摘要:
**基本信息**
以甘肃本土文化(敦煌壁画胶结材料、漆器漆酚)与科技前沿(兰州石化CO₂资源化)为情境,融合有机化学核心知识与科学探究能力,实现化学观念、科学思维与科学态度的综合考查。
**题型特征**
|题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色|
|----|-----------|----------|----------|
|单选题|13/39|有机物性质、实验操作|第1题结合敦煌壁画胶结材料考查蛋白质变性(化学观念)|
|多选题|1/5|官能团与反应类型|第14题通过结构简式分析含氧官能团及反应(科学思维)|
|简答题|3/51|反应机理、合成路线|第15题推导甲烷氯代自由基链反应(科学探究与实践)|
|论述题|1/5|绿色化学应用|第18题设计CO₂与环氧丙烷共聚方案(科学态度与责任)|
内容正文:
装 订 线 内 不 准 作 答
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装 订 线 内 不 准 作 答
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装 订 线 内 不 准 作 答
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高中化学选择性必修三《有机化学基础》测试卷
考试学期:2025~2026学年第二学期 适用年级:高二
教务课程名称:化学选择性必修三《有机化学基础》 学时:114
考试时间:75分钟 考试方式:闭卷
班级:______姓名:______学号:______
共计18道题,14小题,4大题(主观题),满分100分
题号
一
二
三
四
总分
核分人
复查人
评阅人
得分
评卷人
复核
一、单选题(本题共13小题,满分39分)
1.【原创】敦煌莫高窟是甘肃的文化瑰宝,其壁画历经千年仍有部分保存完好。壁画绘制时在无机矿物颜料中掺加了一定的胶结材料,这些胶结材料多为动物胶(主要成分为蛋白质)或植物胶(主要成分为多糖)。下列关于这些胶结材料的说法正确的是( )
A.动物胶是天然高分子化合物,其主要成分水解的最终产物是葡萄糖
B.植物胶中的多糖在人体内都能被消化吸收
C.胶结材料老化过程中主要发生了物理变化
D.胶结材料中的蛋白质在一定条件下会发生变性
2.【原创】阅读以下材料,回答2~3题
甘肃武威雷台汉墓、磨嘴子汉墓等地出土了大量精美的汉代漆器,漆器的主要成分生漆中含有漆酚。漆酚是淡黄色油状液体,是由饱和漆酚、单烯漆酚、双烯漆酚和三烯漆酚等漆酚类化合物组成的混合物。
某化学兴趣小组为研究漆酚的结构,从生漆中提取漆酚并进行分析,以下说法错误的是( )
A.从生漆中提取漆酚可以采用萃取的方法,因为漆酚易溶于有机溶剂
B.通过质谱法可以确定漆酚中含有的官能团
C.用¹H-NMR可以判断漆酚中不同化学环境氢原子的种类和数目比
D.用IR可以检测漆酚中是否含有羟基、碳碳双键等官能团
3.【原创】古代生漆的主要成分是漆酚(结构简式如图所示,R为不饱和烃基)。下列关于漆酚的说法正确的是( )
A.漆酚属于芳香烃
B.漆酚能与 溶液发生显色反应
C.1 mol 漆酚最多能与 1 mol NaOH反应
D.漆酚不能使酸性 溶液褪色
4.实验室制备溴苯的反应装置如图所示,下列叙述不正确的是( )
A.制备溴苯过程中可以用铁粉替换
B.装置b中的除去挥发出来的苯和溴蒸汽
C.用分液的方法除去溴苯中苯
D.装置c中的试剂换为溶液可检验反应过程中有HBr生成
5.下列化学用语或图示正确的是( )
A.HCHO的核磁共振氢谱(上图)
B.丙炔的球棍模型为:
C.硼原子由时,由基态转化为激发态,形成吸收光谱
D.NCl3的水解方程式可表示为:NCl3+3H2O=NH3+3HClO
6.【原创】甘肃苦水玫瑰闻名遐迩,其精油中含有一种核心成分A(结构简式如下图所示)。下列关于有机物A的说法正确的是( )
A.有机物A的分子式为 ,分子中含有一个手性碳原子
B.有机物A易溶于水,可采用蒸馏的方法从玫瑰精油中分离提纯
C.有机物A在一定条件下能发生加成反应、取代反应、氧化反应和消去反应
D.通过核磁共振氢谱可以确定有机物A的相对分子质量,红外光谱能确定其官能团种类
7.【原创】实验室模拟从甘肃某种植物中提取有机物,下列实验操作正确的是( )
A.
