专题03 官能团与有机化学反应 烃的衍生物（期末复习课件）高二化学下学期鲁科版

这是一份高中化学期末复习课件，聚焦官能团与有机化学反应及烃的衍生物，涵盖烃及其衍生物性质、限定条件下同分异构体书写、官能团检验三大模块，通过思维导图、要点表格、典例精析等构建学习支架，配有“CHEMISTRY ROCKS!”及实验仪器插图辅助理解。 资料特色融合核心素养，以结构决定性质的化学观念整合卤代烃水解与消去、醇催化氧化等反应规律，通过同分异构体书写步骤培养有序科学思维，结合绿原酸、维生素C等实例设计探究问题提升科学探究能力，典例与变式结合帮助学生系统掌握知识，为教师教学提供丰富资源，助力高三学生聚焦升学考试重点。

官能团与有机化学反应 烃的衍生物 专题三 考点串讲 举一反三 典例精析 要点精讲 思维导图 PPT下载 http:///xiazai/ 目 录 CONTENTS 1 烃及其衍生物的化学性质 2 限制条件下同分异构体的书写与判断 3 有机化合物中常见官能团的检验 思 维 导 图 01 烃及其衍生物的化学性质 模板来自于：第一PPT https:/// 4 要点01 卤代烃 反应类型 反应条件 对结构要求 断键方式 主要生成物 有机物合成的应用 温馨提醒 水解反应 碱的水溶液 任何卤代烃 醇或酚 碳链上引入羟基 卤代烃在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成的产物不同 消去反应 碱的醇溶液 邻碳有氢 烯烃或炔烃 在碳链上形成 碳碳双键或叁键   要点精讲 要点02 醇 醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即 要点精讲 要点03 酚 要点精讲 要点04 醛 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为： 要点精讲 要点05 酮 要点精讲 要点06 羧酸（以乙酸为例） 要点精讲 要点06 羧酸（以乙酸为例） 要点精讲 要点07 酯 要点精讲 要点08 胺与酰胺 要点精讲 【典例01】某有机物M的结构如图所示，下列说法错误的是 A．-CH3的电子式为 B．M能发生氧化反应、取代反应 C．M中含有的官能团为羰基，醚键 D．通过红外光谱仪可获得M中含有的化学键或官能团的信息 C 典例精析 【典例02】金银花是一种传统中药，绿原酸是金银花主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，结构简式如图所示，关于绿原酸的下列推测合理的是 A．分子中有4个手性碳原子 B．结构中含有2种含氧官能团 C．1mol绿原酸最多可和1mol碳酸钠反应 D．一定量的绿原酸分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为1:2 A 典例精析 【变式01】抗坏血酸(即维生素C，结构如图所示)是水果罐头中常用的抗氧化剂，下列关于维生素C的说法错误的是 A．能发生加成反应 B．能与氢溴酸发生取代反应 C．一定条件下，自身能发生加聚反应 D．0.1mol维生素C与足量的金属钠反应，理论上最多可生成4.48LH2 D 举一反三 【变式02】香天竺葵醇具有玫瑰花气息，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是    A．香天竺葵醇分子中含有两种官能团 B．香天竺葵醇与丙烯醇是同系物 C．香天竺葵醇的分子式为C10H18O D．香天竺葵醇能发生加聚反应和氧化反应 B 举一反三 02 限定条件下同分异构体的书写及判断 模板来自于：第一PPT https:/// 18 要点01 常见的限制条件 (1)以官能团特征反应为限制条件 反应现象或性质 思考方向(有机物中可能含有的官能团) 溴的四氯化碳溶液褪色 __________、__________ 酸性高锰酸钾溶液褪色 _________、_________、羟基、_____、__________等 遇氯化铁溶液显紫色、浓溴水产生白色沉淀 ________ 生成银镜或砖红色沉淀 ______或__________或______ 碳碳双键 碳碳三键 碳碳双键 碳碳三键 醛基 苯的同系物 酚羟基 醛基 甲酸某酯 甲酸 要点精讲 要点01 常见的限制条件 反应现象或性质 思考方向(有机物中可能含有的官能团) 与钠反应产生H2 ______或______ 与碳酸氢钠反应产生CO2 _______ 只有2个氧原子且能发生水解反应 酯基 既能发生银镜反应又能水解，且只有2个氧原子 甲酸某酯 能发生催化氧化，产物能发生银镜反应 _________________ 羟基 羧基 羧基 伯醇(—CH2OH) 要点精讲 要点01 常见的限制条件 (2)以核磁共振氢谱为限制条件 ①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。 ②根据其峰面积比可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。 ③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。 要点精讲 要点02 隐含的限制条件 不饱和度 思考方向 Ω＝1 1个双键或1个环 Ω＝2 1个三键或2个双键或1个环和1个双键 Ω＝3 3个双键或1个双键和1个三键或1个环和2个双键等 Ω≥4 考虑可能含有苯环 特别提醒　有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。 要点精讲 要点03 限定条件下同分异构体的书写步骤 第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构； 第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架； 第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。 示例：符合下列要求的 的同分异构体共有17种。 ①属于芳香族化合物； ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜； ③能与NaOH溶液反应。 要点精讲 【典例01】下列有关有机物同分异构体数目的描述错误的是 A 选项 分子式 限制条件(不考虑立体异构) 数目 A C4H8Br2 含2个甲基 3 B C8H10 与苯互为同系物 4 C C5H10O2 能与碳酸氢钠反应 4 D C5H12O 催化氧化成醛 4 典例精析 【典例02】化学式为 的某有机物既能发生银镜反应，又能发生酯化反应。此有机物的结构可能有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 （D 典例精析 【变式01】化合物 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立体异构体) (ⅰ)含有两个甲基  (ⅱ)含有酮羰基(但不含有C=C=O)  (ⅲ)不含有环状结构 A．4 B．6 C．8 D．10 C 举一反三 【变式02】药用有机化合物A 为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。 则下列说法错误的是 A．A的结构简式为： B．G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有2种 C．上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G D．根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为苯酚 C 举一反三 03 有机化合物中常见官能团的检验 模板来自于：第一PPT https:/// 28 要点01 几种常见官能团的检验 要点精讲 要点01 几种常见官能团的检验 要点精讲 要点01 几种常见官能团的检验 要点精讲 要点01 几种常见官能团的检验 要点精讲 【典例01】下列实验方案能达到实验目的的是 B 典例精析 【变式01】下列实验方案、现象、结论的对应关系正确的是 B 举一反三 【变式02】某有机物是一种皮肤药物的中间体，结构如图所示，下列说法不正确的是： A．该有机物所有碳原子都可能同平面 B．该有机物遇FeCl3会显紫色 C．1mol该有机物最多可以与2molNaOH反应 D．1mol该有机物最多可以与5molH2发生加成反应 C 举一反三 THANKS 不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。 反应的化学方程式： ＋H2eq \o(――→,\s\up22(催化剂),\s\do8(△))。 乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性 乙酸的酸性 相关的化学方程式 （1）乙酸能使紫色石蕊溶液变红色 （2）与活泼金属(Na)反应 2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑ （3）与某些金属氧化物(Na2O)反应 Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O （4）与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应 CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O Cu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O （5）与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应 Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 含羟基的物质 比较项目 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基上氢原子活泼性 不能电离 微弱电离 部分电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 水解反应 酸性水解 RCOOR′＋Heq \o\al(18,2)O eq \o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(Δ)) RCO18OH＋R′OH 碱性水解 RCOOR′＋NaOH——→))eq \o(\s\up 4(),\s\do 6()) RCOONa＋R′OH 温馨提醒 ①酯类在碱性溶液中水解生成羧酸盐，水解程度较大。 ②酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应： EMBED ACD.ChemSketch.20 ＋H OR' eq \o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(Δ)) ＋H O H ③甲酸某酯(HCOOR)中含有醛基，表现还原性，能和银氨溶液、新制氢氧化铜浊液反应 ④1 mol酚酯( )在碱性溶液中，消耗2 mol OH－！ 胺 化学性质 碱性的原因 RNH2＋H2O RNHeq \o\al(＋,3)＋OH－ 与酸的反应 RNH2＋HCl―→RNH3Cl(或RNH2·HCl) 酰胺 化学性质 (水解反应) 酸性条件下水解 生成羧酸和铵盐：RCONH2＋H2O＋HCl——→))eq \o(\s\up 4(),\s\do 6()) RCOOH＋NH4Cl 碱性条件下水解 生成羧酸盐和氨气：RCONH2＋NaOH——→))eq \o(\s\up 4(),\s\do 6()) RCOONa＋NH3↑ 说明 KMnO4溶液褪色， 有无色气泡冒出 (1)碳碳双键 实验1 实验2 实验内容 向盛有少量1­己烯的试管里滴加饱和溴水，观察现象 向盛有少量1­己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象 实验现象 解释或化学方程式 CH2===CH—C4H9＋Br2―→CH2BrCHBrC4H9 1­己烯可以被酸性KMnO4溶液氧化 溴水褪色，液体分层， 下层为无色油状液体 另一试管中有淡黄色沉淀生成 CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2CH2CH2OH ＋NaBr (2)碳卤键 实验 实验内容 向试管里加入几滴1­溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后停止加热，静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2% AgNO3溶液，观察现象 实验现象 ① ； ② 化学方程式 、NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3 加热后液体不再分层 溶液显紫色 (3)羟基(酚) 实验1 实验2 实验内容 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象 实验现象 解释或化学方程式 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 有白色沉淀生成 (4)醛基 实验 实验内容 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入几滴5% CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察现象 实验现象 化学方程式 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCa3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 有砖红色沉淀生成 $