向03 烃的衍生物 A 题型聚焦·专项突破 题型1 官能团与有机物的结构和性质 题型2 有机合成路线的设计和推导 B 综合攻坚·知能拔高 A 题型聚焦·专项突破 ◆题型1 官能团与有机物的结构和性质 1．绞股蓝在中医临床和现代保健品开发中具有重要地位，其重要成分绞股蓝皂苷的结构简式如图。关于该物质下列说法错误的是 A．含有手性碳原子 B．能使酸性溶液褪色 C．该分子能与钠反应生成 D．含有四种含氧官能团 【答案】D 【详解】A．在这个分子中，甾体骨架（中间四个环）的环交替处、右侧支链连有羟基（-OH）的碳原子等碳原子都是手性碳原子，A正确； B．分子最右侧的支链有一个碳碳双键，此外，分子中还含有大量的醇羟基，这些官能团都能被酸性高锰酸钾氧化，从而使溶液褪色，B正确； C．一个该分子中含有8个羟基，每2 mol羟基可以与足量钠反应生成1 mol H2，故1 mol该分子与钠反应可以生成4 mol H2，C正确； D．分子中只含有羟基、醚键、羰基3种含氧官能团，D错误； 故答案为D。 2．我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫视黄醛(结构简式如图所示)的有机化合物。下列有关视黄醛的说法正确的是 A．碳原子的杂化方式只有2种 B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．不可能与芳香烃衍生物互为同分异构体 D．可用核磁共振氢谱仪测出视黄醛的相对分子质量 【答案】A 【详解】A．单键碳采用sp3杂化、双键碳采用sp2杂化，碳原子的杂化方式只有2种，故A正确； B．含有碳碳双键、醛基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误； C．视黄醛分子的不饱和度为7，含有属于芳香烃衍生物的同分异构体，故C错误； D．用质谱仪测出视黄醛的相对分子质量，故D错误； 选A。 3．有机化合物M是一种消炎抗肿瘤药物，结构简式如下，下列关于M说法不正确的是 A．M的分子式为 B．M消去产物中不一定存在顺反异构 C．M分子中最多有15个碳原子共平面 D．1 mol M最多消耗 【答案】C 【详解】A．该分子中碳原子总数为17，含1个Cl、1个O；通过不饱和度计算：总不饱和度为2个苯环（每个不饱和度4，共8）+1个三键（不饱和度2），总不饱和度，由不饱和度公式得H原子数为15，因此分子式为C17H15ClO，A正确； B．若发生消去反应得到，双键的端基碳连2个相同的H，不存在顺反异构，因此消去产物不一定存在顺反异构，B正确； C．碳碳三键是直线形结构，两个苯环可通过旋转共平面；两个苯环（12个C）+三键的2个C，已经14个C共面；侧链的3个C，通过C−C单键的旋转，都可以转到苯环所在平面，因此最多共平面的碳原子数为17，C错误； D．能和H2加成的结构只有苯环和碳碳三键：1 mol苯环消耗3 mol H2，2 mol苯环共消耗6 mol H2；1mol碳碳三键消耗2 mol H2，总消耗8 mol H2，D正确； 故选C。 4．染料木黄酮是大豆异黄酮中的一种主要活性因子，是大豆异黄酮产品中最有效的功能成分，其结构如图所示。下列关于染料木黄酮的说法正确的是 A．分子式为，分子中含有三种官能团 B．1 mol该物质与足量的发生加成反应，最多消耗7 mol C．该物质可以发生加成反应、氧化反应、消去反应 D．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗5 mol 【答案】D 【详解】A．根据键线式可得：该物质的分子式为，分子中含有酚羟基、醚键、羰基和碳碳双键四种官能团，A错误； B．该物质中，两个苯环、碳碳双键和羰基均能与发生加成反应，1 mol该物质与足量的发生加成反应，最多消耗8 mol，B错误； C．该物质中，苯环、碳碳双键和羰基可以发生加成反应；酚羟基和碳碳双键可以发生氧化反应；酚羟基、醚键、羰基和碳碳双键均不能发生消去反应，C错误； D．酚羟基苯环上的邻对位碳能与溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应，1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗5 mol，D正确； 故选D。 5．高效氯氟氰菊酯是常用的低毒杀虫剂，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示： 下列有关该物质说法正确的是 A．不能发生水解反应 B．该分子含3个手性碳原子 C．光照下与氯气反应，苯环上可形成 D．该分子最多可与发生加成反应 【答案】B 【详解】A．该物质含有酯基、氰基、卤素原子，均能发生水解反应，A错误； B．手性碳原子是指连有四个不同基团的饱和碳原子，该分子中，三元环上方的两个碳原子与酯基右侧的碳原子均连接四个不同的基团，含3个手性碳原子，B正确； C．光照条件下，氯气主要与烷基上的氢原子发生取代反应；与苯环上的氢原子发生氯代反应，需要在催化条件下进行，C错误； D．该物质含两个苯环、一个碳碳双键、一个氰基，在合适的条件下均能与发生加成反应，该分子最多可与发生加成反应，D错误； 故选B。 ◆题型2 有机合成路线的设计和推导 6．化合物是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物（反应条件及试剂已简化）： 请回答： (1)化合物C的分子式为__________，化合物G中含氧官能团的名称是_____________。 (2)下列说法中不正确的是_______。（填字母） A．有机物A的水溶性比有机物B的大 B．有机物B分子中杂化的碳原子数为7 C．B→C涉及的有机反应类型为加成反应 D．1molC最多消耗1molNaOH E．C→D的反应中有产生 (3)D→E过程中有副产物生成，写出其中一种副产物且与E互为同分异构体的结构简式__________。 (4)有机物F生成G的同时还生成了HCl，则X的结构简式是____________________。 (5)A的同分异构体中含、且含手性碳原子的结构有__________种（不考虑立体异构），写出其中含2个手性碳原子的结构简式________________________________________。 (6)和为有机原料，设计化合物的合成路线__________（用流程图表示，无机试剂任选）。 【答案】(1) C10H15NO3（或C10H15O3N） 醚键、酰胺基 (2)BD (3)或 (4) (5) 9 (6) 【分析】 A和ClCOOC2H5发生取代反应生成B，B和CaC2、H2O反应生成C，C和NaH、反应生成D，D和乙炔发生加成反应生成E，E中含有酰胺基，在NaOH溶液中发生水解生成F为，F和X发生取代反应生成G，同时还生成了HCl，则X的结构简式是，以此解答。 【详解】（1）根据结构简式，化合物C的分子式为C10H15NO3（或C10H15O3N）；化合物G中含氧官能团的名称是醚键、酰胺基； （2）A．化合物A中含有氨基，可以和水分子形成氢键，化合物B中没有亲水基团，则化合物A的水溶性比化合物B的大，A正确； B．有机物B分子中有6个饱和碳原子，有机物B分子中杂化的碳原子数为6，B错误； C．CaC2、H2O反应生成乙炔，乙炔和B中羰基加成生成C，B→C涉及的有机反应类型为加成反应，C正确； D．C中含氨基甲酸酯基，1molC最多消耗2molNaOH，D错误； E．C→D的反应是取代反应，有、NaBr产生，E正确； 故选BD； （3） D和乙炔发生加成反应生成E，有副产物生成，其中一种副产物与E互为同分异构体可为或； （4） 根据分析，X的结构简式是； （5） A的分子式为C5H9NO，同分异构体中含、，是丁烷C4H10的二元取代物，含有手性碳原子，手性碳原子连接4个不同的原子或基团，采用“定一移二”的方法，满足条件的同分异构体有、、，共有9种，其中含2个手性碳原子的结构简式为； （6） 发生催化氧化反应生成，和CaC2、H2O反应生成，和NaH、反应生成，CaC2和H2O反应生成，和发生加成反应生成，合成路线为。 7．化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如图所示。 已知：① ② ③。 回答下列问题： (1)芳香族化合物B的名称为_______，C的同系物中相对分子质量最小的有机物的结构简式为_______。 (2)由F生成G的第①步反应类型为_______。 (3)X的结构简式为_______。 (4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式：_______。 (5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。 ①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2； ②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1。 【答案】(1) 苯甲醛 HCHO (2)消去反应 (3) (4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O (5) 4 、、、（任选一种） 【分析】根据题给已知①，芳香族化合物B的结构简式为，C的结构简式为；B、C中都含醛基，B+C→D结合题给已知②及D的分子式C9H8O可知，D的结构简式为；D中醛基在新制Cu(OH)2、加热作用下发生氧化反应，产物酸化后得到E的结构简式为；E与Br2 /CCl4发生加成反应生成F，F的结构简式为；F在KOH/醇、加热条件下发生消去反应，酸化后得到的G的结构简式为，根据题给已知③，结合H的结构简式逆推出X的结构简式为。 