专题02 有机化学基础（第1～3章）（考点清单）（讲+练）-2024-2025学年高二化学下学期期末考点大串讲（沪科版2020）

专题03 有机化学基础（第1~3章） ◆考点01 有机化合物的结构 1．有机化合物中碳原子的成键特点 （1）键的个数：有机物中，每个碳原子与其他原子形成 4个共价键。 （2）碳原子间成键方式多样。 ①键的类型： 两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键、双键、三键。 ②碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)。 （4）碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 2．有机物组成与结构的表示方法 种类 含义或表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 CH4、C2H4、C2H6 实验式 (最简式) ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简相对分子质量 乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①用一根短线“—”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来 ②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 乙烷的结构式 结构简式 ①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) ②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略；醛基()、羧基()可分别简化成—CHO、—COOH 乙烷的结构简式：CH3CH3 乙醇的结构简式：CH3CH2OH 丙烯的结构简式：CH2==CHCH3 键线式 ①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 ②每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 键线式： 键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) CH4的球棍模型： 空间充填模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 CH4的空间充填模型： 3．有机化合物的同分异构现象 （1）同分异构现象和同分异构体 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象 同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称 （2）同分异构体的类型 （3）构造异构现象举例 异构类别 定义 实例 碳架异构 由碳链骨架不同而产生的异构现象 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 位置异构 由官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象 C4H8：H2==H—H2—H3 H3—H==H—H3 1-丁烯 2-丁烯 C6H4Cl2：　 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团异构 由官能团类别不同而产生的同分异构现象 C2H6O：　 乙醇　　　　　　　 二甲醚　 　　　　 （4）键线式 在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为，乙醇可表示为。 【归纳总结】 化学“四同”的比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 概念 质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子 由同种元素形成的不同单质 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物 分子式相同，但结构不同的化合物 对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物 性质 化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异 化学性质相似，物理性质差异较大 化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化 化学性质相似或不同，物理性质有差异 4．有机物的分类 按组成元素分类 烃和烃的衍生物 按碳骨架分类 按官能团分类 类别 典型代表物名称、结构简式 官能团结构 官能团名称 烷烃 甲烷CH4 烯烃 乙烯CH2＝CH2 ＞C＝C＜ 碳碳双键 炔烃 乙炔CH≡CH —C≡C— 碳碳三键 芳香烃 苯 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br －C－X 碳卤键 醇 乙醇CH3CH2OH —OH 羟基 酚 苯酚 羟基 醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3 C－O－C 醚键 醛 乙醛CH3CHO －CHO 醛基 酮 丙酮CH3COCH3 ＞C＝Ｏ 酮羰基 羧酸 乙酸CH3COOH －COOH 羧基 酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 －COOR 酯基 胺 甲胺CH3NH2 —NH2 氨基 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 －CONH2 酰胺基 氨基酸 甘氨酸H2NCH2COOH —NH2、—COOH 氨基、羧基 【归纳总结】 ①含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如：芳香醇和酚官能团相同，但类别不同 a．醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如： b．酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如： ②碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团 ③同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性 ④一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可属于不同的类别，如： 具有三个官能团：羧基、羟基、醛基，所以这个化合物可看作羧酸类，酚类和醛类 ⑤官能团和基、根(离子)的比较 官能团 基 根(离子) 概念 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 带电荷的原子或原子团 电性 电中性 电中性 带电荷 稳定性 不稳定，不能独立存在 不稳定，不能独立存在 稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中 实例 —OH羟基 —CHO醛基 —CH3甲基 —OH羟基 —CHO醛基 —COOH羧基 NH铵根离子 OH－氢氧根离子 联系 ①根、基与官能团均属于原子或原子团 ②“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如：甲基(—CH3)是基，但不是官能团。 ③基与基能够结合成分子，根与基不能结合成分子 ④“基”与“根”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－ ◆考点02 有机化合物的命名 一、烷烃的命名 1、烃基和烷基的概念 （1）烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基，烃基一般用“R—”来表示 （2）烷基：像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—CnH2n＋1。常见的烷基有： 名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 结构简式 —CH3 —CH2CH3或—C2H5 —CH2CH2CH3 （3）特点：①烃基中短线表示一个电子 ②烃基是电中性的，不能独立存在。 【易错提醒】①“基”是含有未成对电子的原子团，不显电性； ②基团的电子式的写法：“—CH3”的电子式：；“—CH2CH3”的电子式：； ③基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数和电子数之和； 质子数 电子数 甲基(—CH3) 9 9 羟基(—OH) 9 9 （4）根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在 2、烷烃的命名：烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，烷烃常用的命名法有习惯命名法和系统命名法 （1）习惯命名法 烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值 1～10 10以上 习惯名称：某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字数字 同分异构体数目较少时 “正”“异”“新”区别 如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3　正戊烷、 　异戊烷、　新戊烷。 （2）系统命名法 ①选主链 ②编序号 ③注意事项 a.取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。 b.相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。 c.多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。 d.位置与名称间必须用短线“-”隔开。 e.若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例如，下图所示有机化合物的命名： 二、烯烃的命名 1、命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近。 2、命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链)。 （2）编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次。 （3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯。 ①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：5,5,6—三甲基—2—庚烯 ②若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数 如：命名为2—甲基—2,4—己二烯 烯烃的名称及名称中的各个部分的意义 【注意】 ①给烯烃命名时，最长的碳链不一定是主链。 ②烯烃命名时应从距离双键最近的一端开始编号，而不能以支链为依据。 三、炔烃的命名 1、命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近 2、命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔” （2）编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次 （3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔 用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔 四、苯的同系物的命名 1、习惯命名法 （1）苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯” （2）苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示 （3）苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示 2、系统命名法 （1）当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行 (按顺时针或逆时针编号) 以“二甲苯”为例 若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号 名称 1，2—二甲苯 1，3—二甲苯 1，4—二甲苯 编序号 以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小 写名称 1，4—二甲基—2—乙基苯 （2）若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名 2，5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷 2—苯基丙烷 苯乙烯 苯乙炔 ◆考点03 脂肪烃 一、烷烃的结构和性质 1、烷烃的结构特点 （1）典型烷烃分子结构的分析 名称 结构简式 分子式 甲烷 CH4 CH4 乙烷 CH3CH3 C2H6 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 （2）烷烃的概念：有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃 （3）烷烃的结构特点 ①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合。分子中的共价键全部是单键。 ②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。同系物可用通式表示。 ③链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 2、烷烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态 溶解性 都难溶于水，易溶于有机溶剂 熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小 （1）状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 （2）溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂 （3）熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量增大，范德华力逐渐增大，烷烃分子的熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低。 ①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3 ②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低，CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3。 ③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低，CH3－CH2CH3＞。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3、烷烃的化学性质 （1）稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应，原因：烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂。 （2）烷烃的氧化反应——可燃性 ①烷烃燃烧的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O ②丙烷的燃烧：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O，辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O216CO2＋18H2O ③在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，但在相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟。 （3）烷烃的特征反应——取代反应 ①烷烃的取代反应：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应 ②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只要求写一氯取代) a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物。 b．化学键变化情况：断裂C—H键和Cl—Cl键，形成C—Cl键和H—Cl键。 ③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的取代反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越多，但HCl最多；而生成的取代产物的种类将会更多，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多(9种)。 ④烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行。 ⑤烷烃与X2取代反应的数量关系：每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl （4）烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18 4、烷烃的存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。 二、烯烃的结构与性质 1、烯烃及其结构 （1）烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物 （2）官能团：名称为碳碳双键，结构简式为 （3）分类 ①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键 ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键 ③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃；累积二烯烃的结构特点是双键连在一起；共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列；孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键 （4）通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2) 2、物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 （2）溶解性：烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3、烯烃的化学性质：烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似 （1）氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH==CH2＋9O26CO2＋6H2O ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）加成反应 (以丙烯为例) ①与溴水加成：CH2==CHCH3＋Br2CH2BrCHBrCH3 (1，2—二溴丙烷) ②与H2加成：CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3 (丙烷) ③与HCl加成：CH2==CHCH3＋HClCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要) 马氏规则：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X—)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) 4、二烯烃的化学性质：由于含有双键，二烯烃跟烯烃性质相似，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应 （1）1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反应 ①CH2=CHCH=CH2中有两个双键，与足量溴水反应时，两个双键全部被加成 CH2=CHCH=CH2与溴水1:2加成：CH2=CHCH=CH2 +2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br ②CH2=CHCH=CH2中有两个双键，若CH2=CHCH=CH2与溴水1:1反应时 a．1，2一加成：若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上 b．1，4一加成：两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上 【1,2-加成和1,4-加成机理】 【注意】一般的，在温度较高的条件下发生1,4-加成，在温度较低的条件下发生1,2-加成) （2）1,3—丁二烯烃的加聚反应： （3）天然橡胶的合成(异戊二烯加聚成聚异戊二烯)： 三、炔烃的结构与性质 1、炔烃及其结构 （1）定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。 （2）官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—。 （3）通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)。 2、物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。 3、炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似。 （1）氧化反应 ①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O ②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化。 （2）加成反应 (以丙炔为例) ①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2—CHBr2 ②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3 ③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2 ④与H2O加成： ◆考点04 芳香烃 一、苯的结构与物理性质 1、苯的分子组成及结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 结构特点 ①苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，处于对位的4个原子在同一条直线上 ②6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 2、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小 3、应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 二、苯的化学性质 化学方程式 装置 温馨提醒 卤代 反应 ＋Br2_________________ 1．①苯使溴水褪色，不是发生化学反应，而是溴从溴水中被苯萃取；②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 2．使用长玻璃管实验：①硝基苯；②乙酸乙酯；③溴乙烷；④酚醛树脂 3．防倒吸实验：①溴苯；②乙酸乙酯 4．水浴的4个实验：①银镜反应；②酚醛树脂的制取；③乙酸酯的水解；④蔗糖的水解 5．使用温度计2个实验：①乙烯的制取；②石油的分馏 6．溴苯（Br2）溴苯 7．不溶于水且比水重的物质有四氯化碳、硝基苯 硝化 反应 ＋HONO2 _________________ 磺化 反应 ＋HOSO3H ________________ ———— 烷基化反应 ＋CH3Cl＋HCl ———— 酰基化反应 ＋＋HCl ———— 加成 反应 ＋3H2____________ ———— 氧化 反应 2C6H6＋13O212CO2＋6H2O ———— 三、苯的同系物 1、苯的同系物的物理性质 ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。 2、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 3、苯的同系物的化学性质 结构特点 ①通式为________________ ②只含有____个苯环，且侧链为_______ 化学性质 同苯 卤代 ＋Cl2____________________ ＋Cl2______________________ 硝化 ＋ HNO3__________________________ 加成 ＋ H2______________ 异苯 举例 规律 能够被氧化 与苯环直接相连的C原子上有H原子(α－H)() 不能被氧化 与苯环直接相连的C原子上没有H原子(α－H) 同分异构体 ①芳烃C8H10的同分异构体有4种；②苯的二氯代物有3种；③甲苯的一氯代物有4种；④甲苯的二氯代物有10种；⑤的一氯代物有2种 有机物分子中基团之间的相互影响 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，示例如下： ①甲基使苯环活化，使苯环上烃基邻、对位的氢原子更活泼而易被取代 ②苯环使甲基活化，使烃基易被氧化 苯环与侧链的相互作用对芳香烃性质的影响 类型 化学方程式 特点 甲苯的取代反应 ＋Cl2＋HCl 烷基上卤代 ＋Cl2＋HCl 甲基的定位效应为邻、对位 ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 苯的同系物的 取代反应 ＋Cl2＋HCl 取代与苯环直接相连的第一个碳原子上的氢原子(α－H) ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 烃基的定位效应为邻、对位 【归纳总结】 1.各类烃的结构特点及性质比较 有机物 烷烃 烯烃 炔烃 苯与苯的同系物 代表物 结构简式 CH4 苯 甲苯 化 学 性 质 燃烧 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 酸性高锰酸钾 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 侧链氧化反应 溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应，萃取褪色 主要反应类型 取代 加成反应、 氧化反应、 加聚反应 加成反应、 氧化反应、 加聚反应 取代、加成 加成反应、 取代反应、 氧化反应 2.各类烃的检验 类别 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可以萃取溴水中的溴从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 ◆考点05 卤代烃 一、卤代烃 1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。 （1）官能团：碳卤键 （2）卤代烃的表示方法：R—X(X＝F、Cl、Br、I)，饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X 2、分类 3、卤代烃的命名——类似于烃的命名方法：将卤素原子作为取代基 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如： 、CH2==CH—Cl、 2-氯丁烷　　　　　氯乙烯　　1,2-二溴乙烷 4、物理性质 二、溴乙烷的结构与性质 1、溴乙烷的分子结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团 C2H5Br CH3CH2Br 或C2H5Br —Br 2、溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如：乙醇、苯、汽油等) 3、溴乙烷的化学性质 （1）取代反应(水解反应) 实验步骤 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。 实验装置 实验现象 ①中溶液分层；②中有机层厚度减小，直至消失；④中有淡黄色沉淀生成 实验结论 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－ 反应方程式 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr (反应类型：取代反应) 【注意】 ①溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应，也称作溴乙烷的水解反应 ②溴乙烷水解反应的实质：溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O， 断下的Br与水中的H结合成HBr ③溴乙烷水解的条件：NaOH的水溶液、加热 ⑤反应原理： ⑥该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？ 充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率 ⑦该反应是可逆反应，提高乙醇的产量可采取什么措施？ 可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是：水解反应为吸热反应，升高温度能使平衡正向移动；加入NaOH 的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度也能使平衡正向移动，增大了CH3CH2OH的产量 ⑧能不能直接用酒精灯加热？如何加热？ 不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热 ⑨水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？ 