专题04 有机合成及其应用 合成高分子化合物（期末知识清单）高二化学下学期鲁科版

专题04  有机合成及其应用  合成高分子化合物

考点01　碳骨架构建和官能团引入

▎必记点

1. 碳链增长的5大方法

2. 碳链减短的5大方法

3. 由链成环的5种方法 ① 二元醇成环（脱水） ② 羟基酸酯化成环（内酯） ③ 氨基酸成环（内酰胺） ④ 二元羧酸成环（酸酐） ⑤ 双烯合成（Diels-Alder）

4. 官能团引入对照表

5. 官能团保护方法

⚠️ 易错点

1.羟醛缩合要求至少一种含α-H才能反应

2.脱羧反应是碳链减短的重要方法，制烃常用

3.苯环不被KMnO₄氧化，但苯同系物侧链能被氧化成苯甲酸

4.醇消去需α-C的邻位β-C有H；甲醇、新戊醇不能消去

5.卤代烃水解用NaOH水溶液；消去用NaOH醇溶液

6.官能团保护后必须能恢复，否则保护无意义

💡 一句话速记

增碳5法（加成/缩合/取代/聚合/酯化）；减碳5法（氧化/水解/裂化/脱羧/断键）；保护看官能团特性。

考点02　有机合成路线的设计

▎必记点

1. 合成过程：原料 → 中间体₁ → 中间体₂ → … → 目标产物

2. 三大推断方法

3. 一元合成路线

R—CH=CH₂ → 卤代烃 → 一元醇 → 一元醛 → 一元羧酸 → 酯

4. 二元合成路线

CH₂=CH₂ → X—CH₂—CH₂—X → 二元醇 → 二元醛 → 二元羧酸 → 二元酯

5. 设计三原则 ① 判断目标物类别、官能团、相关知识 ② 拆解片段、找官能团转化方法 ③ 综合比较多方案，选最优

⚠️ 易错点

1.设计路线时优先考虑已知原料和给定信息反应

2.多官能团目标物要考虑官能团保护避免相互干扰

3.逆合成拆解时要找关键断键位置（如酯键、肽键、C=C）

4.路线步骤越短越优，但要保证可行性

5.注意反应条件不冲突（如不能既有消去又有加成）

💡 一句话速记

正推从原料构碳架引官能团；逆推从产物找关键断键；条件不冲突路线最短。

考点03　有机化合物分子式的测定

▎必记点

1. 确定实验式（最简式）

•                   定性：燃烧产物 C→CO₂，H→H₂O，N→N₂或NO₂
•                   定量：m©+m(H) ≠ m(有机物) → 含氧元素
•                   求 n©:n(H):n(O) 最简整数比

2. 确定分子式

公式：

分子式 = (实验式)ₙ，n = 相对分子质量 ÷ 实验式式量

3. 质谱法测相对分子质量

•                   原理：高能电子轰击样品 → 分子离子 + 碎片离子 → 磁场分离