【详解】（1）芳香族化合物B的结构简式为，名称为苯甲醛，C的结构简式为，C的同系物中相对分子质量最小的有机物结构简式为； （2）F在KOH/醇、加热条件下发生消去反应，随后酸化后得到G，因此第一步的反应类型为消去反应； （3）由分析可知，X的结构简式为； （4）D的结构简式为，D中醛基发生氧化反应，产物酸化后得到E的结构简式为，则第一步反应的化学方程式为+2Cu(OH)2    + NaOH+ Cu2O ↓ +3H2O； （5）G 的结构简式为，G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，则Y的结构简式为。满足条件：分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出，则含；核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则含2个甲基，因此符合条件的同分异构体有、、、，共4种。 8．艾氟康唑（化合物H）是一种小分子三唑类抗真菌药物，常用于治疗甲癣。H的一种合成路线如下（略去部分反应条件）。 已知：。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)B→C反应实现了________到________的转化（填官能团名称）。 (3)C→D反应会发生副反应，写出一种可能的有机副产物的结构简式：________。 (4)D→E反应有单质生成，由D生成E的化学方程式为________。 (5)下列说法错误的是________（填字母）。 a．E→F反应中，是还原剂 b．G既能与盐酸反应，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c．F→H反应中，共价键a发生断裂 d．H可形成分子内氢键 (6)B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种（不考虑立体异构）。 ①属于芳香族化合物； ②能发生银镜反应； ③核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为2:2:1。 (7)结合已知信息，写出以和为主要原料制备1，1-二苯乙烯（）的合成路线：________（其他无机试剂和有机溶剂任选）。 【答案】(1)1,3-二氟苯或间二氟苯 (2) 酮羰基 羟基 (3)或 (4) (5)a (6)7 (7) 【分析】A（）与在氯化铝催化下发生取代反应生成B；B与/乙醚先发生加成反应，再酸性条件水解生成醇C；C在浓硫酸催化发生消去反应生成D（），D和，NaH发生取代反应生成E；E被氧化生成F；F和G在条件下发生加成反应生成Ｈ，据此分析： 【详解】（1）根据B的结构，推测A的结构简式为，化学名称为1,3-二氟苯或间二氟苯； （2）B中官能团为酮羰基，B和格氏试剂发生加成反应，羰基转化为羟基，因此是羰基到羟基的转化； （3）C→D为浓硫酸加热下的消去反应，生成的副产物可能为或； （4）D和，NaH发生取代反应生成E，NaCl和，配平后得到方程式； （5）a．E→F是烯烃被环氧化，中O从-1价变为-2价，作氧化剂，a错误； b．G中含有氨基可与盐酸反应，含有碳碳双键可使酸性高锰酸钾褪色，b正确； c．根据产物H的结构，环氧开环后O保留在原中心碳上，共价键a（O和另一个碳之间的键）断裂，c正确； d．H中羟基氢可与氟、氮形成分子内氢键，d正确； 故选a； （6）B的分子式为，除苯环外，含有2个碳原子，1个氧原子，2个氟原子，1个氯原子，1个不饱和度；满足条件：①芳香族（含苯环）；②含醛基；③氢谱3组峰，面积比2:2:1（结构对称）；剩余1个碳原子，2个氟原子，1个氯原子。按照取代基个数讨论： 四个取代基：，4种； 两个取代基：，3种； 所以满足条件的B的同分异构体共有4+3=7种； （7） 结合已知信息，先将苯转化为溴苯再与Mg，乙醚反应生成，与乙酸乙酯反应得到，再消去得到目标产物，故设计路线如下： 9．化合物P是一种合成治疗阿尔茨海默症药物的重要中间体，合成路线如下图。 已知：(X=Cl或Br) (1)A属于芳香族化合物。A的结构简式为_______。 (2)D→E的化学方程式为_______。其中物质A与对苯二甲酸发生聚合反应，生成的聚酯名称为_______。 (3)I中的含氧官能团名称为_______。 (4)下列说法正确的是_______(填序号)。 a.I→J中使用碱可以提高J的平衡产率                 b.I存在含有醛基的芳香族同分异构体 c.K分子中所有原子均在同一平面内                     d.反应1所属的反应类型为氧化反应 (5)以G和M为原料合成P的多步反应如下图。 已知： ⅰ. ⅱ. ①M的结构简式为_______。 ②利用反应2可同时合成多个环。该反应生成了两个新的C-C键，二者对应的C原子序号分别是a与(填序号，下同)_______；_______与_______。 (6)在P的合成路线中，有两处引入了保护基，分别是：D→E和_______。 【答案】(1) (2) ++H2O 聚对苯二甲酸对苯二酚酯 (3)酚羟基、醚键 (4)ad (5) d c e (6)I→J 【分析】从G反推E，E与G中C原子数相同，引入-Br，进而推出E为，D到E的反应是羰基的保护反应，使用乙二醇将羰基保护起来，形成两根醚键，推出D为，B到D是-OH的氧化反应，-OH被氧化为酮羰基，推出B为，A到B为加成反应，A是芳香族化合物，故应是苯环被H2加成得到B，A为，从I与K的结构式推导J，根据题中的提示反应：(X=Cl或Br)，I到J的反应是这个反应，根据反应，推出J为，K到L，根据分子式的变化，H原子的数目减少了，所以反应1为氧化反应，应为-OH被氧化为了酮羰基，L的结构简式为：，L到M的反应为羟基的脱保护反应，M的结构简式为：，由此可以看出I到J的反应为羟基的保护反应，L到M则是羟基的脱保护反应； 【详解】（1）由分析可得，A的结构简式为； （2）D到E的反应方程式为：++H2O；A为对苯二酚，对苯二酚与对苯二甲酸发生缩聚反应，生成聚对苯二甲酸对苯二酚酯； （3）I为，通过观察I分子中的含氧官能团名称是酚羟基与醚键； （4）a．I到J的反应方程式为：+CH3OCH2Cl+HCl，加入碱后可以中和生成的HCl，使得反应正向移动，提高J的平衡产率，a正确； b．根据I的结构简式计算出I的不饱和度为4，且同分异构体为芳香族化合物，若存在含有-CHO的芳香族同分异构体，其不饱和度至少为5，但是I的不饱和度只有4，所以该可能性不存在，b错误； c．K分子中苯环侧链上的碳原子为sp3杂化，空间构型为四面体形，K分子中所有原子不可能均在同一平面内，c错误； d．由分析，反应1为氧化反应，d正确； 故答案选ad； （5）①由分析，M的结构简式为：； ②根据P与反应ii的机理倒推Z的结构简式，P的结构简式为，将P中的酰胺基还原为R2，与N原子连接的另一个没连接羰基的基团即为R2，从而得到Z的结构简式为：，通过与Y结构简式的对比，d与a相连，c与e相连形成了一个新的六元环，即 ，所以是a与d，c与e形成了新的碳碳单键； （6）由分析可知，D到E的目的是羰基的保护，I到J为羟基的保护。 10．决奈达隆是一种新型Ⅲ类抗心律失常药物，可通过如下路线合成(部分反应条件省略)： 已知：代表。 请回答下列问题： (1)H中含氧官能团的名称为_______。 (2)A的沸点_______(填“高于”或“低于”)，其原因为_______；与A互为同分异构体，写出与足量NaOH溶液反应的化学方程式：_______。 (3)按照系统命名法，的命名为_______。 (4)中的的结构简式为_______。 (5)的核磁共振氢谱中有_______组峰；G→H的反应类型为_______。 (6)B的同分异构体有多种，同时符合下列条件的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)。 ①能与发生显色反应；②苯环上有3个取代基；③能发生银镜反应；④能与碳酸钠溶液反应生成；⑤结构中含有。 【答案】(1)醚键、酮羰基 (2) 低于 对羟基苯甲醛能形成分子间氢键，分子间作用力增强 (3)2-溴己酸 (4) (5) 7 还原反应 (6)20 【分析】 A（邻羟基苯甲醛）中的羟基与中的溴原子发生取代反应，生成B和HBr；B发生硝化反应生成C；C与乙酸酐在碳酸钾催化下反应生成D，由E的结构简式中生成的五元环推知D的结构简式为；D与发生取代反应生成E和HCl，由E中引入的基团，可推知D→E的反应物的结构简式为；E在作用下脱甲基生成F；F与在碳酸钾催化下发生取代反应生成G；G与在Pd/C催化剂下发生还原反应，将硝基还原为氨基生成H；H与发生取代反应生成最终产物，即决奈达隆。 【详解】（1） 由H的结构简式可知，H中的含氧官能团有醚键（）和酮羰基（）。 （2）邻羟基苯甲醛中，羟基和醛基距离近，易形成分子内氢键，分子间作用力较弱；对羟基苯甲醛中，羟基和醛基距离远，易于在不同分子间形成分子间氢键，分子间作用力增强；因此A（邻羟基苯甲醛）的沸点低于对羟基苯甲醛； 为甲酸苯酯，根据水解规律，在NaOH溶液中，碱性水解产物为甲酸钠和苯酚钠，反应式为。 （3） 由结构简式（nBu为正丁基）可知，主链含羧基，且一共有6个碳原子，称为己酸，将主链所有碳原子依次编号1~6（羧基碳原子为1号），可知溴原子取代在2号碳原子上，故系统命名为2-溴己酸。 （4） 由分析可知，反应D→E为取代反应，的结构简式为。 （5） 如图所示，与氮原子相连的2条链上，与氮原子距离相同的碳上的氢原子分别等效，有4种等效氢（①、②、③、④），而链上的氢原子则与另外两条链上的氢原子化学环境各不相同，有3种等效氢（⑤、⑥、⑦），因此其核磁共振氢谱中有7组峰； 由分析可知，反应G→H中硝基加氢还原为氨基，反应类型为还原反应。 （6）B的分子式为，B的同分异构体中，能与发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基；能与碳酸钠反应生成，说明含有羧基；结合苯环上有3个取代基，且含有，可知满足以上条件的同分异构体中，苯环上3个取代基有两种可能情形： （酚羟基）、、；或（酚羟基）、、；苯环上三种不同取代基（设为X、Y、Z）的化合物，各取代基有以下3种位置关系： ，有1种同分异构体；，有3种同分异构体；，有6种同分异构体；而X、Y、Z分别可能有2种情形，所以总共有10×2=20种同分异构体。 