专题02 有机化学基础（第4～5章）（PDF版，不可编辑）（期末知识清单）高二化学下学期沪科版

考点09糖类和核酸 川必记点 1.糖类分类 类别 代表物 分子式 水解 单糖 葡萄糖、果糖 C6H12O6 不水解 二糖 蔗糖、麦芽糖 C12H22O11 水解 多糖 淀粉、纤维素 (CcH10Os) 水解 2.关键结构 ·葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO,含一OH和一CHO ·果糖：含酮基，葡萄糖同分异构体 ·葡萄糖+果糖互为同分异构体 ·淀粉与纤维素不互为同分异构体（值不同） 3.还原性糖 葡萄糖、麦芽糖、果糖（含醛基/半缩醛羟基） 非还原性糖：蔗糖 4.水解条件 ·蔗糖：稀H2S04催化，水浴加热 ·纤维素：90%浓H2S04催化 5.水解产物 ·蔗糖一葡萄糖+果糖 ·麦芽糖一2葡萄糖 ·淀粉/纤维素一葡萄糖 6.银镜反应物质 醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖、果糖 7.淀粉水解程度判断 银氨现象 碘水现象 结论 无银镜 变蓝 未水解 有银镜 变蓝 部分水解 有银镜 不变蓝 完全水解 【△易错点 1.检验葡萄糖前必须先加NaOH中和H2SO4 2.检验是否还有淀粉直接加碘水，不能先加NaOH(碘水与NaOH反应) 3.果糖不含醛基但能银镜反应（碱性条件转化） 4.纤维素与淀粉不是同分异构体 5.蔗糖无还原性 1?一句话速记 单糖不水解，二糖纤维素水解为葡萄糖（蔗糖出果糖）；测葡萄糖先中和；蔗糖无还原性。 有机化学基础知识卡片·第9页 考点10氨基酸和蛋白质 川必记点 1.氨基酸结构 ·官能团：一COOH和一NH2 ·o-氨基酸：H2N一CHR一COOH 2.常见氨基酸 俗名 结构简式 甘氨酸 H2N-CH2-COOH 丙氨酸 CH3-CH(NH2)-COOH 谷氨酸 HOOC-CH2CH2-CH(NH2)-COOH 3.两性反应 与酸：H2N-CHR-COOH+HC1→C1H3N-CHR-COOH 与碱：H2N-CHR-COOH+NaOH→H2N-CHR-COONa+H2O 4.成肽反应 氨基的H+羧基的OH一H2O;生成肽键一CO一NH一 肽键数：n个氨基酸一(n-1)肽键+(n-1)H20 5.蛋白质 ·组成元素：C、H、O、N、S,部分含P、Fe等 ·四级结构：一级（顺序）、二级（盘旋）、三级（折叠）、四级 ·水解：蛋白质一多肽一α-氨基酸 6.盐析/变性/渗析对比 项目 渗析 盐析 变性 原理 半透膜分离 加无机盐析出 失去生理活性 条件 半透膜 (NH4)2SO4、NaCl 加热/紫外/重金属/强酸碱 可逆性 可逆 可逆 不可逆 活性 保持 保持 失去 7.酶催化三特点 条件温和、高度专一、高效(107~1013倍) ㄧ△易错点 1.甘氨酸无手性碳，非手性分子 2.肽键写一CO一NH一，不写一CNHO 3.盐析≠变性：盐析可逆保活性，变性不可逆失活 4.检验蛋白质水解产物先加NaOH中和 【?一句话速记 c-氨基酸两性能成肽，n氨基酸生(n-1)肽键(n-1)水；盐析可逆变性不可逆。 有机化学基础知识卡片·第10页 考点11高分子化合物的结构与合成 1|必记点 1.三概念 名词 含义 单体 形成高分子的低分子化合物 链节 可重复的最小结构单元 聚合度 链节数目n 2.高分子Vs低分子 项目 高分子 低分子 相对分子质量 104~106平均值 <1000明确值 结构 重复结构单元 单一结构 属性 混合物 纯净物 3.加聚vs缩聚 项目 加聚反应 缩聚反应 单体特征 含不饱和键 含双/多官能团 副产物 无 有(H20等) 链节组成 与单体相同 与单体不同 4.加聚书写口诀 ·单烯型：断双键，键分两端，加括号，右下n ·二烯型：单变双，双变单，破两头，移中间 ·双单体共聚：双键打开，中间相连 5.缩聚小分子量 ·一种单体：(n-1)个小分子 ·两种单体：(2n-1)个小分子 6.常见高分子单体 高分子 单体 涤纶 HOCH2CH2OH HOOC-C6H4-COOH 腈纶 CH2=CH-CN 顺丁橡胶 CH2=CH-CH=CH2 丁苯橡胶 CH2=CH-CH=CH2+C6Hs-CH=CH2 氯丁橡胶 CH2=CCI-CH=CH2 7.单体推断"一观二断三改写" ·主链全C单键：每2C切，单变双→乙烯型 。主链全C含C=C:每4C切→1,3-丁二烯型 ·缩聚物：断键补原子，一O一补H加一OH 【△易错点 1.高分子化合物属于混合物 2.光导纤维、碳纤维不是有机高分子材料 3.缩聚物两端用端基原子，加聚物用" 4.聚酯类缩聚用可逆符号 了一句话速记 加聚断双键无副产物，缩聚有小分子；一种单体出(n-1),两种单体出(2n-1)。 有机化学基础知识卡片·第11页 考点12合成高分子材料 1川必记点 1.三大合成材料 塑料、合成纤维、合成橡胶 2.塑料组成 塑料=树脂+添加剂 3.聚乙烯对比 项目 高压低密度 低压高密度 条件 高压高温引发剂 低压催化剂 结构 支链型 线型 支链 有 少或无 链长 较短 较长 熔点 较低 较高 密度 低 高 硬度 较小 较大 4.酚醛树脂 ·原料：苯酚+HCHO缩聚 ·酸催化等量一线型 ·碱催化或HCHO过量一网状（体型） 5.其它材料 ·维纶（聚乙烯醇）：吸湿性好（含一OH) ·涤纶：聚对苯二甲酸乙二醇酯，产量第 6.橡胶硫化 C=C被破坏一一S一或一S一S一；线型一网状，强度弹性↑ 7.高分子降解 生物降解、化学降解、光降解 1△易错点 1.塑料≠树脂（塑料=树脂+添加剂） 2.高压聚乙烯熔点、密度比低压聚乙烯小 3.橡胶含C=C,易加成、易氧化老化 4.卤素单质、 有机溶剂、强氧化剂腐蚀橡胶 5.酚醛树脂线型/网状由反应物比例和催化剂决定 1?一句话速记 塑料=树脂+添加剂：高压低密度、低压高密度；酚醛酸催化线型、碱催化网状；橡胶硫化由线型变网状。 有机化学基础知识卡片·第12页 考点13有机合成 碳骨架与官能团 1|必记点 1.碳链增长方法 1.加聚反应 2.缩聚反应 3.酯化反应 4.与HCN加成：RCHO+HCN一→RCH(OH)CN 5.羟醛缩合（至少一种含o-H) 6.卤代烃与NaCN取代：RCI+NaCN一RCN+NaCI 2.碳链减短方法 1.氧化反应（烯/炔/苯同系物一苯甲酸） 2.水解反应（酯、蛋白质、多糖） 3.烷烃裂化/裂解 4.脱羧：R-COONa+NaOH一(CaO,△)R-H+Na2CO3 3.官能团引入 官能团 引入方法 C=C 醇/卤代烃消去；炔烃部分加成 -X 烯/炔加HX或X2;烷/芳取代；醇+HX -OH 烯+H2O;醛/酮还原；卤代烃/酯水解 C=O 醇催化氧化；烯被KMnO4氧化 -COOH 醛氧化；酯水解；烯被KMnO4氧化 4.官能团消除 官能团 消除方法 C=C/C≡C 加成 -OH 取代、消去、氧化、酯化 -CHO 氧化、加成 酯基/肽键/一X 水解 5.由链成环 ·二元醇成环 ·羟基酸酯化成环 ·氨基酸成环 ·二元羧酸成环 ·双烯合成(Diels-Alder) 6.官能团保护 官能团 保护方法 C=C 加HCI保护，氧化后消去恢复 酚一OH NaOH或CHl保护 -CHO 乙醇/乙二醇加成保护 -NH2 醋酸酐转酰胺，水解恢复 醇一OH、一COOH 成酯保护 △易错点 1.羟醛缩合：至少一种含Q-H 2.脱羧：羧酸盐+NaOH(CaO催化，加热) 3.消去反应：邻位C必须有H 4.KMnO4氧化时所有C=C和苯环c-H都被氧化，须保护 了一句话速记 碳链增长靠加聚缩聚酯化加成，减短靠氧化水解裂解脱羧；引官能团抓加成、取代、消去、氧化四类反应。 有机化学基础知识卡片·第13页 考点14有机合成路线的设计 川必记点 1.合成思路三要素 原料→中间体→目标产物 2.三种推断方法 方法 思路 适用 正合成法 从原料出发，正向推 原料明确 逆合成法 从目标分子逆推原料 目标复杂 综合推理法 正逆双向"挤压” 正逆均不通 3.官能团衍变链 R-CH=CH2→R-CHX-CH3→R-CHOH-CH3→R-CO-CH3 R-CH=CH2→R-CH2CH2X→R-CH2CH2OH→R-CH2CHO→R-CH2COOH→酯 4.一元合成路线 烯烃→卤代烃→一元醇→一元醛一元羧酸酯 5.二元合成路线 CH2=CH2→XCH2CH2X→HOCH2CH2OH→OHC-CH0→HO0C-COOH 6.芳香化合物合成思路 ·苯一卤代苯/硝基苯/苯磺酸 ·甲苯一苯甲酸(KMnO4氧化侧链) ·甲苯一苯甲醇一苯甲醛一苯甲酸 7.设计原则 1.原料价廉易得 2.路线短、步骤少 3.产率高、副反应少 4.条件温和、绿色环保 8.逆推法实例 合成乙酸乙酯（以乙烯为原料）： CH2=CH2 (H20)CH3CH2OH CH2=CH2→(02催化)CH3CHO→(02催化)CH3C00H CH3COOH+CH3CH2OH→（浓H2S04,△）CH3C00C2H5+H20 【△易错点 1.设计路线时注意官能团相互影响，多官能团需保护 2.逆推时官能团引入要可行 3.KMnO4氧化苯同系物得苯甲酸，非苯甲醇 4.醇消去/卤代烃消去邻位C必须有H 5.多步合成要考虑反应条件的相容性 )一句话速记 正推从原料、逆推从目标、卡壳用综合；衍变链：烯一卤一醇一醛一酸一酯。 有机化学基础知识卡片·第14页（完）