专题02 有机化学基础（第1～3章）（PDF版，不可编辑）（期末知识清单）高二化学下学期沪科版

考点01有机化合物的结构 川必记点 1.碳原子成键 ·每个C成4个共价键；可单/双/三键；可成链可成环 2.结构表示方法 类型 含义 实例 分子式 表示原子种类和数目 C2H6 最简式 各元素最简整数比 乙烯CH2、葡萄糖CH2O 结构式 ”一"表共用电子对 CH3-CH3 结构简式 省略单键，双三键保留 CH3CH2OH 键线式 省略C、H,拐点=C 3.化学"四同"对比 项目 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 对象 原子 单质 有机物 有/无机 概念 质子同中子异 同元素不同单质 结构相似差nCH2 分子式同结构异 化学性质 几乎相同 相似 相似 相似或不同 4.常见官能团 类别 官能团 类别 官能团 烯烃 C=C 醛 -CHO 炔烃 一CC 酮 C=O 卤代烃 -X 羧酸 -COOH 醇/酚 -OH 酯 CoOR 醚 C-O-C 胺 -NH2 酰胺 CONH2 氨基酸 -NH2+-COOH I△易错点 1.结构简式中双键三键不可省；一CHO不可写一COH 2.酚：一OH直连苯环；醇：一OH连链烃基 3.苯环、烷基不是官能团 4.甲基(CH3)是基非官能团 1?一句话速记 碳成4价，官能团定性质：同系物差CH2;同分异构分碳架/位置/官能团三类。 有机化学基础知识卡片·第1页 考点02有机化合物的命名 1川必记点 1.烷基通式 -CnH2n+1 2.系统命名“五步法” 1.选主链：含官能团的最长碳链 2.编号：使取代基位次和最小 3.命名：取代基位次-取代基名-主链名 3.烷烃命名原则 最长、最多、最近、最小、最简 4.烯/炔命名要点 ·主链必含双/三键，编号距双/三键最近 ·格式：取代基位次-取代基名-双（三）键位次-某烯（炔） ·位号取较小碳的编号 5.书写规则 1.阿拉伯数字表位号 2.汉字数字表个数 3.多位号用逗号"，"分隔 4.位号与名称用”."隔开 5.取代基简单在前复杂在后 6.苯环取代物位置 取代数 位置表示 对应编号 二元 邻、间、对 1,2;1,3;14 三元 连、偏、均 1,2,3；1,24；1,3,5 ㄧ△易错点 1.主链不一定是最长碳链一必含官能团 2.烯/炔编号以双/三键为依据，非支链 3.苯的二元取代物只有3种（邻.、间、对） 4.苯环侧链复杂时，苯环作取代基（苯基） 了一句话速记 主链含官能团且最长，编号使官能团位号最小；先支链后主链。 有机化学基础知识卡片·第2页 考点03脂肪烃 1川必记点 1.三类烃通式 类型 通式 官能团 烷烃 C.H2a2(n≥1) 全o键 烯烃 CH2m(n≥2) C=C 炔烃 CH2a-2(n≥2) -CC- 2.物理性质规律 ·状态：C1~C4气，C5~C16液，>C16固 ·溶解性：难溶水，易溶有机溶剂 ·熔沸点：C数↑则1；支链越多越低；越对称越低 ·密度：C数则↑，均比水小 3.烷烃化学性质 燃烧：CH2m+2+(3n+1)/202→nC02+(n+1)H20 取代：CH3CH3+C12→（光）CH3CH2C1+HC1 稳定：不与强酸、强碱、KMnO4、Br2/CCl4反应 4.烯/炔化学性质 ·能使KMnO4褪色（氧化） ·加成：与Br2/H2/HX/H2O ·马氏规则：H加多氢端，X加少氢端 5.1,3-丁二烯加成 ·1,2-加成（低温） ·1,4-加成（高温，生成新双键） I△易错点 1.烷烃不褪KMnO4/溴水（液态可萃取） 2.烷烃取代逐级进行，1molH耗1molX2生1 mol HX 3.烯烃使溴水褪色是加成，非萃取 4.不对称烯烃+HX遵循马氏规则 5.CH2=CHCH=CH21:1加溴有1,2-和1,4-两种产物 【?一句话速记 烷取代、烯炔加成；马氏规则氢加多卤加少；KMO4氧化烯炔不氧化烷。 有机化学基础知识卡片·第3页 考点04芳香烃 川必记点 1.苯的结构 平面正六边形；C一C介于单双键之间；6C6H共面 2.苯的化学性质 反应 方程式 卤代 C6H6 Br2-(Fe)C6HsBr HBr 硝化 C6H6+HONO2一(G浓H2SO4,55~60C)C6H5NO2+H2O 磺化 C6H6+HOSO3H-C6HsSO3H H20 加成 C6H6+3H2→(Ni,△)C6H12 燃烧 2C6H6+1502→12C02+6H20 3.苯vs同系物对比 项目 苯 同系物 取代反应 较易，得一元 更易，得多元 KMnO4 不褪色 褪色（侧链o-H被氧化） 加成 都能，较难 都能，较难 4.同分异构数目 ·C8H1o芳烃：4种 ·苯的二氯代物：3种 ·甲苯一氯代物：4种 I△易错点 1.苯不褪溴水（萃取使溴水层褪色） 2.苯不褪酸性KMnO4 3.苯与Br2须纯液溴+Fe,非溴水 4.甲苯光照时只取代侧链α-H 5.硝基苯、CCl4密度比水大 1?一句话速记 苯不褪KMnO4、不褪溴水；a-H是侧链被氧化关键；甲基使邻对位活化。 有机化学基础知识卡片·第4页 考点05卤代烃 1川必记点 1.基础信息 ·官能团：一X(碳卤键)；通式CH2X ·溴乙烷：无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶水 2.两大反应 水解：CH3CH2Br+NaOH→(H20,△)CH3CH2OH+NaBr 消去：CH3CH2Br+NaOH→（乙醇，△）CH2=CH2个+NaBr+H20 3.水解vs消去对比 项目 水解反应 消去反应 条件 NaOH水溶液 NaOH醇溶液 产物 醇 烯/炔 实质 一X被一OH取代 脱HX 结构要求 一般无 邻位C上有H 4.不能消去的情形 ·一CH2X(甲基卤) ·新戊基卤 ·苯环上的一X 5.卤原子检验三步 1.加NaOH水溶液加热（水解） 2.加稀HNO3酸化 3.加AgNO3溶液 现象：AgCI白、AgBr浅黄、Ag黄 1△易错点 1.卤代烃中卤素不能直接用AgNO3检验 2.加AgNO3前必须用HNO3酸化 3.水解用水溶液，消去用醇溶液 4.溴乙烷沸点低需水浴加热 5.苯环上卤原子不能消去也难水解 了一句话速记 水溶液水解出醇，醇溶液消去出烯；邻位有H才能消去；测卤先水解后酸化再加银。 有机化学基础知识卡片·第5页 考点06醇和酚 1川必记点 1.乙醇五大反应 反应 方程式 类型 与Na 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2t 置换 与HBr C2HsOH HBr-C2HsBr H2O 取代 消去170℃ CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O 消去 分子间140℃ 2CH3CH2OH-CH3CH2OCH2CH3 H20 取代 Cu催化氧化 2CH3CH2OH +O2-2CH3CHO +2H20 氧化 2.苯酚化学性质 反应 方程式/特征 与Na 2C6HsOH 2Na-2C6HsONa H2 与NaOH C6HsOH NaOH-C6HsONa H20 与溴水 +3Br2一2,4,6-三溴苯酚1（白）+3HBr FeCl3 显紫色 3.醇/芳香醇/酚对比 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 一OH位置 链烃基 苯环侧链C 直连苯环 与Na 与NaOH + + FeCl3 不显色 不显色 显紫色 I△易错点 1.醇消去需邻位C有H;甲醇、新戊醇不能消去 2.醇催化氧化：-C必须有H 3.苯酚与溴水生成白色沉淀 4.苯酚酸性弱于碳酸：CO2通入苯酚钠仅生成NaHCO3 5.苯酚在空气中易氧化变红 1?一句话速记 乙醇五反应记断键；酚弱酸性能与NaOH反应，遇FeCl3显紫，与溴水生三溴白沉。 有机化学基础知识卡片·第6页 考点07醛和酮 川必记点 1.醛基 一CHO,不可写一COH 2.醛的化学性质 反应 方程式 加成（还原） RCHO+H2→(Ni,△)RCH2OH 催化氧化 2RCHO+O2→2 RCOOH 银镜反应 RCHO+2Ag(NH3)2OH一RCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O Cu(OH)2 RCHO+2Cu(OH)2一△RCOOH+CU2OL+2H2O 溴水/KMnO4 都能氧化醛基 3.HCHO特殊 1 mol HCHO含2mol-CHo 4.酮 ·结构：R一CO一R',通式CH2.O(n≥3) ·能加H2一醇 ·不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化 5.四种羰基稳定性对比 官能团 -CHO C=0(酮) -COOH -COOR 稳定性 不稳 不稳 稳定 稳定 与H2加成 能 能 不能 不能 1△易错点 1.一CHO不可写为一COH 2.一CHO与H2加成，与HX/X2不加成（与C=C不同） 3.检验不饱和醛中C=C:先用银氨/Cu(OH)2消除醛基再用溴水/KMnO4 4.酮不能发生银镜反应 【?一句话速记 醛能加氢、能银镜、能Cu(OH)2、能氧化成酸；酮只能加氢不能氧化。 有机化学基础知识卡片·第7页 考点08羧酸及其行生物 1|必记点 1.羧酸 ·官能团：一COOH ·饱和一元羧酸通式：CH2O2 2.酸性强弱顺序 HC1>乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>H2C03>苯酚>HC03>C2H5OH 3.乙酸酸性反应 反应物 方程式 Na 2CH3COOH 2Na-2CH3COONa H21 NaOH CH3COOH NaOH-CH3COONa H20 Na2CO3 2CH3COOH+Na2C03→2CH3 COONa+CO2↑+H2O NaHCO3 CH3COOH NaHCO3-CH3COONa CO2t H20 4.羟基氢活泼性对比 项目 乙醇 苯酚 乙酸 与Na 与NaOH V 与Na2CO3 与NaHCO3 + + 5.酯化反应 CH3COOH C2HsOH (H2S04,A)CH3COOC2Hs H20 机理：酸脱一OH,醇脱一H 6.酯化实验要点 项目 作用 试剂顺序 乙醇一浓H2SO4一冰醋酸 浓H2SO4 催化剂+吸水剂 饱和Na2CO3 中和乙酸+溶解乙醇+降低酯溶解度 碎瓷片 防暴沸 长导管 导气+冷凝+防倒吸 7.酯水解 酸性：RCOOR'+H2O=RCOOH+R'OH(可逆) 碱性：RCOOR'+NaOH→RCOONa+R'OH(彻底) 8.酰胺水解 酸：RCONH2+H20+HC1→RCOOH+NHaC1 碱：RCONH2+NaOH→RCOONa+NH3↑ △易错点 1.酯化反应中酸脱羟基醇脱氢 2.导管不能插入Na2CO3液面下（防倒吸） 3.不用NaOH代替Na2CO3(酯水解彻底) 4.甲酸某酯(HCOOR)含醛基，可银镜反应 5.1mol酚酯在NaOH中消耗2 mol NaOH 了一句话速记 羧酸>碳酸>苯酚>HCO3>醇；酯化酸脱羟醇脱氢；酸水解可逆碱水解彻底。 有机化学基础知识卡片·第8页