装置可用于分离、提纯有机化合物
B.
分离和时用蒸馏的方法
C.
制备检验醛基用的
D.
制备乙酸乙酯
8.关同分异构体数目的判断错误的是( )
A.异丁烷的二溴代物有3种
B.甲基环己烷()的一氯代物有4种
C.炔烃的同分异构体有3种
D.分子式为且能被氧化成醛的同分异构体有4种
9.有机物X与Y的异构化反应如图所示,、均为乙基时,下列说法错误的是( )
A.X、Y中不同杂化方式的碳原子数之比均为或
B.依据红外光谱可以判断异构化反应是否发生
C.的异构化产物为
D.X的同分异构体中,含醛基()和氨基()的有12种(不考虑立体异构)
10.实验室制备溴苯的实验步骤如图:
步骤1:在a中加入15 mL苯和少量铁屑,再将b中4.0 mL液溴慢慢加入到a中,充分反应。
步骤2:向a中加入10 mL水,然后过滤。
步骤3:滤液依次用10 mL水、8 mL 10%稀NaOH溶液、10 mL水洗涤。
步骤4:向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤,得到粗产品,然后蒸馏得到溴苯。
下列说法错误的是( )
A.步骤1“慢慢加入”的原因是防止反应剧烈放热使反应物挥发而降低产率
B.步骤2操作的目的是除去未反应的铁屑
C.步骤3用NaOH溶液洗涤主要是为了除去HBr
D.步骤4加入少量无水氯化钙的目的是为了除水,蒸馏的目的是为了除苯
11.抗流感药物玛巴洛沙韦的部分合成工艺路线如下图所示,下列说法正确的是( )
A.BXA中有三种含氧官能团
B.碳酸钾只起增大反应速率的作用
C.玛巴洛沙韦中碳原子的杂化方式有两种
D.玛巴洛沙韦不含手性碳原子
12.乙醇能发生如下反应:
①CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O;
②2Cu+O22CuO,CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu。
由以上反应不能得出的结论是( )
A.由反应①②可知,条件不同,乙醇与O2反应的产物不同
B.由反应②可知,Cu是乙醇氧化生成乙醛的催化剂
C.由反应①可知,乙醇燃烧时,碳碳键、碳氢键、氢氧键均断裂
D.由反应②可知,乙醇氧化为乙醛时,只断开氢氧键
13.伯醇(记为)和叔醇(记为)发生酯化反应的机理如下图所示。下列说法不正确的是( )
A.用18O标记醇羟基,可以分析叔丁醇与乙醇在酯化反应中的断键情况
B.两个历程中均起到催化剂的作用
C.两个历程中均有碳原子的杂化轨道类型发生改变
D.两种酯化反应的机理均为羧基中的羟基与醇羟基的氢原子结合成水
得分
评卷人
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二、多选题(本题共1小题,满分5分)
14.某有机物A的结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )
A.其分子式为C12H14O5
B.A中含有2种含氧官能团
C.A能够发生加成、取代和水解反应
D.1 mol A和足量的NaOH溶液反应,可以消耗3 mol NaOH
得分
评卷人
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三、简答题(本题共3小题,满分51分)
15.【原创】
【阅读材料】
在有机化学中,甲烷与氯气的取代反应并非一步完成,而是通过自由基链反应(Radical Chain Reaction) 进行的。该机理的建立是20世纪物理有机化学的重大成就。
1. 关键概念:
均裂与自由基:在光照下,共价键断裂时成键电子对平均分配给两个原子,这种断裂方式称为“均裂”。产生的带有未成对电子的原子或原子团称为“自由基”(如 、)。
能量触发:光子()提供的能量必须大于或等于化学键的键能,才能引发反应。
2.反应历程:
链引发:
链增长:自由基与分子交替反应,使反应链不断延伸。
链终止:自由基消失,反应停止。
请结合上述材料及所学知识,回答下列关于甲烷与氯气反应机理的问题:
(1) 微观结构与能量(4分)
① 氯自由基()具有极高的化学活性,从原子结构角度看,是因为其最外层电子数为 7,存在________________,极易与其他微粒配对。
② 已知 键的键能为 243KJ/mol, 键的键能为 413KJ/mol。光照时,首先断裂的是 键而非 键,其原因是 ________________________________。
(2) 链增长过程推导(4分)
在链增长阶段,反应通过以下两个核心步骤循环进行:
步骤 I:
步骤 II: ________________________________(写出反应式)。
这两个步骤不断循环,使得少量的 就能转化大量的反应物。若反应体系中 过量,则 会继续被 攻击,最终生成 ________________(写出分子式)等多种产物。
(3) 链终止与副产物分析(4分)
① 链终止是指自由基相互结合。请写出两个甲基自由基结合导致链终止的反应式: ________________________________。
② 实验发现,产物中含有极微量的乙烷。从机理上看,乙烷的产生证明了反应过程中确实存在 ________________(填微粒名称)这一中间体。
(4) 反应条件的影响
在黑暗中将甲烷与氯气混合,即使加热到 100 ℃反应也极慢;但若在室温下给予光照,反应立即剧烈进行。这说明该反应的“链引发”阶段对 ________________(填“能量形式”或“温度”)具有高度的敏感性。(15分)
16.异戊二烯 [CH2=C(CH3)CH=CH2]是一种重要的化工原料,能发生以下反应:
已知:
烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对应关系:
(1)异戊二烯的系统命名为 ,一氯代物有 种 (含顺反异构)。
(2)X可能发生的反应有 (填字母)。
A.加成反应 B.氧化反应 C.酯化反应
(3)若A是异戊二烯与Br2按物质的量1∶1发生1,4-加成的产物,写出A 的结构简式: ;Y的结构简式为 。
(4)B为含有六元环的有机物,反应④的化学方程式为 。
(5)由芳香烃A可以合成两种有机化合物B和C,如下图所示:
B中官能团名称为: ;反应②的化学方程式为: 。(18分)
17.有机高分子材料M的结构简式为,如图是由有机物A(分子式为C5H8O)和苯甲醛为原料生产该有机物的合成路线。
已知:①A分子中有两种不同化学环境的氢原子
②CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2
CH3CHO+CH3CHO
CH3CH=CHCHO+H2O
请回答以下问题:
(1)A的结构简式为_____________________, B的名称为___________________, F中所含官能团的名称是_________________。
(2)①和③的反应类型分别是__________________、_____________;反应②的反应条件为______________________________。
(3)反应④的化学方程式为____________________________________________。
(4)有机物E有多种同分异构体,其中同时符合下列条件的同分异构体有________种。
①属于芳香酯类
②其酸性水解产物遇FeCl3溶液显紫色
(5)以1-丙醇和NBS为原料可以制备聚丙烯醇()。请设计合成路线(其他无机试剂任选)并用如下方式表示。
AB……目标产物(18分)
得分
评卷人
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四、论述题(本题共1小题,满分5分)
