专题03 官能团与有机化学反应 烃的衍生物(期末知识清单)高二化学下学期鲁科版
专题03 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
考点01 有机化学反应类型
▎必记点
1.反应条件↔反应类型对应表:
试剂/条件 | 反应类型 |
X₂/光照 | 烷烃或芳烃侧链卤代 |
Br₂/催化剂(Fe) | 苯环上卤代 |
H₂/Ni | C=C、C≡C、苯环、—CHO加成 |
浓HNO₃+浓H₂SO₄ | 苯环硝化 |
稀NaOH+Δ | 酯水解、卤代烃水解、酚/酸中和 |
浓NaOH/乙醇+Δ | 卤代烃消去 |
稀H₂SO₄+Δ | 酯水解、糖类水解 |
浓H₂SO₄+Δ | 酯化、醇消去、醇分子间成醚 |
KMnO₄/H⁺ | 不饱和物氧化 |
溴水/溴-CCl₄ | 不饱和物加成 |
Cu(OH)₂/Δ或[Ag(NH₃)₂]OH/Δ | 醛的氧化 |
水浴加热 | 银镜、酯水解、二糖水解、苯硝化 |
无需外加条件 | 烯/炔+Br₂、KMnO₄氧化烯/炔/苯同系物/醛/酚、苯酚溴代 |
2.官能团→反应类型对应:
官能团 | 主要反应 |
—X | 取代(水解)、消去 |
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官能团 | 主要反应 |
—OH(醇) | 取代、消去、氧化、酯化 |
—OH(酚) | 弱酸性、显色、取代 |
C=C、C≡C | 加成、氧化、加聚 |
—CHO | 加成(还原)、氧化 |
—COOH | 酸性、酯化 |
—COOR | 水解 |
—NO₂ | Fe+HCl还原成—NH₂ |
⚠️ 易错点
1.浓NaOH/乙醇→消去;稀NaOH/水→水解(醇/水溶剂决定反应类型)
2.浓H₂SO₄ 170℃醇消去;140℃醇成醚
3.光照取代侧链;催化剂(Fe)取代苯环
一句话速记
条件+官能团=反应类型;醇为溶剂消去,水为溶剂水解。
考点02 卤代烃的性质与制备
▎必记点
1.官能团:—X(碳卤键);饱和一卤代烃通式 CₙH₂ₙ₊₁X
2.溴乙烷物性:无色液体,沸点38.4℃,密度>水,难溶于水
3.水解反应(取代):CH₃CH₂Br + NaOH —(H₂O,Δ)→ CH₃CH₂OH + NaBr
4.消去反应:
CH₃CH₂Br + NaOH —(乙醇,Δ)→ CH₂=CH₂↑ + NaBr + H₂O
5.水解 vs 消去对比:
项目 | 水解反应 | 消去反应 |
试剂 | NaOH水溶液 | NaOH醇溶液 |
条件 | 常温或加热 | 加热 |
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项目 | 水解反应 | 消去反应 |
实质 | —X被—OH取代 | 脱HX |
产物 | 醇 | 烯/炔 |
结构要求 | 一般无 | 邻位C有H |
6.能消去结构要求: (1)C数≥2 (2)—X邻位C有H
7.不能消去举例:CH₃X、新戊基卤[(CH₃)₃C—CH₂Br]、苯环上的—X
8.二元卤代烃消去产物:可生成单双键、双双键或三键
9.卤素检验三步: ① NaOH水溶液+Δ水解 ② 稀HNO₃酸化 ③ 加AgNO₃
AgCl白、AgBr浅黄、AgI黄
10.制备方法: (1)烷烃/侧链光照取代:CH₃CH₃ + Cl₂ —光→ CH₃CH₂Cl + HCl (2)苯环催化卤代:C₆H₆ + Br₂ —Fe→ C₆H₅Br + HBr (3)不饱和烃加成HX/X₂
⚠️ 易错点
1.卤代烃不能直接用AgNO₃检验(共价键不电离)
2.加AgNO₃前必须HNO₃酸化,否则生Ag₂O黑沉淀
3.溴乙烷沸点低需水浴加热(防暴沸)
4.苯环上卤原子不能消去,水解也难
5.检验卤素时HNO₃酸化目的:中和剩余NaOH
6.二元卤代烃水解可制二元醇;芳香卤代烃可制芳香醇
一句话速记
水溶液水解出醇,醇溶液消去出烯;邻位有H才能消去;卤素检验:水解→酸化→AgNO₃。
考点03 醇和酚
▎必记点
1.乙醇五大反应(断键位置):
反应 | 断键 | 方程式 | 类型 |
+Na | ①O— | 2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑ | 置换 |
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