使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触 （2）消去反应 实验步骤 向试管中加入5mL溴乙烷和15mL饱和NaOH乙醇溶液，振荡后加热。将产生的气体先通入盛水的试管，再通入盛有酸性高锰酸钾的试管中，观察现象。 实验装置 实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 实验结论 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 反应方程式 CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O 注意 盛水的试管的作用：除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色 【注意】 ①反应原理：溴乙烷分子中相邻的两个碳原子脱去一个HBr分子生成乙烯 ②反应的条件：强碱的乙醇溶液、加热 ③反应类型：消去反应——又称为消除反应 ④消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如：H2O、HX等)，而生成不饱和键(双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上 ⑤为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行 ⑥乙醇在反应中起到了什么作用？ 乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解 （3）加成和加聚反应：含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应 ①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯： ②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯： 三、卤代烃的化学性质——与溴乙烷相似 1、取代反应(水解反应)：R—X＋NaOHR—OH＋NaX （1）反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 （2）卤代烃水解反应的规律 一卤代烃可制一元醇：一氯乙烷的水解反应 二卤代烃可制二元醇：1,2—二溴乙烷的水解反应 芳香卤代烃可制芳香醇：的水解反应 卤素原子与苯环相连(溴苯)，则该水解反应较难进行 2、消去反应：R－CH2CH2X＋NaOHRCH=CH2＋NaX＋H2O （1）C(CH3)3—CH2Br能否发生消去反应？不能，因为相邻碳原子上没有氢原子。 （2）能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。如：一氯甲烷、2,2—二甲基—1—溴丙烷等不能发生消去反应。 （3）有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成两种不同的产物。 如：发生消去反应的产物有两种：CH3—CH==CH—CH3、CH2==CH—CH2—CH3 （4）有三个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成三种不同的产物。 如：3—甲基—3—溴己烷发生消去反应时，生成物有三种 （5）二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入一个碳碳双键、两个碳碳双键或一个碳碳三键。如： ①1,2—二溴乙烷()发生消去反应生成_______________或_______________ ②发生消去反应生成______________________________ ③CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O （6）苯环上的卤原子不能发生消去反应，如：溴苯就不能发生消去反应 （7）卤代烃的水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应 消去反应 结构特点 一般是一个碳原子上只有一个－X 与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 反应实质 一个－X被－OH取代 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 从碳链上脱去HX分子 ＋NaOH＋NaX＋H2O 反应条件 强碱的水溶液，常温或加热 强碱的醇溶液，加热 反应特点 有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应 有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物 结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 四、卤代烃中卤素原子的检验 1、实验原理：卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X－)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验。 2、实验步骤和相关方程式 实验步骤 相关方程式 取少量卤代烃于试管中，加入NaOH水溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出现黄色沉淀，则卤代烃中含有I－离子；若出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有Br－离子；若出现白色沉淀，则卤代烃中含有Cl－离子 R—X＋NaOHROH＋NaX HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 3、实验流程 【易错提醒】 ①条件：NaOH水溶液，加热。 ②一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，否则会出现Ag2O黑色沉淀，影响卤原子的检验。 ◆考点06 醇和酚 1.醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即 化学性质 断键位置 化学方程式 反应类型 乙醇与钠反应 ① 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 置换反应 乙醇与浓氢溴酸 ② C2H5OH＋HBrC2H5—Br＋H2O 取代反应 乙醇与浓硫酸(170℃) ②⑤ CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O 消去反应 乙醇与浓硫酸(140℃) ①或② 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O 取代反应 乙醇与氧气(铜催化) ①③ 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 氧化反应 2.酚的化学性质 苯酚结构 化学反应 断键部位 化学方程式 备注 与钠反应 ① 2＋2Na—→2＋H2↑ —— 与NaOH反应 ① ＋NaOH—→＋H2O 用于除杂 与溴水反应 ①③④ ＋3Br2—→↓＋3HBr 定量检测苯酚 与甲醛反应 ②③ n＋nHCHO＋nH2O 制酚醛树脂 与H2反应 π键 ＋3H2—→ 制环已醇 与FeCl3反应 —— 6C6H6OH＋Fe3＋—→[Fe(OC6H5)6]3－＋6H＋ 检验酚类 与O2反应 —— （不要求记忆） 在空气中 会变质 【归纳总结】 酚与脂肪醇、芳香醇的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH) 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 （1）与钠反应；（2）取代反应；（3）部分能发生消去反应；（4）氧化反应；（5）酯化反应；（6）部分能发生加成反应 （1）弱酸性；（2）取代反应；（3）显色反应；（4）加成反应；（5）与钠反应；（6）氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生显色反应 ◆考点07 醛和酮 一、醛的化学性质 (与乙醛化学性质相似：Ni催化下加热还原成相应的醇；易氧化成对应的羧酸) 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为： 加成反应 RCHO＋H2_______________ RCHO＋HCN_____________________ 氧化反应 ①催化氧化：2RCHO＋O22RCOOH ②银镜反应：RCHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ③与Cu(OH)2反应：RCHO＋2Cu(OH)2CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ④与溴水反应：RCHO＋Br2＋H2O—→RCOOH＋2HBr ⑤与酸性高锰酸钾溶液反应：RCHORCOOH 温馨提醒 ⑴醛基可写为—CHO或，而不能写成—COH。 ⑵—CHO与H2能加成而与HX、X2不加成，这与＞C＝C＜不同。 ⑶1 mol HCHO分子中含有2 mol —CHO。 ⑷在检验不饱和醛中的不饱和键（＞C＝C＜或—C≡C—）时，由于醛基也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，因此应将样品先加银氨溶液或Cu(OH)2悬浊液，加热，再加溴水或酸性高锰酸钾溶液。但如加Br2—CCl4溶液可直接检验不饱和键。 二、酮的结构与性质 1．酮的概念和结构特点 （1）定义：羰基与两个烃基相连成的化合物。酮类官能团的结构简式为 （2）表示方法：(R、R1必须为烃基)；饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3) 2．丙酮 （1）丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为：。 （2）丙酮的物理性质 常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 （3）丙酮的化学性质 不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。 反应的化学方程式： ＋H2。 ◆考点08 羧酸及其衍生物 一、羧酸 1．羧酸的组成和结构 （1）羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或 （2）通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH 2．羧酸的物理性质 （1）溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小决定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时—COOH部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶；随着分子中碳原子数的增加，R—部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 （2）沸点 ①随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高 ②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关 3.羧酸的化学性质 (以乙酸为例) 羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响，当羧酸发生化学反应时，羧基()中①②号极性键容易断裂。当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物 （1）乙酸的酸性 乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性 乙酸的酸性 相关的化学方程式 （1）乙酸能使紫色石蕊溶液变红色 （2）与活泼金属(Na)反应 2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑ （3）与某些金属氧化物(Na2O)反应 Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O （4）与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应 CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O Cu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O （5）与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应 Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O 【归纳总结】 （1）设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验装置 B装置现象及解释 有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸； 方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O D装置的现象及解释 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 方程式：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 C装置的作用 除去B中挥发的乙酸 实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 （2）醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 含羟基的物质 比较项目 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基上氢原子活泼性 不能电离 微弱电离 部分电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 【注意】 ①常见物质的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH ②和Na2CO3反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol CO2气体 ③和NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH生成1 mol CO2气体 ④和Na反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2 （2）酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应 ①实验探究 实验过程 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象 实验装置 实验现象 ①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味 ②反应的方程式： (可逆反应，也属于取代反应) ③酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢 【易错提醒】 ①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH ②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸 ③浓硫酸的作用 a．催化剂——加快反应速率 b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率 ④饱和Na2CO3溶液的作用 a．中和挥发出的乙酸 b．溶解挥发出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯 ⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸 ⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率 ⑦长导管作用：导气兼冷凝作用 ⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯 ⑨在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？ 因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行 ⑩为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失 二、酯 1．酯的组成与结构 （1）酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。 其中：①R和R′可以相同，也可以不同。 ②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 ③羧酸酯的官能团是酯基。 （2）饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。 （3）命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。 2．酯的存在与物理性质 （1）存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 （2）物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。 3．酯的化学性质 水解反应 酸性水解 RCOOR′＋HORCO18OH＋R′OH 碱性水解 RCOOR′＋NaOHRCOONa＋R′OH 温馨提醒 ①酯类在碱性溶液中水解生成羧酸盐，水解程度较大。 ②酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应： ＋H OR'＋H O H ③甲酸某酯(HCOOR)中含有醛基，表现还原性，能和银氨溶液、新制氢氧化铜浊液反应 ④1 mol酚酯()在碱性溶液中，消耗2 mol OH－！ 四种羰基的性质比较 官能团 ＞C＝O的稳定性 不稳定 不稳定 稳定 稳定 与H2能否反应 反应 反应 不反应 不反应 其他性质 醛基中C—H键易被氧化(成酸，氧化反应) —— 羧基中C—O键 易断键(酯化反应) 酯基中C—O键 易断键(水解反应) 三、胺与酰胺的结构与性质 胺 定义与结构 定义 氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物 结构 胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形 三种类型 化学性质 碱性的原因 RNH2＋H2ORNH＋OH－ 与酸的反应 RNH2＋HCl―→RNH3Cl(或RNH2·HCl) 酰胺 定义与结构 定义 羧酸分子羧基中的—OH被氨基(—NH2)或烃氨基(—NHR或—NR2)取代而成其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 结构 、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同 命名 据酰基和氨基的名称而称为“某酰胺” 乙酰胺(CH3CONH2) 丙烯酰胺(CH2=CHCONH2) 丁二酰亚胺() 若氮原子上有取代基，则在取代基的名称前冠以“N”字，表示取代基在氮原子上 N-甲基甲酰胺(HCONHCH3) N,N-二甲基苯甲酰胺() 化学性质 (水解反应) 酸性条件下水解 生成羧酸和铵盐：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl 碱性条件下水解 生成羧酸盐和氨气：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 说明 【归纳总结】 氨、胺、酰胺和铵盐比较 物质 组成元素 结构式 化学性质 用途 氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药 胺 C、N、H R—NH2 胺类化合物具有碱性，与酸反应生成盐，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐 是合成医药、农药和染料等的重要原料 酰胺 C、N、O、H 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨逸出 酰胺常被用作溶剂和化工原料 铵盐 N、H等 NH和酸根阴离子 受热易分解、与碱反应产生氨气 化工原料、化肥 1．2021年5月15日，我国首次火星探测任务天问一号探测器在火星着陆，在火星上首次留下中国印记，迈出了我国星际探测征程重要一步。天问一号利用正十一烷(分子式为)储存能量，下列关于正十一烷说法不正确的是 A．属于烷烃 B．与辛烷互为同系物 C．沸点高于甲烷 D．碳原子间可能存在双键 【答案】D 【解析】A．正十一烷属于烷烃，属于有机化合物，故A正确； B．正十一烷与辛烷都属于烷烃，两者结构相似、分子组成上相差3个“CH2”，互为同系物，故B正确； C．正十一烷与甲烷都属于烷烃，正十一烷相对分子质量高于甲烷，沸点高于甲烷，故C正确； D．正十一烷属于烷烃，正十一烷的碳原子均形成4个共价单键，不存在双键，故D错误； 答案为D。 2．关于以下几种与生活密切相关的有机物的说法，不正确的是 ①HCOOH(基础化工原料)   ②CH3CH2COOH(防霉剂) ③CH3CH2CH2CH3(打火机燃料)   ④(冻冷剂) ⑤HO-CH2-CH2-OH(汽车防冻液)   ⑥(杀菌剂) A．①与②互为同系物 B．③与④互为同分异构体 C．⑤中官能团的名称为羟基 D．⑥属于醇类 【答案】D 【解析】A．同系物是指结构相似，组成上相差CH2原子团的物质互称同系物，HCOOH的官能团为羧基，属于饱和一元羧酸，CH3CH2COOH的官能团为羧基，属于饱和一元羧酸，HCOOH与CH3CH2COOH结构相似，组成上相差2个CH2原子团，互称同系物　，A正确； B．CH3CH2CH2CH3与分子式相同，结构不同，互为同分异构体　，B正确； C．⑤中官能团的名称为羟基，C正确； D．⑥羟基连在苯环上属于酚类，D错误； 故选D。 3．某烷烃的结构简式为  ，其系统命名是 A．2，二甲基己烷 B．4-甲基乙基戊烷 C．甲基乙基戊烷 D．3，二甲基己烷 【答案】A 【解析】根据结构简式  可知，主链含有6个C原子，2号C和4号C上均连有1个甲基，故该烷烃的系统命名为2，4-二甲基己烷，答案选A。 4．某有机物的核磁共振氢谱如图所示，该有机物的结构简式可能为 A． B． C． D． 【答案】A 【解析】A．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3：3：2，A符合题意；B．的核磁共振氢谱中有2组峰，B不符合题意；C．的核磁共振氢谱中有2组峰，C不符合题意；D．的核磁共振氢谱中有1组峰，D不符合题意；答案选A。 5．下列反应中，属于取代反应的是 A．苯与氢气反应生成环己烷 B．溴乙烷与溶液反应生成乙醇 C．乙烯使酸性溶液褪色 D．乙醇在浓硫酸中加热生成乙烯 【答案】B 【解析】A．苯与氢气反应生成环己烷属于加成反应，A不符合题意； B．溴乙烷与溶液发生取代反应生成乙醇，B符合题意； C．乙烯和酸性溶液发生氧化反应使酸性溶液褪色，C不符合题意； D．乙醇在浓硫酸中加热发生消去反应生成乙烯，D不符合题意； 故选B。 6．下列除去杂质的方法正确的是 ①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离 ②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液 ③除去苯中混有的少量苯酚：加入浓溴水后过滤取滤液 ④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏 A．①② B．②④ C．②③ D．③④ 【答案】B 【解析】①光照条件下通入Cl2，会和乙烷反应，无法除去乙烷中的乙烯，①错误；②饱和碳酸钠溶液可以和乙酸反应，而且乙酸乙酯在其中溶解度很小，所以可以用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏除去乙酸乙酯中的乙酸，②正确；③苯酚和浓溴水反应生成的三溴苯酚会溶于苯，无法过滤除去，③错误；④乙酸和生石灰反应生成乙酸钙，然后蒸馏出乙醇，故可除去乙醇中的乙酸，④正确。故选B。 7．下列说法不正确的是 A．戊烷有8种一氯代物 B．在碳原子数小于10的烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的有4种 C．分子中可能所有碳原子均共面 D．有和两种结构 【答案】D 【解析】A．戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种结构，其中正戊烷有3种不同化学环境的氢原子，异戊烷有4种不同化学环境的氢原子，新戊烷有1种不同化学环境的氢原子，因此戊烷共有8种一氯代物，A正确；B．在碳原子数小于10的烷烃中，一氯代物没有同分异构体的是甲烷、乙烷、新戊烷、2，2，3，3-四甲基丁烷这4种，B正确；C．碳碳双键上的碳原子及与碳碳双键直接相连的碳原子共面，该结构中有两个碳碳双键，所有的碳原子均可能共面，C正确；D．有机物CF2Cl2是四面体结构，不是平面构型，故和是同一种结构，D错误；故选D。 8．南开大学团队高效手性螺环催化剂的发现，获得国家自然科学一等奖。下面为两种简单碳螺环化合物，相关的说法正确的是 A．高效手性螺环催化剂中所有碳原子不可能处于同一平面 B．螺庚烷的二氯代物有4种 C．螺辛烷化学式为C7H14 D．的名称为螺壬烷 【答案】A 【分析】根据有机物中碳原子的杂化类型判断分子的空间构型；根据二氯代物同分异构体判断方法利用等效氢进行判断；根据原子成键特点及键线式的表示方法判断分子的化学式；利用已知物质的命名进行类比命名同类物质的名称； 【解析】A．根据碳原子形成的4个单键判断，碳原子都采用sp3杂化，故不可能在同一平面，故A正确；B．根据等效氢法，及利用同一碳原子的二氯代物有3种，不同碳原子的二氯代物有5种，共有8种，B不正确；C．根据键线式的表示方法，拐点和端点表示碳原子，氢原子和碳氢键省略，根据碳原子成4键的特点判断，螺辛烷化学式为C8H14，故C不正确；D．根据螺辛烷的命名类比，判断名称为螺壬烷，故D不正确；故选答案A。 9．某有机物M的结构如图所示，下列说法错误的是 A．-CH3的电子式为 B．M能发生氧化反应、取代反应 C．M中含有的官能团为羰基，醚键 D．通过红外光谱仪可获得M中含有的化学键或官能团的信息 【答案】C 【解析】A．-CH3中含有1个未成对电子，电子式为，A正确；B．M能发生燃烧和取代，氧化反应、取代反应，B正确；C．M中含有的官能团为酯基，醚键，C错误；D．通过红外光谱仪可获得M中含有的化学键或官能团的信息，D正确；故选C。 10．乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下(反应条件略去)，下列说法错误的是 A．三个反应都是取代反应 B．反应①提纯硝基苯的方法为碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏 C．反应②中加入过量酸，苯胺产率降低 D．在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种 【答案】A 【解析】A项，转化②是还原反应，错误；B项，硝基苯中含有酸、苯，碱液可洗去酸，分液得到硝基苯和苯，再水洗可除去残留的酸，分液得硝基苯和苯，最后蒸馏可得硝基苯，正确；C项，加入过量的酸会与苯胺发生反应，降低了苯胺的产率，正确；D项，乙酰苯胺的同分异构体中可以水解的有酰胺类，如邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲酰苯胺、对甲基甲酰苯胺、苯乙酰胺、邻甲基苯甲酰胺、间甲基苯甲酰胺等，所以在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种，正确。 11．已知苯可以进行如下转化： 下列叙述正确的是 A．用蒸馏水可鉴别苯和化合物K B．化合物M与L互为同系物 C．①、②反应发生的条件相同 D．化合物L能发生加成反应，不能发生取代反应 【答案】A 【分析】苯与Br2发生取代反应，得到K，苯生成M，由M的分子式得，M为，M与Cl2发生取代反应生成N，N为，N发生消去反应生成L。 【解析】A．化合物K为溴苯，溴苯的密度比水大，苯的密度比水小，且苯、溴苯与水互不相溶，用蒸馏水可鉴别苯和溴苯，故A正确； B．L中存在碳碳双键，M为，不存在碳碳双键，结构不相似，且没有相差若干个CH2原子团，化合物M与L不是同系物，故B错误； C．反应①为苯的取代，反应条件为溴、铁或溴化铁作催化剂，②为烷烃的取代反应，反应条件为Br2、光照，故C错误； D．L中有碳碳双键能发生加成反应，其它碳原子上的氢也可以被取代，故D错误； 故选A。 12．请写出下列有机物分子的分子式或名称： （1）分子式： 。 （2）分子式： 。 （3）名称： 。 （4）名称： 。 【答案】（1） （2） （3）2，4-二甲基-3-乙基己烷 （4）2，3-二甲基-1，3-戊二烯 【解析】（1）的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2CH3，分子式为C6H14。 （2）的结构简式为CH2=C(CH3) CH2CH3，分子式为C5H10。 （3）主链有6个碳原子，2,4号碳原子各滤液1个甲基，3号碳原子滤液1个乙基，系统命名为2,4-二甲基-3-乙基己烷。 （4）主链有5个碳原子，1,3号碳原子后各有1个双键，2,3号碳原子各连有1个甲基，系统命名为2,3-二甲基-1,3-戊二烯。 13．（23-24高二下·湖北省直辖县级单位·期中）有机化合物是生命活动的物质基础，也是能源开发和新型合成材料研制的基础物质。 (1)实验室制备乙炔的化学方程式为 ，为防止气体生成的速率过快，常用 代替水来制取乙炔，制取的乙炔气体中常含有H2S等杂质，可将气体先通过 (填字母序号)洗气后再收集乙炔。 a．高锰酸钾溶液 b．溴水 c．硫酸铜溶液 (2)由芳香烃A可以合成两种有机化合物B和C，如下图所示： ①A的结构简式为 ，化合物C的名称为 。 ②反应①、②的条件和反应物分别是 ， 。 ③有关有机化合物B和C的下列说法正确的是 (填字母)。 a．互为同系物     b．都含有一个官能团     c．都属于卤代烃    d．都属于芳香族化合物 e有机化合物C的核磁共振氢谱中有4组峰 (3)为检验1-溴丁烷中的溴元素，下列实验操作说法正确的是 (填序号)。 ①加入氢氧化钠溶液加热煮沸后冷却，加入硝酸银溶液 ②直接加入硝酸银溶液     ③取少量1-溴丁烷，加入氢氧化钠乙醇溶液加热煮沸后 冷却，加入硝酸银溶液 ④取少量1-溴丁烷，加入氢氧化钠溶液加热煮沸后 冷却，加入硝酸酸化的硝酸银溶液 (4)写出(3)中③有机反应的反应类型： 。 【答案】(1) 饱和食盐水 C (2) 对溴甲苯 光照、Cl2 FeBr3、Br2 bcd (3)④ (4)消去反应 【分析】A为芳香烃，说明含有苯环，根据A的分子式知，A为，A和氯气在光照条件下发生取代反应生成B，A和液溴在溴化铁作催化剂条件下发生取代反应生成C。 【解析】（1）碳化钙（CaC2）与水反应生成氢氧化钙[Ca（OH）2]和乙炔，可用于验室常制备乙炔，化学方程式为CaC2+2H2O→Ca（OH）2+C2H2↑，碳化钙和水之间的反应十分剧烈，为减慢反应速率，可以将水换成饱和食盐水；A．酸性KMnO4溶液能氧化硫化氢，也能氧化乙炔为二氧化碳，故A错误；B．二者均与溴水反应，不能除杂，故B错误；C．CuSO4溶液能与硫化氢反应生成硫化铜沉淀，和乙炔不反应，可除杂，故C正确；故答案为：CaC2+2H2O→Ca（OH）2+C2H2↑；饱和食盐水；C； （2）①A为芳香烃，说明含有苯环，根据A的分子式知，A为， C名称为对溴甲苯； ②反应①中，甲苯和氯气在光照条件下发生取代反应生成B，反应条件为光照、反应物是氯气；反应②中甲苯和液溴在溴化铁作催化剂条件下发生取代反应生成C，反应条件是FeBr3作催化剂、反应物是液溴和Fe，故答案为：光照、Cl2；FeBr3、Br2； ③a．B的官能团是碳氯键，C是碳溴键，二者所含官能团不同，所以不互为同系物，故a错误；b．B的官能团是碳氯键，C是碳溴键，苯环不属于官能团，B和C都含有一个官能团，故b正确；c．都含有卤素原子，所以都属于卤代烃，故c正确；d．都含有苯环，所以都属于芳香族化合物，故d正确；e．有机化合物C有3种氢，核磁共振氢谱中有3组峰，故e错误；故答案为：bcd； （3）1－溴丁烷为非电解质，无法电离，但可以在NaOH水溶液中加热水解得到Br-，酸化后可以和硝酸银生成沉淀，实验操作为：取少量1-溴丁烷，加入氢氧化钠溶液加热煮沸后 冷却，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，故选④； （4）1-溴丁烷在氢氧化钠乙醇溶液加热条件下，发生消去反应生成1-丁烯，反应类型：消去反应。 14．2021年诺贝尔生理学或医学奖颁发给发现温度和触觉感受器的两位科学家，其中温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素1的一种合成路线如下(部分试剂或产物已略去)。  已知：R1－CH2BrR1－CH=CH－R2+HBrO，请回答下列问题： (1)B的分子式为 ；由F生成G的反应类型是 。 (2)E中的官能团名称为 ；F的结构简式为 。 (3)C→D的化学反应方程式为 。 (4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体。 (5)利用Wittig反应，设计以溴化苄(  )为原料合成  的路线 (无机试剂任选，不考虑产物的立体结构)。 【答案】(1)C6H11BrO2 取代反应 (2)羟基、醛基    (3)   (4)13    (5)       【分析】由路线图可知，A到B为取代反应，Br取代-OH；B到D为witting反应，C物质为；E到F为取代反应，Br在-OH邻位进行取代，则F为  ；F到G为取代反应-OCH3取代Br；D+H脱水缩合产生I。 【解析】（1）由B的结构简式可知，其分子式为C6H11BrO2；由分析F生成G为取代反应； （2）E中含有的官能团分别为羟基、醛基；E中-OH邻位H被Br取代，所以F结构简式为：  ； （3）B和C发生witting反应生成D，结合D的结构简式可知，C为(CH3)2CHCHO，化学反应方程式为：   +(CH3)2CHCHOHBrO+   ； （4）G的分子式为C8H8O3，G的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，则有酚羟基，能与饱和碳酸氢钠放出气体，则有羧基，则基础结构为、-COOH的组合，分情况讨论：①时，-COOH有四种连接方式；②时，-COOH有四种连接方式；③时，有两种连接方式；④时，有邻间对三种连接方式；则共计有4+4+2+3=13种；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为  ； （5）溴化苄水解得苯甲醇，苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，苯甲醛和溴化苄发生Witting反应可得目标产物，则可设计合成路线为：     1 / 21 学科网（北京）股份有 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题03 有机化学基础（第1~3章） ◆考点01 有机化合物的结构 1．有机化合物中碳原子的成键特点 （1）键的个数：有机物中，每个碳原子与其他原子形成 4个共价键。 （2）碳原子间成键方式多样。 ①键的类型： 两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键、双键、三键。 ②碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)。 （4）碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 2．有机物组成与结构的表示方法 种类 含义或表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 CH4、C2H4、C2H6 实验式 (最简式) ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简相对分子质量 乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①用一根短线“—”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来 ②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 乙烷的结构式 结构简式 ①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) ②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略；醛基()、羧基()可分别简化成—CHO、—COOH 乙烷的结构简式：CH3CH3 乙醇的结构简式：CH3CH2OH 丙烯的结构简式：CH2==CHCH3 键线式 ①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 ②每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 键线式： 键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) CH4的球棍模型： 空间充填模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 CH4的空间充填模型： 3．有机化合物的同分异构现象 （1）同分异构现象和同分异构体 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象 同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称 （2）同分异构体的类型 （3）构造异构现象举例 异构类别 定义 实例 碳架异构 由碳链骨架不同而产生的异构现象 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 位置异构 由官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象 C4H8：H2==H—H2—H3 H3—H==H—H3 1-丁烯 2-丁烯 C6H4Cl2：　 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团异构 由官能团类别不同而产生的同分异构现象 C2H6O：　 乙醇　　　　　　　 二甲醚　 　　　　 （4）键线式 在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为，乙醇可表示为。 【归纳总结】 化学“四同”的比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 概念 质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子 由同种元素形成的不同单质 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物 分子式相同，但结构不同的化合物 对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物 性质 化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异 化学性质相似，物理性质差异较大 化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化 化学性质相似或不同，物理性质有差异 4．有机物的分类 按组成元素分类 烃和烃的衍生物 按碳骨架分类 按官能团分类 类别 典型代表物名称、结构简式 官能团结构 官能团名称 烷烃 甲烷CH4 烯烃 乙烯CH2＝CH2 ＞C＝C＜ 碳碳双键 炔烃 乙炔CH≡CH —C≡C— 碳碳三键 芳香烃 苯 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br －C－X 碳卤键 醇 乙醇CH3CH2OH —OH 羟基 酚 苯酚 羟基 醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3 C－O－C 醚键 醛 乙醛CH3CHO －CHO 醛基 酮 丙酮CH3COCH3 ＞C＝Ｏ 酮羰基 羧酸 乙酸CH3COOH －COOH 羧基 酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 －COOR 酯基 胺 甲胺CH3NH2 —NH2 氨基 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 －CONH2 酰胺基 氨基酸 甘氨酸H2NCH2COOH —NH2、—COOH 氨基、羧基 【归纳总结】 ①含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如：芳香醇和酚官能团相同，但类别不同 a．醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如： b．酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如： ②碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团 ③同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性 ④一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可属于不同的类别，如： 具有三个官能团：羧基、羟基、醛基，所以这个化合物可看作羧酸类，酚类和醛类 ⑤官能团和基、根(离子)的比较 官能团 基 根(离子) 概念 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 带电荷的原子或原子团 电性 电中性 电中性 带电荷 稳定性 不稳定，不能独立存在 不稳定，不能独立存在 稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中 实例 —OH羟基 —CHO醛基 —CH3甲基 —OH羟基 —CHO醛基 —COOH羧基 NH铵根离子 OH－氢氧根离子 联系 ①根、基与官能团均属于原子或原子团 ②“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如：甲基(—CH3)是基，但不是官能团。 ③基与基能够结合成分子，根与基不能结合成分子 ④“基”与“根”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－ ◆考点02 有机化合物的命名 一、烷烃的命名 1、烃基和烷基的概念 （1）烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基，烃基一般用“R—”来表示 （2）烷基：像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—CnH2n＋1。常见的烷基有： 名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 结构简式 —CH3 —CH2CH3或—C2H5 —CH2CH2CH3 （3）特点：①烃基中短线表示一个电子 ②烃基是电中性的，不能独立存在。 【易错提醒】①“基”是含有未成对电子的原子团，不显电性； ②基团的电子式的写法：“—CH3”的电子式：；“—CH2CH3”的电子式：； ③基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数和电子数之和； 质子数 电子数 甲基(—CH3) 9 9 羟基(—OH) 9 9 （4）根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在 2、烷烃的命名：烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，烷烃常用的命名法有习惯命名法和系统命名法 （1）习惯命名法 烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值 1～10 10以上 习惯名称：某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字数字 同分异构体数目较少时 “正”“异”“新”区别 如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3　正戊烷、 　异戊烷、　新戊烷。 （2）系统命名法 ①选主链 ②编序号 ③注意事项 a.取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。 b.相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。 c.多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。 d.位置与名称间必须用短线“-”隔开。 e.若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例如，下图所示有机化合物的命名： 二、烯烃的命名 1、命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近。 2、命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链)。 （2）编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次。 （3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯。 ①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：5,5,6—三甲基—2—庚烯 ②若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数 如：命名为2—甲基—2,4—己二烯 烯烃的名称及名称中的各个部分的意义 【注意】 ①给烯烃命名时，最长的碳链不一定是主链。 ②烯烃命名时应从距离双键最近的一端开始编号，而不能以支链为依据。 三、炔烃的命名 1、命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近 2、命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔” （2）编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次 （3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔 用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔 四、苯的同系物的命名 1、习惯命名法 （1）苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯” （2）苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示 （3）苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示 2、系统命名法 （1）当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行 (按顺时针或逆时针编号) 以“二甲苯”为例 若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号 名称 1，2—二甲苯 1，3—二甲苯 1，4—二甲苯 编序号 以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小 写名称 1，4—二甲基—2—乙基苯 （2）若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名 2，5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷 2—苯基丙烷 苯乙烯 苯乙炔 ◆考点03 脂肪烃 一、烷烃的结构和性质 1、烷烃的结构特点 （1）典型烷烃分子结构的分析 名称 结构简式 分子式 甲烷 CH4 CH4 乙烷 CH3CH3 C2H6 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 （2）烷烃的概念：有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃 （3）烷烃的结构特点 ①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合。分子中的共价键全部是单。 ②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。同系物可用通式表示。 ③链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 2、烷烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 烷烃常温下存在的状态由气液固。当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态 溶解性 都难溶于水，易溶于有机溶剂 熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小 （1）状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 （2）溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂 （3）熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量增大，范德华力逐渐增大，烷烃分子的熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低。 ①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3 ②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低，CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3。 ③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低，CH3－CH2CH3＞。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3、烷烃的化学性质 （1）稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应，原因：烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂。 （2）烷烃的氧化反应——可燃性 ①烷烃燃烧的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O ②丙烷的燃烧：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O，辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O216CO2＋18H2O ③在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，但在相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟。 （3）烷烃的特征反应——取代反应 ①烷烃的取代反应：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应 ②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只要求写一氯取代) a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物。 b．化学键变化情况：断裂C—H键和Cl—Cl键，形成C—Cl键和H—Cl键。 ③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的取代反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越多，但HCl最多；而生成的取代产物的种类将会更多，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多(9种)。 ④烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行。 ⑤烷烃与X2取代反应的数量关系：每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl （4）烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18 4、烷烃的存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。 二、烯烃的结构与性质 1、烯烃及其结构 （1）烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物 （2）官能团：名称为碳碳双键，结构简式为 （3）分类 ①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键 ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键 ③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃；累积二烯烃的结构特点是双键连在一起；共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列；孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键 （4）通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2) 2、物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 （2）溶解性：烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3、烯烃的化学性质：烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似 （1）氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH==CH2＋9O26CO2＋6H2O ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）加成反应 (以丙烯为例) ①与溴水加成：CH2==CHCH3＋Br2CH2BrCHBrCH3 (1，2—二溴丙烷) ②与H2加成：CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3 (丙烷) ③与HCl加成：CH2==CHCH3＋HClCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要) 马氏规则：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X—)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) 4、二烯烃的化学性质：由于含有双键，二烯烃跟烯烃性质相似，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应 （1）1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反应 ①CH2=CHCH=CH2中有两个双键，与足量溴水反应时，两个双键全部被加成 CH2=CHCH=CH2与溴水1:2加成：CH2=CHCH=CH2 +2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br ②CH2=CHCH=CH2中有两个双键，若CH2=CHCH=CH2与溴水1:1反应时 a．1，2一加成：若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上 b．1，4一加成：两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上 【1,2-加成和1,4-加成机理】 【注意】一般的，在温度较高的条件下发生1,4-加成，在温度较低的条件下发生1,2-加成) （2）1,3—丁二烯烃的加聚反应： （3）天然橡胶的合成(异戊二烯加聚成聚异戊二烯)： 三、炔烃的结构与性质 1、炔烃及其结构 （1）定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。 （2）官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—。 （3）通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)。 2、物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。 3、炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似。 （1）氧化反应 ①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O ②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化。 （2）加成反应 (以丙炔为例) ①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2—CHBr2 ②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3 ③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2 ④与H2O加成： ◆考点04 芳香烃 一、苯的结构与物理性质 1、苯的分子组成及结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 结构特点 ①苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，处于对位的4个原子在同一条直线上 ②6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 2、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小 3、应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 二、苯的化学性质 化学方程式 装置 温馨提醒 卤代 反应 ＋Br2_________________ 1．①苯使溴水褪色，不是发生化学反应，而是溴从溴水中被苯萃取；②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 2．使用长玻璃管实验：①硝基苯；②乙酸乙酯；③溴乙烷；④酚醛树脂 3．防倒吸实验：①溴苯；②乙酸乙酯 4．水浴的4个实验：①银镜反应；②酚醛树脂的制取；③乙酸酯的水解；④蔗糖的水解 5．使用温度计2个实验：①乙烯的制取；②石油的分馏 6．溴苯（Br2）溴苯 7．不溶于水且比水重的物质有四氯化碳、硝基苯 硝化 反应 ＋HONO2 _________________ 磺化 反应 ＋HOSO3H ________________ ———— 烷基化反应 ＋CH3Cl＋HCl ———— 酰基化反应 ＋＋HCl ———— 加成 反应 ＋3H2____________ ———— 氧化 反应 2C6H6＋13O212CO2＋6H2O ———— 三、苯的同系物 1、苯的同系物的物理性质 ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。 2、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 3、苯的同系物的化学性质 结构特点 ①通式为________________ ②只含有____个苯环，且侧链为_______ 化学性质 同苯 卤代 ＋Cl2____________________ ＋Cl2______________________ 硝化 ＋ HNO3__________________________ 加成 ＋ H2______________ 异苯 举例 规律 能够被氧化 与苯环直接相连的C原子上有H原子(α－H)() 不能被氧化 与苯环直接相连的C原子上没有H原子(α－H) 同分异构体 ①芳烃C8H10的同分异构体有4种；②苯的二氯代物有3种；③甲苯的一氯代物有4种；④甲苯的二氯代物有10种；⑤的一氯代物有2种 有机物分子中基团之间的相互影响 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，示例如下： ①甲基使苯环活化，使苯环上烃基邻、对位的氢原子更活泼而易被取代 ②苯环使甲基活化，使烃基易被氧化 苯环与侧链的相互作用对芳香烃性质的影响 类型 化学方程式 特点 甲苯的取代反应 ＋Cl2＋HCl 烷基上卤代 ＋Cl2＋HCl 甲基的定位效应为邻、对位 ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 苯的同系物的 取代反应 ＋Cl2＋HCl 取代与苯环直接相连的第一个碳原子上的氢原子(α－H) ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 烃基的定位效应为邻、对位 【归纳总结】 1.各类烃的结构特点及性质比较 有机物 烷烃 烯烃 炔烃 苯与苯的同系物 代表物 结构简式 CH4 苯 甲苯 化 学 性 质 燃烧 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 酸性高锰酸钾 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 侧链氧化反应 溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应，萃取褪色 主要反应类型 取代 加成反应、 氧化反应、 加聚反应 加成反应、 氧化反应、 加聚反应 取代、加成 加成反应、 取代反应、 氧化反应 2.各类烃的检验 类别 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可以萃取溴水中的溴从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 ◆考点05 卤代烃 一、卤代烃 1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。 （1）官能团：碳卤键 （2）卤代烃的表示方法：R—X(X＝F、Cl、Br、I)，饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X 2、分类 3、卤代烃的命名——类似于烃的命名方法：将卤素原子作为取代基 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如： 、CH2==CH—Cl、 2-氯丁烷　　　　　氯乙烯　　1,2-二溴乙烷 4、物理性质 二、溴乙烷的结构与性质 1、溴乙烷的分子结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团 C2H5Br CH3CH2Br 或C2H5Br —Br 2、溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如：乙醇、苯、汽油等) 3、溴乙烷的化学性质 （1）取代反应(水解反应) 实验步骤 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。 实验装置 实验现象 ①中溶液分层；②中有机层厚度减小，直至消失；④中有淡黄色沉淀生成 实验结论 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－ 反应方程式 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr (反应类型：取代反应) 【注意】 ①溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应，也称作溴乙烷的水解反应 ②溴乙烷水解反应的实质：溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O， 断下的Br与水中的H结合成HBr ③溴乙烷水解的条件：NaOH的水溶液、加热 ⑤反应原理： ⑥该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？ 充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率 ⑦该反应是可逆反应，提高乙醇的产量可采取什么措施？ 可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是：水解反应为吸热反应，升高温度能使平衡正向移动；加入NaOH 的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度也能使平衡正向移动，增大了CH3CH2OH的产量 ⑧能不能直接用酒精灯加热？如何加热？ 不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热 ⑨水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？ 使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触 （2）消去反应 实验步骤 向试管中加入5mL溴乙烷和15mL饱和NaOH乙醇溶液，振荡后加热。将产生的气体先通入盛水的试管，再通入盛有酸性高锰酸钾的试管中，观察现象。 实验装置 实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 实验结论 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 反应方程式 CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O 注意 盛水的试管的作用：除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色 【注意】 ①反应原理：溴乙烷分子中相邻的两个碳原子脱去一个HBr分子生成乙烯 ②反应的条件：强碱的乙醇溶液、加热 ③反应类型：消去反应——又称为消除反应 ④消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如：H2O、HX等)，而生成不饱和键(双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上 ⑤为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行 ⑥乙醇在反应中起到了什么作用？ 乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解 （3）加成和加聚反应：含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应 ①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯： ②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯： 三、卤代烃的化学性质——与溴乙烷相似 1、取代反应(水解反应)：R—X＋NaOHR—OH＋NaX （1）反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 （2）卤代烃水解反应的规律 一卤代烃可制一元醇：一氯乙烷的水解反应 二卤代烃可制二元醇：1,2—二溴乙烷的水解反应 芳香卤代烃可制芳香醇：的水解反应 卤素原子与苯环相连(溴苯)，则该水解反应较难进行 2、消去反应：R－CH2CH2X＋NaOHRCH=CH2＋NaX＋H2O （1）C(CH3)3—CH2Br能否发生消去反应？不能，因为相邻碳原子上没有氢原子。 （2）能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。如：一氯甲烷、2,2—二甲基—1—溴丙烷等不能发生消去反应。 （3）有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成两种不同的产物。 如：发生消去反应的产物有两种：CH3—CH==CH—CH3、CH2==CH—CH2—CH3 （4）有三个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成三种不同的产物。 如：3—甲基—3—溴己烷发生消去反应时，生成物有三种 （5）二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入一个碳碳双键、两个碳碳双键或一个碳碳三键。如： ①1,2—二溴乙烷()发生消去反应生成_______________或_______________ ②发生消去反应生成______________________________ ③CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O （6）苯环上的卤原子不能发生消去反应，如：溴苯就不能发生消去反应 （7）卤代烃的水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应 消去反应 结构特点 一般是一个碳原子上只有一个－X 与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 反应实质 一个－X被－OH取代 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 从碳链上脱去HX分子 ＋NaOH＋NaX＋H2O 反应条件 强碱的水溶液，常温或加热 强碱的醇溶液，加热 反应特点 有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应 有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物 结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 四、卤代烃中卤素原子的检验 1、实验原理：卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X－)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验。 2、实验步骤和相关方程式 实验步骤 相关方程式 取少量卤代烃于试管中，加入NaOH水溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出现黄色沉淀，则卤代烃中含有I－离子；若出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有Br－离子；若出现白色沉淀，则卤代烃中含有Cl－离子 R—X＋NaOHROH＋NaX HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 3、实验流程 【易错提醒】 ①条件：NaOH水溶液，加热。 ②一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，否则会出现Ag2O黑色沉淀，影响卤原子的检验。 ◆考点06 醇和酚 1.醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即 化学性质 断键位置 化学方程式 反应类型 乙醇与钠反应 ① 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 置换反应 乙醇与浓氢溴酸 ② C2H5OH＋HBrC2H5—Br＋H2O 取代反应 乙醇与浓硫酸(170℃) ②⑤ CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O 消去反应 乙醇与浓硫酸(140℃) ①或② 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O 取代反应 乙醇与氧气(铜催化) ①③ 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 氧化反应 2.酚的化学性质 苯酚结构 化学反应 断键部位 化学方程式 备注 与钠反应 ① 2＋2Na—→2＋H2↑ —— 与NaOH反应 ① ＋NaOH—→＋H2O 用于除杂 与溴水反应 ①③④ ＋3Br2—→↓＋3HBr 定量检测苯酚 与甲醛反应 ②③ n＋nHCHO＋nH2O 制酚醛树脂 与H2反应 π键 ＋3H2—→ 制环已醇 与FeCl3反应 —— 6C6H6OH＋Fe3＋—→[Fe(OC6H5)6]3－＋6H＋ 检验酚类 与O2反应 —— （不要求记忆） 在空气中 会变质 【归纳总结】 酚与脂肪醇、芳香醇的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH) 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 （1）与钠反应；（2）取代反应；（3）部分能发生消去反应；（4）氧化反应；（5）酯化反应；（6）部分能发生加成反应 （1）弱酸性；（2）取代反应；（3）显色反应；（4）加成反应；（5）与钠反应；（6）氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生显色反应 ◆考点07 醛和酮 一、醛的化学性质 (与乙醛化学性质相似：Ni催化下加热还原成相应的醇；易氧化成对应的羧酸) 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为： 加成反应 RCHO＋H2_______________ RCHO＋HCN_____________________ 氧化反应 ①催化氧化：2RCHO＋O22RCOOH ②银镜反应：RCHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ③与Cu(OH)2反应：RCHO＋2Cu(OH)2CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ④与溴水反应：RCHO＋Br2＋H2O—→RCOOH＋2HBr ⑤与酸性高锰酸钾溶液反应：RCHORCOOH 温馨提醒 ⑴醛基可写为—CHO或，而不能写成—COH。 ⑵—CHO与H2能加成而与HX、X2不加成，这与＞C＝C＜不同。 ⑶1 mol HCHO分子中含有2 mol —CHO。 ⑷在检验不饱和醛中的不饱和键（＞C＝C＜或—C≡C—）时，由于醛基也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，因此应将样品先加银氨溶液或Cu(OH)2悬浊液，加热，再加溴水或酸性高锰酸钾溶液。但如加Br2—CCl4溶液可直接检验不饱和键。 二、酮的结构与性质 1．酮的概念和结构特点 （1）定义：羰基与两个烃基相连成的化合物。酮类官能团的结构简式为 （2）表示方法：(R、R1必须为烃基)；饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3) 2．丙酮 （1）丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为：。 （2）丙酮的物理性质 常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 （3）丙酮的化学性质 不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。 反应的化学方程式： ＋H2。 ◆考点08 羧酸及其衍生物 一、羧酸 1．羧酸的组成和结构 （1）羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或 （2）通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH 2．