18.【原创】兰州石化正推进转型升级,重点发展CO₂资源化利用与废塑料循环再生技术。请从以下三个方向中任选一个,提出一项绿色化学改进方案: 方向一:废旧聚丙烯回收再利用制备新型复合材料 方向二:利用CO₂与环氧丙烷共聚制备可降解塑料 方向三:开发高效电催化剂促进废塑料催化裂解请回答:
我选择的方向是:
请在此处撰写您的方案(不少于50字)。方案应包含:①技术原理(结合有机化学知识);②环境效益分析;③经济效益分析。(5分)
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高中化学选择性必修三《有机化学基础》测试卷双向细目表
模块 考查知识点 题型 题号 分值 能力层级 难度预估 核心素养指向
生物大分子 1. 蛋白质与多糖的组成与性质 单选题 1 3 理解 易 化学观念
2. 天然高分子化合物的水解
3. 蛋白质变性
4. 物理变化与化学变化的判断
有机化合物的研究方法 1. 有机物的分离提纯(萃取法) 单选题 2 3 理解 易 科学探究与创新意识
2. 质谱法的应用
3. 核磁共振氢谱的应用
4. 红外光谱的应用
烃的衍生物(酚) 1. 芳香烃的定义 单选题 3 3 掌握 中 化学观念、科学思维
2. 酚的显色反应
3. 酚与 NaOH 的反应
4. 碳碳双键的氧化反应
有机化学实验 1. 溴苯的制备原理与催化剂 单选题 4 3 理解 中 科学探究与创新意识
2. 溴苯制备的除杂方法
3. HBr 的检验方法
有机化学基础用语 1. 核磁共振氢谱的识别 单选题 5 3 理解 中 化学观念
2. 有机物的球棍模型
3. 原子光谱(吸收光谱)
4. 卤化物的水解反应
烃的衍生物综合 1. 有机物分子式的确定 单选题 6 3 掌握 中 化学观念、科学思维
2. 手性碳原子的判断
3. 有机物的溶解性
4. 有机反应类型(加成、取代、氧化、消去)
5. 有机物结构测定方法
有机化学实验 1. 蒸馏操作的适用范围 单选题 7 3 掌握 中 科学探究与创新意识
2. 乙酸乙酯的制备装置与操作
3. 醛基检验的试剂配制
4. 有机物的分离提纯
同分异构体 1. 烷烃的二卤代物数目判断 单选题 8 3 掌握 难 科学思维
2. 环烷烃的一卤代物数目判断
3. 炔烃的同分异构体数目
4. 醇氧化为醛的结构条件与同分异构体
有机化合物的结构与异构 1. 碳原子的杂化方式判断 单选题 9 3 掌握 难 科学思维
2. 红外光谱在反应监测中的应用
3. 互变异构现象
4. 限定条件的同分异构体数目判断
有机化学实验 1. 溴苯制备的反应速率控制 单选题 10 3 掌握 中 科学探究与创新意识
2. 过滤操作的目的
3. NaOH 溶液在除杂中的作用
4. 干燥剂的作用与蒸馏的应用
有机合成 1. 含氧官能团的识别 单选题 11 3 掌握 中 化学观念、科学思维
2. 有机反应中试剂的作用
3. 碳原子的杂化方式判断
4. 手性碳原子的判断
烃的衍生物(醇) 1. 乙醇的氧化反应(燃烧与催化氧化) 单选题 12 3 理解 中 化学观念、科学思维
2. 催化剂的判断
3. 有机反应中的化学键断裂
有机反应机理 1. 酯化反应的反应机理 单选题 13 3 应用 难 科学思维
2. 同位素标记法的应用
3. 催化剂的判断
4. 碳原子杂化方式的变化
烃的衍生物综合 1. 有机物分子式的确定 多选题 14 5 掌握 中 化学观念、科学思维
2. 含氧官能团的识别
3. 有机反应类型(加成、取代、水解)
4. 有机物与 NaOH 的反应计量关系
烃(烷烃) 1. 自由基的结构与性质 简答题 15 15 理解 + 应用 中 化学观念、科学思维、科学探究与创新意识
2. 键能与反应活性的关系
3. 甲烷氯代反应的机理(链引发、链增长、链终止)
4. 反应条件对有机反应的影响
烃与烃的衍生物 1. 烯烃的系统命名 简答题 16 18 掌握 + 应用 中 化学观念、科学思维
2. 烯烃的一卤代物数目(含顺反异构)
3. 聚合物的性质
4. 烯烃的加成反应(1,4 - 加成)
5. 烯烃的氧化反应
6. 卤代烃的水解反应
7. 官能团的识别
有机合成与推断 1. 有机物结构简式的推断 简答题 17 18 应用 难 科学思维、科学探究与创新意识
2. 有机物的命名
3. 官能团的识别
4. 有机反应类型判断
5. 有机反应条件与化学方程式书写
6. 限定条件的同分异构体数目判断
7. 有机合成路线设计
合成高分子与绿色化学 1. 废旧塑料的回收再利用 论述题 18 5 应用 中 科学态度与社会责任、科学思维
2. CO₂资源化利用制备可降解塑料
3. 废塑料的催化裂解
4. 绿色化学的技术原理、环境效益与经济效益分析
1. 能力层级分布
能力层级 分值 占比
了解 0 0%
理解 24 24%
掌握 47 47%
应用 29 29%
2. 难度分布
难度 分值 占比
易 6 6%
中 67 67%
难 27 27%
3. 核心素养分布
核心素养 分值 占比
化学观念 30 30%
科学思维 45 45%
科学探究与创新意识 18 18%
科学态度与社会责任 7 0.07
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高中化学选择性必修三《有机化学基础》测试卷参考答案
考试学期:2025~2026学年第二学期 适用年级:高二
教务课程名称:《有机化学基础》
考试时间:75分钟
班级:______姓名:______学号:______
共计18道题,14小题,4大题(主观题),满分100分
题号
一
二
三
四
核分人
复查人
评阅人
一、单选题(本题共13小题,满分39分)
1.D
【解析】 A项错误:动物胶的主要成分是蛋白质,蛋白质属于天然高分子化合物,其水解的最终产物是氨基酸。葡萄糖是淀粉、纤维素等糖类水解的产物。 B项错误:植物胶中的多糖包含纤维素等,人体内缺乏水解纤维素的酶,因此纤维素不能被消化吸收。 C项错误:胶结材料的老化涉及蛋白质的变性、氧化以及多糖的水解等过程,这些过程均伴随新物质的生成,属于化学变化。 D项正确:蛋白质在受热、紫外线照射、重金属盐等条件下会发生变性,失去原有的生理活性和物理性质。壁画长期暴露在自然环境中,其中的蛋白质胶结材料会发生变性。
2.B
【解析】 A项正确:漆酚属于有机物,根据“相似相溶”原理,漆酚易溶于有机溶剂,因此可以采用萃取的方法将其从生漆中分离出来。 B项错误: 质谱法(MS)主要用于测定有机化合物的 相对分子质量(通过质荷比最大的峰确定分子离子峰)。确定官能团通常使用红外光谱法。 C项正确: 核磁共振氢谱(¹H-NMR)中,吸收峰的数目代表 氢原子的种类,峰面积之比(或积分曲线高度比)代表 不同环境氢原子的数目比。 D项正确: 红外光谱(IR)通过检测化学键或官能团对红外光的特征吸收频率,可以确定分子中含有的 官能团(如羟基 -OH、碳碳双键 C=C 等)。
3.B
【解析】A 项:芳香烃仅含 C、H 元素,漆酚含 O 元素,属于芳香族化合物,错误。B 项:酚羟基能与 FeCl3溶液发生显色反应(显紫色),正确。C 项:若 R 为长链不饱和烃基,无其他酸性基团时,1mol 漆酚含 1mol 酚羟基,最多与 1mol NaOH 反应,但题目未明确 R 结构,且酚的显色反应是更典型的性质,故 B 为最优选项。D 项:酚羟基和不饱和烃基均能被酸性 KMnO₄溶液氧化,使溶液褪色,错误
4.C
【解析】 常温下,铁和液溴可反应生成溴化铁,因此可以用铁粉替换,A正确;由实验装置图可知,装置a中在溴化铁做催化剂作用下,苯和液溴反应制备溴苯,苯和液溴具有挥发性,反应生成的溴化氢气体中混有溴和苯,装置b中盛有的四氯化碳用于吸收挥发出的苯和溴,B正确;溴苯可溶于苯中,无法用分液的方法分离,可采取蒸馏方法进行分离,C错误;装置c中碳酸钠溶液用于检验反应过程中有溴化氢气体生成,并吸收溴化氢,防止污染空气,硝酸银可与溴化氢反应生成淡黄色沉淀,也可用于检验溴化氢,D正确。
5.D
【解析】HCHO分子中只有1种等效氢,核磁共振氢谱有1组峰,故A错误;乙炔是直线型分子,丙炔分子中3个碳原子在同一条直线上,故B错误;硼原子由时,电子所处能级不变,电子能量没有发生变化,没有转化为激发态,不能形成吸收光谱,故C错误;NCl3中N显-3价、Cl显+1价,NCl3的水解生成氨气和次氯酸,水解方程式可表示为:NCl3+3H2O=NH3+3HClO,故D正确;
6.C
【解析】A项错误:香茅醇的结构中含有1个碳碳双键和1个环状结构(此处为链状),饱和度为1,分子式应为 。虽然分子中确实只含有一个手性碳原子(第3位碳原子),但分子式描述错误。 B项错误:香茅醇属于长链脂肪醇, 难溶于水。利用其与精油中其他成分沸点不同的特性,可采用蒸馏(或水蒸气蒸馏)进行分离,但“易溶于水”描述错误。 C项正确: 加成反应:含有碳碳双键,可与 、等加成。 取代反应:含有羟基,可发生酯化反应或与氢卤酸反应。 氧化反应:双键和羟基均可被氧化。 消去反应:羟基邻位碳上有氢,在浓硫酸加热下可发生消去反应。 D项错误: 核磁共振氢谱用于确定氢原子的种类和数目比;确定相对分子质量应使用 质谱法。
7.A
【解析】A 选项:装置,利用不同物质在固定相(如硅胶、铝粉)和流动相(溶剂)中的吸附能力或分配系数差异进行分离。这是实验室提取和提纯天然产物中有机化合物的常用方法,正确。 B 选项:蒸馏时,温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处,用于测量出口蒸汽的温度。图中温度计插到了液面以下,操作错误。 C 选项:制备新制,悬浊液时,必须保证碱()大幅过量,错误。 D 选项:导管位置:收集产物的导管口应位于溶液上方, Na2CO3溶液的液面上方,不能伸入液面以下,否则会引起倒吸。加热方式:制备乙酸乙酯通常采用直接加热或水浴加热,但图中导管插入液面以下是严重的原理性错误。
8.B
【解析】异丁烷的二溴代物有3种,分别为CHBr2CH(CH3)2、CH2BrCH(CH3)CH2Br、CH2BrCBr(CH3)2,故A项正确;甲基环己烷的等效氢有 5 种(甲基 H、与甲基相连的环碳 H、邻位环碳 H、间位环碳 H、对位环碳 H),一氯代物有 5 种(不考虑立体异构),故B项错误;炔烃的同分异构体有3种,分别为1 - 戊炔、2 - 戊炔、3 - 甲基 - 1 - 丁炔,故C项正确;能被氧化成醛的醇含 - CH2OH 基团,丁基(-C4H9)有 4 种,故符合条件的同分异构体有 4 种故D项正确;选B。
9.C
【解析】X、Y中C原子的杂化方式均为1个sp2、4个sp3,故A项正确;X、Y中官能团不同,可用红外光谱判断异构化反应是否发生,故B项正确;根据题意,的异构化产物应为,故C项错误;R1、R2均为乙基,X的同分异构体中,含醛基(-CHO)和氨基(-NH2),可看成-CHO和-NH2取代丁烷中的两个H原子,共12种,故D项正确。选C。
10.C
【解析】步骤1“慢慢加入”的原因是防止反应剧烈放热使反应物挥发而降低产率,因为苯与液溴反应为放热反应,苯和溴沸点较低,故A正确;步骤2过滤操作的目的是除去未反应的铁屑,故B正确;步骤3用NaOH溶液洗涤主要是为了吸收溴化氢和未反应完的溴单质,故C错误;步骤4加入少量无水氯化钙的目的是为了除水,无水氯化钙吸水且不与其他物质反应,蒸馏的目的是为了除苯,得到纯净的溴苯,故D正确。
11.C
【解析】BXA分子中含有酮羰基、羟基、酰胺基、醚键四种含氧官能团,A错误;反应生成HCl,可与碳酸钾反应,因此碳酸钾既增大反应速率,又减少生成物浓度,促进平衡正向移动,B错误;玛巴洛沙韦分子中,既有连接4个单键的碳原子,又有碳碳双键的碳原子,故碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种,C正确;玛巴洛沙韦分子中存在连有 4 个不同基团的手性碳原子,D不正确;
12.D
【解析】由反应②可知,乙醇氧化为乙醛时,断开了氢氧键和羟基所连碳原子上的一个碳氢键,故D错误。
13.D
【解析】结合图,伯醇发生酯化反应后,羟基中的18O在生成的酯中如图所示红色标记O原子:,而叔醇发生酯反应后,羟基中的18O在生成的水中,如图所示:,用 ¹⁸O 标记醇羟基,可通过检测产物中 ¹⁸O 的位置判断断键情况,故A正确;根据两个历程可以分析出均先被消耗、后生成,均起到催化剂的作用,故B正确;第一个历程中CH3COOH、CH3COOCH2R等中C=O键的碳原子为sp2杂化、中与—OH相连的碳原子为sp3杂化,第二个历程中中C为sp3杂化、R3C+中非R—中C为sp2杂化,两个历程中都有碳原子的杂化类型的变化,故C正确;两种酯化反应的机理,前者是羧基中的羟基与醇羟基的氢原子结合成水,后者是醇中羟基与溶液中H+结合成水,不同,故D错误。
二、多选题(本题共1小题,满分5分)
14.AC
【解析】B项,A中含有(酯基)、—COOH(羧基)、—OH(羟基)3种含氧官能团;D项,1 mol A最多可与2 mol NaOH反应。
三、简答题(本题共3小题,满分51分)
15.
【答案】(1)①(2分): 未成对电子(或:孤电子、单电子)
②(2分): 键的键能比 键小(或: 键更易断裂)
(2) (3分): (2分):
(3)①(3分):
②(2分): 甲基自由基
(4)(3分): 能量形式(或:光照/光能)
【解析】
1. 考查自由基的本质特征(未成对电子)以及化学键断裂的先后顺序(键能越小越易断裂)。
2. 链增长必须保证自由基的再生,步骤II必须产生 ,才能维持循环;过量氯气会导致多步取代,最终产物为四氯化碳。
3. 乙烷的生成是两个甲基自由基碰撞的结果,这是证明自由基机理存在的重要实验证据。
4.对比加热与光照的效果,强调光能(特定频率的电磁波)在引发该特定自由基反应中的关键作用。
16.【答案】(1)2-甲基-1,3丁二烯 6
(2)AB
(3)CH2BrC(CH3)=CHCH2Br
(4)
(5)氯原子(碳氯键)
【解析】(1)异戊二烯属于二烯烃,根据系统命名法命名的名称为:2-甲基-1,3丁二烯;
(存在顺反异构2种)、、、(存在顺反异构2种),故异戊二烯的一氯代物共6种;
(2)异戊二烯可以发生加聚反应生成聚异戊二烯得到X;X为聚异戊二烯,只含有碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应,不能发生酯化反应,选AB;
(3)异戊二烯含有碳碳双键,能和溴发生加成反应生成A,若A是异戊二烯与Br2按物质的量1∶1发生1,4-加成的产物,A 的结构简式:CH2BrC(CH3)=CHCH2Br;根据烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对应关系,异戊二烯被酸性高锰酸钾氧化,发生信息①产生Y,CH2=C(CH3)CH=CH2被酸性溶液氧化的产物有CO2、,则Y的结构简式为;
(4)根据,CH2=C(CH3)CH=CH2和乙烯发生加成反应生成B,B为含有六元环的有机物为,反应④的化学方程式为:;
(5)B的结构简式为,官能团为碳氯键;根据转化关系可知,A为甲苯,与Br2在Fe做催化剂条件下发生取代反应,生成对溴甲苯和HBr,反应的化学方程式为:。
17.【答案】(1) 环戊烯 碳碳双键、羧基
(2)消去反应 加成反应 氢氧化钠水溶液、加热
(3)
(4)13
(5)CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3CH2=CHCH2BrCH2=CHCH2OH
【解析】(1)根据信息①分子中有两种不同化学环境的氢原子,且A能和H2发生加成反应生成,可确定A的结构简式为。根据信息②可知B中应含碳碳双键,即发生消去反应生成的B为,其名称为环戊烯。结合图示转化可知中醛基被氧化再酸化生成的F为,即F中含碳碳双键和羧基两种官能团。(2)综合上述分析知反应①为消去反应,结合信息②可知反应③为醛与醛的加成反应。根据信息②可知C为,反应②为卤代烃的水解反应,应在NaOH水溶液、加热条件下进行。(4)根据题中限定条件可知E的同分异构体中含酯基,且水解产生酚羟基。若苯环上连接1个支链应为—OOCCH2CH3;若苯环上连2个支链应为—OOCCH3和—CH3,或—OOCH和—CH2CH3,在苯环上各有邻、间、对共6种同分异构体;若苯环上连3个支链,应为2个—CH3和—OOCH,共有6种同分异构体,即符合限定条件的同分异构体共有13种。(5)该高分子化合物的单体为CH2=CHCH2OH,1-丙醇先发生消去反应生成CH2=CHCH3,CH2=CHCH3与NBS发生取代反应生成CH2=CHCH2Br,CH2=CHCH2Br再发生水解反应生成CH2=CHCH2OH,最后经加聚反应可制得。
四、论述题(本题共1小题,满分5分)
18.
【答案】言之有理即可得分,具体评分细则如下 。
【基本要求】 考生需从三个方向中任选其一作答。若多答,按第一方向评分。字数不足50字扣1分。
方向一:废旧聚丙烯回收再利用(制备复合材料)
① 技术原理(2分):
答出“清洗、粉碎、熔融共混/造粒”等物理加工过程,得1分;
答出“与无机填料(或生物质材料)混合”或“利用热塑性”,得1分。
② 环境效益(1.5分):
答出“减少白色污染”或“节约石油资源”,得1分;
答出“降低碳排放”或“环保”,得0.5分。
③ 经济效益(1.5分):
答出“变废为宝”或“降低成本”,得1分;
答出“创造经济价值”或“减少处理费用”,得0.5分。
方向二:CO₂与环氧丙烷共聚(可降解塑料)
① 技术原理(2分):
答出“二氧化碳(CO₂)与环氧丙烷”作为原料,得1分;
答出“加聚反应”或“共聚反应”或“催化剂作用”,得1分。(注:若写出具体产物名称“聚碳酸亚丙酯/PPC”可酌情加分,但非必须)
② 环境效益(1.5分):
答出“消耗温室气体/固碳”或“减少碳排放”,得1分;
答出“可生物降解”或“无污染”,得0.5分。
③ 经济效益(1.5分):
答出“原料廉价/利用废气”或“降低成本”,得1分;
答出“符合环保政策/市场前景好”,得0.5分。
方向三:废塑料催化裂解
① 技术原理(2分):
答出“催化剂”和“加热”条件,得1分;
答出“长链断裂”或“裂解反应”或生成“小分子烃/燃料/单体”,得1分。
② 环境效益(1.5分):
答出“避免焚烧产生有毒气体(如二噁英)”或“减少大气污染”,得1分;
答出“资源循环利用”,得0.5分。
③ 经济效益(1.5分):
答出“转化为高价值产品(汽油/柴油/化工原料)”,得1分;
答出“经济效益显著”或“增加收益”,得0.5分。
特别说明(扣分项与零分项)
1. 专业术语错别字(严扣):
化学专用名词出现错别字一律不给分。例如:将“裂解”写成“列解”,将“聚”写成“剧”,将“烯”写成“希”。
“白色污染”写成“白色污然”不给分。
2. 原理性错误(零分):
若在方向二中,将“加聚反应”错写为“缩聚反应”,该方向原理分直接记为0分(因为这是高中化学的核心概念区分)。
若在方向三中,说生成物是“二氧化碳和水”(这是燃烧,不是裂解),原理分记为0分。
3. 模糊表述(酌情给分):
如果学生只写了“保护环境”、“赚钱”这种大白话,没有结合化学情境(如没提“污染”、“成本”),每项最多只能给0.5分。
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