专题03 官能团与有机化学反应 烃的衍生物（期末知识清单）高二化学下学期鲁科版

专题03 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 考点01 有机化学反应类型 ▎必记点 1.反应条件↔反应类型对应表： 试剂/条件 反应类型 X₂/光照 烷烃或芳烃侧链卤代 Br₂/催化剂(Fe) 苯环上卤代 H₂/Ni C=C、C≡C、苯环、—CHO加成 浓HNO₃+浓H₂SO₄ 苯环硝化 稀NaOH+Δ 酯水解、卤代烃水解、酚/酸中和 浓NaOH/乙醇+Δ 卤代烃消去 稀H₂SO₄+Δ 酯水解、糖类水解 浓H₂SO₄+Δ 酯化、醇消去、醇分子间成醚 KMnO₄/H⁺ 不饱和物氧化 溴水/溴-CCl₄ 不饱和物加成 Cu(OH)₂/Δ或[Ag(NH₃)₂]OH/Δ 醛的氧化 水浴加热 银镜、酯水解、二糖水解、苯硝化 无需外加条件 烯/炔+Br₂、KMnO₄氧化烯/炔/苯同系物/醛/酚、苯酚溴代 2.官能团→反应类型对应： 官能团 主要反应 —X 取代(水解)、消去 —OH(醇) 取代、消去、氧化、酯化 —OH(酚) 弱酸性、显色、取代 C=C、C≡C 加成、氧化、加聚 —CHO 加成(还原)、氧化 —COOH 酸性、酯化 —COOR 水解 —NO₂ Fe+HCl还原成—NH₂ ⚠️ 易错点 1.浓NaOH/乙醇→消去；稀NaOH/水→水解（醇/水溶剂决定反应类型） 2.浓H₂SO₄ 170℃醇消去；140℃醇成醚 3.光照取代侧链；催化剂(Fe)取代苯环 一句话速记 条件+官能团=反应类型；醇为溶剂消去，水为溶剂水解。 考点02 卤代烃的性质与制备 ▎必记点 1.官能团：—X（碳卤键）；饱和一卤代烃通式 CₙH₂ₙ₊₁X 2.溴乙烷物性：无色液体，沸点38.4℃，密度>水，难溶于水 3.水解反应（取代）：CH₃CH₂Br + NaOH —(H₂O,Δ)→ CH₃CH₂OH + NaBr 4.消去反应： CH₃CH₂Br + NaOH —(乙醇,Δ)→ CH₂=CH₂↑ + NaBr + H₂O 5.水解 vs 消去对比： 项目 水解反应 消去反应 试剂 NaOH水溶液 NaOH醇溶液 条件 常温或加热 加热 实质 —X被—OH取代 脱HX 产物 醇 烯/炔 结构要求 一般无 邻位C有H 6.能消去结构要求： （1）C数≥2 （2）—X邻位C有H 7.不能消去举例：CH₃X、新戊基卤[(CH₃)₃C—CH₂Br]、苯环上的—X 8.二元卤代烃消去产物：可生成单双键、双双键或三键 9.卤素检验三步： ① NaOH水溶液+Δ水解 ② 稀HNO₃酸化 ③ 加AgNO₃ AgCl白、AgBr浅黄、AgI黄 10.制备方法： （1）烷烃/侧链光照取代：CH₃CH₃ + Cl₂ —光→ CH₃CH₂Cl + HCl （2）苯环催化卤代：C₆H₆ + Br₂ —Fe→ C₆H₅Br + HBr （3）不饱和烃加成HX/X₂ ⚠️ 易错点 1.卤代烃不能直接用AgNO₃检验（共价键不电离） 2.加AgNO₃前必须HNO₃酸化，否则生Ag₂O黑沉淀 3.溴乙烷沸点低需水浴加热（防暴沸） 4.苯环上卤原子不能消去，水解也难 5.检验卤素时HNO₃酸化目的：中和剩余NaOH 6.二元卤代烃水解可制二元醇；芳香卤代烃可制芳香醇 一句话速记 水溶液水解出醇，醇溶液消去出烯；邻位有H才能消去；卤素检验：水解→酸化→AgNO₃。 考点03 醇和酚 ▎必记点 1.乙醇五大反应（断键位置）： 反应 断键 方程式 类型 +Na ①O—H 2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑ 置换 +HBr ②C—O C₂H₅OH+HBr→C₂H₅Br+H₂O 取代 浓H₂SO₄ 170℃ ②⑤ CH₃CH₂OH→CH₂=CH₂↑+H₂O 消去 浓H₂SO₄ 140℃ ①或② 2CH₃CH₂OH→CH₃CH₂OCH₂CH₃+H₂O 取代(成醚) O₂/Cu Δ ①③ 2CH₃CH₂OH+O₂→2CH₃CHO+2H₂O 氧化 2.苯酚关键反应： 反应 方程式/现象 +Na 2C₆H₅OH+2Na→2C₆H₅ONa+H₂↑ +NaOH C₆H₅OH+NaOH→C₆H₅ONa+H₂O +Br₂水 C₆H₅OH+3Br₂→2,4,6-三溴苯酚↓+3HBr +FeCl₃ 显紫色（检验酚） +HCHO 制酚醛树脂 +H₂(Ni) 生成环己醇 3.