羧酸的物理性质 （1）溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小决定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时—COOH部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶；随着分子中碳原子数的增加，R—部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 （2）沸点 ①随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高 ②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关 3.羧酸的化学性质 (以乙酸为例) 羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响，当羧酸发生化学反应时，羧基()中①②号极性键容易断裂。当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物 （1）乙酸的酸性 乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性 乙酸的酸性 相关的化学方程式 （1）乙酸能使紫色石蕊溶液变红色 （2）与活泼金属(Na)反应 2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑ （3）与某些金属氧化物(Na2O)反应 Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O （4）与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应 CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O Cu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O （5）与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应 Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O 【归纳总结】 （1）设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验装置 B装置现象及解释 有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸； 方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O D装置的现象及解释 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 方程式：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 C装置的作用 除去B中挥发的乙酸 实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 （2）醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 含羟基的物质 比较项目 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基上氢原子活泼性 不能电离 微弱电离 部分电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 【注意】 ①常见物质的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH ②和Na2CO3反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol CO2气体 ③和NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH生成1 mol CO2气体 ④和Na反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2 （2）酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应 ①实验探究 实验过程 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象 实验装置 实验现象 ①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味 ②反应的方程式： (可逆反应，也属于取代反应) ③酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢 【易错提醒】 ①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH ②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸 ③浓硫酸的作用 a．催化剂——加快反应速率 b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率 ④饱和Na2CO3溶液的作用 a．中和挥发出的乙酸 b．溶解挥发出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯 ⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸 ⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率 ⑦长导管作用：导气兼冷凝作用 ⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯 ⑨在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？ 因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行 ⑩为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失 二、酯 1．酯的组成与结构 （1）酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。 其中：①R和R′可以相同，也可以不同。 ②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 ③羧酸酯的官能团是酯基。 （2）饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。 （3）命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。 2．酯的存在与物理性质 （1）存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 （2）物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。 3．酯的化学性质 水解反应 酸性水解 RCOOR′＋HO 碱性水解 RCOOR′＋NaOH 温馨提醒 ①酯类在碱性溶液中水解生成羧酸盐，水解程度较大。 ②酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应： ＋H OR'＋H O H ③甲酸某酯(HCOOR)中含有醛基，表现还原性，能和银氨溶液、新制氢氧化铜浊液反应 ④1 mol酚酯()在碱性溶液中，消耗2 mol OH－！ 四种羰基的性质比较 官能团 ＞C＝O的稳定性 不稳定 不稳定 稳定 稳定 与H2能否反应 反应 反应 不反应 不反应 其他性质 醛基中C—H键易被氧化(成酸，氧化反应) —— 羧基中C—O键 易断键(酯化反应) 酯基中C—O键 易断键(水解反应) 三、胺与酰胺的结构与性质 胺 定义与结构 定义 氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物 结构 胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形 三种类型 化学性质 碱性的原因 RNH2＋H2ORNH＋OH－ 与酸的反应 RNH2＋HCl―→RNH3Cl(或RNH2·HCl) 酰胺 定义与结构 定义 羧酸分子羧基中的—OH被氨基(—NH2)或烃氨基(—NHR或—NR2)取代而成其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 结构 、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同 命名 据酰基和氨基的名称而称为“某酰胺” 乙酰胺(CH3CONH2) 丙烯酰胺(CH2=CHCONH2) 丁二酰亚胺() 若氮原子上有取代基，则在取代基的名称前冠以“N”字，表示取代基在氮原子上 N-甲基甲酰胺(HCONHCH3) N,N-二甲基苯甲酰胺() 化学性质 (水解反应) 酸性条件下水解 生成羧酸和铵盐：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl 碱性条件下水解 生成羧酸盐和氨气：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 说明 【归纳总结】 氨、胺、酰胺和铵盐比较 物质 组成元素 结构式 化学性质 用途 氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药 胺 C、N、H R—NH2 胺类化合物具有碱性，与酸反应生成盐，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐 是合成医药、农药和染料等的重要原料 酰胺 C、N、O、H 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨逸出 酰胺常被用作溶剂和化工原料 铵盐 N、H等 NH和酸根阴离子 受热易分解、与碱反应产生氨气 化工原料、化肥 1．2021年5月15日，我国首次火星探测任务天问一号探测器在火星着陆，在火星上首次留下中国印记，迈出了我国星际探测征程重要一步。天问一号利用正十一烷(分子式为)储存能量，下列关于正十一烷说法不正确的是 A．属于烷烃 B．与辛烷互为同系物 C．沸点高于甲烷 D．碳原子间可能存在双键 2．关于以下几种与生活密切相关的有机物的说法，不正确的是 ①HCOOH(基础化工原料)   ②CH3CH2COOH(防霉剂) ③CH3CH2CH2CH3(打火机燃料)   ④(冻冷剂) ⑤HO-CH2-CH2-OH(汽车防冻液)   ⑥(杀菌剂) A．①与②互为同系物 B．③与④互为同分异构体 C．⑤中官能团的名称为羟基 D．⑥属于醇类 3．某烷烃的结构简式为  ，其系统命名是 A．2，二甲基己烷 B．4-甲基乙基戊烷 C．甲基乙基戊烷 D．3，二甲基己烷 4．某有机物的核磁共振氢谱如图所示，该有机物的结构简式可能为 A． B． C． D． 5．下列反应中，属于取代反应的是 A．苯与氢气反应生成环己烷 B．溴乙烷与溶液反应生成乙醇 C．乙烯使酸性溶液褪色 D．乙醇在浓硫酸中加热生成乙烯 6．下列除去杂质的方法正确的是 ①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离 ②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液 ③除去苯中混有的少量苯酚：加入浓溴水后过滤取滤液 ④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏 A．①② B．②④ C．②③ D．③④ 7．下列说法不正确的是 A．戊烷有8种一氯代物 B．在碳原子数小于10的烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的有4种 C．分子中可能所有碳原子均共面 D．有和两种结构 8．南开大学团队高效手性螺环催化剂的发现，获得国家自然科学一等奖。下面为两种简单碳螺环化合物，相关的说法正确的是 A．高效手性螺环催化剂中所有碳原子不可能处于同一平面 B．螺庚烷的二氯代物有4种 C．螺辛烷化学式为C7H14 D．的名称为螺壬烷 9．某有机物M的结构如图所示，下列说法错误的是 A．-CH3的电子式为 B．M能发生氧化反应、取代反应 C．M中含有的官能团为羰基，醚键 D．通过红外光谱仪可获得M中含有的化学键或官能团的信息 10．乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下(反应条件略去)，下列说法错误的是 A．三个反应都是取代反应 B．反应①提纯硝基苯的方法为碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏 C．反应②中加入过量酸，苯胺产率降低 D．在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种 11．已知苯可以进行如下转化： 下列叙述正确的是 A．用蒸馏水可鉴别苯和化合物K B．化合物M与L互为同系物 C．①、②反应发生的条件相同 D．化合物L能发生加成反应，不能发生取代反应 12．请写出下列有机物分子的分子式或名称： （1）分子式： 。 （2）分子式： 。 （3）名称： 。 （4）名称： 。 13．（23-24高二下·湖北省直辖县级单位·期中）有机化合物是生命活动的物质基础，也是能源开发和新型合成材料研制的基础物质。 (1)实验室制备乙炔的化学方程式为 ，为防止气体生成的速率过快，常用 代替水来制取乙炔，制取的乙炔气体中常含有H2S等杂质，可将气体先通过 (填字母序号)洗气后再收集乙炔。 a．高锰酸钾溶液 b．溴水 c．硫酸铜溶液 (2)由芳香烃A可以合成两种有机化合物B和C，如下图所示： ①A的结构简式为 ，化合物C的名称为 。 ②反应①、②的条件和反应物分别是 ， 。 ③有关有机化合物B和C的下列说法正确的是 (填字母)。 a．互为同系物     b．都含有一个官能团     c．都属于卤代烃    d．都属于芳香族化合物 e有机化合物C的核磁共振氢谱中有4组峰 (3)为检验1-溴丁烷中的溴元素，下列实验操作说法正确的是 (填序号)。 ①加入氢氧化钠溶液加热煮沸后冷却，加入硝酸银溶液 ②直接加入硝酸银溶液     ③取少量1-溴丁烷，加入氢氧化钠乙醇溶液加热煮沸后 冷却，加入硝酸银溶液 ④取少量1-溴丁烷，加入氢氧化钠溶液加热煮沸后 冷却，加入硝酸酸化的硝酸银溶液 (4)写出(3)中③有机反应的反应类型： 。 14．2021年诺贝尔生理学或医学奖颁发给发现温度和触觉感受器的两位科学家，其中温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素1的一种合成路线如下(部分试剂或产物已略去)。   已知：R1－CH2BrR1－CH=CH－R2+HBrO，请回答下列问题： (1)B的分子式为 ；由F生成G的反应类型是 。 (2)E中的官能团名称为 ；F的结构简式为 。 (3)C→D的化学反应方程式为 。 (4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体。 (5)利用Wittig反应，设计以溴化苄(  )为原料合成  的路线 (无机试剂任选，不考虑产物的立体结构)。 1 / 21 学科网（北京）股份有 学科网（北京）股份有限公司 $$