11．美拉德反应是食品工业中糖类与氨基酸、蛋白质间发生的一种反应，生成的吡嗪类风味化合物可以增加食物的色、香、味。某种常见糖类与天门冬氨酸(R-NH2)发生美拉德反应的流程如图所示： 已知： ①天门冬氨酸中； ②； ③； ④。 请回答下列问题： (1)化合物A中官能团的名称是___________。 (2)下列说法正确的是___________(填字母)。 A．天门冬氨酸可以形成两种链状二肽分子 B．化合物C的物质类别既属于醇，又属于酰胺 C．化合物B的分子式为 D．化合物F转化为G的过程中KOH作催化剂，起催化作用 (3)写出化合物D的结构简式___________。 (4)化合物G与水反应生成H和另一种有机物X，X可发生银镜反应，写出G→H的化学方程式___________。 (5)设计以为原料合成的路线___________ (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出2种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式___________。 ①分子中有一个含氮六元环，且环上至少含2个非碳原子，环上只有一种化学环境的H原子； ②分子中含有结构，不含N-O、O-O、结构； ③1 mol分子在加热条件下与足量新制氢氧化铜反应生成2 mol Cu2O。 【答案】(1)羟基、醛基 (2)AC (3) (4) (5) (6)、 【分析】 由A()能与在一定条件下发生类似已知②的反应生成B可知，A为葡萄糖，结构简式为。D能与发生类似已知②的反应生成E，结合D的分子式可知，D为。E发生双键移位生成F，F在KOH、加热的条件下生成G，通过已知③和分子式可知，G的结构简式为。由题(4)化合物G能与水反应生成H和另一种有机物X，X可发生银镜反应，再结合分子式可知，X为乙醛，该反应的化学方程式为，则H为。H在一定条件下发生类似已知②的反应生成I，I即可生成吡嗪类风味化合物，详细流程如下：。 【详解】（1）A为葡萄糖，结构简式为，含有的官能团为羟基、醛基； （2）A．天门冬氨酸中含有两种羧基，可以形成两种链状二肽分子，A正确； B．化合物C为，化合物C中不含有酰胺基，故不属于酰胺，B错误； C．化合物B的结构简式为，，分子式为，C正确； D．化合物F转化为G的过程中，羧基减少了，KOH与反应，促进反应正向进行，D错误 故选AC。 （3）由分析可知，D的结构简式为。 （4）化合物G与水，反应生成H和另一种有机物X，X可发生银镜反应，再结合分子式可知，X为乙醛，G→H的化学方程式为。 （5）结合反应流程，在光照条件下与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，在铜作催化剂的条件下与氧气发生氧化反应生成，在Fe/HCl条件下发生还原反应生成，在一定条件下发生类似已知②的反应生成，则以为原料合成的路线为。 （6）E的分子式为，不饱和度为3，根据条件①(分子中有一个含氮六元环，且环上至少含2个非碳原子，环上只有一种化学环境的H原子)，则六元环上除N外，至少还有1个氧原子，在六元环上的N原子还可以结合1个H，因此为保证六元环上只有一种化学环境的H原子，六元环上的C、O需饱和或利用其他原子团取代N上的H并保持结构的对称；根据条件②(分子中含有结构，不含N-O、O-O、结构)和条件③(1 mol分子在加热条件下与足量新制氢氧化铜反应生成2 mol )可知，同分异构体中含有两个且处于六元环的对称位置，此时不饱和度为3，其他均为饱和键，为保证符合条件①的推断，直接连在六元环上才会剩余足够多的碳占据环上C上H的位点，因此化合物E的同分异构体的结构简式为、。 B 综合攻坚·知能拔高 1．酚酞是一种酸碱指示剂，合成方法如下。 下列说法正确的是 A．常温下，酚酞易溶于水 B．1 mol苯酚与足量的浓溴水反应，消耗1.5 mol C．酚酞分子中含有手性碳原子 D．1 mol邻苯二甲酸酐中含16 mol 键 【答案】D 【详解】A．酚酞分子中含有多个苯环和羟基，属于弱极性有机分子，且分子量较大，根据相似相溶原理，常温下酚酞难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂，A错误； B．苯酚与浓溴水发生取代反应，酚羟基的邻、对位氢原子可被Br取代，1 mol苯酚的邻位和对位有4个位置可被取代，因此1 mol苯酚与足量浓溴水反应，消耗4 mol ，B错误； C．手性碳原子必须是杂化，且连有四个不同的基团，所以酚酞分子中不含手性碳原子，C错误； D．单键为键，双键中1个键和1个键，所以1 mol邻苯二甲酸酐中含16 mol 键，D正确； 故答案选D。 2．己烯雌酚是人工合成的激素药物，其衍生物M结构如图。下列有关叙述错误的是 A．M存在顺反异构体 B．每1mol该有机物最多可以与2molNaOH反应 C．每1mol该有机物最多可以与发生加成反应 D．M中一定共面的碳原子最多有8个 【答案】B 【详解】A．顺反异构的形成条件是：碳碳双键的每个碳原子，都连接2种不同的基团。 该分子中双键左侧碳原子分别连接乙基、取代苯基，双键右侧碳原子分别连接乙基、另一个不同取代苯基，满足顺反异构条件，因此M存在顺反异构体，A正确； B．该分子含2个酚羟基、2个直接连在苯环上的溴原子：1 mol酚羟基可与反应；苯环上的溴原子水解时，生成和1 mol酚羟基，共消耗。 因此1 mol该有机物总共消耗的物质的量为：，B错误； C．能和氢气加成的结构是苯环和碳碳双键：1 mol苯环可与加成，2个苯环共消耗，1 mol碳碳双键消耗，总计消耗，C正确； D．M中一定共面的碳原子最多有8个，分别是碳碳双键的两个碳原子，直接与碳碳双键相连的四个碳原子及与碳碳双键处于对位位置的苯环上的碳原子，D正确； 故选B。 3．中成药连花清瘟胶囊可用于新冠肺炎的防治，其成分之一绿原酸的结构简式如下，下列关于绿原酸判断正确的是 A．绿原酸与足量反应，生成气体 B．绿原酸分子中含4个手性碳原子，且所有碳原子可能共平面 C．1 mol绿原酸与足量反应，最多消耗 D．1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗 【答案】C 【详解】A．仅1个- COOH与NaHCO₃反应，生成1 mol CO₂，A错误； B．环己烷环为饱和结构，所有 C 不可能共平面，B错误； C．2个酚羟基+1个羧基+1个酯基，共消耗4 mol NaOH，C正确； D．酚羟基邻对位取代消耗3 mol +碳碳双键加成消耗1 mol，共4 mol Br₂，D错误； 故答案选C。 4．由制备时，需要经过下列哪几步反应 A．加成→消去→取代 B．消去→加成→取代 C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去 【答案】B 【详解】由氯代环己烷制备1，2-环己二醇，第一步要把氯代环己烷中唯一的氯原子脱掉，制造出一个碳碳双键，为后续引入两个官能团做准备，将氯代环己烷在强碱的乙醇溶液中加热，脱去一个HCl分子生成环己烯，从一个分子中脱去小分子形成不饱和键即为消去反应，第二步利用双键的活性，在相邻的两个碳原子上各加成一个原子，即让环己烯与氯气发生加成反应生成1，2-二氯环己烷，该反应把原子“加”到双键两端的碳上，双键变单键，为加成反应，第三步要把两个氯原子换成最终产物中的羟基，让1，2-二氯环己烷在氢氧化钠的水溶液中加热，发生水解反应生成1，2-环己二醇，每个氯原子都被羟基所取代，为取代反应； 综上所述，反应顺序为消去→加成→取代，故答案选B。 5．AbyssinoneⅡ的结构简式如图所示： 关于AbyssinoneⅡ，下列叙述正确的是 A．存在2个手性碳原子 B．含有5种官能团 C．1 mol AbyssinoneⅡ最多能消耗 D．可用酸性溶液检验AbyssinoneⅡ分子中的碳碳双键 【答案】C 【详解】 A．连接4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，该分子存在1个手性碳原子，A错误； B．Abyssinone Ⅱ含有4种官能团：酚羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键，B错误； C．1 mol Abyssinone Ⅱ最多能消耗（其中2 mol苯环消耗，1 mol酮羰基消耗，1 mol碳碳双键消耗），C正确； D．酚羟基也可以被酸性溶液氧化，无法直接说明分子中含有碳碳双键，D错误； 故答案为：C。 6．N，N-二异丙基-1，3-丙二胺是一种新型药物的中间体，可用N，N-二异丙基-3-氯丙胺和25%的氨水合成，具体反应如图所示。下列说法错误的是 A．两种有机物都能与盐酸反应，不能与氢氧化钠溶液反应 B．两种有机物中N原子和C原子都是sp3杂化 C．两种有机物中均无手性碳原子 D．上述合成反应属于取代反应 【答案】A 【详解】A．两种有机物均含氨基，可与盐酸反应生成铵盐；反应物为氯代烃，可与氢氧化钠溶液发生水解反应，并非不能与氢氧化钠溶液反应，A错误； B．两种有机物中N原子均形成3个σ键，含1对孤电子对，采取杂化；所有碳原子均形成4个单键，采取杂化，B正确； C．手性碳原子需连接4个完全不同的原子或基团，两种有机物中所有碳原子均不满足该要求，均无手性碳原子，C正确； D．反应中有机物分子的氯原子被氨基取代，该反应属于取代反应，D正确； 故选A。 7．窑归主要产自湖北神农架，用于补血止痛，其有效成分M的结构如图所示。下列说法错误的是 A．M的分子式为 B．M中碳原子的杂化方式有、 C．1 mol M最多与4 mol 加成 D．M可使酸性溶液褪色 【答案】C 【详解】A．由M的结构简式可知，其分子式为，A正确； B．双键碳原子采取sp2杂化，甲基、亚甲基中碳原子采取sp3杂化，B正确； C．1个M分子中含有3个碳碳双键和1个酯基，碳碳双键能与加成，酯基不能与加成，故1 mol M最多与3 mol 加成，C错误； D．M中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化使溶液褪色，D正确； 故选C。 8．高血压药物贝凡洛尔(C)可由以下路线合成： 下列说法不正确的是 A．化合物A与C均可与Na反应生成 B．应将NaOH与混合并加热，再逐滴加入A C．可使用溶液检验B中是否混有少量A D．过程可能产生副产物 【答案】B 【详解】A．化合物A含有酚羟基，化合物C含有醇羟基，两类羟基都可以和Na反应生成，A正确； B．该反应需要A的酚羟基先和NaOH反应转化为酚钠，再与发生取代反应。若按选项描述，先将NaOH与混合加热，会在碱性条件下发生自身开环聚合或水解，导致原料损耗，降低产率，操作顺序错误，B错误； C．A含酚羟基，B中不含酚羟基；酚羟基遇溶液会显紫色，因此可以用检验B中是否混有A，C正确； D．B的三元环氧环开环时，氨基可以进攻环氧环的两个不同碳原子，因此可能产生题干所示的副产物，D正确； 故选B。 9．有机物X（氟吡菌酰胺）是一种高效、绿色、低毒的杀线虫剂，其结构如图所示。下列说法不正确的是 A．X的分子式为 B．X分子中含键和键 C．X分子中含有1个手性碳原子 D．X在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 【答案】C 【详解】A．按其结构数原子：C共16个，H共11个，O有1个，N有2个，F有6个，Cl有1个，分子式为，A正确； B．分子中所有单键均为键，苯环、酰胺基、吡啶环中均存在键，因此分子同时含键和键，B正确； C．手性碳原子是指连接4个不同原子或基团的饱和碳原子，该分子中没有手性碳原子，C错误； D．分子中含有酰胺基，在酸或碱存在、加热条件下可以发生水解反应，D正确； 答案选C。 10．分支酸可用于生化研究，结构简式如图所示。下列关于分支酸的叙述正确的是 A．分支酸分子中含有1个手性碳原子 B．分支酸中碳原子的杂化方式只有1种 C．1 mol分支酸最多能与3 mol 反应 D．既能与乙醇发生酯化反应，又能与溶液发生显色反应 【答案】C 【详解】 A．分支酸分子中与醇羟基相连的碳、与醚键相连的六元环上的碳，含有2个手性碳原子，，A错误；B．碳碳双键、碳氧双键上的碳原子为杂化，饱和碳中的碳原子为杂化，碳原子杂化方式有两种，B错误； C．1 mol分支酸中有三个碳碳双键，最多可与3 mol 发生加成反应，C正确； D．含有醇羟基、羧基、醚键、碳碳双键四种官能团，能与乙醇发生酯化反应，没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D错误； 故选C。 11．2022年诺贝尔化学奖颁发给为点击化学发展做出贡献的3位科学家。点击反应的其中一种原料结构如图所示，下列说法不正确的是 A．该分子中有四种化学环境不同的氢原子 B．该物质能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色且原理相同 C．该分子中碳原子有三种杂化方式 D．1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH 【答案】B 【详解】A．根据分子对称面，等效氢分别为叔丁基的甲基氢、苯环间位的氢、二氧戊环的亚甲基氢、二氧戊环与苯环相连的次甲基氢，共四种化学环境不同的氢原子，A正确； B．碳碳三键与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色，与溴水发生加成反应使其褪色，二者褪色原理不同，B错误； C．分子中饱和烷基、二氧戊环的碳原子为杂化，苯环碳原子为杂化，碳碳三键的碳原子为杂化，共三种杂化方式，C正确； D．与苯环直接相连的溴原子水解时，1mol溴原子水解生成1mol酚羟基和1mol ，酚羟基与各消耗1mol ，缩醛、碳碳三键均不与反应，故1mol该物质最多消耗2mol ，D正确； 故选B。 12．磷酸奥司他韦常用于治疗流感，合成磷酸奥司他韦的某中间体结构如下图。下列关于该中间体的说法错误的是 A．分子式为 B．1 mol该有机物最多能和1 molHCl反应 C．该有机物可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol该有机物最多能和1 mol发生加成反应 【答案】B 【详解】A．由图可知，该物质含16个C原子，有3个双键和1个环，不饱和度为4，则，所以H原子数为，O原子数为4，A正确； B．该有机物中含2个可与反应的碱性氮原子：1个是氨基，1个是酰胺键的氮原子，因此该有机物最多可与反应，B错误； C．该有机物含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应使溴水褪色，也可被酸性高锰酸钾氧化使高锰酸钾褪色，C正确； D．该结构中只有碳碳双键可以与发生加成反应，酯基、酰胺基的羰基不能与加成，该有机物只有1个碳碳双键，因此该有机物最多消耗，D正确； 故选B。 13．某化合物是制备药物关键中间体的原料，其结构简式，下列有关说法正确的是 A．该化合物分子中含有24个H原子 B．该化合物的官能团有醚键和酰胺基 C．该化合物分子中含有2个手性碳原子 D．该化合物能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应生成酮羰基 【答案】D 【详解】A．根据有机物的结构可知，化合物分子中含有25个H原子，A错误； B．根据有机物的结构可知，化合物分子中含有的官能团为醚键、羟基和氨基，B错误； C．该有机物含有1个手性碳原子：，C错误； D．根据有机物的结构可知，与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有H原子，故能发生消去反应，但是与羟基相连的碳原子上没有H原子，不能发生催化氧化反应，D正确； 故选D。 14．物质Z的合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1molX与浓溴水发生反应时，最多消耗3 mol Br2 B．Y和H2完全加成后有3个手性碳原子 C．1molY可以和3molNaOH溶液反应 D．由中间体生成Z分为两步反应，每一步反应都涉及到了水分子 【答案】D 【详解】A．1molX与浓溴水发生反应时，取代羟基邻对位上的H，最多消耗2mol Br2，A错误； B．Y和H2完全加成后生成，有4个手性碳原子，B错误； C．1个Y水解后产物含有2个羟基，同时生成1个二元羧酸，1molY可以和4molNaOH溶液反应，C错误； D．由中间体生成Z两步反应分别为：消去反应-OH和邻位C上H原子脱水，形成双键；另外一步反应：酯的水解，生产了羧基和乙醇。D正确 故选D。 15．内酯可以由通过电解合成，并可在一定条件下转化为，转化路线如下： 下列说法不正确的是 A．的反应在电解池阳极发生 B．与发生加成反应，消耗 C．与溴水发生反应，消耗 D．等物质的量的X、Y、Z与足量溶液反应，消耗的之比为 【答案】B 【详解】A．X →Y的过程是一个失H的过程，是氧化反应，在电解池中，阳极发生氧化反应，故A正确； B．Y含2个苯环，可与6 mol氢气加成，酯基不与氢气加成，故B错误； C．Z含有1个酚羟基，酚羟基有2个邻、对位氢，可与2 mol Br2发生取代反应，故C正确； D．X含羧基能和氢氧化钠按1:1反应，Y含酯基、水解后产生酚羟基，Y能和氢氧化钠按1:2反应，Z含酯基和酚羟基、能和氢氧化钠按1:2反应，则等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗的n(NaOH)之比为1∶2∶2，故D正确； 故选B。 16．有机合成中一种常用中间体A的结构：，下列关于该有机物A的说法错误的是 A．有机物A中含氧官能团分别有羟基和羧基 B．有机物A既能发生加成反应也能发生取代反应 C．有机物A在浓硫酸加热条件下，可以形成六元环，这个环状有机物常温下仍然能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．有机物A在一定条件下与能足量的氢气反应，得到的产物仍然能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【详解】A．根据结构简式可知，该有机化合物A中含氧官能团为羧基和羟基，故A说法正确； B．有机化合物A中含有碳碳双键，能发生加成反应，并且羟基和羧基能发生酯化反应，属于取代反应，故B说法正确； C．有机物A羧基和羟基在硫酸加热条件下脱水酯化，形成环状的酯：，为五元环，故C说法错误； D．有机物A中双键与足量的氢气发生加成反应后，产物为HOCH2CH2CH2COOH，含有羟基，且羟基所连碳原子有H原子，因此羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D说法正确； 答案选C。 17．化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：下列说法正确的是 A．1mol X与浓溴水反应最多消耗3mol B．由Y生成Z的反应属于取代反应 C．Z能与新制反应 D．1mol Z与NaOH反应，最多消耗2mol 【答案】B 【详解】A．酚羟基邻位上的氢原子能被取代，1mol X与浓溴水反应最多消耗2mol，A错误； B．由Y生成Z的反应属于CH3COO-原子团取代了Cl原子，属于取代反应，B正确； C．Z中含有酯基、酮羰基，没有醛基，不能与新制反应，C错误； D．Z水解生成的羧酸和酚羟基均能与氢氧化钠反应，1mol Z最多消耗3mol NaOH，D错误； 故选B。 18．有机化合物分子中的邻近原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质发生变化。下列对实验事实的解释不正确的是 选项 实验事实 解释 A 苯酚常温下能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 说明苯环的大派键不稳定 B 甲苯生成邻硝基甲苯比苯生成硝基苯所需温度低 甲基使苯环上的部分H活化 C 乙酸能与Na2CO3反应，而乙醇不能 使羟基的O-H键极性增强 D 与Na反应时，乙醇的反应速率比水慢 乙基使羟基的O-H键极性减弱 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．苯酚与溶液反应是因为苯环活化了相连的羟基，使羟基氢更易电离，与苯环大π键的稳定性无关，A错误； B．甲苯中甲基使苯环邻、对位氢的活性高于苯中的氢，因此生成邻硝基甲苯的硝化反应所需温度比苯的硝化反应更低，B正确； C．乙酸中的羰基为吸电子基团，使相连羟基的键极性增强，羟基氢更易电离，酸性强于乙醇，因此乙酸能与反应而乙醇不能，C正确； D．乙基为供电子基团，使乙醇中羟基的键极性弱于水中的键，羟基氢更难电离，因此乙醇与反应的速率比水慢，D正确； 故选A。 19．下列实验方案能达到实验目的的是 A．验证醋酸、苯酚、碳酸酸性的强弱 B．证明乙炔可使溴水褪色 C．检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯 D．实验室制取乙酸乙酯 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．具有挥发性，会随生成的一同进入苯酚钠溶液，也可与苯酚钠反应生成苯酚，无法证明碳酸的酸性强于苯酚，不能验证三者酸性强弱，A错误； B．电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中混有等还原性杂质，也可使溴水褪色，无法证明乙炔使溴水褪色，B错误； C．乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇可被酸性溶液氧化使其褪色，无法证明乙烯的生成，C错误； D．乙醇和乙酸在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯，饱和溶液可吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，可用于收集乙酸乙酯，该实验方案可达到制备目的，D正确； 故选D。 20．下列有机物的结构或性质描述错误的是 A．分子中含3个手性碳原子 B．中最多有6个碳原子共直线 C．的一氯代物只有2种(不考虑立体异构) D．1 mol该物质与浓溴水反应，最多消耗2molBr2 【答案】C 【详解】 A．该有机物中共有3个连有4个不同基团的饱和碳原子，即含3个手性碳原子，如图，A正确； B．两个苯环通过单键相连，单键可旋转，每个苯环对位最多有3个碳原子共直线，总共最多6个碳原子共直线，B正确； C．该对称结构中共有3种等效氢原子，不考虑立体异构时一氯代物有3种，C错误； D．1mol该物质中，酚羟基的邻位氢可与1mol发生取代反应，侧链碳碳双键可与1mol发生加成反应，最多共消耗2mol，D正确； 故选C。 21．科学家利用人工智能和可解释的深度学习模型，从超过1200万种化合物中识别出一种革命性的新型抗生素类型，展示了深度学习在药物发展中的潜力。如图是其中一种抗生素化合物，以下说法不正确的是 A．该分子的分子式为 B．通过核磁共振氢谱可以确定其存在9种不同的氢 C．1分子该物质最多有30个原子共平面 D．通过红外光谱可以鉴别该物质含有四种含氧官能团 【答案】D 【详解】A．根据该有机物分子结构可知，分子式：，A正确；    B．根据该有机物分子结构可知，分子中含9种等效氢，则核磁共振氢谱可以确定其存在9种不同的氢，B正确； C．苯环以及与苯环直接相连的原子共平面，碳氧双键属于平面结构，结合单键可旋转特性，1分子该物质最多有30个原子共平面，C正确； D．红外光谱可测定有机物中化学键和官能团，该有机物中存在羧基、酰胺基和醚键3种含氧官能团，D错误； 故选D。 22．氟他胺是一种抗肿瘤药，其合成部分流程如下。下列说法正确的是 A．物质a最多有12个原子共平面 B．物质b不能发生还原反应 C．物质c的一氯代物有3种 D．K2CO3能提高物质d的产率 【答案】D 【分析】合成流程分为两步：第一步，物质a（含-NO2）在Fe/盐酸条件下发生还原反应，硝基被还原为氨基，生成物质b（含-NH2）；第二步，物质b与物质c在K2CO3作用下发生取代反应生成物质d（含酰胺键-CONH-）；据此作答。 【详解】A．物质a的结构为苯环上连接-NO2和-CF3。苯环为平面结构，6个C原子 + 苯环上的4个H原子，共10个原子一定共面。-NO2为平面结构，通过单键旋转可与苯环共面。-CF3中的C原子可通过单键旋转进入苯环平面，但3个F原子呈空间立体结构，最多仅1个F原子可能共面。即最多有15个原子共面，A错误； B．苯环在一定条件下（如H2/催化剂、加热）可发生加成反应（加氢），属于还原反应，即物质b能发生还原反应，B错误； C．由c的结构可知，c中只有2种等效氢（-CH-上的氢原子为一种、两个-CH3上的氢原子等效为另一种），因此一氯代物共2种，C错误； D．物质b与物质c发生取代反应生成d和HCl，生成的HCl会与K2CO3反应，使反应正向移动，提高d的产率，D正确； 故答案选D。 23．化合物是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：，和为任意基团。下列说法错误的是 A．所有碳原子均为杂化，所有碳原子一定共平面 B．最多可以与发生加成反应，与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子 C．Z分子的结构为，存在顺反异构 D．生成的反应为取代反应 【答案】B 【分析】合成路线中，原料X（3，4-二羟基苯甲醛）与CH3I反应，观察结构变化，X中的两个酚羟基上的氢原子被甲基取代，生成了Y（3，4-二甲氧基苯甲醛），是一个典型的取代反应，已知条件是一种将醛基转化为碳碳双键的方法，Y中的醛基与磷叶立德试剂反应，脱掉氧原子，接上试剂中的碳基团，生成了含有双键的Z。 【详解】A．X的结构包含一个苯环（6个碳）和一个醛基（1个碳），苯环是平面正六边形结构，苯环上的碳原子全部是sp2杂化，醛基中的碳原子由于含有碳氧双键，也是sp2杂化，由于苯环和醛基直接相连，且所有碳原子都是sp2杂化，它们都处于同一个平面上，A正确； B．Y分子中含有1个苯环，可消耗3 mol氢气，含有1个醛基，可消耗1 mol氢气，因此1 molY最多可以与4 mol氢气发生加成，Y与足量氢气加成后，苯环变为环己烷结构，醛基变为羟甲基（-CH2OH），加成后的产物在环己烷的1，3，4三个位置分别连有-CH2OH、-OCH3、-OCH3，环上的1，3，4号碳原子均连接了4个不同的基团，例如1号碳连着：H、-CH2OH、环的左半边、环的右半边（两个基团不对称），因此该产物含有3个手性碳原子，B错误； C．根据已知反应信息，Y里的-CHO变成了Z里的-CH=CH-，分析Z中的双键可得，左边的碳原子连着H、3，4-二甲氧基苯基，右边的碳原子连着H、五元杂环部分，双键两端的碳原子都符合“各连两个不同基团”的条件，Z存在顺反异构，C正确； D．由分析可知，X生成Y过程为取代反应，D正确； 故答案选B。 24．醛(酮)中与直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)的加成后生成羟基醛(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮(MO)的路线如图所示。 下列说法不正确的是 A．MO中所有碳原子可能共平面 B．②的反应类型为消去反应 C．HCHO和的混合物按①中原理反应，最多得到3种羟基醛 D．在有机合成中，可以利用羟醛缩合反应增长碳链 【答案】C 【详解】 A．MO结构为，其中羰基碳和双键碳均为sp2杂化，呈平面构型；与之相连的甲基碳可通过单键旋转调整至该平面。因此，所有碳原子可能共平面，A正确； B．反应②中醇羟基发生消去反应生成碳碳双键，所以属于消去反应，B正确； C．甲醛和乙醛的混合物按①中原理反应，可能是甲醛和乙醛反应、可能是乙醛和乙醛反应，所以最多得到2种羟基醛，C错误； D．羟醛缩合反应后分子中碳原子个数增多，所以在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链，D正确； 故答案选C。 25．有机化合物a催化脱羧反应的机理如下图所示(Ⅱ、III表示价态)。 下列说法正确的是 A． 生成 发生失电子的氧化反应 B．中间体c生成中间体d时有碳碳键的断裂和形成 C．总反应为： D．从键能角度分析，用 代替 更容易产生H•(氢自由基) 【答案】C 【详解】 A． 生成 、H+，是发生电离，元素化合价不变，没有发生失电子的氧化反应，A错误； B．中间体c生成中间体d时有碳碳键的断裂，没有碳碳键形成，B错误； C．根据图示，在催化剂条件下发生脱羧反应生成氯苯和二氧化碳，总反应为：，C正确； D．O原子半径小于S原子，O-H键的键长小于S-H键，O-H键的键能大于S-H的键能，O-H键的键能较大，所以用 代替 难产生H•(氢自由基)，D错误； 故选C。 26．奥司他韦是治疗甲流的特效药之一，部分合成路线如图。 下列说法正确的是 A．莽草酸分子中所有碳原子可能在同一个平面上 B．奥司他韦分子有3个手性碳原子 C．1mol中间体最多消耗4molNaOH D．奥司他韦不能使的溶液褪色 【答案】B 【详解】A．莽草酸分子碳环中有4个饱和碳原子相连，所有碳原子不可能在同一个平面上，A错误； B．手性碳原子为连有四个不同原子或基团的碳原子，奥司他韦分子中共含3个手性碳原子(已用*标明)：，B正确； C．中间体分子中含有1个酯基能与NaOH反应，1mol中间体最多消耗1molNaOH，C错误； D．奥司他韦含有碳碳双键，能使的溶液褪色，D错误； 故选B。 27．观察下图中的合成路线，下列说法不正确的是 已知： A．中间体的核磁共振氢谱共显示4组峰 B．中间体在催化下与发生氧化反应可以得到醛类化合物 C．由中间体生成的反应类型为消去反应 D．如果发生分子间脱水得到一种新物质，则的分子式为 【答案】D 【分析】X与HBr加成得到A（），A与Mg/乙醚反应生成B（），B与环氧乙烷、水反应生成D（），D在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成Y（）和Z（）。 【详解】A．中间体A（）为对称结构，有4种等效氢，核磁共振氢谱共显示4组峰，故A正确； B．中间体D（）在Cu催化下与氧气发生氧化反应可以得到，属于醛类化合物，故B正确； C．中间体D（）在浓硫酸催化下发生消去反应生成Y（）和Z（），故C正确； D．中间体D（）发生分子间脱水得到E，结构简式为，分子式为，故D错误； 故选D。 28．化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)G中官能团的名称为___________。 (2)B的同系物()系统命名法的名称为___________。 (3)E→F的反应类型为___________，X的结构简式为___________。 (4)A中处于同一平面上的碳原子最多有___________个。 (5)F分子中含有手性碳原子的数目为___________。 (6)F→G转化中第1步反应的化学方程式为___________。 (7)D有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________。 ①分子中除苯环外无其他环状结构    ②能与溶液发生显色反应 (8)参照上述合成路线，设计以丙烯为原料合成化合物()的路线___________。 【答案】(1)碳碳三键 羧基 (2)）4-甲基苯甲醛 (3) 加成反应 (4)9 (5)2 (6) (7) 16 (8) 【分析】A发生氧化反应得到B（）和C（CH3CHO），B与C发生反应生成D（），D和银氨溶液加热反应，在酸化得到得到E（），E与溴发生加成反应生成F（），F发生消去反应生成G（），由H的结构，结合已知，可知X为，据此分析。 【详解】（1） 根据G的结构简式，G中官能团的名称为碳碳三键、羧基。 （2）B为苯甲醛，给出的同系物是，系统命名为4-甲基苯甲醛。 （3）根据分析，E与溴发生加成反应生成F（）；X的结构简式为。 （4）A为，苯环6个C、双键2个C、甲基1个C共9个C，单键可旋转，所有碳原子均可共面，故最多9个C共面。 （5）手性碳原子是连4个不同基团的饱和碳原子，F分子中的手性碳原子如图，共2个手性碳原子。 （6）F→G的第①步反应为消去反应，生成羧酸钾、KBr和水，化学方程式为。 （7）D为，根据条件，D含酚羟基，无其他环，剩余3个C不饱和度为2，则存在碳碳三键：如果有两个取代基（、）：有2种结构（、），邻间对共种；三个取代基（、、）：三个不同取代基苯环共10种位置异构； 总共种。 核磁共振氢谱峰面积，说明含甲基，高度对称，结构简式为。 （8）丙烯与溴的四氯化碳溶液加成后得到，发生消去反应得到丙炔，丙烯和丙炔加成得到目标产物，故路线为。 29．吴茱萸是一种苦味健胃剂和镇痛剂，如图为吴茱萸碱衍生物()的合成方法： 已知：易被氧化。 (1)有机物的结构简式是，其化学名称为___________；物质中含氧官能团的名称为___________。 (2)不考虑③，流程中反应①～⑥的其他5个反应中不属于取代反应的是___________。 (3)由制备，不直接制备，而先生成，再经历、、的原因可能是___________。 (4)写出的化学方程式：___________。 (5)反应的另一种有机产物是___________(填物质名称)。 (6)的同分异构体中，含有且核磁共振氢谱有组峰，峰面积之比为的芳香族化合物的结构有___________。 【答案】(1) 乙酸酐 羧基、酰胺基 (2)④ (3)保护氨基，防止氨基被氧化 (4) (5)乙醇 (6)、 【分析】 根据物质的结构简式可知，在反应②中苯环上的个氢原子被溴原子取代了，则可根据物质的分子式倒推出物质的分子式为；根据物质的结构简式可得到物质的分子式为，根据物质和物质的分子式可知，物质比物质多了个碳原子、个氢原子，个氧原子，已知易被氧化、有机物的结构简式是，因此可推测反应①为，中氨基上的个氢原子被乙酸酐中的原子团取代；接着物质中苯环上的氢原子被溴原子取代得到物质，物质的结构简式为，物质与盐酸和的乙醇反应生成物质，物质在碱性环境转化为物质；根据物质的结构简式可得到其分子式为，已知物质的分子式为，物质比物质多了个碳原子、个氢原子和个氧原子，已知反应⑤的另一个反应物的分子式为，因此可推测反应⑤为，物质中氨基上的个氢原子被中的原子团取代，物质在一定条件下转化为物质。 【详解】（1） 有机物的结构简式是，其结构简式可进一步表示为，其化学名称为乙酸酐；物质的结构简式为，其含氧官能团有羧基、酰胺基； （2） 根据分析可知反应①②⑤为取代反应，反应⑥的化学方程式为，该反应符合取代反应的定义，也属于取代反应，故只有反应④不属于取代反应； （3）已知氨基易被氧化，为了保护氨基，最简单、最常用的方法是用乙酸酐把氨基乙酰化，然后酸或碱催化水解使其复原； （4） 由分析可知，的化学方程式为； （5） 反应⑥的化学方程式为，由此可知另一种有机产物为乙醇（）； （6） 根据题意可知，符合要求的同分异构体包含硝基、苯环（芳香族化合物），核磁共振氢谱有组峰，这说明同分异构体中含有种环境的氢原子，峰面积之比为，这说明这种氢原子的数量相同，因此同分异构体的结构为、。 30．化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下： 已知： (1)化合物A中含氧官能团的名称为______________________。 (2)设计反应1的作用是___________。 (3)化合物D中含有___________个手性碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 (4)反应4在生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为___________。 (5)下列关于化合物E的说法中不正确的是___________。 A．不能用质谱仪区分E和F B．分子中含有酰胺键 C．能与反应产生 D．能形成分子间氢键 (6)化合物I是F的同分异构体，I水解后生成J和K，J和K满足以下条件： ①J是一种含有3个碳原子的α-氨基酸； ②K遇溶液显紫色； ③核磁共振氢谱显示分子K中苯环上含有2种化学环境不同的氢原子 写出一种满足上述条件的I的结构简式___________。 (7)若上述J的化学式为，写出J合成高分子的化学方程式___________。 (8)结合题目中的信息，写出与为有机原料合成的路线___________。 (无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物) 【答案】(1)羧基、羟基 (2)保护官能团，防止氨基被氧化 (3)B (4) (5)A (6) (7) (8) 【分析】 A中氨基发生取代反应引入支链得到B，B中羟基被氧化为羰基得到C为，C发生已知信息的反应原理得到D，D中羟基发生消去反应生成E，E发生取代反应转化为F，F和氢气加成生成G。 【详解】（1）由A的结构简式可知，含氧官能团为羧基、羟基。 （2）反应1中氨基被反应，在后续反应5中又被转化为氨基，其作用为：保护氨基，防止被氧化。 （3） 手性碳原子是指连有四个不同原子或基团的饱和碳原子，如图星号所示，中含有2个手性碳原子。 （4） D生成E的反应为羟基的消去反应，羟基也可以和另外的邻位发生消去反应，在临近氮原子的碳上形成碳碳双键，得到H的结构简式为：。 （5）A．E和F相对分子质量不同，质谱仪可通过质荷比区分二者，故A错误； B．E中含有酰胺键结构，故B正确； C．E含有羧基，酸性强于碳酸，可与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，故C正确； D．E含有羧基、羰基等极性基团，可形成分子间氢键，故D正确； 故选A。 （6） 化合物I是F的同分异构体，I水解后生成J和K，J和K满足以下条件，ⅰ.J是一种含有3个碳原子的α-氨基酸，则为J为；ⅱ.K遇FeCl3溶液显紫色，则含酚羟基；ⅲ.核磁共振氢谱显示分子K中苯环上含有2种化学环境不同的氢原子，个数比为2：2，结构对称，K为；故I可以为。 （7） J为α-丙氨酸，氨基和羧基发生缩聚反应生成聚酰胺：。 （8） 甲醇先发生氧化反应转化为甲醛，仿照题中反应3碳链延长生成，发生消去反应生成，发生加聚反应生成，故合成路线为：。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 倒卖司马，搬运4000+ 考向03 烃的衍生物 A 题型聚焦·专项突破 题型1 官能团与有机物的结构和性质 题型2 有机合成路线的设计和推导 B 综合攻坚·知能拔高 A 题型聚焦·专项突破 ◆题型1 官能团与有机物的结构和性质 1．绞股蓝在中医临床和现代保健品开发中具有重要地位，其重要成分绞股蓝皂苷的结构简式如图。关于该物质下列说法错误的是 A．含有手性碳原子 B．能使酸性溶液褪色 C．该分子能与钠反应生成 D．含有四种含氧官能团 2．我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫视黄醛(结构简式如图所示)的有机化合物。下列有关视黄醛的说法正确的是 A．碳原子的杂化方式只有2种 B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．不可能与芳香烃衍生物互为同分异构体 D．可用核磁共振氢谱仪测出视黄醛的相对分子质量 3．有机化合物M是一种消炎抗肿瘤药物，结构简式如下，下列关于M说法不正确的是 A．M的分子式为 B．M消去产物中不一定存在顺反异构 C．M分子中最多有15个碳原子共平面 D．1 mol M最多消耗 4．染料木黄酮是大豆异黄酮中的一种主要活性因子，是大豆异黄酮产品中最有效的功能成分，其结构如图所示。下列关于染料木黄酮的说法正确的是 A．