专题03 官能团与有机化学反应 烃的衍生物(期末知识清单)高二化学下学期鲁科版

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专题03  官能团与有机化学反应 烃的衍生物

考点01 有机化学反应类型

▎必记点

1.反应条件↔反应类型对应表:

试剂/条件

反应类型

X₂/光照

烷烃或芳烃侧链卤代

Br₂/催化剂(Fe)

苯环上卤代

H₂/Ni

C=C、C≡C、苯环、—CHO加成

浓HNO₃+浓H₂SO₄

苯环硝化

稀NaOH+Δ

酯水解、卤代烃水解、酚/酸中和

浓NaOH/乙醇+Δ

卤代烃消去

稀H₂SO₄+Δ

酯水解、糖类水解

浓H₂SO₄+Δ

酯化、醇消去、醇分子间成醚

KMnO₄/H⁺

不饱和物氧化

溴水/溴-CCl₄

不饱和物加成

Cu(OH)₂/Δ或[Ag(NH₃)₂]OH/Δ

醛的氧化

水浴加热

银镜、酯水解、二糖水解、苯硝化

无需外加条件

烯/炔+Br₂、KMnO₄氧化烯/炔/苯同系物/醛/酚、苯酚溴代

2.官能团→反应类型对应:

官能团

主要反应

—X

取代(水解)、消去

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官能团

主要反应

—OH(醇)

取代、消去、氧化、酯化

—OH(酚)

弱酸性、显色、取代

C=C、C≡C

加成、氧化、加聚

—CHO

加成(还原)、氧化

—COOH

酸性、酯化

—COOR

水解

—NO₂

Fe+HCl还原成—NH₂

⚠️ 易错点

1.浓NaOH/乙醇→消去;稀NaOH/水→水解(醇/水溶剂决定反应类型)

2.浓H₂SO₄ 170℃醇消去;140℃醇成醚

3.光照取代侧链;催化剂(Fe)取代苯环

一句话速记

条件+官能团=反应类型;醇为溶剂消去,水为溶剂水解。


考点02 卤代烃的性质与制备

▎必记点

1.官能团:—X(碳卤键);饱和一卤代烃通式 CₙH₂ₙ₊₁X

2.溴乙烷物性:无色液体,沸点38.4℃,密度>水,难溶于水

3.水解反应(取代):CH₃CH₂Br + NaOH —(H₂O,Δ)→ CH₃CH₂OH + NaBr

4.消去反应:

CH₃CH₂Br + NaOH —(乙醇,Δ)→ CH₂=CH₂↑ + NaBr + H₂O

5.水解 vs 消去对比:

项目

水解反应

消去反应

试剂

NaOH水溶液

NaOH醇溶液

条件

常温或加热

加热

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项目

水解反应

消去反应

实质

—X被—OH取代

脱HX

产物

醇

烯/炔

结构要求

一般无

邻位C有H

6.能消去结构要求: (1)C数≥2 (2)—X邻位C有H

7.不能消去举例:CH₃X、新戊基卤[(CH₃)₃C—CH₂Br]、苯环上的—X

8.二元卤代烃消去产物:可生成单双键、双双键或三键

9.卤素检验三步: ① NaOH水溶液+Δ水解 ② 稀HNO₃酸化 ③ 加AgNO₃

AgCl白、AgBr浅黄、AgI黄

10.制备方法: (1)烷烃/侧链光照取代:CH₃CH₃ + Cl₂ —光→ CH₃CH₂Cl + HCl (2)苯环催化卤代:C₆H₆ + Br₂ —Fe→ C₆H₅Br + HBr (3)不饱和烃加成HX/X₂

⚠️ 易错点

1.卤代烃不能直接用AgNO₃检验(共价键不电离)

2.加AgNO₃前必须HNO₃酸化,否则生Ag₂O黑沉淀

3.溴乙烷沸点低需水浴加热(防暴沸)

4.苯环上卤原子不能消去,水解也难

5.检验卤素时HNO₃酸化目的:中和剩余NaOH

6.二元卤代烃水解可制二元醇;芳香卤代烃可制芳香醇

一句话速记

水溶液水解出醇,醇溶液消去出烯;邻位有H才能消去;卤素检验:水解→酸化→AgNO₃。


考点03 醇和酚

▎必记点

1.乙醇五大反应(断键位置):

反应

断键

方程式

类型

+Na

①O—

2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑

置换

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