3.3.2醛 酮课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

这是一份高中化学醛酮同步教学课件，共30页，包含知识回顾、常见醛类（甲醛、苯甲醛等）、酮的组成结构、丙酮性质及醛酮联系用途，设置思考讨论、拓展延伸和课堂训练等学习支架。 资料以结构决定性质为主线，通过甲醛氧化反应、苯甲醛歧化反应等实例培养化学观念，结合羟醛缩合机理分析提升科学思维，设置苯甲醛保存等探究问题强化实践能力，融入甲醛危害与应用引导科学态度，帮助学生构建有机知识网络，为教师提供互动教学素材。适用于高二有机化学学习或高三复习，学生需重点掌握官能团性质差异、反应规律及实际应用，关注升学考试中的有机合成与推断题型。

第二课时 醛类 酮类 第三节 醛 酮 知识回顾 羰基（ C ）是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团，如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基（ ） O O C H 1、醛的定义：醛是由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物。简写为 R-CHO。 2、官能团： 醛基 —CHO OHC— 或 O C H 3、饱和一元醛的通式为 CnH2nO (n≥1) Ω=1 任务1 常见的醛类 1、甲醛——最简单的醛 (1)甲醛俗称“蚁醛” ，分子式为CH2O (2)结构简式：HCHO 球棍模型 (3)结构式： H C O H 醛基 醛基 特点：分子中有两个醛基 C原子采取sp2杂化，甲醛是平面形分子。 (4)物理性质：甲醛是一种无色、有强烈刺激性气味的气体(含氧衍生物中唯一常温下呈气体的物质) ，易溶于水。 空间填充模型 任务1 常见的醛类 1、甲醛——最简单的醛 (5)化学性质 ①加成反应 HCHO CH3OH 催化剂 +H2 C O H H + H—CN C OH H2 CN ②氧化反应 H C O H [O] H C O OH [O] HO C O OH H2CO3 HCOOH 甲醛分子中相当于有2个—CHO，均可被氧化。 催化剂 任务1 常见的醛类 1、甲醛——最简单的醛 (5)化学性质 ②氧化反应 甲醛分子中相当于有2个—CHO，均可被氧化。 当甲醛与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时，存在如下定量关系： 1 mol HCHO～ mol Ag 1 mol HCHO～ mol Cu(OH)2～ mol Cu2O 4 2 4 HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O 水浴加热 ∆ 任务1 常见的醛类 1、甲醛——最简单的醛 (6)应用 ①甲醛是一种重要的化工原料，常用于制药（农药、消毒剂），香料，染料；制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等。 ②质量分数为35％～40％的甲醛水溶液又称福尔马林，具有防腐和杀菌能力，常作防腐杀菌剂（消毒、浸制标本）。 + nH2O + HCHO n n 催化剂 OH —CH2— n 酚醛树脂 苯酚与甲醛发生缩聚反应： 任务1 常见的醛类 1、甲醛——最简单的醛 (7)危害 现代科学研究表明，甲醛对人体健康有很大危害。当室内空气中甲醛含量为0.1mg·m-3时就会有异味并引起人的不适感；食用含有甲醛的食品，也会使人中毒。甲醛为什么有毒？它在人体内发生了什么变化？ 醛、酮能与氨的衍生物发生加成反应，反应的产物还会发生分子内脱水反应。从总的结果来看这类反应相当于在醛、酮和氨的衍生物的分子之间脱掉了水分子。 人体中重要的生物大分子如核酸、蛋白质均含有氨基(-NH2)，当甲醛进入人体后，其分子中的羰基会与这些氨基发生类似醛与氨的衍生物的反应，使得核酸或蛋白质大分子的结构发生改变；轻者导致人体出现病变，重者可造成一些重要基因突变而导致癌症发生。 任务1 常见的醛类 2、苯甲醛——最简单的芳香醛 (1)苯甲醛俗称“苦杏仁油” ，分子式为C7H6O (2)结构简式： CHO Ω＝5 (3)物理性质：是一种有苦杏仁气味的无色液体。 (4)用途：是制造染料、香料及药物的重要原料。 任务1 常见的醛类 思考与讨论： (1)由苯甲醛如何得到苯甲醇或苯甲酸？ CHO COOH CH2OH 氧化 催化加氢 还原 知识拓展：无α-氢原子的醛与强碱共热时，能发生有机歧化反应生成等量的酸和醇。 O H 2 NaOH COONa CH2OH ∆ COOH H+ 酸化 任务1 常见的醛类 —CHO 2 + O2 →2 —COOH 提示：苯甲醛中醛基受到苯环的影响，导致C一H键极性增强，易被空气中的O2氧化为羧基。 实验室如何保存苯甲醛试剂？ 密封，与氧化剂分开存放 思考与讨论： (2)苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么？ 任务1 常见的醛类 3、肉桂醛 (1)桂皮中含有的肉桂醛（ ）是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。 (2)工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备： —CHO + CH3CHO NaOH溶液 △ —CH＝CH-CHO + H2O —CH=CH—CHO 上述反应主要经历了加成和消去2个过程，请尝试写出2步的化学方程式。 -C-H = O +CH3CHO NaOH溶液 △ -CH-CH2CHO | OH -CH-CH2CHO | OH △ -CH＝CH-CHO+H2O ① ② 拓展延伸 + CH3-CHO R-CH-CH2-CHO OH R-C-H O 稀OH- Δ -H2O R-CH=CHCHO 提示：醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼，因此α-C上的C-H键易断裂。 稀OH- R-CH-CH2-CHO OH Δ -H2O R-CH=CHCHO 实质:碳氧双键的加成反应 实质:醇的消去反应 羟醛缩合反应要求至少有一种醛含有α-H！可用来成倍增长碳链。 1、羟醛缩合反应 + H—CH2-CHO R-C-H O δ+ δ- δ＋ δ－ 拓展延伸 2、α—H的取代反应 上述反应可引入卤素原子，进而引入羟基或碳碳双键，可实现多种官能团的转化。 R−CH2−CHO ＋ Br2 催化剂 R−CH−CHO ＋ HBr Br 提示：由于醛类物质α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响，变得比较活泼，因此α-C上的C-H键易断裂。如： 取代(水解)反应 消去反应 对点训练 CH3CHO + H-CH2CHO CH3CHCH2CHO OH 1、请写出乙醛自身发生羟醛缩合反应的化学方程式 Δ -H2O 稀OH- CH3CH=CHCHO 2、根据上述信息，尝试写出以乙炔为原料合成1-丁醇的流程。 CH≡CH CH3CH2CH2CH2OH → CH3CH=CHCHO → → CH3CHO → CH3CHCH2CHO OH H2 任务2 酮的组成与结构 当R1和R2均为饱和链烷基时 1、定义：羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮。 官能团 CH3 C O CH3 丙酮(最简单的酮) R1 C O R2 C O (酮羰基) 3-羟基丁酮 CH3 CH3 OH O CH3 CH3 O O 丁二酮 饱和一元酮 通式：CnH2nO (n≥3) 2、结构可表示为： 提示：C原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。 3、常见的酮： 任务2 酮的组成与结构 【例1】下列属于醛的有___________，属于酮的有______________ A. CH3CHO B. HCHO C. CH3COCH3 CH3 C O CH3 D. E. CH3CH2CH2CH2CH2CHO F. CH2 C O CH CH3 CH3 CH3 O H G. ABEG CDF 任务3 丙酮的结构与性质 (2)常温下丙酮是无色透明、有特殊气味的液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 1、物理性质 思考1：丙酮为什么能与水、乙醇互溶？ (1)丙酮 是最简单的酮类化合物 CH3 C O CH3 CH3 C O CH3 H O H 丙酮羰基上的氧与水分子中的氢形成氢键，增加了丙酮在水中的溶解度。 任务3 丙酮的结构与性质 1、物理性质 醇分子间存在氢键，而酮分子间不能形成氢键，故其沸点低于相应的醇。 思考2：观察下列物质的沸点，思考丙酮的沸点比正丙醇低的原因? CH3CH2CH2OH CH3COCH3 丙酮 56.2 ℃ 正丙醇 97.4 ℃ 任务3 丙酮的结构与性质 2、丙酮的结构 结构式 分子式 CH3 C O CH3 C3H6O 结构简式 CH3COCH3 空间填充模型 球棍模型 C O (酮羰基) 官能团 任务3 丙酮的结构与性质 3、丙酮的化学性质 (1)丙酮不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。但绝大多数酮可以与氧气在点燃条件下被完全氧化。 与银氨这样的弱氧化剂反应需要断裂与C=O相连的C-H，但酮中只有与C=O相连的C-C键，C-C相对于前者来说要稳定得多，故无法被这样的弱氧化剂氧化。 C O C C C O H 从结构上分析，乙醛能和银氨反应而丙酮不能的原因？ 极性共价键 易断裂 非极性共价键 不易断裂 任务3 丙酮的结构与性质 3、丙酮的化学性质 (2)因碳氧双键不饱和，故丙酮能发生加成反应。 C O 酮能与H2、HCN、NH3、甲醇等在一定条件下发生加成反应。 ①与H2加成 CH3—C—CH3 = O CH3—CH—CH3 — OH + H2 催化剂 ∆ （酮的还原反应） ②与HCN加成 CH3—C—CH3 = O + H—CN C OH CH3 CN CH3 应用：增长碳链 δ＋ δ－ δ＋ δ－ 任务3 丙酮的结构与性质 3、丙酮的化学性质 (2)因碳氧双键不饱和，故丙酮能发生加成反应。 C O 酮能与H2、HCN、NH3、甲醇等在一定条件下发生加成反应。 ③与NH3加成： CH3—C—CH3 = O + H—NH2 C OH CH3 NH2 CH3 δ＋ δ－ δ＋ δ－ ④与CH3OH加成： CH3—C—CH3 = O + H—OCH3 C OH CH3 OCH3 CH3 δ＋ δ－ δ＋ δ－ 任务3 丙酮的结构与性质 4、醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 醛基：—CHO 酮羰基： 官能团位置 碳链末端 (最简单的醛是甲醛) 碳链中间 (最简单的酮是丙酮) 结构通式 RCHO (R为烃基或氢原子) RCOR′ (R、R′均为烃基) 化学性质 加成反应 均可与H2、HCN等物质发生加成反应 氧化反应 能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化 不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 任务4 酮的用途 可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂 01 直接压缩乙炔压力需要很高才能使乙炔液化，而在丙酮作溶剂时，乙炔在很低的压力下就可以在钢瓶中存贮，因此我们常见的乙炔也叫溶解乙炔 任务4 酮的用途 用于生产有机玻璃 02 有机玻璃是甲基丙烯酸甲酯通过加聚反应制得的，丙酮是制备有机玻璃单体的原料。 任务4 酮的用途 用于生产农药、药物、涂料等 03 课堂训练 1.判断正误。 (1)丙酮与丙醛互为同分异构体，均能发生银镜反应。 (　　) (2)乙醛的沸点低于丙醛。 (　　) (3)苯甲醛不能与新制的Cu(OH)2浊液反应。 (　　) (4)乙醇通过还原反应可转化为乙醛。 (　　) (5)甲醛可用作食品防腐剂。 (　　) (6)分子式为C5H10O的酮有3种同分异构体。 (　　) 课堂训练 2.下列说法错误的是(　　) A．甲醛是一种有特殊刺激性气味的无色气体，是新装修家庭中 的主要污染物 B．福尔马林是甲醛的水溶液，具有杀菌、防腐性，可用于保鲜鱼肉等食品 C．苯甲醛属于芳香醛，是制造染料、香料及药物的重要原料 D．丙酮是一种重要的有机溶剂和化工原料。例如，钢瓶贮存乙炔时，常用丙酮作为溶剂溶解乙炔 B 课堂训练 【答案】D 3．化合物 ( )是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体的原料，它可以通过与 反应制得 ( )，下列有关说法正确的是 A．化合物 的分子式为C9H12O B．X和Y含有的官能团分别为醛基和羟基 C．化合物X到Y的反应是氧化反应 D．Y既能发生消去反应又能发生取代反应 课堂训练 【答案】C 4．从真菌中挖掘了一类新颖NLRP3炎症小体抑制剂，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是 A．能发生消去反应 B．能与NaHCO3溶液反应生成气体 C．1mol该有机物最多与6mol H2发生加成反应 D．该分子中含有4个手性碳原子 $