醇/芳香醇/酚对比： 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 —OH位置 链烃基 苯环侧链C 直连苯环 官能团 醇羟基 醇羟基 酚羟基 与Na √ √ √ 与NaOH × × √ 与FeCl₃ × × 显紫色 主反应 取代、消去、氧化、酯化、加成 同左 弱酸性、取代、显色、加成 ⚠️ 易错点 1.醇消去需α-C的邻位C有H；CH₃OH、新戊醇不能消去 2.醇催化氧化需α-C上有H（连—OH的C上有H） 3.苯酚+CO₂只生成NaHCO₃（酸性：H₂CO₃>苯酚>HCO₃⁻） 4.苯酚易被空气氧化变红，需密封保存 5.苯酚+溴水不需加热，生成白色沉淀 一句话速记 乙醇五反应记断键；酚弱酸性能与NaOH反应；FeCl₃显紫鉴酚；溴水生成三溴白沉。 考点04 醛和酮 ▎必记点 1.醛基：—CHO（不可写—COH） 2.加成（还原）：RCHO + H₂ —(Ni,Δ)→ RCH₂OH 3.氧化反应： 反应 方程式 催化氧化 2RCHO+O₂→(催)2RCOOH 银镜 RCHO+2Ag(NH₃)₂OH→Δ RCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O Cu(OH)₂ RCHO+2Cu(OH)₂→Δ RCOOH+Cu₂O↓+2H₂O 溴水 RCHO+Br₂+H₂O→RCOOH+2HBr KMnO₄ RCHO→RCOOH 4.HCHO特殊：1mol HCHO含2mol —CHO 5.酮：R—CO—R’，通式CₙH₂ₙO(n≥3) 6.酮的性质：能加氢成醇；不能被银氨/Cu(OH)₂氧化 ⚠️ 易错点 1.—CHO与H₂能加成，与HX/X₂不加成（区别于C=C） 2.银镜反应需水浴加热+碱性条件 3.Cu(OH)₂悬浊液须新制+加碱过量+煮沸 4.检验不饱和醛中C=C：先除醛基再加溴水/KMnO₄；或直接用Br₂的CCl₄溶液 5.酮不发生银镜反应 一句话速记 醛能加氢、银镜、Cu(OH)₂、氧化成酸；酮无银镜无Cu(OH)₂，能加氢。 考点05 糖类和核酸 ▎必记点 1.糖类分类： 类别 代表物 分子式 水解 单糖 葡萄糖、果糖 C₆H₁₂O₆ 不水解 二糖 蔗糖、麦芽糖 C₁₂H₂₂O₁₁ 1分子水解出2单糖 多糖 淀粉、纤维素 (C₆H₁₀O₅)ₙ 最终→葡萄糖 2.还原性糖（能银镜/Cu(OH)₂）：葡萄糖、麦芽糖、果糖 3.非还原性糖：蔗糖、淀粉、纤维素 4.水解条件： （1）蔗糖：稀H₂SO₄(1:5)，水浴加热 （2）纤维素：90%浓H₂SO₄，小火微热 5.能发生银镜反应的物质：醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖、果糖 6.淀粉水解程度判断： 银氨溶液 碘水 结论 无银镜 变蓝 未水解 有银镜 变蓝 部分水解 有银镜 不变蓝 完全水解 ⚠️ 易错点 1.检验水解产物前必须先加NaOH中和H₂SO₄，否则银镜不出 2.验证是否还含淀粉直接取水解液加碘水，不可先中和（碘+NaOH反应） 3.果糖含酮基但能银镜（碱性条件下异构化） 4.蔗糖无还原性，但水解产物有 一句话速记 单糖二糖多糖看水解；还原性糖能银镜；淀粉碘水变蓝；检验产物先中和后银镜。 考点06 羧酸及其衍生物 ▎必记点 1.官能团：—COOH；饱和一元羧酸通式 CₙH₂ₙO₂ 2.酸性强弱： HCl > 乙二酸 > 甲酸 > 苯甲酸 > 乙酸 > H₂CO₃ > 苯酚 > HCO₃⁻ > C₂H₅OH 3.乙酸酸性反应： 反应物 方程式 Na 2CH₃COOH+2Na→2CH₃COONa+H₂↑ Na₂O Na₂O+2CH₃COOH→2CH₃COONa+H₂O NaOH CH₃COOH+NaOH→CH₃COONa+H₂O Na₂CO₃ 2CH₃COOH+Na₂CO₃→2CH₃COONa+CO₂↑+H₂O NaHCO₃ CH₃COOH+NaHCO₃→CH₃COONa+CO₂↑+H₂O 4.羟基氢活泼性对比： 项目 乙醇 苯酚 乙酸 酸性 中性 极弱酸 弱酸 与Na √ √ √ 与NaOH × √ √ 与Na₂CO₃ × √(无气) √(CO₂) 与NaHCO₃ × × √(CO₂) 5.