专题02 有机化学物的结构与性质 烃（期末知识清单）高二化学下学期鲁科版

专题02 有机化学的结构与性质 烃 考点01　有机化合物的分类 ▎必记点 1. 三种分类方式 标准 类别 按组成元素 烃（只含 C、H）+ 烃的衍生物 按碳骨架 链状烃 / 环状烃（脂环烃、芳香烃） 按官能团 烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺、氨基酸 2. 常见官能团一览表（必背） 类别 代表物 官能团 名称 烷烃 CH₄ — — 烯烃 CH₂=CH₂ >C=C< 碳碳双键 炔烃 CH≡CH —C≡C— 碳碳三键 卤代烃 CH₃CH₂Br —X 碳卤键 醇 CH₃CH₂OH —OH 羟基 酚 C₆H₅OH —OH 羟基（连苯环） 醚 CH₃OCH₃ C—O—C 醚键 醛 CH₃CHO —CHO 醛基 酮 CH₃COCH₃ >C=O 酮羰基 羧酸 CH₃COOH —COOH 羧基 酯 CH₃COOC₂H₅ —COOR 酯基 胺 CH₃NH₂ —NH₂ 氨基 酰胺 CH₃CONH₂ —CONH₂ 酰胺基 氨基酸 H₂NCH₂COOH —NH₂、—COOH 氨基+羧基 3. 官能团 vs 基 vs 根 项目 官能团 基 根（离子） 电性 电中性 电中性 带电荷 稳定性 不稳定 不稳定 稳定可独立存在 实例 —OH、—CHO —CH₃、—OH NH₄⁺、OH⁻ 4. 同系物（必记四条件） · ① 结构相似（化学键类型、原子结合方式相同） · ② 组成相差一个或若干 CH₂ · ③ 同一类有机物 + 同一通式 · ④ 分子量相差「14n」 ⚠️ 易错点 · 醇 vs 酚：—OH 连脂肪碳是「醇」，连苯环碳是「酚」 · 苯环、烷基不是官能团 · 甲基是「基」但不是「官能团」 · 同系物必须同类：CH₂=CH₂（烯烃）与环丙烷（环烷烃）不是同系物 · 通式相同 ≠ 同系物（需结构相似） 💡 一句话速记：官能团决定性质；同系物 = 同类 + 同通式 + 差 nCH₂；醇酚看羟基连何处。 考点02　有机化合物的命名 ▎必记点 1. 烷烃系统命名"五原则" 最长、最多、最近、最小、最简 步骤 操作 ① 选主链 含官能团（双/三键）最长碳链 ② 编号 离官能团 / 取代基最近的一端为 1 号 ③ 写名称 位号-取代基-主链名称 2. 命名格式规则 规则 说明 阿拉伯数字 标位号 汉字数字 标取代基个数（二、三） 逗号"，" 隔开多个位号 短线"—" 隔开位号与名称 排列顺序 简单取代基在前、复杂在后 3. 烯烃 / 炔烃命名要点 · 主链必须含双键 / 三键 · 编号起点离双 / 三键最近 · 名称中只标双 / 三键较小碳的位号 4. 苯的取代物命名 取代物数 表示方法 二元取代物 邻、间、对（1,2 / 1,3 / 1,4） 三元取代物（三甲苯） 连、偏、均（1,2,3 / 1,2,4 / 1,3,5） · 苯环侧链复杂时 → 苯环作取代基，长链作主链 ⚠️ 易错点 · 最长碳链 ≠ 必为主链（主链须含官能团） · 编号不能以支链为依据，要看官能团位置 · 取代基"简前繁后"易忽略 · 苯的同系物当侧链 > 苯时，把苯当取代基 💡 一句话速记：选主链含官能团、编号离它最近；位号—名称用短线、个数用汉字。 考点03　有机化合物的成键方式 ▎必记点 1. 碳原子成键特点 · 每个 C 形成 4 个共价键 · C-C 键：单键、双键、三键 · 连接方式：链状、环状、带支链 2. σ 键 vs π 键 键 数量关系 性质 单键 1σ 稳定 双键 1σ + 1π π 键易断 → 加成 三键 1σ + 2π π 键易断 → 加成 · σ 键稳 → 取代反应（甲烷的 C—H） · π 键易断 → 加成反应（乙烯、乙炔的 C=C、C≡C） · 共价键极性越强，反应活性越大 3. 有机物组成与结构的表示方法 表示法 含义 实例 分子式 各原子种类与数目 C₂H₆ 实验式（最简式） 各原子最简整数比 乙烯：CH₂；葡萄糖：CH₂O 电子式 小黑点表示成键电子 H:Ö:H 结构式 短线表示共用电子对 H—C—H 等 结构简式 省略 C—H、C—C 短线，双 / 三键不省略 CH₃CH₃、CH₂=CHCH₃ 键线式 拐点 / 终点 = 一个 C，省 H △ 等 球棍模型 小球+短棍，表空间结构 — 空间充填模型 不同体积小球 — ⚠️ 易错点 · 结构简式中 双键 “=” 和三键 “≡” 不能省略 · 键线式中每个拐点都是 C，未画的氢自动补足 · —CHO、—COOH 是简化写法，不能再省略 H 💡 一句话速记：σ稳取代、π弱加成；结构简式省单键、不省双三键。 考点04　有机化合物的同分异构现象 ▎必记点 1. 同分异构体定义 分子式相同，结构不同的化合物 2. 三种构造异构对比 类别 定义 实例 碳架异构 碳链骨架不同 C₄H₁₀：正丁烷 / 异丁烷 位置异构 官能团位置不同 C₄H₈：1-丁烯 / 2-丁烯；C₆H₄Cl₂：邻 / 间 / 对二氯苯 官能团异构 官能团类别不同 C₂H₆O：乙醇（醇）/ 二甲醚（醚） 3. 常见官能团异构对应表 通式 可能类别 CₙH₂ₙ（n≥3） 烯烃 / 环烷烃 CₙH₂ₙ₋₂（n≥4） 炔烃 / 二烯烃 CₙH₂ₙ₊₂O 醇 / 醚 CₙH₂ₙO 醛 / 酮 / 烯醇 CₙH₂ₙO₂ 羧酸 / 酯 / 羟基醛 ⚠️ 易错点 · 同分异构 ≠ 同系物（前者分子式相同、后者不同） · 通式相同不一定是同系物（CH₂=CH₂ 与环丙烷同通式但异构） 💡 一句话速记：分子式同结构不同；三类构造异构——碳架、位置、官能团。 考点05　脂肪烃（烷、烯、炔） ▎必记点 1. 三类脂肪烃综合对比 项目 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CₙH₂ₙ₊₂（n≥1） CₙH₂ₙ（n≥2） CₙH₂ₙ₋₂（n≥2） 官能团 无 C=C C≡C 碳原子杂化 sp³ sp² sp 化学键 全 σ 键 1σ+1π 1σ+2π 主要反应 取代 加成 + 氧化 + 加聚 加成 + 氧化 + 加聚 使 KMnO₄ 褪色 ❌ ✅ ✅ 使溴水褪色 ❌ ✅（加成） ✅（加成） 2. 物理性质共同规律 · 状态：C₁~C₄ 气态、C₅~C₁₆ 液态、C₁₇+ 固态 · 难溶于水，易溶于有机溶剂 · 密度 < 水，随 C 数增加而增大 · 碳数↑ → 熔沸点↑；支链↑ → 熔沸点↓；对称性↑ → 熔沸点↓ 3. 烷烃 · 关键反应 · 燃烧：CₙH₂ₙ₊₂ + (3n+1)/2 O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O · 取代反应（光照）：CH₃CH₃ + Cl₂ → CH₃CH₂Cl + HCl 2. 每取代 1 mol H，消耗 1 mol Cl₂，生成 1 mol HCl 2. 连锁反应，逐步取代 · 裂化 / 裂解：C₁₆H₃₄ → C₈H₁₆ + C₈H₁₈ 4. 烯烃 · 关键反应 · 燃烧：CₙH₂ₙ + 3n/2 O₂ → nCO₂ + nH₂O · 加成（以丙烯为例）： 2. 与 Br₂：CH₂=CHCH₃ + Br₂ → CH₂BrCHBrCH₃ 2. 与 H₂：CH₂=CHCH₃ + H₂ → CH₃CH₂CH₃ 2. 与 HCl：CH₂=CHCH₃ + HCl → CH₃CHClCH₃（主，马氏规则） · 马氏规则：氢加氢多、卤加氢少（X 加到含 H 少的双键碳上） 5. 二烯烃 · 1,3-丁二烯加成 · 1,2-加成（低温）：CH₂=CHCH=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCHBrCH=CH₂ · 1,4-加成（高温）：CH₂=CHCH=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH=CHCH₂Br · 与足量 Br₂ → CH₂BrCHBrCHBrCH₂Br 6. 炔烃 · 关键反应（以丙炔为例） · 与 Br₂：CH₃C≡CH + Br₂ → CH₃CBr=CHBr → CH₃CBr₂CHBr₂ · 与 H₂：CH₃C≡CH + H₂ → CH₃CH=CH₂ → CH₃CH₂CH₃ · 与 HCl：CH₃C≡CH + HCl → CH₃CCl=CH₂ ⚠️ 易错点 · 烷烃不与 KMnO₄、溴水反应 · 烷烃取代是连锁反应，产物多样 · 烯炔与 HX 加成遵循马氏规则（不对称烯烃） · 1,2-加成低温、1,4-加成高温 · 烷烃稳定 = 全 σ 键 💡 一句话速记：烷取代（光照、σ稳）、烯炔加成（π 弱、马氏定向）；通式 2n+2 / 2n / 2n-2，对应 σ键纯 / 1π / 2π。 