分子式为，分子中含有三种官能团 B．1 mol该物质与足量的发生加成反应，最多消耗7 mol C．该物质可以发生加成反应、氧化反应、消去反应 D．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗5 mol 5．高效氯氟氰菊酯是常用的低毒杀虫剂，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示： 下列有关该物质说法正确的是 A．不能发生水解反应 B．该分子含3个手性碳原子 C．光照下与氯气反应，苯环上可形成 D．该分子最多可与发生加成反应 ◆题型2 有机合成路线的设计和推导 6．化合物是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物（反应条件及试剂已简化）： 请回答： (1)化合物C的分子式为__________，化合物G中含氧官能团的名称是_____________。 (2)下列说法中不正确的是_______。（填字母） A．有机物A的水溶性比有机物B的大 B．有机物B分子中杂化的碳原子数为7 C．B→C涉及的有机反应类型为加成反应 D．1molC最多消耗1molNaOH E．C→D的反应中有产生 (3)D→E过程中有副产物生成，写出其中一种副产物且与E互为同分异构体的结构简式__________。 (4)有机物F生成G的同时还生成了HCl，则X的结构简式是____________________。 (5)A的同分异构体中含、且含手性碳原子的结构有__________种（不考虑立体异构），写出其中含2个手性碳原子的结构简式________________________________________。 (6)和为有机原料，设计化合物的合成路线__________（用流程图表示，无机试剂任选）。 7．化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如图所示。 已知：① ② ③。 回答下列问题： (1)芳香族化合物B的名称为_______，C的同系物中相对分子质量最小的有机物的结构简式为_______。 (2)由F生成G的第①步反应类型为_______。 (3)X的结构简式为_______。 (4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式：_______。 (5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。 ①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2； ②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1。 8．艾氟康唑（化合物H）是一种小分子三唑类抗真菌药物，常用于治疗甲癣。H的一种合成路线如下（略去部分反应条件）。 已知：。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)B→C反应实现了________到________的转化（填官能团名称）。 (3)C→D反应会发生副反应，写出一种可能的有机副产物的结构简式：________。 (4)D→E反应有单质生成，由D生成E的化学方程式为________。 (5)下列说法错误的是________（填字母）。 a．E→F反应中，是还原剂 b．G既能与盐酸反应，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c．F→H反应中，共价键a发生断裂 d．H可形成分子内氢键 (6)B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种（不考虑立体异构）。 ①属于芳香族化合物； ②能发生银镜反应； ③核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为2:2:1。 (7)结合已知信息，写出以和为主要原料制备1，1-二苯乙烯（）的合成路线：________（其他无机试剂和有机溶剂任选）。 9．化合物P是一种合成治疗阿尔茨海默症药物的重要中间体，合成路线如下图。 已知：(X=Cl或Br) (1)A属于芳香族化合物。A的结构简式为_______。 (2)D→E的化学方程式为_______。其中物质A与对苯二甲酸发生聚合反应，生成的聚酯名称为_______。 (3)I中的含氧官能团名称为_______。 (4)下列说法正确的是_______(填序号)。 a.I→J中使用碱可以提高J的平衡产率                 b.I存在含有醛基的芳香族同分异构体 c.K分子中所有原子均在同一平面内                     d.反应1所属的反应类型为氧化反应 (5)以G和M为原料合成P的多步反应如下图。 已知： ⅰ. ⅱ. ①M的结构简式为_______。 ②利用反应2可同时合成多个环。该反应生成了两个新的C-C键，二者对应的C原子序号分别是a与(填序号，下同)_______；_______与_______。 (6)在P的合成路线中，有两处引入了保护基，分别是：D→E和_______。 10．决奈达隆是一种新型Ⅲ类抗心律失常药物，可通过如下路线合成(部分反应条件省略)： 已知：代表。 请回答下列问题： (1)H中含氧官能团的名称为_______。 (2)A的沸点_______(填“高于”或“低于”)，其原因为_______；与A互为同分异构体，写出与足量NaOH溶液反应的化学方程式：_______。 (3)按照系统命名法，的命名为_______。 (4)中的的结构简式为_______。 (5)的核磁共振氢谱中有_______组峰；G→H的反应类型为_______。 (6)B的同分异构体有多种，同时符合下列条件的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)。 ①能与发生显色反应；②苯环上有3个取代基；③能发生银镜反应；④能与碳酸钠溶液反应生成；⑤结构中含有。 11．美拉德反应是食品工业中糖类与氨基酸、蛋白质间发生的一种反应，生成的吡嗪类风味化合物可以增加食物的色、香、味。某种常见糖类与天门冬氨酸(R-NH2)发生美拉德反应的流程如图所示： 已知： ①天门冬氨酸中； ②； ③； ④。 请回答下列问题： (1)化合物A中官能团的名称是___________。 (2)下列说法正确的是___________(填字母)。 A．天门冬氨酸可以形成两种链状二肽分子 B．化合物C的物质类别既属于醇，又属于酰胺 C．化合物B的分子式为 D．化合物F转化为G的过程中KOH作催化剂，起催化作用 (3)写出化合物D的结构简式___________。 (4)化合物G与水反应生成H和另一种有机物X，X可发生银镜反应，写出G→H的化学方程式___________。 (5)设计以为原料合成的路线___________ (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出2种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式___________。 ①分子中有一个含氮六元环，且环上至少含2个非碳原子，环上只有一种化学环境的H原子； ②分子中含有结构，不含N-O、O-O、结构； ③1 mol分子在加热条件下与足量新制氢氧化铜反应生成2 mol Cu2O。 B 综合攻坚·知能拔高 1．酚酞是一种酸碱指示剂，合成方法如下。 下列说法正确的是 A．常温下，酚酞易溶于水 B．1 mol苯酚与足量的浓溴水反应，消耗1.5 mol C．酚酞分子中含有手性碳原子 D．1 mol邻苯二甲酸酐中含16 mol 键 2．己烯雌酚是人工合成的激素药物，其衍生物M结构如图。下列有关叙述错误的是 A．M存在顺反异构体 B．每1mol该有机物最多可以与2molNaOH反应 C．每1mol该有机物最多可以与发生加成反应 D．M中一定共面的碳原子最多有8个 3．中成药连花清瘟胶囊可用于新冠肺炎的防治，其成分之一绿原酸的结构简式如下，下列关于绿原酸判断正确的是 A．绿原酸与足量反应，生成气体 B．绿原酸分子中含4个手性碳原子，且所有碳原子可能共平面 C．1 mol绿原酸与足量反应，最多消耗 D．1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗 4．由制备时，需要经过下列哪几步反应 A．加成→消去→取代 B．消去→加成→取代 C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去 5．AbyssinoneⅡ的结构简式如图所示： 关于AbyssinoneⅡ，下列叙述正确的是 A．存在2个手性碳原子 B．含有5种官能团 C．1 mol AbyssinoneⅡ最多能消耗 D．可用酸性溶液检验AbyssinoneⅡ分子中的碳碳双键 6．N，N-二异丙基-1，3-丙二胺是一种新型药物的中间体，可用N，N-二异丙基-3-氯丙胺和25%的氨水合成，具体反应如图所示。下列说法错误的是 A．两种有机物都能与盐酸反应，不能与氢氧化钠溶液反应 B．两种有机物中N原子和C原子都是sp3杂化 C．两种有机物中均无手性碳原子 D．上述合成反应属于取代反应 7．窑归主要产自湖北神农架，用于补血止痛，其有效成分M的结构如图所示。下列说法错误的是 A．M的分子式为 B．M中碳原子的杂化方式有、 C．1 mol M最多与4 mol 加成 D．M可使酸性溶液褪色 8．高血压药物贝凡洛尔(C)可由以下路线合成： 下列说法不正确的是 A．化合物A与C均可与Na反应生成 B．应将NaOH与混合并加热，再逐滴加入A C．可使用溶液检验B中是否混有少量A D．过程可能产生副产物 9．有机物X（氟吡菌酰胺）是一种高效、绿色、低毒的杀线虫剂，其结构如图所示。下列说法不正确的是 A．X的分子式为 B．X分子中含键和键 C．X分子中含有1个手性碳原子 D．X在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 10．分支酸可用于生化研究，结构简式如图所示。下列关于分支酸的叙述正确的是 A．分支酸分子中含有1个手性碳原子 B．分支酸中碳原子的杂化方式只有1种 C．1 mol分支酸最多能与3 mol 反应 D．既能与乙醇发生酯化反应，又能与溶液发生显色反应 11．2022年诺贝尔化学奖颁发给为点击化学发展做出贡献的3位科学家。点击反应的其中一种原料结构如图所示，下列说法不正确的是 A．该分子中有四种化学环境不同的氢原子 B．该物质能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色且原理相同 C．该分子中碳原子有三种杂化方式 D．1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH 12．磷酸奥司他韦常用于治疗流感，合成磷酸奥司他韦的某中间体结构如下图。下列关于该中间体的说法错误的是 A．分子式为 B．1 mol该有机物最多能和1 molHCl反应 C．该有机物可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol该有机物最多能和1 mol发生加成反应 13．某化合物是制备药物关键中间体的原料，其结构简式，下列有关说法正确的是 A．该化合物分子中含有24个H原子 B．该化合物的官能团有醚键和酰胺基 C．该化合物分子中含有2个手性碳原子 D．该化合物能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应生成酮羰基 14．物质Z的合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1molX与浓溴水发生反应时，最多消耗3 mol Br2 B．Y和H2完全加成后有3个手性碳原子 C．1molY可以和3molNaOH溶液反应 D．由中间体生成Z分为两步反应，每一步反应都涉及到了水分子 15．内酯可以由通过电解合成，并可在一定条件下转化为，转化路线如下： 下列说法不正确的是 A．的反应在电解池阳极发生 B．与发生加成反应，消耗 C．与溴水发生反应，消耗 D．等物质的量的X、Y、Z与足量溶液反应，消耗的之比为 16．有机合成中一种常用中间体A的结构：，下列关于该有机物A的说法错误的是 A．有机物A中含氧官能团分别有羟基和羧基 B．有机物A既能发生加成反应也能发生取代反应 C．有机物A在浓硫酸加热条件下，可以形成六元环，这个环状有机物常温下仍然能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．有机物A在一定条件下与能足量的氢气反应，得到的产物仍然能使酸性高锰酸钾溶液褪色 17．化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：下列说法正确的是 A．1mol X与浓溴水反应最多消耗3mol B．由Y生成Z的反应属于取代反应 C．Z能与新制反应 D．1mol Z与NaOH反应，最多消耗2mol 18．有机化合物分子中的邻近原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质发生变化。下列对实验事实的解释不正确的是 选项 实验事实 解释 A 苯酚常温下能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 说明苯环的大派键不稳定 B 甲苯生成邻硝基甲苯比苯生成硝基苯所需温度低 甲基使苯环上的部分H活化 C 乙酸能与Na2CO3反应，而乙醇不能 使羟基的O-H键极性增强 D 与Na反应时，乙醇的反应速率比水慢 乙基使羟基的O-H键极性减弱 A．A B．B C．C D．D 19．下列实验方案能达到实验目的的是 A．验证醋酸、苯酚、碳酸酸性的强弱 B．证明乙炔可使溴水褪色 C．检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯 D．实验室制取乙酸乙酯 A．A B．B C．C D．D 20．下列有机物的结构或性质描述错误的是 A．分子中含3个手性碳原子 B．中最多有6个碳原子共直线 C．的一氯代物只有2种(不考虑立体异构) D．1 mol该物质与浓溴水反应，最多消耗2molBr2 21．科学家利用人工智能和可解释的深度学习模型，从超过1200万种化合物中识别出一种革命性的新型抗生素类型，展示了深度学习在药物发展中的潜力。如图是其中一种抗生素化合物，以下说法不正确的是 A．该分子的分子式为 B．通过核磁共振氢谱可以确定其存在9种不同的氢 C．1分子该物质最多有30个原子共平面 D．通过红外光谱可以鉴别该物质含有四种含氧官能团 22．氟他胺是一种抗肿瘤药，其合成部分流程如下。下列说法正确的是 A．物质a最多有12个原子共平面 B．物质b不能发生还原反应 C．物质c的一氯代物有3种 D．K2CO3能提高物质d的产率 23．化合物是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：，和为任意基团。下列说法错误的是 A．所有碳原子均为杂化，所有碳原子一定共平面 B．最多可以与发生加成反应，与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子 C．Z分子的结构为，存在顺反异构 D．生成的反应为取代反应 24．醛(酮)中与直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)的加成后生成羟基醛(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮(MO)的路线如图所示。 下列说法不正确的是 A．MO中所有碳原子可能共平面 B．②的反应类型为消去反应 C．HCHO和的混合物按①中原理反应，最多得到3种羟基醛 D．在有机合成中，可以利用羟醛缩合反应增长碳链 25．有机化合物a催化脱羧反应的机理如下图所示(Ⅱ、III表示价态)。 下列说法正确的是 A． 生成 发生失电子的氧化反应 B．中间体c生成中间体d时有碳碳键的断裂和形成 C．总反应为： D．从键能角度分析，用 代替 更容易产生H•(氢自由基) 26．奥司他韦是治疗甲流的特效药之一，部分合成路线如图。 下列说法正确的是 A．莽草酸分子中所有碳原子可能在同一个平面上 B．奥司他韦分子有3个手性碳原子 C．1mol中间体最多消耗4molNaOH D．奥司他韦不能使的溶液褪色 27．观察下图中的合成路线，下列说法不正确的是 已知： A．中间体的核磁共振氢谱共显示4组峰 B．中间体在催化下与发生氧化反应可以得到醛类化合物 C．由中间体生成的反应类型为消去反应 D．如果发生分子间脱水得到一种新物质，则的分子式为 28．化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)G中官能团的名称为___________。 (2)B的同系物()系统命名法的名称为___________。 (3)E→F的反应类型为___________，X的结构简式为___________。 (4)A中处于同一平面上的碳原子最多有___________个。 (5)F分子中含有手性碳原子的数目为___________。 (6)F→G转化中第1步反应的化学方程式为___________。 (7)D有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________。 ①分子中除苯环外无其他环状结构    ②能与溶液发生显色反应 (8)参照上述合成路线，设计以丙烯为原料合成化合物()的路线___________。 29．吴茱萸是一种苦味健胃剂和镇痛剂，如图为吴茱萸碱衍生物()的合成方法： 已知：易被氧化。 (1)有机物的结构简式是，其化学名称为___________；物质中含氧官能团的名称为___________。 (2)不考虑③，流程中反应①～⑥的其他5个反应中不属于取代反应的是___________。 (3)由制备，不直接制备，而先生成，再经历、、的原因可能是___________。 (4)写出的化学方程式：___________。 (5)反应的另一种有机产物是___________(填物质名称)。 (6)的同分异构体中，含有且核磁共振氢谱有组峰，峰面积之比为的芳香族化合物的结构有___________。 30．化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下： 已知： (1)化合物A中含氧官能团的名称为______________________。 (2)设计反应1的作用是___________。 (3)化合物D中含有___________个手性碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 (4)反应4在生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为___________。 (5)下列关于化合物E的说法中不正确的是___________。 A．不能用质谱仪区分E和F B．分子中含有酰胺键 C．能与反应产生 D．能形成分子间氢键 (6)化合物I是F的同分异构体，I水解后生成J和K，J和K满足以下条件： ①J是一种含有3个碳原子的α-氨基酸； ②K遇溶液显紫色； ③核磁共振氢谱显示分子K中苯环上含有2种化学环境不同的氢原子 写出一种满足上述条件的I的结构简式___________。 (7)若上述J的化学式为，写出J合成高分子的化学方程式___________。 (8)结合题目中的信息，写出与为有机原料合成的路线___________。 (无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物) 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $