专题03 官能团与有机化学反应 烃的衍生物（PDF版，不可编辑）（期末知识清单）高二化学下学期鲁科版

目专题03·官能团与有机化学反应·烃的衍生物 高二化学下学期·期末知识速记卡片·v2.1 考点01 有机化学反应类型 |必记点 反应条件一反应类型对照： 试剂/条件 反应类型 X2/光照 烷烃或芳烃侧链烷基卤代 Br2/催化剂(Fe) 苯环上的卤代 H2/Ni C=C、CC、苯环、一CHO加成 浓HNO3+浓H2SO4 苯环上硝化 稀NaOH+△ 酯水解、卤代烃水解、酚/酸中和 浓NaOH/乙醇+△ 卤代烃消去 稀H2SO4+△ 酯水解、糖类水解 浓H2S04+△ 酯化、醇消去成烯、分子间取代成醚 KMnO4/H+ 不饱和有机物的氧化 Br2水/Br2-CCl4 不饱和有机物的加成 Cu(OH)2/△、Ag(NH3)2OH/△ 醛的氧化 水浴加热 银镜、苯硝化、酯类/二糖水解 不需外加条件 烯炔+Br2;烯/炔/苯同系物/醛/酚被KMnO4氧化；苯酚溴代 官能团+主要反应类型： 官能团 主要反应 典型试剂 -X 取代、消去 NaOH水/醇 一OH(醇) 取代、消去、氧化、酯化 Na、HX、浓H2S04、O2/Cu 一OH(酚) 弱酸、显色、溴代 NaOH、FeCl3、Br2水 C=C、C=C 加成、氧化、加聚 H2、Br2、HX、KMnO4 -CHO 加成（还原）、氧化 H2、Ag(NH)2OH、Cu(OH)2 -COOH 酸性、酯化 Na、NaOH、NazCO3、醇 -COOR 水解 稀H2SO4/NaOH -NO2 还原 Fe+HCl--NH2 -NH2 碱性、成肽 HCI、-COOH △易错点 1.水做溶剂一水解；醇做溶剂→消去（卤代烃、酯水解关键区分） 2.浓H2S04170℃醇消去成烯；140℃分子间成醚一温度决定产物 3.光照取代侧链α-H;Fe催化取代苯环H一条件不同位置不同 4.稀H2SO4水解酯可逆；稀NaOH水解酯彻底 5.苯酚溴代不需催化剂，常温溴水即反应；苯卤代必须F催化 6.KMO4能氧化烯/炔/苯同系物侧链/醛/酚，不能氧化烷烃和苯 ?一句话速记 条件+官能团=反应类型；醇为溶剂消去，水为溶剂水解；170℃成烯140℃成醚。 一第1页一 考点02 卤代烃的性质与制备 |必记点 定义：烃分子中H被X取代后的化合物；官能团一X(碳卤键) 通式：R一X(仪=F、CI、Br、);饱和一卤代烃CHnX 溴乙烷物性：无色液体，沸点38.4℃，密度>水，难溶于水，可溶于乙醇/苯汽油 反应机理：C一X极性键C6+一X8,C一X易断裂被取代 ①取代反应（水解）： CH3CH2Br+NaOH-(H2O,△)→CH3CH2OH+NaBr 条件：NaOH水溶液+水浴加热；可逆反应；NaOH中和HBr促进正向移动 ②消去反应： CH3CH2Br+NaOH-(乙醇，△)→CH2=CH2↑+NaBr+H2O 条件：NaOH乙醇溶液+加热；乙醇做溶剂 ③水解vs消去对比 项目 水解反应 消去反应 试剂 NaOH水溶液 NaOH乙醇溶液 条件 常温或加热 必须加热 结构要求 一般无 -X邻位C上必须有H 反应实质 一X被一OH取代 脱HX形成C=C或C≡C 产物 醇 烯烃或炔烃 ④消去结构条件（缺一不可）：①C数≥2；②一X邻位C必须有H 不能消去举例：CH3Cl、(CH3)3C一CH2Br(新戊基卤)、溴苯C6H5Br(苯环上一X) ⑤二元卤代烃消去可生成C≡C: CH3一CH2-CHCl2+2NaOH-(乙醇，△)→CH3-C=CH↑+2NaCI+2H20 ⑥卤素原子检验三步法： 1.加NaOH水溶液+加热（水解：R一X+NaOH→R一OH+NaX) 2.加稀HNO3酸化（中和NaOH,防Ag2O黑沉淀） 3.加AgNO,观察沉淀颜色 沉淀：AgCI白；AgBr浅黄；Agl黄 ⑦卤代烃制取方法： 方法 方程式 烷烃光照取代 CHCH3+Cl2-光→CH3CH2CI+HCI 苯环催化取代 C6H6 Br2-Fe-C6HsBr HBr 甲苯侧链光照 C6HsCH3 Cl2C6HsCH2CI HCI 烯烃加HX CH2=CHCH3 HBr-CH3CHBrCH3 烯烃加X2 CH2=CHCH3 Br2-CH2BrCHBrCH3 炔烃加HX HC=CH+HCI→CH2=CHCI(氤乙烯) △易错点 1.卤代烃中卤素是共价键结合，不能直接用AgNO3检验 2.加AgNO3前必须先用稀HNO3酸化，否则生成Ag2O黑沉淀干扰 3.溴乙烷沸点低(38.4℃)，必须用水浴加热防暴沸 4.苯环上的卤原子不能消去，水解也难 5.消去产物方向：有多个不对称邻位C有H时，产物有多种 6.水洗作用：消去实验中盛水试管除去挥发的乙醇，防干扰KMO4褪色 ?一句话速记 水解出醇消去出烯；邻位有H才消去；检验X:水解一→酸化一AgNO3。 第2页 考点03 醇和酚 |必记点 断键原理：醇中O吸电子能力强，使O一H(@)和C一O(②)均易断裂 ①乙醇五大化学性质： 反应 断键 方程式 类型 +Na ①O-H 2CH3CH2OH+2Na-2CH3CH2ONa+H2t 置换 +浓HBr ②C-0 C2HsOH+HBr-△→C2H5Br+H2O 取代 浓H2S04/170℃ ②⑤ CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O 消去 浓H2S04/140℃ ①② 2CH3CH2OH-CH3CH2OCH2CH3+H20 取代（成醚） O2/Cu/A ①③ 2CH3CH2OH+02-2CH3CHO+2H20 氧化 ②苯酚的化学性质（酚羟基比醇羟基更活泼）： 反应 方程式 用途 +Na 2C6HsOH+2Na-2C6HsONa+H21 +NaOH C6HsOH+NaOH-C6HsONa+H2O 除杂 +Br2水 C6H5OH+3Br2→2,4,6-三溴苯酚（白）+3HBr 检验/定量 +HCHO nC6H5OH+nHCHO一酚醛树脂+nH2O 制酚醛树脂 +3H2(N) C6HsOH+3H2→C6H11OH(环己醇) 制环己醇 +FeCl3 显紫色（配位反应） 检验酚类 空气氧化 苯酚变红 ③脂肪醇/芳香醇/酚对比： 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6HsCH2OH C6HsOH 一OH位置 链烃基 苯环侧链C 直连苯环 官能团 醇羟基 醇羟基 酚羟基 酸性 中性 中性 极弱酸 与Na V V 与NaOH + × 与FeCl3 + 紫色 消去 部分能 部分能 不能 催化氧化 -C有H则能 能 不能 △易错点 1.醇消去需a-C邻位B-C有H;CH3OH和新戊醇(CH3)3C一CH2OH都不能消去 2.醇催化氧化要求α-C(连一OH的C)上有H;叔醇不能催化氧化 3.酸性：H2CO3>苯酚>HCO3;故CO2+H2O+C6H5ONa→C6HsOH+NaHCO3(不是Na2CO3) 4.苯酚常温与溴水即反应，无需加热，生白色沉淀，1：3加成 5.苯酚易被空气氧化变红，密封避光保存 6.区分"芳香醇"与"酚"：一OH是否直连苯环(C6H5CH2OH是醇，C6H5OH是酚) 了一句话速记 乙醇五反应记断键位置；酸性碳酸>苯酚>HCO3;FCl3显紫鉴酚，溴水生三溴白沉。 一第3页一 考点04 醛和酮 |必记点 ①醛基：一CHO(不可写一COH);R一CHO;饱和一元醛CH2nO(n≥1) ②酮：R一CO一R';饱和一元酮CnHO(n≥3) ③醛既有氧化性又有还原性：醇≠醛→羧酸 ④醛的加成反应（还原性）： RCHO+H2一(Ni,△)一RCH2OH(生成伯醇) RCHO+HCN一催化剂→RCH(OH)CN(增碳反应) ⑤醛的氧化反应： 反应 方程式 催化氧化 2RCHO+O2一催化剂→2 RCOOH 银镜反应 RCHO+2Ag(NH)2OH-△→RCOONH4+2Agl+3NH3+H2O +Cu(OH)2 RCHO+2Cu(OH)2-△一RCOOH+Cu2O1(砖红)+2H2O +溴水 RCHO Br2+H2O-RCOOH 2HBr +酸性KMnO4 RCHO→RCOOH ⑥酮的化学性质： 。能与H2(Ni)加成生成仲醇：CH3COCH3+H2一CH3CH(OH)CH3 不能被银氨/Cu(OH)2氧化（区分醛与酮的关键） ⑦四种羰基对比 官能团 CHO C=O(酮) COOH -COOR 稳定性 不稳 不稳 稳定 稳定 加H2 能 能 不能 不能 断键 C一H易氧化 C一O酯化 C一O水解 ⑧HCHO特殊：1 mol HCHO含2mol一CHO(结构H一CHO,两端都是醛基)， 银镜得4 mol Ag △易错点 1.醛基必须写成一CHO,不能写成一COH 2.一CHO与H2能加成，与HX、X2均不加成（与C=C不同！） 3.银镜反应必须水浴+碱性，银氨溶液要现配现用 4.Cu(OH)2悬浊液必须新制+NaOH过量+煮沸 5.检验不饱和醛中C=C:先用银氨/Cu(OH)2消除醛基；或直接用Br2的CCl4溶液 6.酮不发生银镜，但果糖（含酮基）例外，碱性下异构化为醛糖 7.定量：1mol-CHO银镜得2 mol Ag;1 mol HCHO得4 mol Ag;1 mol HCOOH得2 mol Ag ?一句话速记 醛能加氢/银镜/Cu(OH)2/氧化成酸；酮无银镜无砖红，能加氢成仲醇。 一第4页 考点05 糖类和核酸 |必记点 ①糖类分类 类别 代表物 分子式 水解 还原性 单糖 葡萄糖、果糖 C6H1206 不水解 有 二糖 蔗糖 C12H22O11 →葡萄糖+果糖 无 二糖 麦芽糖 C12H22O11 →2葡萄糖 有 多糖 淀粉、纤维素 (CcH1oOs)n 最终一→葡萄糖 无 ②水解方程式： 蔗糖：C12H22O11+H2O一（稀H2SO4,△）→C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖) 淀粉/纤维素：(C6H1oO5)n+nH0一（稀H2SO4,△）一nC6H12O6 ③水解条件： ·蔗糖：稀H2S04(1:5),水浴加热 ● 纤维素：90%浓H2S04作催化剂，小火微热 ④能发生银镜反应的物质：醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖、果糖 ⑤葡萄糖银镜： CH2OH(CHOH)4CHO 2Ag(NH3)2OH-CH2OH(CHOH)4COONH4+2Agl 3NH3 H20 ⑥淀粉水解程度判断（双试剂法）： 取样 银氨溶液 碘水 结论 1 无银镜 变蓝 未水解 2 有银镜 变蓝 部分水解 3 有银镜 不变蓝 完全水解 △易错点 1.检验水解产物前必须先加NaOH中和H2SO4,否则银镜不出 2.验证是否还含淀粉直接取水解液加碘水，不可先中和(I2+NaOH反应) 3.蔗糖无还原性不能银镜，但水解产物有还原性 4.果糖含酮基但能银镜一酮糖中的例外 5.葡萄糖C6H12O6=CH2OH(CHOH)4CHO,含5个-OH和1个一CHO 6.淀粉与纤维素分子式相同但不同，不是同分异构体 了一句话速记 还原糖能银镜（蔗糖除外）；淀粉碘水变蓝；验产物先中和后银镜。 一第5页 考点06羧酸及其衍生物（上） |必记点 ①羧酸：官能团一COOH;饱和一元羧酸CHnO(n≥1) ②物性：C数≤4与水互溶；C数大不溶；分子间形成氢键，沸点偏高 ③酸性强弱顺序（重要！）： HCI(H2SO4)>乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸>H2CO3>苯酚>HCO3>C2H5OH ④乙酸酸性反应： 反应物 方程式 电离 CH3COOH÷CH3COO-+H+(一元弱酸) Na 2CH3COOH+2Na→2CH3 COONa+H2↑ Na2O 2CH3COOH Na2O-2CH3COONa H2O NaOH CH3COOH NaOH-CH3COONa H2O Cu(OH)2 2CH3COOH Cu(OH)2-(CH3COO)2Cu 2H2O Na2CO3 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3 COONa+CO2↑+H20 NaHCO3 CH3COOH+NaHCO3→CH3 COONa+CO2↑+H2O ⑤醇/酚/羧酸羟基氢活泼性对比： 乙醇 苯酚 乙酸 酸性 中性 极弱酸 弱酸 +Na +NaOH +NazCO3 V(无气) V(C02) +NaHCO3 + + (COz) ⑥气体定量关系： ·1mol-C00H+Na2C03→0.5molc02 。1mol-C0oH+NaHc03→1molc02 ·1mo-COOH+Na→0.5molH2;1mol-OH+Na→0.5molH2 ⑦酯化反应（取代+可逆）： CH3COOH+C2H5OH=(浓H2SO4,△)CH3COOC2H5+H2O 机理(18O示踪)：酸脱羟基一OH,醇脱氢一H ⑧酯化实验装置要点： 操作 作用 加料顺序：乙醇→浓H2S04→冰醋酸 防浓H2SO4溅出 浓H2S04 催化剂+吸水剂 饱和Na2CO3溶液 中和乙酸+溶解乙醇+降酯溶解度 碎瓷片 防暴沸 长导管 导气+冷凝+防倒吸 乙醇过量 提高乙酸转化率 △易错点 1.酯化反应中酸脱羟基醇脱氢，不可记反 2.导管末端不能插入Na2CO3液面下，防倒吸 3.不能用NaOH代替Na2CO3(NaOH使酯彻底水解) 4.区分苯酚与乙酸用NaHC03(乙酸有CO2气泡) 5.苯酚能与Na2CO3反应（生NaHCO3无气体），不能与NaHCO3反应 6.羧酸是弱酸，能使石蕊变红但不能使酚酞变红 ?一句话速记 酸性羧酸>碳酸>苯酚>HCO3~>醇；酯化酸脱羟基醇脱氢；NaHCO3区分苯酚乙酸。 一第6页 考点06羧酸及其衍生物（下：酯+胺+酰胺） |必记点 ①酯的组成与结构：R一COO一R ·R可为H或烃基；R'只能是烃基 ·官能团：酯基一COOR ·饱和一元酯通式：CH2O2(n≥2)，与饱和一元羧酸互为同分异构体 ②命名：某酸某酯。CH3 COOCH2CH3一乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3一甲酸正丙酯 ③物性：低级酯有芳香气味，密度<水，难溶于水，易溶于乙醇/乙醚 ④酯的水解： 酸性水解（可逆）：CH3COOC2H5+H2O=(稀H2SO4,△)CH3COOH+C2H5OH 碱性水解（彻底）：CH3COOC2H5+NaOH一△→CH3 COONa+C2H5OH ⑤胺：氨分子中H被烃基取代 。结构与NH3相似，三角锥形 。 碱性来源：N原子孤对电子结合H +H2O:RNH2 +H20=RNH3++OH- +酸：RNH2+HCI一RNH3CI ⑥酰胺：一COOH中一OH被一NH2取代 。结构：R一CONH2;官能团酰胺基一CONH2 典型物：乙酰胺CH3CONH2;丙烯酰胺CH2=CHCONH2 酸性水解：RCONH2+H2O+HCI一△→RCOOH+NH4CI 碱性水解：RCONH2+NaOH一△一RCOONa+NH3t ⑦氨/胺/酰胺/铵盐对比： 物质 组成 性质 氨NH3 N、H 溶水显碱性 胺R-NH2 C、N、H 碱性，+酸成盐 酰胺R一CONH2 C、N、O、H 酸/碱条件水解 铵盐NH4*X N、H等 受热分解、+碱放NH △易错点 1.酯结构R一COO一R':R可以是H(甲酸酯)，R'必须是烃基 2.甲酸酯HCOOR含醛基一CHO,能银镜反应和与Cu(OH)2反应 3.1mol酚酯(R一COO一C6H5)在NaOH中消耗2 mol NaOH 4.酸性水解可逆，碱性水解彻底 5.胺碱性（一NH2结合H);酰胺中性(N的孤对电子被C=O吸引） 6.酰胺水解：酸性得羧酸+铵盐；碱性得羧酸盐+NH3t ?一句话速记 酯R一COO一R'(R必为烃基)；甲酸酯能银镜；酚酯耗2 mol NaOH;胺碱性，酰胺水解出酸+氨。 一第7页 考点07 氨基酸和蛋白质（上：结构+性质） |必记点 ①氨基酸：羧酸烃基上H被一NH2取代；含一NH2和一COOH ②-氨基酸通式： H2N一CHR一COOH(-NH2连在-C上) 手性：除甘氨酸(R=H)外，Q-氨基酸均含手性碳，天然多为L型 ③常见氨基酸： 俗名 结构 系统名 甘氨酸 H2N-CH2-COOH 氨基乙酸 丙氨酸 CH3-CH(NH2)-COOH 2-氨基丙酸 谷氨酸 HOOC-(CH2)2-CH(NH2)-COOH 2-氨基戊二酸 苯丙氨酸 C6Hs-CH2-CH(NH2)-COOH 2-氨基-3-苯基丙酸 ④物性：无色晶体，熔点高(200~300C熔化分解)，溶于水，难溶于乙醇 ⑤两性反应（既能与酸又能与碱反应）： +HCI:H2N一CHR一COOH+HCI一CIH3N+一CHR一COOH(强酸中显阳离子) +NaOH:H2N一CHR一COOH+NaOH一H2N一CHR一COONa+H2O(强碱中显阴离子) ⑥成肽反应（缩合，属于取代反应）： H2N-CHR-COOH H2N-CHR-COOH-H2N-CHR-CO-NH-CHR-COOH H2O 肽键：一CO-NH一（不可写成一CNHO一） n个氨基酸成肽规律：生成(n-1)个肽键+(n-1)个H20 △易错点（氨基酸部分） 1.肽键正确写法：一CO一NH一(C=O与N相连)，不可写成一CNHO一 2.甘氨酸H2N一CH2一COOH中o-C连2个H、一NH2、一COOH,无4个不同基团，无手性碳 3.n个氨基酸成肽：得(n-1)个肽键，分子量减少(n-1)×18 4.o-氨基酸：一NH2必须连在a-C(紧邻一COOH的C)上 5.氨基酸晶体熔点高源于分子内形成两性离子(H3N+一CHR一COO) ?一句话速记 氨基酸两性+成肽；肽键一CO一NH一；n个成肽得(n-1)肽键+(n-1)水。 一第8页一 考点07 氨基酸和蛋白质（下：蛋白质+酶】 |必记点 ⑦蛋白质：多种氨基酸通过肽键连接形成的天然有机高分子 。组成元素：C、H、O、N、S(部分含P、Fe、Cu、Zn、Mn) 四级结构：一级（排列顺序）→二级（盘曲折叠）→三级（三维结构）一→四级 ⑧蛋白质的主要性质： 性质 说明 两性 含游离一NH2和一COOH,能与酸/碱反应 水解 蛋白质→多肽一0-氨基酸（酸/碱/酶催化） 胶体性质 丁达尔现象、不能透过半透膜 盐析 轻金属盐/铵盐使其析出，可逆，活性保留 变性 加热/重金属/强酸碱/乙醇使其失活，不可逆 颜色反应 遇浓HNO3显黄色（含苯环氨基酸) 灼烧 有烧焦羽毛气味（特征鉴别） ⑨盐析/变性/渗析对比： 项目 渗析 盐析 变性 原理 半透膜分离 加无机盐析出 失去活性 条件 胶体+半透膜+水 (NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl 加热、紫外、重金属、强酸碱、乙醇 可逆性 可逆 可逆 不可逆 活性 保留 保留 失去 应用 除杂提纯 分离提纯蛋白质 消毒/灭菌/制皮革 ⑩酶：细胞产生的具有催化作用的有机物，大多数是蛋白质 酶催化三大特点：①条件温和（体温/中性）；②高度专一（一酶一反应）；③高效（比普通催化剂高107~1013 倍) △易错点（蛋白质部分） 1.盐析可逆，变性不可逆—高频混淆点 2.重金属盐(Pb2+、Hg2+、Cu2+)中毒，可喝牛奶/蛋清解毒（让蛋白质变性结合重金属） 3.检验蛋白质两种方法：①浓HNO3显黄色；②灼烧有焦羽毛味 4.蛋白质属天然有机高分子，但不能与"高分子聚合物"完全等同 5.少数酶是RNA(核酶)，不是所有酶都是蛋白质 6.蛋白质水解最终产物为α-氨基酸，不是普通氨基酸 ?一句话速记 盐析可逆变性不可逆；浓HNO3黄色/灼烧焦羽毛检验蛋白质；酶温和、专一、高效。 一第9页一 g全章核心串记·速查总表 Q五大反应类型 1.取代：一X水解、酯化、苯卤代/硝化、肽缩合 2.加成：C=C、C=C、苯、一CHO+H2/X2/HX/H2O 3.消去：醇/卤代烃脱H2O/HX→不饱和键 4.氧化：醛一→酸、烯炔被KMnO4、醇一醛 5.聚合：加聚(C=C)、缩聚（醇酸、氨基酸） 仑鉴别速查表 物质 试剂 现象 烯/炔 溴水/KMnO4 褪色 苯酚 FeCl3/溴水 紫色/白色沉淀 醛 银氨/Cu(OH)2 银镜/砖红 羧酸 NaHCO3 放出C02气泡 淀粉 碘水 变蓝 蛋白质 浓HNO3/灼烧 黄色/焦羽毛味 葡萄糖 银氨/Cu(OH)2 银镜/砖红 醇一OH Na 放H2 卤代烃中X NaOH水解一HNO3酸化一AgNO3 白/浅黄/黄沉淀 夕高频易混对比 对比 关键差异 水解vs消去 水溶液一水解；醇溶液一消去 盐析Vs变性 盐析可逆保活性；变性不可逆失活性 取代vs加成 取代有小分子脱出；加成无副产物 -CHO vs C=C CHO与HX/X2不加成；C=C都能加 苯Vs苯同系物 苯不褪KMnO4;同系物侧链能被氧化 170℃V5140℃ 170℃醇消去成烯；140℃醇成醚 蔗糖vs麦芽糖 蔗糖无还原性；麦芽糖有还原性 醇Vs酚 -OH连烃基（醇）；一OH直连苯环（酚） @颜色记忆口诀 。蓝：溴水褪色（不饱和烃）、淀粉碘水变蓝 ○紫：苯酚+FeCl3显紫色 O黄：蛋白质+浓HNO3显黄色、Agl黄沉、AgBr浅黄 ○白：苯酚+溴水→三溴苯酚白色沉淀、AgCI白沉 ○红：醛+Cu(OH)2一Cu2O砖红色沉淀、石蕊遇酸变红 @黑：未酸化时AgNO3+NaOH生成Ag2O黑沉 定量关系速记 。1mol-C00H+Na/Na2C03/NaHC03→0.5/0.5/1mol气体 。1mol-0H+Na→0.5molH2 ·1 mol HCHO银镜→4 mol Ag(含2个-CHO) ·1 mol HCOOH银镜一2 mol Ag(甲酸含1个-CHO) 。1mol酚酯+NaOH→消耗2 mol NaOH n个氨基酸成肽一(n-1)肽键+(n-1)H2O ● 1mol苯酚+3 mol Br2→1mol三溴苯酚白沉 一第10页/完一