考点06　芳香烃 ▎必记点 1. 苯的结构与性质 项目 内容 分子式 C₆H₆ 结构特点 平面正六边形；6 个 C-C 键长完全相同，介于单键与双键之间 杂化方式 sp² 物理性质 无色、有特殊气味、有毒、不溶于水、ρ < 水、沸点 80.1℃ 与溴水 不反应，只发生萃取使溴水褪色 与 KMnO₄ 不褪色（不被氧化） 2. 苯的化学性质（六类反应） 反应类型 方程式 / 条件 卤代 C₆H₆ + Br₂ ——Fe→ C₆H₅Br + HBr 硝化 C₆H₆ + HONO₂ ——浓 H₂SO₄/55-60℃→ C₆H₅NO₂ + H₂O 磺化 C₆H₆ + H₂SO₄ ——70-80℃→ C₆H₅SO₃H + H₂O 烷基化 C₆H₆ + CH₃Cl → C₆H₅CH₃ + HCl 加成 C₆H₆ + 3H₂ ——Ni/△→ C₆H₁₂ 燃烧 2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O（火焰明亮、浓烟） 3. 苯 vs 苯的同系物 项目 苯 苯的同系物 通式 — CₙH₂ₙ₋₆（n≥6） 与 KMnO₄ 不褪色 褪色（侧链被氧化） 取代反应 一元为主 更易、多元 燃烧 浓烟 浓烟 4. 苯环与侧链的相互影响 · 苯环影响侧链：邻、对位 H 更活泼 → 易取代 · 侧链影响苯环：与苯环直接相连的 C（α-C）上有 H → 易被 KMnO₄ 氧化为 —COOH · 无 α-H → 不被氧化（如叔丁基苯） 5. 甲苯的反应（定位效应） 反应类型 方程式 特点 光照取代 C₆H₅CH₃ + Cl₂ ——光→ C₆H₅CH₂Cl + HCl 侧链卤代 催化取代 C₆H₅CH₃ + Cl₂ ——Fe→ 邻 / 对位取代 邻、对位定位 氧化反应 C₆H₅CH₃ + KMnO₄ → C₆H₅COOH 侧链氧化 6. 常见检验对比 类别 溴水 KMnO₄ 液溴 烷烃 不反应（萃取褪色） ❌ 光照取代 烯/炔烃 加成褪色 氧化褪色 加成褪色 苯 不反应（萃取褪色） ❌ 催化取代 苯的同系物 不反应（萃取褪色） 氧化褪色 光照侧链 / 催化苯环 ⚠️ 易错点 · 苯不能使溴水、KMnO₄ 褪色（褪色是萃取，不是反应） · 苯不能与溴水反应，与液溴需 Fe 催化才反应（生成溴苯） · 甲苯能使 KMnO₄ 褪色，因侧链 α-C 上有 H · 苯加成需 Ni 催化 + 加热，比较困难 · 不溶于水且 ρ > 水：CCl₄、硝基苯 · 不溶于水且 ρ < 水：苯、溴苯（纯品） 💡 一句话速记：苯六键等长无加成、KMnO₄ 不褪色；苯环 + 侧链互相活化——苯环活化邻对位、侧链活化 α-H。 考点07　图谱表征有机物的分子结构 ▎必记点 1. 三种主要表征方法 方法 原理 作用 红外光谱 不同官能团 / 化学键吸收频率不同 判断官能团 / 化学键种类 核磁共振氢谱（¹H-NMR） 不同化学环境 H 吸收电磁波频率不同 测定 H 的类型和数目 X 射线衍射 X 射线与晶体原子相互作用产生衍射 测键长、键角等晶体数据 2. 核磁共振氢谱关键关系 吸收峰数目 = 氢原子的类型数 吸收峰面积比 = 不同 H 的个数比 · 例：CH₃CH₂OH → 3 种 H，比 = 3:2:1 3. 确定有机物结构的六种方法 方法 说明 ① 价键规律 仅一种结构，直接定（如 C₂H₆ → CH₃CH₃） ② 定性实验 通过反应判断官能团（褪色 → 含 C=C / C≡C） ③ 定量实验 测官能团数目（1 mol 醇 + Na → x mol H₂ → 含 2x 个 —OH） ④ 结构片段组装 按价键规律拼合 ⑤ 结构特点判断 如一氯代物只有 1 种 → 高度对称 ⑥ 物理方法 红外光谱、核磁共振氢谱 ⚠️ 易错点 · 红外光谱只判断官能团种类，不测数目 · 核磁共振氢谱只看 H 的类型与个数比，不看具体原子 · 一氯代物种类 = 等效 H 类型数 · 1 mol —OH + Na → 0.5 mol H₂ 💡 一句话速记：红外测官能团、核磁测氢；峰数 = H 类型数、面积比 = H 个数比。 1 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $