3.3.2 醛类和酮2025-2026学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

该高中化学课件聚焦醛类（甲醛、苯甲醛、肉桂醛）和酮的结构、性质及应用，通过“旧知回顾”复习乙醛的结构与性质，搭建学习支架，引导学生从乙醛迁移到其他醛类及酮的学习，形成知识脉络。 其亮点在于以“结构决定性质”化学观念为核心，如甲醛双醛基导致氧化产物特殊，苯甲醛受苯环影响易氧化。通过醛酮性质对比表格、官能团反应规律归纳表培养科学思维，结合“思考交流”和随堂检测落实科学探究与实践。任务驱动式教学和对比总结法，帮助学生构建知识体系，教师可高效开展教学。

人教版2019 高二 第三节 醛 酮 第2课时：醛类和酮 第三章 烃的衍生物 旧知回顾 δ＋ δ－ 加成反应 氧化反应 与H2加成（还原反应） 与HCN加成 燃烧 强氧化剂氧化 催化氧化 弱氧化剂氧化 [O] CO2+H2O (KMnO4)、(K2Cr2O7)、溴水等 CH3 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O △ CH3COONa+ Cu2O↓ +3H2O CH3CHO+2Cu(OH)2 + NaOH 2 任务一 最简单的醛——甲醛 1. 分子式：CH2O 结构式： 结构简式：HCHO 特殊性：分子中有两个醛基 O = H—C—H 2. 物理性质: 无色、有强烈刺激性气味的气体(含氧衍生物唯一常温下呈气体的物质)，易溶于水和有机物；有毒 C原子采取sp2杂化，是平面形分子 福尔马林浸泡的鱼标本 甲醛的用途非常广泛，它是一种重要的化工原料，能合成多种有机化合物；质量分数是35%—45%的甲醛水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、消毒性能，可用于防腐和生物标本制作，但是不能浸泡海鲜食品等。 3. 用途与危害： 危害：室内污染—甲醛（俗称蚁醛） 球棍模型 比例模型 平面三角形，4个原子共面，制药（农药、消毒剂），香料，染料；制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等 3 任务一 最简单的醛——甲醛 4.化学性质： 特殊点： 甲醛中相当于有2个―CHO可被氧化。 结构决定性质 加成反应 H―C―H O= H―C―O―H O= [O] [H2CO3] 甲醛的化学性质 ③能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应 ①能被还原成甲醇 ②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸 H―O―C―O―H O= [O] 甲酸 ④能使酸性高锰酸钾、溴水褪色 4 任务一 最简单的醛——甲醛 (1)加成反应 HCHO CH3OH 催化剂 +H2 C O H H + H—CN C OH H2 CN (2)氧化反应 ①银镜反应： HCHO+2Ag(NH3)2OH ∆ HCOONH4 +2Ag +3NH3 +H2O HCHO+4Ag(NH3)2OH ∆ (NH4 )2CO3+4Ag +6NH3 +2H2O ②斐林反应： Cu2O↓+HCOONa+3H2O HCHO+2Cu(OH)2+NaOH ∆ 2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH ∆ (3)缩聚反应 ＋O2 催化剂 △ 碳酸 CO2＋H2O ③与氧气反应 1mol甲醛发生银镜反应时最多可生成4molAg、1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O 5 任务二 最简单的芳香醛——苯甲醛 最简单的芳香醛 有苦杏仁气味的无色液体 杏仁中含苯甲醛 1.分子式: C7H6O CHO 结构简式: Ω＝5 2.物理性质 3.用途 制造染料、香料及药物的重要原料，俗称苦杏仁油 —CHO 2 +O2 →2 —COOH 苯甲醛中醛基受到苯环的影响，导致C一H 键极性增强，易被空气中的O2氧化为羧基。 4.实验室如何保存苯甲醛试剂？ 密封，与氧化剂分开存放 【思考交流】苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么？ 5.化学性质 ①加成反应（还原反应）：与H2、HCN反应 ②被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化 ③被银氨溶液、新制氢氧化铜等若氧化剂氧化 6 任务三 其他的醛类物质——肉桂醛 2.物理性质： 1.结构简式： 一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。 根据结构(官能团)推测其可能的化学性质： (1)碳碳双键：易加成（H2、Br2、HX），易氧化（KMnO4/H+）； (2)醛基： ①燃烧 ②被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化 ③被新制银氨溶液、新制氢氧化铜等若氧化剂氧化 先检测醛基再检测碳碳双键 桂皮中含有肉桂醛 7 任务四 酮的结构与性质 R1 C O R2 R C O H C O 醛 结构特点 酮 结构特点 官能团： 官能团： R为烃基或氢原子 R1，R2均为烃基，可以相同，也可以不同 C O （醛基） C O H （羰基） 8 任务四 酮的结构与性质 酮结构可表示为 官能团 酮羰基 ( ) R—C—R＇ O ‖ 羰基与两个烃基相连成的化合物。 1.概念： 2. 饱和一元酮的通式为 CnH2nO (n≥3 ) 分子式相同的酮醛互为同分异构体 3. 命名 选主链： 编位号： 写名称： 选含羰基且最长的碳链做主链； 从靠近羰基的一端开始编号； 酮分子中的羰基碳必须标明其位号。 CH3 —C—CH2—CH3 O 2-丁酮 9 任务四 酮的结构与性质 分子式 用途 沸点 结构简式 颜色状态 挥发性 溶解性 C3H6O CH3CCH3 O 无色透明液体 56.2℃ 易挥发 能与水乙醇等互溶 化学纤维、钢瓶中储存乙炔的溶剂，生产有机玻璃、农药和涂料等 空间充填模型 球棍模型 4. 最简单的酮——丙酮 (1)丙酮羰基上的氧与水分子中的氢形成氢键，增加了丙酮水中的溶解度； 【深度思考】：为什么丙酮能与水、乙醇互溶？丙酮的沸点比正丙醇低的原因? (2)醇分子间存在氢键而酮分子间不能形成氢键，故其沸点低于相应的醇。 辛辣味（令人愉快的气味）的液体 10 任务四 酮的结构与性质 5. 最简单的酮——丙酮的化学性质 碳氧键 碳氢键 δ＋ δ－ ①加成反应 ②氧化反应 醛和酮的性质有许多相似之处，但由于醛、酮羰基所连接的基团不同，它们对羰基的电子效应及空间效应情况各异，加上醛基容易被氧化等因素，所以醛酮在性质上也有一定的差异。 (1)氧化反应： ①酮类通常情况不能被氧化，但大多数酮能在空气中燃烧。 ②酮中的羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子， 因此酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。 可用于鉴别酮与醛 丙酮易燃，但是断裂C-C单键，比较困难，因此，丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化。丙醛可被银氨溶液、新制的Cu(OH)2、溴水、酸性KMnO4溶液等氧化，而丙酮则不能。 11 任务四 酮的结构与性质 5. 最简单的酮——丙酮的化学性质 (2)加成反应：能与H2、HCN、NH3、甲醇等发生加成反应 CH3 C O CH3 H2 催化剂 CH3 C O CH3 H H 2-丙醇 还原反应 C O HCN δ- δ+ δ- δ+ CH3 C O CH3 HCN 催化剂 CH3 C O CH3 H CN 12 任务四 酮的结构与性质 6. 酮的应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 有机玻璃是甲基丙烯酸甲酯通过加聚反应制得的，丙酮是制备有机玻璃单体的原料 直接压缩乙炔压力需要很高才能使乙炔液化，而在丙酮作溶剂时，乙炔在很低的压力下就可以在钢瓶中存贮，因此我们常见的乙炔也叫溶解乙炔 13 随堂检测 1、关于丙烯醛（CH2=CHCHO）的化学性质说法中正确的有（ ） A、能使酸性KMnO4褪色 B、能发生氧化反应生成酸 C、能发生消去反应 D、不能发生还原反应 A、B 2、有下列八种物质：①乙酸 ②苯 ③聚乙烯 ④苯酚 ⑤2—丁炔 ⑥甲醛 ⑦邻二甲苯 ⑧环己烯， 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是( ) A．③④⑤⑧ B．④⑦⑧ C．④⑤⑥⑧ D．③④⑤⑦⑧ C 3、香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为 下列关于茉莉酮的说法正确的是( )。 A.该有机化合物的化学式是C11H16O B.1 mol该有机化合物与H2充分反应，消耗4 mol H2 C.该有机化合物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应 D.该有机化合物能发生加成反应，但不能发生氧化反应 A 14 课堂小结 归纳整理醛酮的异同： 醛 酮 官能团 醛基：—CHO 酮羰基：—CO— 官能团位置 碳链末端 (最简单的醛是甲醛) 碳链中间 (最简单的酮是丙酮) 结构通式 RCHO (R为烃基或氢原子) RCOR′ (R、R′均为烃基) 化学性质 加成反应 均可与H2、HCN加成 氧化反应 能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化 不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 15 【归纳总结】(“√”代表能反应，“×”代表不能反应) 官能团试剂 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛 酮 酸性KMnO4溶液 溴水(Br2/H2O) 与H2加成 √ √ √ √ √ √ √ × √ √ √ √ × √ √ √ √ × × √ × 官能团试剂 醇 酚 酸 酯 卤代烃 钠 氢氧化钠 碳酸钠 碳酸氢钠 √ √ √ × × × √ √ √ √ √ √ √ 16 课堂小结 酮 结构 物理性质： 化学性质 官能团： 通式：饱和一元酮的通式为CnH2nO（n≥3） 色态味、沸点、密度、溶解性 加成反应： 氧化反应： O C 酮类不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但大多数酮能在空气中燃烧。 17 $