气体生成量： ① 1mol —COOH + Na₂CO₃ → 0.5mol CO₂ ② 1mol —COOH + NaHCO₃ → 1mol CO₂ ③ 1mol —COOH/—OH + Na → 0.5mol H₂ 6.酯化反应：CH₃COOH + CH₃CH₂OH ⇌(浓H₂SO₄,Δ) CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O 机理：酸脱—OH，醇脱—H 7.酯化实验关键： 操作 作用 试剂顺序 乙醇→浓硫酸→冰醋酸 浓H₂SO₄ 催化剂+吸水剂 饱和Na₂CO₃ 中和乙酸+溶解乙醇+降酯溶解度 碎瓷片 防暴沸 长导管 导气+冷凝+防倒吸 乙醇过量 提高乙酸转化率 8.酯水解： （1）酸性：RCOOR’ + H₂O ⇌ RCOOH + R’OH（可逆） （2）碱性：RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH（彻底） 9.四种羰基稳定性： 官能团 —CHO C=O(酮) —COOH —COOR 稳定性 不稳 不稳 稳定 稳定 加H₂ 能 能 不能 不能 10.胺：RNH₂+HCl→RNH₃Cl，碱性 11.酰胺水解： （1）酸性：RCONH₂+H₂O+HCl→RCOOH+NH₄Cl （2）碱性：RCONH₂+NaOH→RCOONa+NH₃↑ ⚠️ 易错点 1.酯化反应酸脱羟基醇脱氢（同位素示踪证明） 2.导管不可插入Na₂CO₃液面下（防倒吸） 3.不用NaOH代替Na₂CO₃（酯水解彻底） 4.甲酸某酯HCOOR含醛基，能银镜反应 5.1mol酚酯在NaOH中消耗2mol NaOH 6.区分苯酚与乙酸用NaHCO₃（乙酸有气泡） 7.酯化用冰醋酸+无水乙醇（无水） 一句话速记 羧酸>碳酸>苯酚>HCO₃⁻>醇；酯化酸脱羟基醇脱氢；酸水解可逆碱水解彻底。 考点07 氨基酸和蛋白质 ▎必记点 1.氨基酸定义：羧酸烃基上H被—NH₂取代的化合物 2.官能团：同时含 —COOH 和 —NH₂ 3.α-氨基酸通式：H₂N—CHR—COOH（α-C连—NH₂） 4.手性：除甘氨酸外，α-氨基酸均有手性碳，天然为L型 5.重要氨基酸： 俗名 结构 系统名 甘氨酸 H₂N—CH₂—COOH 氨基乙酸 丙氨酸 CH₃—CH(NH₂)—COOH 2-氨基丙酸 谷氨酸 HOOC—(CH₂)₂—CH(NH₂)—COOH 2-氨基戊二酸 6.两性反应： （1）+HCl：—NH₂+HCl→—NH₃Cl（强酸中显阳离子） （2）+NaOH：—COOH+NaOH→—COONa+H₂O（强碱中显阴离子） 7.成肽反应（取代/缩合）： HOOC—R—NH₂ + HOOC—R’—NH₂ → HOOC—R—NH—CO—R’—NH₂ + H₂O 肽键：—CO—NH—（不可写—CNHO—） 8.n个氨基酸成肽规律：生成(n-1)个肽键+(n-1)个H₂O 9.蛋白质组成元素：C、H、O、N、S（部分含P、Fe等） 10.蛋白质性质： （1）两性 （2）水解：蛋白质→多肽→α-氨基酸 （3）胶体性质：丁达尔、不透半透膜 11.盐析/变性/渗析对比： 项目 渗析 盐析 变性 操作 半透膜+水 加轻金属盐/铵盐 加热、紫外、重金属盐、强酸碱、乙醇等 可逆性 可逆 可逆 不可逆 活性 保留 保留 失去 应用 提纯 分离提纯 消毒、灭菌 12.酶：生物催化剂，多数为蛋白质 13.酶催化特点： ① 条件温和 ② 高度专一（一酶一反应） ③ 高效（速率比普通催化剂高10⁷~10¹³倍） ⚠️ 易错点 1.肽键写法：—CO—NH—，不写—CNHO— 2.甘氨酸无手性碳（R=H） 3.盐析可逆，变性不可逆 4.重金属盐（如Pb²⁺、Hg²⁺）使蛋白质变性，可解中毒用喝鸡蛋清 5.检验蛋白质：浓HNO₃显黄色或灼烧有烧焦羽毛气味 6.蛋白质属天然有机高分子 一句话速记 氨基酸两性+成肽；肽键—CO—NH—；n个成肽得(n-1)肽键+(n-1)水；盐析可逆变性不可逆；酶催化温和、专一、高效。 1 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $