第2章 第4节 第3课时 氨基酸和蛋白质（课件PPT+Word教案）【步步高】2024-2025学年高二化学选择性必修3教师用书（鲁科版 鲁琼）

第3课时　氨基酸和蛋白质 [核心素养发展目标]　1.能根据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化，认识不同氨基酸、蛋白质及性质上的差异。2.认识蛋白质是生命的物质基础，是人体所需的必需营养物质，但是蛋白质的摄入量过多或过少都不利于人体健康，要合理安排饮食，注意营养搭配。 一、氨基酸　多肽 1.氨基酸 (1)氨基酸的组成和结构 ①概念：氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。 ②结构 注：a.R可以是烃基，也可以是氢原子。 b.组成人体内蛋白质的常见氨基酸有20种，其中8种必须通过食物摄取，称为必需氨基酸。 c.蛋白质水解后可得到氨基酸且得到的均为α⁃氨基酸。 (2)常见的α⁃氨基酸 名称 结构简式 甘氨酸 H2N—CH2COOH 丙氨酸 缬氨酸 苯丙氨酸 (3)氨基酸的化学性质 ①两性 氨基酸分子中既有氨基又有羧基，是一种两性化合物，溶液的pH不同，氨基酸的两性离子可以发生不同的变化，氨基酸解离示意图如下： 。 　　阴离子　　　　　　　两性离子　　　　　 　阳离子 ②成肽反应 两个α⁃氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有酰胺键()即肽键的化合物的反应称为成肽反应。如： 甘氨酸与丙氨酸分子结合可形成两种脱水产物： NH2CH2COOH+； 　　甘氨酸　　　　丙氨酸　　　　　　　 +NH2CH2COOH。 　　丙氨酸　　　　 甘氨酸 2.多肽 由两个氨基酸分子脱水缩合形成的是二肽，由三个氨基酸分子脱水缩合形成的是三肽，二肽及以上均可称为多肽。 (1)氨基酸分子中的—COOH能电离出H+显酸性，—NH2能结合H+显碱性(　　) (2)成肽反应的规律为—COOH脱—OH，—NH2脱—H，是分子间脱水反应，属于取代反应(　　) (3)肽键()可简写为“—CONH”或“—CNHO—”(　　) (4)氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解反应(　　) (5)两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键(　　) 答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)× 将甘氨酸()与丙氨酸()混合，反应生成的二肽有几种？写出其结构简式。 提示　4种； 、 、 、 。 1.某有机物的结构简式如图所示： 下列关于该有机物的描述不正确的是(　　) A.该有机物具有两性，可与酸、碱反应 B.该有机物是由4种氨基酸分子脱水形成的四肽 C.形成该有机物的氨基酸不都是α⁃氨基酸 D.是形成该有机物的其中一种氨基酸 答案　C 解析　A对，该有机物中含有氨基、羧基，具有两性，可与酸、碱反应；B对，该有机物是由4种氨基酸分子(H2NCH2COOH、、、)脱水形成的四肽。 2.(2023·山东威海高二检测)慕尼黑工业大学和莱布尼茨食品系统生物学研究所的一项新研究表明，榴莲中的“乙硫氨酸”()是其散发出特殊气味的原因。下列有关该物质的叙述错误的是(　　) A.不能与盐酸反应 B.在一定条件下能生成二肽 C.乙硫氨酸的分子式为C6H12NSO2 D.1 mol该物质与碳酸氢钠溶液充分反应得到44 g CO2 答案　AC 解析　该物质中含有氨基，氨基显碱性，能与盐酸反应，故A错误；该结构中含有氨基、羧基，可发生分子间取代生成二肽，故B正确；由结构简式可知该物质的分子式为C6H13NSO2，故C错误；1 mol该物质中1 mol —COOH能消耗1 mol碳酸氢钠，生成1 mol CO2，即44 g，故D正确。 3.苯丙氨酸的结构简式为。 (1)该分子的酸性基团是　　　　，苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式：　　　　　。  (2)该分子的碱性基团是　　　　，苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式：　　　　　　　　。  (3)两分子苯丙氨酸形成二肽的化学方程式：　　　　 　　　　　。  (4)在一定条件下，两分子苯丙氨酸也可以形成六元环状有机物，请写出反应的化学方程式： 　　　　 　　　　　。  答案　(1)—COOH(或羧基) +NaOH―→+H2O (2)—NH2(或氨基)　 +HCl―→ (3)2―→ +H2O (4)2―→+2H2O (1)氨基酸的缩合机理 氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水，即，脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。 (2)多肽分子中肽键个数的判断 由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n-1)个水分子和(n-1)个肽键。 二、蛋白质和酶 1.蛋白质 (1)定义 蛋白质是由α⁃氨基酸分子按一定的顺序以肽键连接起来的生物大分子。 (2)组成 蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素，属于天然有机高分子，其溶液具有胶体的某些性质。 (3)结构 蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。 (4)性质 (5)蛋白质与氨基酸的转化关系 蛋白质多肽二肽α⁃氨基酸 (6)蛋白质的盐析、变性和渗析的比较 性质 盐析 变性 渗析 内涵 在蛋白质溶液中加某些浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出，这样析出的蛋白质在继续加水时仍能溶解 蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性 利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液 条件 碱金属盐、镁、铝等轻金属盐和铵盐的浓溶液 加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、强氧化剂、重金属盐、甲醛、酒精、苯酚等有机化合物 胶体、水和半透膜 特点 可逆，蛋白质仍然保持原有的性质 不可逆，蛋白质失去原有的生理活性 可逆，须多次换水或采用流动的水 实质 物理变化(溶解度降低) 化学变化(结构、性质改变) - 用途 分离、提纯蛋白质 杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等 精制蛋白质 2.酶 (1)概念 酶是一种高效的生物催化剂，大多数酶属于蛋白质。 (2)催化特点 (1)向两份蛋白质溶液中分别加入饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，且两者的原理相同(　　) (2)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色(　　) (3)蛋白质水解的最终产物主要是α⁃氨基酸(　　) (4)通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质盐析而失去生理活性(　　) (5)烫发时，主要破坏头发中的二硫键(—S—S—)(　　) (6)蛋白质被灼烧时会产生烧焦羽毛的气味，可用于鉴别合成纤维与蛋白质(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√ 绝大多数酶是蛋白质，能催化多种化学反应，以酶作催化剂时，温度与化学反应速率的关系曲线如图所示： (1)化学反应速率随温度变化的原因是什么？ 提示　酶的催化作用需要适宜的温度，在合适温度下催化效率最高，当温度超过一定范围会失去催化作用。 (2)分析加酶洗衣粉为何不能在70 ℃以上的水中使用？ 提示　洗衣粉中有酶存在，大多数酶属于蛋白质，超过适宜的温度，酶将失去活性。 1.生命中无时无刻不进行着许许多多的化学反应，这些反应要根据环境的变化和身体的需要而灵活控制、自动调节，以维持生命活动，所有这一切都离不开酶。下列有关酶的叙述错误的是(　　) A.酶是具有催化功能的有机化合物，绝大多数是蛋白质 B.酶的催化作用具有高效性和专一性 C.高温或紫外线的照射会使酶失去生理活性 D.酶通常在强酸或强碱的条件下发挥作用 答案　D 2.下列有关蛋白质的叙述不正确的是(　　) A.向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质析出，再加水也不溶解 B.1965年我国科学家首先合成结晶牛胰岛素 C.重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐一般会中毒 D.浓硝酸溅在皮肤上，皮肤呈黄色，是由于浓硝酸和蛋白质发生显色反应 答案　A 解析　向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质发生盐析，盐析是可逆的，再加水后蛋白质可以溶解，A项错误。 课时对点练　[分值：100分] (选择题1~9题，每小题5分，10~12题，每小题8分，共69分) 题组一　氨基酸 1.下列关于氨基酸的叙述不正确的是(　　) A.天然氨基酸在室温下都是晶体，一般能溶于水 B.氨基酸都不能发生水解反应 C.氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D.人体内所有氨基酸均可相互转化 答案　D 解析　天然氨基酸熔点较高，室温下均为无色晶体，一般能溶于水，A项正确；氨基酸中的氨基、羧基都不能水解，故不能发生水解反应，B项正确；氨基酸是两性化合物，氨基能与酸反应、羧基能与碱反应，均生成盐，C项正确；人体内部分氨基酸可以相互转化，但有8种氨基酸不能被合成，必须从外部摄取，D项错误。 2.丙氨酸是组成人体蛋白质的氨基酸之一，如图是丙氨酸的分子结构模型图，下列对丙氨酸的叙述不正确的是(　　) A.丙氨酸分子由碳、氢、氧、氮四种元素构成 B.丙氨酸中氧元素的质量分数最大 C.丙氨酸的分子式为C3H7O2N D.丙氨酸与CH3CH2CH2NO2以及互为同分异构体 答案　B 3.一种二肽的结构简式如图，合成这种二肽的氨基酸是(　　) A.和 B. C. D.和 答案　D 题组二　蛋白质 4.(2023·南昌高二检测)我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是(　　) A.陶瓷烧制 B.黑火药 C.造纸术 D.合成结晶牛胰岛素 答案　D 解析　陶瓷的主要成分是硅酸盐，陶瓷烧制研究的物质是硅的化合物，A不符合题意；黑火药研究的物质是硫、碳和硝酸钾，B不符合题意；造纸术研究的物质是纤维素，C不符合题意；胰岛素的主要成分是蛋白质，故合成结晶牛胰岛素研究的物质是蛋白质，D符合题意。 5.(高考组合题)下列说法错误的是(　　) A.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元(2020·天津，3C) B.糖类、蛋白质均属于天然有机高分子化合物(2021·湖南，2A) C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花(2020·浙江7月选考，14C) D.强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性(2020·浙江1月选考，14A) 答案　B 解析　组成蛋白质的基本结构单元是氨基酸，A项正确；蛋白质在火焰上灼烧时能产生类似烧焦羽毛的特殊气味，棉花等纤维素则无此现象，C项正确；强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性，D项正确。 6.诺贝尔化学奖授予将“化学生物学提升为现代最大科学”的三位化学家，利用三人的研究成果，可以迅速地辨识蛋白质，制造出溶液中蛋白质分子的三维空间影像。下列关于蛋白质的说法不正确的是(　　) A.蛋白质在酶的作用下最终水解成氨基酸 B.蚕丝的主要成分是纤维素 C.向蛋白质溶液中加入饱和氯化钠溶液，析出蛋白质固体，此过程发生了物理变化 D.加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热发生变性 答案　B 解析　蛋白质在酶的作用下水解的最终产物是氨基酸，A项正确；蚕丝的主要成分是蛋白质，B项错误；向蛋白质溶液中加入饱和NaCl溶液，蛋白质发生盐析，但蛋白质的活性并没有改变，此过程发生了物理变化，C项正确。 7.缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素，由12个分子形成的环状化合物，它的结构如图所示，下列有关说法正确的是(　　) A.缬氨霉素是一种蛋白质 B.缬氨霉素完全水解可得四种氨基酸 C.缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物 D.缬氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油()互为同分异构体 答案　C 解析　蛋白质是高分子化合物，分子中含有氨基、羧基和肽键，而缬氨霉素是由12个分子形成的环状化合物，不是蛋白质，A错误；缬氨霉素发生水解反应的产物有、和三种，且只有是氨基酸，B错误；水解产物中和互为同系物，C正确；水解产物与甘油()的分子式均不相同，不互为同分异构体，D错误。 题组三　酶 8.1997年，英国的“克隆羊”备受世界关注。“克隆羊”的关键技术之一是找到一些特殊的酶，这些酶能激活普通体细胞使之像生殖细胞一样发育成个体。下列有关酶的叙述错误的是(　　) A.高温或重金属盐能降低酶的活性 B.酶的催化作用具有选择性和专一性 C.酶不是高分子 D.酶有着广泛的应用，有的酶还可用于疾病的诊断 答案　C 解析　大多数酶是蛋白质，蛋白质在高温或重金属盐作用下，发生蛋白质变性，所以活性降低，故A正确；酶的专一性和选择性是指一种酶只能催化一种化合物或一类化合物的化学反应，故B正确；酶是一种特殊的蛋白质，属于高分子，故C错误。 9.2018年诺贝尔化学奖的一半奖金授予美国科学家弗朗西丝·阿诺德(Frances H.Arnold)，奖励她的工作实现了酶的定向进化。弗朗西丝·阿诺德开发酶的应用包括发展更加环保的化学物质生产方式，如制药工业、生物工程，造福更加绿色的交通出行。下列有关说法错误的是(　　) A.酶的定向进化可以为有机化学领域提供有用的生物催化剂 B.温度越高，越有利于加强酶的催化效果 C.绝大多数的酶是具有高效催化功能的蛋白质 D.在人的消化液中，蛋白酶只能催化蛋白质的水解，脂肪酶只能催化脂肪的水解 答案　B 解析　酶具有专一性、高效性，酶的定向进化可以为有机化学领域提供有用的生物催化剂，A正确；酶在高温下会变性失活，B错误；酶是一类具有催化功能的有机物，酶绝大多数是蛋白质，C正确；酶的作用具有专一性，D正确。 (10~12题有一个或两个选项符合题目要求) 10.(2023·洛阳高二检测)下列关于的说法不正确的是(　　) A.可以脱水形成碳碳双键 B.可以脱水生成肽键 C.可以脱水生成环酯 D.1 mol该物质最多可与3 mol NaOH发生反应 答案　D 解析　 11.(2023·济南高二检测)色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质，普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶，微溶于水，易溶于盐酸或氢氧化钠，其结构如图所示，下列关于色氨酸的说法不正确的是(　　) A.色氨酸的分子式为C11H14N2O2 B.色氨酸能发生取代、加成、酯化、中和反应 C.色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐 D.将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下最多可形成三种二肽 答案　AD 解析　根据结构简式可知色氨酸的分子式为C11H12N2O2，A错误；色氨酸分子中含有羧基、氨基和碳碳双键，能发生取代、加成、酯化、中和反应，B正确；氨基是碱性基团，羧基是酸性基团，则色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐，C正确。 12.褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。 下列说法不正确的是(　　) A.色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点 B.在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出 C.在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应 D.褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性 答案　D 解析　色氨酸分子中存在氨基和羧基，可以分子内脱水形成内盐，色氨酸分子间可以形成氢键，具有较高的熔点，A对；色氨酸含有氨基和羧基，能与酸、碱反应，因此调节溶液pH能使其形成晶体析出，B对；色氨酸含有氨基和羧基，分子间可发生缩聚反应，C对；色氨酸含有氨基和羧基，褪黑素含有酰胺基，二者的结构不相似，但都既能与酸反应又能与碱反应，D错。 13.(14分)(1)我国在有机分子簇集和自由基化学研究领域走在世界前列，某物质A(结构简式如图)是科学家在研究过程中涉及的一种物质。 ①A　　　　(填“是”或“不是”)蛋白质；A中官能团①的名称为　　　　，该化合物是由　　　　个氨基酸分子发生成肽反应形成的。  ②A水解时，生成的芳香族化合物的结构简式为　　　　　　　　　　　。④所在的水解产物若发生分子内成肽反应，则可得到　　　　种(不考虑立体异构)有机物。A水解时生成的相对分子质量最小的氨基酸与NaOH反应的化学方程式是 　　　　  　　　　　。  (2)有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得到丙氨酸()和另一种氨基酸X，则X的分子式是　　　　　。  答案　(1)①不是　肽键　4　②　2　H2NCH2COOH+NaOH―→H2NCH2COONa+H2O　(2)C5H9NO4 解析　(1)因A分子中只有3个肽键，故不是蛋白质。A分子中有3个肽键，水解时可得到4个氨基酸。④所在的水解产物为，氨基处于非对称位置上，故发生分子内成肽反应时可得到2种含肽键的物质。A水解得到的相对分子质量最小的氨基酸是H2NCH2COOH，它与NaOH发生的是中和反应。 (2)水解方程式为C8H14N2O5+H2O―→+X，根据原子守恒可得X的分子式。 14.(8分)(2023·徐州高二检测)(1)(2分)下面是一个蛋白质部分水解生成的四肽分子结构示意图，它可以看作是4个氨基酸缩合脱去3个水分子而得。 式中，R、R'、R″、R‴可能是相同或不同的烃基或有取代基的烃基。—NH—CO—称为肽键，现有一个“多肽”，其分子式是C55H70O19N10。蛋白质完全水解的产物类别(除肽键外，取代基的烃基中不含氮原子)是　　　　，该多肽是　　　　(填汉字)肽。  (2)取1~5号五支试管，分别加入2.0 mL 3.0%的过氧化氢溶液，实验如下： 编号 向试管中加入物质 实验结果 1 1 mL唾液 无气泡 2 锈铁钉 少量气泡 3 两小块新鲜猪肝 大量气泡 4 两小块新鲜猪肝，0.5 mL 1.0 mol·L-1的盐酸 无气泡 5 两小块新鲜猪肝，0.5 mL 1.0 mol·L-1的NaOH溶液 无气泡 注：新鲜猪肝中含较多的过氧化氢酶。 ①能说明酶催化具有专一性的试管编号是　　　　。  ②能说明酶催化具有高效性的试管编号是　　　　。  ③4、5号试管中无气泡的原因是　　　　　。  答案　(1)氨基酸　十 (2)①1，3　②2，3　③在强酸或强碱性条件下，过氧化氢酶(蛋白质)发生变性 解析　(1)氨基酸可以脱水缩合形成二肽、三肽、多肽、蛋白质等，则它们完全水解时从肽键处断裂可以得到氨基酸，故蛋白质完全水解得到氨基酸。每个氨基酸分子中都有一个氮原子，该多肽分子式为C55H70O19N10，有10个氮原子，则该多肽为十肽。 (2)①1号试管和3号试管的实验结果比较，不同的催化剂即不同的酶催化不同的物质，所以可说明酶的催化具有专一性。 ②2号试管和3号试管的实验结果比较可知，锈铁钉对过氧化氢的分解的催化效果远远小于过氧化氢酶的催化效果，可说明酶的催化具有高效性。 ③3号和4号、5号试管的实验结果比较，3中新鲜猪肝的催化效果明显，但4号和5号试管是有新鲜猪肝但是有强酸和强碱，而催化效果没有了，说明在强酸或强碱性条件下，过氧化氢酶(蛋白质)发生变性。 15.(9分)脯氨酸()是人体所需的氨基酸之一，工业上可用α⁃氨基戊二酸合成，其合成路线如下： (1)α⁃氨基戊二酸中含有的官能团名称为　　　　　。  (2)反应①的反应类型为　　　　　。  (3)(3分)反应B→C可看作两步，其中间产物的分子式为C5H7O3N，且结构中含有五元环。写出由B反应生成中间产物的化学方程式：　　　　 　　　　　。  (4)合成路线中设计反应③、④的目的是　　　　 　　　　　。  答案　(1)氨基、羧基　(2)取代(或酯化)反应 (3) (4)提纯脯氨酸 解析　(4)合成路线中设计的反应③是五氯酚与脯氨酸反应，反应④是反应③生成的产物脱去五氯酚，故反应③、④的目的是提纯脯氨酸。 学科网（北京）股份有限公司 $