专题02 有机化学基础（第1～3章）（期末知识清单）高二化学下学期沪科版

专题03 有机化学基础（第1~3章） 考点01 有机化合物的结构 ▎必记点 1.碳原子成键特点：每个C成4个共价键；可单/双/三键；可成链可成环 2.组成结构表示方法： 类型 含义 实例 分子式 元素符号表示分子组成 C₂H₆ 实验式（最简式） 各元素原子最简整数比 乙烯CH₂；葡萄糖CH₂O 电子式 小黑点表示成键电子 — 结构式 "—"表共用电子对 CH₃—CH₃ 结构简式 省略单键，双/三键保留 CH₃CH₂OH 键线式 省略C、H，拐点/端点=1个C — 球棍模型 球=原子，棍=键 — 空间充填模型 球大小表原子大小 — 3.同分异构体三类：碳架异构、位置异构、官能团异构 4.同系物：结构相似，组成相差n个CH₂的化合物 5.化学"四同"对比： 项目 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 对象 原子 单质 有机物 有机/无机 概念 质子同中子异 同种元素不同单质 结构相似差nCH₂ 分子式同结构异 化学性质 几乎相同 相似 相似 相似或不同 物理性质 略异 差异较大 规律性变化 有差异 6.常见官能团： 类别 官能团 名称 烯烃 C=C 碳碳双键 炔烃 —C≡C— 碳碳三键 卤代烃 —X 碳卤键 醇/酚 —OH 羟基 醚 C—O—C 醚键 醛 —CHO 醛基 酮 C=O 酮羰基 羧酸 —COOH 羧基 酯 —COOR 酯基 胺 —NH₂ 氨基 酰胺 —CONH₂ 酰胺基 7.官能团 vs 基 vs 根： 项目 官能团 基 根（离子） 电性 中性 中性 带电 稳定性 不稳 不稳 稳定 能否独存 否 否 能 ⚠️ 易错点 1.结构简式中双键三键不可省 2.—CHO不可写为—COH 3.酚：—OH直连苯环；醇：—OH连链烃基/侧链碳 4.苯环、烷基不是官能团 5.甲基（—CH₃）是基非官能团 6.键线式每拐点=1个C，H用4价补足 一句话速记 碳成4价，官能团定性质；同系物差CH₂，同分异构分碳架/位置/官能团三类。 考点02 有机化合物的命名 ▎必记点 1.烷基通式：—CₙH₂ₙ₊₁ 2.系统命名法五步： （1）选主链：含官能团的最长碳链 （2）编号：使取代基位次和最小 （3）写名称：取代基位次—取代基名称—主链名 3.烷烃命名原则：最长、最多、最近、最小、最简 4.烯/炔命名：主链必含双/三键，编号距双/三键最近 5.命名格式：取代基位次-取代基名称-双（三）键位次-某烯（炔） 6.苯的二元取代物位置：邻（1,2）、间（1,3）、对（1,4） 7.苯的三甲苯位置：连（1,2,3）、偏（1,2,4）、均（1,3,5） 8.书写规则： ① 阿拉伯数字表位号 ② 汉字数字表个数 ③ 多位号用逗号"，“分隔 ④ 位号与名称用”-"隔开 ⑤ 取代基简单在前复杂在后 9.苯环作取代基：侧链复杂或含不饱和键时，苯环作取代基（苯基） ⚠️ 易错点 1.主链不一定是最长碳链——必含官能团 2.烯/炔编号以双/三键为依据，非支链 3.双键位号取较小碳的编号 4.苯的二元取代物只有3种（邻间对） 一句话速记 主链含官能团且最长，编号使官能团位号最小；先写支链后写主链，数字汉字阿拉伯分清。 考点03 脂肪烃 ▎必记点 1.烷烃通式：CₙH₂ₙ₊₂（n≥1），结构全为σ键 2.烯烃通式：CₙH₂ₙ（n≥2），官能团C=C 3.炔烃通式：CₙH₂ₙ₋₂（n≥2），官能团—C≡C— 4.物理性质规律（烷/烯/炔通用）： 项目 规律 状态 C₁~C₄气，C₅~C₁₆液，>C₁₆固（烯炔从C₂始） 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 熔沸点 C数↑则↑；同分异构支链越多越低；越对称越低 密度 C数↑则↑，均比水小 5.烷烃化学性质： （1）稳定：不与强酸/强碱/KMnO₄/Br₂的CCl₄溶液反应 （2）燃烧：CₙH₂ₙ₊₂ + (3n+1)/2 O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O （3）取代（光照）：CH₃CH₃ + Cl₂ → CH₃CH₂Cl + HCl （4）裂化裂解：生成小分子烷烃和烯烃 6.烯烃化学性质： （1）燃烧：CₙH₂ₙ + 3n/2 O₂ → nCO₂ + nH₂O （2）使KMnO₄褪色（氧化） （3）加成：与Br₂/H₂/HX/H₂O加成 （4）马氏规则：H加多氢端，X加少氢端 7.1,3-丁二烯加成： ① 1,2-加成（低温） ② 1,4-加成（高温，生成新双键） 8.炔烃化学性质：燃烧、KMnO₄褪色、加成（可分两步）、加聚 ⚠️ 易错点 1.烷烃不能使KMnO₄/溴水褪色（液态烷烃可萃取使溴水褪色） 2.烷烃取代是逐级进行，1mol H被取代消耗1mol X₂生成1mol HX 3.烯烃使溴水褪色是加成，非取代/萃取 4.CH₂=CHCH=CH₂ 1:1加溴有1,2-和1,4-两种产物 5.不对称烯烃与HX加成遵循马氏规则 6.烷烃通式CₙH₂ₙ₊₂≠烯烃通式CₙH₂ₙ 一句话速记 烷取代、烯炔加成；马氏规则氢加多卤加少；KMnO₄能氧化烯炔不氧化烷。 考点04 芳香烃 ▎必记点 1.苯结构：平面正六边形，C-C键介于单双键之间，6C6H共面 2.苯的化学性质： 反应 方程式 卤代 C₆H₆ + Br₂ →(Fe) C₆H₅Br + HBr 硝化 C₆H₆ + HONO₂ →(浓H₂SO₄,55~60℃) C₆H₅NO₂ + H₂O 磺化 C₆H₆ + HOSO₃H → C₆H₅SO₃H + H₂O 加成 C₆H₆ + 3H₂ →(Ni,Δ) C₆H₁₂ 燃烧 2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O 3.苯与同系物对比： 项目 苯 同系物 取代反应 较易，得一元 更易，得多元 氧化反应 难，不褪KMnO₄ 易，褪KMnO₄ 加成 都能，较难 都能，较难 4.苯环侧链氧化条件：与苯环直连C上必须有α-H才能被KMnO₄氧化 5.甲苯定位效应：甲基使邻、对位活化 6.同分异构数目： ① C₈H₁₀芳烃：4种 ② 苯的二氯代物：3种 ③ 甲苯一氯代物：4种 ⚠️ 易错点 1.苯不能使溴水褪色（萃取使溴水层褪色，非反应） 2.苯不能使酸性KMnO₄褪色 3.苯与Br₂反应须纯液溴+Fe（FeBr₃），非溴水 4.苯与溴蒸气不反应；甲苯光照时只取代侧链α-H 5.硝基苯、CCl₄密度比水大 6.实验仪器：溴苯/乙酸乙酯防倒吸；硝基苯/溴乙烷用长导管 一句话速记 苯不褪KMnO₄、不褪溴水；α-H是侧链能被氧化的关键；甲基使邻对位活化。 考点05 卤代烃 ▎必记点 1.官能团：—X（碳卤键）；通式CₙH₂ₙ₊₁X 2.溴乙烷物性：无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水 3.取代（水解）反应：CH₃CH₂Br + NaOH →(H₂O,Δ) CH₃CH₂OH + NaBr 条件：NaOH水溶液，加热 4.消去反应： CH₃CH₂Br + NaOH →(乙醇,Δ) CH₂=CH₂↑ + NaBr + H₂O 条件：NaOH醇溶液，加热 5.水解 vs 消去： 项目 水解反应 消去反应 条件 NaOH水溶液 NaOH醇溶液 产物 醇 烯烃/炔烃 实质 —X被—OH取代 脱HX 结构要求 一般无特殊 邻位C上有H 6.能否消去判断： ① C数≥2 ② 与—X相连的C的邻位C必须有H ③ —CH₂X（甲基卤）、新戊基卤、苯环上的—X不能消去 7.卤原子检验步骤： ① 加NaOH水溶液加热（水解） ② 加稀HNO₃酸化 ③ 加AgNO₃溶液 现象：AgCl白、AgBr浅黄、AgI黄 ⚠️ 易错点 1.卤代烃中卤素不能直接用AgNO₃检验（共价键不电离） 2.加AgNO₃前必须用HNO₃酸化（否则生成Ag₂O黑色沉淀） 3.水解用水溶液，消去用醇溶液 4.溴乙烷沸点低需水浴加热（不用酒精灯直接加热） 5.苯环上的卤原子不能消去也难水解 一句话速记 水溶液水解出醇，醇溶液消去出烯；邻位有H才能消去；检验卤素须先水解后酸化再加银。 考点06 醇和酚 ▎必记点 1.乙醇断键位置与反应： 化学性质 断键位置 化学方程式 反应类型 乙醇与钠反应 ① 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 置换反应 乙醇与浓氢溴酸 ② C2H5OH＋HBrC2H5—Br＋H2O 取代反应 乙醇与浓硫酸(170℃) ②⑤ CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O 消去反应 乙醇与浓硫酸(140℃) ①或② 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O 取代反应 乙醇与氧气(铜催化) ①③ 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 氧化反应 2.苯酚化学性质： 反应 方程式 与Na 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂ 与NaOH C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O 与Br₂水 C₆H₅OH + 3Br₂ → 2,4,6-三溴苯酚↓ + 3HBr 显色 与FeCl₃显紫色 加成 C₆H₅OH + 3H₂ → 环己醇 3.醇/芳香醇/酚对比： 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 —OH位置 链烃基 苯环侧链C 直连苯环 与Na 反应 反应 反应 与NaOH 不反应 不反应 反应 与FeCl₃ 不显色 不显色 显紫色 ⚠️ 易错点 1.醇消去需邻位C有H；甲醇、新戊醇不能消去 2.醇催化氧化：α-C必须有H 3.苯酚与溴水生成白色沉淀（非加热条件） 4.苯酚酸性弱于碳酸：通CO₂入苯酚钠仅生成NaHCO₃ 5.苯酚空气中易氧化变红 一句话速记 乙醇五反应记断键；酚弱酸性能与NaOH反应，与FeCl₃显紫色，与溴水生成三溴白沉。 考点07 醛和酮 ▎必记点 1.醛基：—CHO，不可写—COH 2.醛的化学性质： （1）加成（还原）：RCHO + H₂ →(Ni,Δ) RCH₂OH （2）氧化： ① 催化氧化：2RCHO + O₂ → 2RCOOH ② 银镜反应：RCHO + 2Ag(NH₃)₂OH → RCOONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O ③ 与Cu(OH)₂：RCHO + 2Cu(OH)₂ →Δ RCOOH + Cu₂O↓ + 2H₂O ④ 溴水/KMnO₄都能氧化 3.HCHO特殊：1mol HCHO含2mol —CHO 4.酮：R—CO—R’，通式CₙH₂ₙO（n≥3） 5.酮的性质： ① 能加氢生成醇 ② 不能被银氨溶液/新制Cu(OH)₂氧化 6.四种羰基稳定性： 官能团 —CHO C=O(酮) —COOH —COOR 稳定性 不稳 不稳 稳定 稳定 与H₂加成 能 能 不能 不能 ⚠️ 易错点 1.—CHO不可写为—COH 2.—CHO与H₂加成，与HX/X₂不加成（与C=C不同） 3.银镜反应需碱性，所用碱量按醛基计算 4.检验不饱和醛中C=C：先用银氨/Cu(OH)₂消除醛基再用溴水/KMnO₄；或直接用溴的CCl₄溶液 5.酮不能发生银镜反应 一句话速记 醛=还原性强氧化弱：能加氢、能银镜、能Cu(OH)₂、能氧化成酸；酮无银镜、无Cu(OH)₂，能加氢。 考点08 羧酸及其衍生物 ▎必记点 1.羧酸通式：CₙH₂ₙO₂（饱和一元），官能团—COOH 2.酸性强弱：HCl > 乙二酸 > 甲酸 > 苯甲酸 > 乙酸 > H₂CO₃ > 苯酚 > HCO₃⁻ > C₂H₅OH 3.乙酸酸性反应： 反应物 方程式 Na 2CH₃COOH + 2Na → 2CH₃COONa + H₂↑ Na₂O Na₂O + 2CH₃COOH → 2CH₃COONa + H₂O NaOH CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O Na₂CO₃ 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O NaHCO₃ CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O 4.羟基氢活泼性对比： 项目 乙醇 苯酚 乙酸 与Na √ √ √ 与NaOH × √ √ 与Na₂CO₃ × √ √ 与NaHCO₃ × × √ 5.酯化反应：CH₃COOH + CH₃CH₂OH ⇌(浓H₂SO₄,Δ) CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O 机理：酸脱—OH，醇脱—H 6.酯化实验关键： 操作 作用 试剂顺序 乙醇→浓硫酸→冰醋酸 浓H₂SO₄ 催化剂+吸水剂 饱和Na₂CO₃ 中和乙酸、溶解乙醇、降低酯溶解度 碎瓷片 防暴沸 长导管 导气+冷凝+防倒吸 乙醇过量 提高乙酸转化率 7.酯的水解： 酸性：RCOOR’ + H₂O ⇌ RCOOH + R’OH 碱性：RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH（彻底） 8.酰胺水解： 酸性：RCONH₂ + H₂O + HCl → RCOOH + NH₄Cl 碱性：RCONH₂ + NaOH → RCOONa + NH₃↑ 9.气体生成量记忆： ① 1mol —COOH + Na₂CO₃ → 0.5mol CO₂ ② 1mol —COOH + NaHCO₃ → 1mol CO₂ ③ 1mol —COOH + Na → 0.5mol H₂；1mol —OH + Na → 0.5mol H₂ 10.胺：RNH₂ + HCl → RNH₃Cl，碱性 ⚠️ 易错点 1.酯化反应中酸脱羟基醇脱氢（同位素示踪证明） 2.导管不能插入Na₂CO₃液面下（防倒吸） 3.不用NaOH代替Na₂CO₃（酯水解彻底） 4.甲酸某酯（HCOOR）含醛基，可银镜反应 5.1mol酚酯在NaOH中消耗2mol NaOH 6.区分苯酚和乙酸：用NaHCO₃（乙酸有气泡，苯酚无） 一句话速记 羧酸>碳酸>苯酚>HCO₃⁻>醇；酯化酸脱羟基醇脱氢；酸水解可逆碱水解彻底；甲酸酯能银镜。 1 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $