专题04 烃（期末复习讲义）高二化学下学期人教版

专题04烃 内容导航 明·期末考情：把握考试趋势方向，精准备考 理·核心要点：系统归纳知识脉络，构建体系 破·重难题型：攻克典型疑难问题，突破瓶颈 过·分层验收：阶梯式检测与评估，稳步提升 考查重点 命题角度 烷烃的结构和性质 烷烃的物理性质；烷烃的结构；烷烃的化学性质； 烷烃的命名及同分异构体 烷烃的习惯命名法；烃的系统命名法；烷烃同分异构体的书写 烯烃的结构和性质 烯烃的结构；烯烃物理性质；烯烃的化学性质；烯烃的立体异构 烯烃的加成、加聚及氧化 单烯烃、二烯烃的加成反应、加聚反应；烯烃的氧化规律 炔烃的结构和性质 炔烃的结构特点；乙炔的实验室制法；乙炔的化学性质 苯及其同系物的结构和性质 苯的结构特点；苯性质的特殊性；苯的同系物的性质 原子共线、共面的判断 甲烷、乙烯、乙炔、苯的空间结构；原子共线、共面的问题 同分异构体的书写与数目 烃的同分异构体的书写方法；烃的同分异构体数目判断； 要点01 烷烃的结构 1．烃 仅含碳、氢两种元素的有机化合物。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。 2．烷烃的结构 (1)烷烃的结构 名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型 甲烷 CH4 CH4 乙烷 CH3CH3 C2H6 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 正丁烷 CH3(CH2)2CH3 C4H10 正戊烷 CH3(CH2)3CH3 C5H12 (2)烷烃的结构特点 ①杂化方式：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。 ②空间结构：以碳原子为中心形成若干四面体空间结构，碳链呈锯齿状排列。 ③键的类型：烷烃分子中的共价键全部是单键(C—C、C—H)。 (3)链状烷烃的通式： 。 3．同系物 (1)概念：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷互为同系物。 (2)性质：同系物因组成和结构相似，化学性质相似，而物理性质一般呈规律性变化，如烷烃的熔点、沸点、密度等。 要点02 烷烃的性质 回忆甲烷的物理性质及化学性质，体会同系物物理性质的规律性变化及化学性质的相似性。 1．物理性质 (1)甲烷 纯净的甲烷是无色、无臭的气体，难溶于水，密度比空气的小。 (2)烷烃 物理性质 递变规律 状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 C1～C4气态，C5～C16液态[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体]，C17以上为固态 熔、沸点 ①随碳原子数的增加，即烷烃的相对分子质量越大，烷烃的熔、沸点越高 ②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增多而逐渐增大，但都小于水的密度 溶解性 烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 2.化学性质 (1)甲烷 甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。 (2)烷烃 ①稳定性 常温下烷烃的化学性质 ，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。 ②可燃性 烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，链状烷烃燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 ③取代反应 烷烃可与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 ④分解反应——高温裂化或裂解 甲烷高温下可分解成碳和氢气；长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃。如： CH4C＋2H2； C16H34C8H16＋C8H18； C8H18C4H10＋C4H8。 要点03 烷烃的命名 1．烃基 (1)定义：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团，常用—R表示。 (2)分类 ①烷基 ②其他：乙烯基：—CH==CH2，苯基：。 (3)特点：烃基是电中性的，不能独立存在，短线表示一个电子，如—CH3的电子式为。 2．习惯命名法 烷烃可以根据分子中所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。 3．系统命名法 (1)选主链，称某烷 ①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。 ②最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。 (2)编序号，定支链 ①最近：从离取代基最近的一端开始编号。 ②最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单支链的一端开始编号。 ③最小：取代基编号位次之和最小。 (3)写名称 将取代基名称写在主链名称的前面。 ①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位置编号没有“1”。 ②相同取代基要合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。 ③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“，”)分隔。 ④位置编号与名称之间必须用短线(“-”)隔开。 ⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 归｜纳｜总｜结 要点04 减碳法书写烷烃的同分异构体 烷烃的碳架异构，一般可采用“减碳法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)： (1)确定碳链 ①先写最长的碳链：C—C—C—C—C—C。 ②减少1个碳原子，将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性，不要重复，甲基不放1号位。 、。 ③减少2个碳原子，将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。 注意：a.乙基不放2号位。 b．两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上。 c．从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。 、。 (2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。 (3)写出C6H14所有同分异构体的结构简式：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。 归｜纳｜总｜结 减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意，四顺序。 要点05 烯烃的结构和性质 1．烯烃的结构及命名 烯烃是含碳碳双键的烃类化合物。官能团的名称是 ，结构简式为。烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。 (1)乙烯的结构 分子结构示意图 共价键 分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子间形成σ键，两个碳原子之间形成双键(1个 和1个 ) 空间结构 乙烯分子中的所有原子都位于 ，相邻两个键之间的夹角约为 (2)烯烃的结构 ①共价键：碳碳双键两端的碳原子采取sp2杂化；其余具有四条单键的碳原子采取sp3杂化。烯烃中的共价键既有σ键，又有π键。 ②空间结构：碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在一个平面内。 (3)烯烃的命名 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“ ”原则。但不同点是主链必须含有碳碳双键，编号时起始点必须离碳碳双键最近，写名称时必须标明官能团的位置。 2．物理性质 (1)乙烯：纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。 (2)烯烃：烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似。 ①烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高，状态由气态(常温下，碳原子数≤4时)到液态、固态。 ②烯烃均难溶于水，液态烯烃的密度均比水小。 3．化学性质——与乙烯相似 (1)氧化反应 ①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②可燃性 燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 因烯烃中碳元素的质量分数较大，燃烧时常伴有黑烟。 (2)加成反应 烯烃可以发生类似乙烯的 。 写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式(提示：丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物) 试剂 乙烯 丙烯 溴 氯化氢 水 (3)加聚反应 含有碳碳双键的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应，试写出以下有机物发生加聚反应的化学方程式： ①―→； ②nCH2==CHCH3； ③。 要点06 烯烃的同分异构体 烯烃的同分异构体类型：官能团异构、碳架异构、位置异构、立体异构。 1．烯烃的立体异构 (1)顺反异构现象 ①定义：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 ②分类 两个相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，两个相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺-2-丁烯和反-2-丁烯的结构简式分别是和。 ③产生顺反异构体的条件 a．具有碳碳双键； b．组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 (2)性质特点 顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 2．官能团异构 单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体。如丁烯与环丁烷()或甲基环丙烷()互为同分异构体。 3．碳架异构与碳碳双键的位置异构、顺反异构 书写烯烃的同分异构体时，先写碳架异构，再写碳碳双键的位置异构，最后考虑顺反异构。如烯烃C4H8的同分异构体，若不考虑顺反异构有3种，其结构简式为CH2==CH—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH3、。若考虑顺反异构则有4种。 要点07 烯烃的加成、加聚和氧化 1．烯烃的加成反应 (1)单烯烃的加成 CH3—CH==CH—CH3＋HBr。 (2)二烯烃的加成 二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的通式为CnH2n－2(n≥3)。常见的二烯烃有1,3-丁二烯，其结构简式为CH2==CH—CH==CH2。 ①1∶1加成的两种方式 ②二烯烃的全加成 CH2==CH—CH==CH2＋2Br2―→。 ③乙烯与1,3-丁二烯发生的双烯烃加成反应 。 2．烯烃的加聚反应 (1)单烯烃的加聚：n。 (2)多种烯烃的加聚：nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3或。 3.烯烃的氧化规律 烯烃中双键容易被氧化。其氧化反应较复杂，随烯烃的结构、氧化剂、反应条件和催化剂的不同，氧化产物不同。 (1)酸性KMnO4溶液氧化 烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物的对应关系： 烯烃被氧化的部分 CH2== RCH== 氧化产物 CO2 RCOOH 如：RCH==CH2RCOOH＋CO2＋H2O (2)臭氧氧化 烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。 如和。 要点08 炔烃的结构与性质(以乙炔为例) 1．炔烃的结构与命名 炔烃是含有碳碳三键的烃类化合物。官能团的名称是碳碳三键，结构简式为—C≡C—。只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2)。 (1)乙炔的结构 乙炔的结构特点：乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。 (2)炔烃的结构 除乙炔外，碳原子的杂化方式为sp、sp3；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。 (3)炔烃的命名——与烯烃相似 ①选主链：选择含碳碳三键的最长碳链为主链，称某炔； ②定编号：从靠近碳碳三键的一端编号，使三键位号最小； ③写名称：按照“取代基位号-取代基数目＋名称-三键位号-某炔”写出名称。 2．炔烃的物理性质 (1)乙炔：(俗称电石气)是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 (2)炔烃：随着碳原子数的增多，熔、沸点依次升高，C2～C4为气态，其他为液态或固态；密度逐渐增大(密度小于水)，不溶于水，易溶于有机溶剂。 3．炔烃的化学性质 (1)乙炔 ①氧化反应 a．燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，且能放出大量的热，可用于焊接或切割金属。 b．乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使之褪色。 ②加成反应 乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如： HC≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr(1,2-二溴乙烯)； CHBr==CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-四溴乙烷)。 CH≡CH＋H2CH2==CH2； CH≡CH＋2H2CH3CH3。 CH≡CH＋HClCH2==CHCl(氯乙烯)。 CH≡CH＋H2OCH3CHO。 (2)炔烃 炔烃的化学性质与乙炔相似，都能发生氧化反应以及加成、加聚反应。 要点09 乙炔的实验室制法 1．反应原理 CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2。 2．装置及试剂 电石(CaC2)与水反应非常剧烈，反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体。所用装置和试剂设计如下： 3．现象及结论 序号 实验现象 解释或结论 ① 反应迅速、有大量气泡生成 反应生成乙炔 ② 有黑色沉淀产生 CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，乙炔中的杂质气体H2S被除去 ③ 溶液紫红色褪去 乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化 ④ 溶液橙色褪去 乙炔与溴发生加成反应 ⑤ 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 乙炔可燃且含碳量高 要点10 链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 链状烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(单烯烃，n≥2) CnH2n－2(单炔烃，n≥2) 代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 结构特点 全部为单键；饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 含碳碳三键；不饱和链烃 化 学 性 质 取代反应 光照卤代 － － 加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 要点11 苯的结构与性质 1．苯的物理性质 颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性 2.苯的分子结构 3．苯的化学性质 (1)氧化反应——可燃性 化学方程式：2＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮，产生浓重的黑烟)。 (2)取代反应 ①苯与液溴： ＋Br2＋HBr↑； 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 ②苯的硝化反应：＋HO—NO2＋H2O； 纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③苯的磺化反应：＋HO—SO3H＋H2O； 苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 (3)加成反应 苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：＋3H2。 要点12 苯的同系物 苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，通式为CnH2n－6(n≥7)。 1．常见的苯的同系物 甲苯： 乙苯： 邻二甲苯： 间二甲苯： 对二甲苯： 2．苯的同系物的物理性质 一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) （1）氧化反应 a．苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时，该物质一般不能被KMnO4(H＋)氧化为苯甲酸。 b．燃烧的通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 （2）取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为＋3HO—NO2＋3H2O。 （3）加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。化学方程式：＋3H2。 归｜纳｜总｜结 (1)芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系 (2)稠环芳香烃 由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃，如、。 要点13 常见分子的空间结构 1．典型分子的结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点 CH4 任意3原子共面，C—C可以旋转 C2H4 6原子共面，C==C不能旋转 C2H2 4原子共线(面)，C≡C不能旋转 C6H6 12原子共面，对角线上4原子共线 2．分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有 共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有 共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有 共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。 要点14 有机物分子中原子共线、共面的分析 1．直线与平面连接 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面， 共直线。 2．平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个，最多16个。 3．平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6个，最多7个。 4．直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少12个，最多19个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定共直线。 要点16 同分异构体的书写和判断 一、同分异构体的书写 1．同分异构体的书写顺序 (1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。 (2)在确定某一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳架异构。 (3)在同一官能团、同一碳架结构的基础上，再考虑官能团的位置异构。 (4)最后考虑立体异构。立体异构包括顺反异构和对映异构。 2．有机物同分异构体的书写方法 (1)烷烃同分异构体的书写 减碳法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。 (2)烯烃、炔烃同分异构体的书写 顺序：官能团异构→碳架异构→位置异构。 技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。 (3)芳香族化合物同分异构体的书写 方法：支链由整到散，苯环上的基团用定一移一或定二移一法书写，注意邻、间、对位置不要重复。 ①一元取代物：如在苯环上接1个—X，只有1种：。 ②二元取代物：可固定1个基团移动另1个，从而写出邻、间、对3种异构体。如在苯环上接2个—X或1个—X、1个—Y，均有3种：、、。 ③三元取代物：先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团，再逐一插入剩余的1个原子或原子团，注意对称位置的重复。 如在苯环上接3个—X，共有3种：(连)、(偏)、(均)；在苯环上接2个—X、1个—Y，共有6种：；在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z，共有10种：。 二、同分异构体数目的判断方法 1．等效氢法 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被一个官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。 如(CH3)2CH—CH(CH3)2有2种等效氢，故它的一氯取代物有2种。 2．基元法 (1)记住常见烃基的结构：甲基有1种，乙基有1种，丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种。 (2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H9—Cl共有4种结构。 3．定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目，如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：①，②；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 4．换元法 若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同。 题型01 同系物的概念 【典例1】下列说法不正确的是(　　) A．分子式为C3H8与C6H14的两种有机化合物一定互为同系物 B．同分异构体之间一定不互为同系物 C．互为同系物的两种有机化合物相对分子质量数值一定相差14 D．互为同系物的两种有机物的组成元素相同，且结构相似 方｜法｜点｜拨 判断同系物的两个关键：①结构相似（同一类物质，官能团种类和数目相同）；②分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。 常见误区： 同系物相对分子质量不一定相差14（相差14n）。 同分异构体之间不可能互为同系物（因为分子式相同，不可能相差CH2）。 【变式1-1】下列说法正确的是(　　)下列物质一定互为同系物的是(　　) ①　②　③　④C2H4　⑤CH2==CH—CH==CH2　⑥CH2==CHCH2OH ⑦　⑧ A．④和⑧ B．①、②和③ C．⑤、⑦和⑧ D．⑥和⑧ 题型02 烷烃的结构与物理性质 【典例2】下列有关烷烃的叙述不正确的是(　　) A．烷烃同系物的熔、沸点随着相对分子质量的增大逐渐升高 B．烷烃同系物的密度随着相对分子质量的增大逐渐增大 C．常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态 D．同种烷烃的同分异构体中，支链数越多其沸点越高 方｜法｜点｜拨 熔沸点规律：随碳原子数增加（相对分子质量增大），分子间作用力增大，熔沸点升高。 密度规律：随碳原子数增加，密度增大，但均小于水。 同分异构体沸点比较：支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低。 常温状态：C1～C4为气态，C5～C16为液态，C17以上为固态。 【变式2-1】甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是(　　) A．CHCl3不存在同分异构体 B．CH2Cl2不存在同分异构体 C．CH4中的C—H是极性键 D．CH4分子中四个键的键角、键长都相等 【变式2-2】根据以下数据推断丙烷的沸点可能是(　　) 物质 甲烷 乙烷 正丁烷 正戊烷 沸点 －164 ℃ －89 ℃ －0.5 ℃ 36 ℃ A.约－40 ℃ B．低于－160 ℃ C．低于－89 ℃ D．高于36 ℃ 题型03 烷烃的化学性质 【典例3】在常温、常压下，取下列四种气态烃各1 mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是(　　) A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C2H6 方｜法｜点｜拨 燃烧耗氧量计算：对于烃CₓHᵧ，1 mol 耗氧量为 (x + y/4) mol。 快速比较：等物质的量时，碳原子数越多、氢原子数越多，耗氧越多；等质量时，含氢量越高，耗氧越多。 注意：气态烃（C≤4）燃烧通式同样适用。 【变式3-1】液化气的主要成分之一是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是(　　) A．丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上 B．在光照条件下能够与Cl2发生取代反应 C．丙烷比其同分异构体丁烷易液化 D．1 mol 丙烷完全燃烧消耗5 mol O2 【变式3-2】正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为，X是它的一种同分异构体，且X分子的主链上含有4个碳原子，下列有关说法正确的是(　　) A．X分子中可能含有三个甲基 B．X的一氯代物可能有三种(不考虑立体异构) C．标准状况下2.24 L X完全燃烧，将生成的气体通过装有足量无水CaCl2的干燥管，干燥管会增重12.6 g D．X能使溴的四氯化碳溶液褪色 题型04 烷烃的命名 【典例4】某烷烃分子的键线式为，用系统命名法命名，其名称为(　　) A．2,3-二甲基-3-乙基丁烷 B．2,3-二甲基-2-乙基丁烷 C．3,3,4-三甲基戊烷 D．2,3,3-三甲基戊烷 方｜法｜点｜拨 系统命名步骤： 选最长碳链为主链（含取代基最多）。 编号使取代基位次和最小。 写出名称：取代基位次-取代基名称-主链名称。 键线式转结构简式：每个拐点和端点代表一个碳原子，氢原子省略。 常见错误：未选对最长链、编号未从靠近取代基端开始、未按字母顺序书写取代基。 【变式4-1】下列有机化合物的命名正确的是(　　) A．3,3-二甲基丁烷 B．2,3-二甲基丁烷 C．2-乙基丁烷 D．2,3,3-三甲基丁烷 【变式4-2】分子式为C8H18，一氯代物只有一种的烷烃的名称为(　　) A．2,2,3,3-四甲基丁烷 B．3,4-二甲基己烷 C．2,2,3-三甲基戊烷 D．3-甲基-3-乙基戊烷 题型05 烷烃同分异构体的书写及数目的判断 【典例5】下列分子式只表示一种物质的是(　　) A．C4H10 B．C8H10 C．C2H5Cl D．C2H4Cl2 方｜法｜点｜拨 分子式只表示一种物质 ⇔ 该分子无同分异构体。 常见无同分异构体的烷烃：CH4、C2H6、C3H8。 判断技巧： 烷烃：碳数≤3无同分异构体。 卤代烃：对称性越高，异构体越少。 书写时遵循“碳链缩短、移动取代基”原则。 【变式5-1】烃A分子的立体结构为(其中C、H原子已略去)，因其分子中碳原子排列类似金刚石故名“金刚烷”，下列说法错误的是(　　) A．金刚烷分子式是C10H16 B．金刚烷分子的二氯代物有4种(不考虑立体异构) C．金刚烷分子由4个六元环组成 D．金刚烷分子的一氯代物有2种 【变式5-2】共用两个及两个以上碳原子的多环烃称为桥环烃，共用的碳原子称为桥头碳。桥环烃二环[2.2.0]己烷的碳原子编号为。下列关于该化合物的说法错误的是(　　) A．桥头碳为1号和4号 B．与环己烯互为同分异构体 C．二氯代物有6种结构(不考虑立体异构) D．所有碳原子不可能位于同一平面 题型06 烯烃的结构和性质 【典例6】丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是(　　) A．实验式：CH2 B．结构简式：CH2==CHCH3 C．球棍模型： D．聚丙烯的结构简式：CH2—CH—CH3 方｜法｜点｜拨 实验式（最简式）：分子中各原子个数的最简整数比。 结构简式：碳碳双键不能省略。 球棍模型：注意键角、原子大小比例。 聚烯烃：双键打开后形成长链，结构简式中主链碳原子数增加，双键消失。 【变式6-1】下列现象中，是因为发生加成反应而产生的现象是(　　) A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．将CCl4溶液滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失 【变式6-2】根据乙烯推测2-丁烯的结构或性质，下列说法正确的是(　　) A．分子中四个碳原子在同一直线上 B．分子中所有原子都在同一平面上 C．与HCl发生加成反应只生成一种产物 D．不能发生加聚反应 题型07 烯烃的同分异构体 【典例7】已知与是互为“顺反异构”的同分异构体。有机化合物C4H8是生活中的重要物质，下列关于C4H8的说法错误的是(　　) A．C4H8可能是烯烃 B．C4H8中属于烯烃的同分异构体有4种(含顺反异构) C．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种 D．核磁共振氢谱有2组吸收峰的烯烃结构一定是 方｜法｜点｜拨 C4H8的同分异构体类别：环烷烃（环丁烷、甲基环丙烷）和烯烃。 烯烃同分异构体类型： 碳链异构（如1-丁烯、2-丁烯、异丁烯）。 位置异构（双键位置不同）。 顺反异构（需每个双键碳连有两个不同基团）。 核磁共振氢谱：吸收峰组数 = 不同化学环境的氢原子种数。 【变式7-1】由于碳碳双键不能自由旋转，因此和是两种不同的化合物，互为顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体(不含环状结构)有(　　) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 【变式7-2】下列有机物分子中，可形成顺反异构的是(　　) A．CH2==CHCH3 B．CH2==CHCH2CH3 C．CH3CH==C(CH3)2 D．CH3CH==CHCl 题型08 烯烃的加成反应 【典例8】由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2==CH—CH3)的结构或性质正确的是(　　) A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．不能在空气中燃烧 C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物 方｜法｜点｜拨 加成反应规律：碳碳双键打开，加上其他原子或原子团。 不对称烯烃加成：与HCl、H2O等加成时，遵循马氏规则（氢加到含氢较多的双键碳上）。 产物种类判断：考虑加成位置异构。 【变式8-1】从柑橘中炼制萜二烯()，下列有关它的推测，不正确的是(　　) A．分子式为C10H16 B．常温下为液态，难溶于水 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol萜二烯能与HBr发生1,4-加成 【变式8-2】豪猪烯形状宛如伏地伸刺的动物，其键线式如图。下列有关豪猪烯的说法正确的是(　　) A．豪猪烯与乙烯互为同系物 B．豪猪烯分子中所有的碳原子可能在同一平面内 C．豪猪烯的分子式为C14H16 D．1 mol豪猪烯能与6 mol H2发生加成反应 题型09 烯烃的氧化 【典例9】烯烃在一定条件下发生氧化反应，碳碳双键断裂，如：R1CH==CHR2被氧化为和；被氧化为和，由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．6种 方｜法｜点｜拨 氧化断键规律： RCH=CH2 → HCHO + RCHO RCH=CHR' → RCHO + R'CHO R₂C=CHR' → R2C=O + R'CHO R₂C=CR'2 → R2C=O + R'2C=O 产物种类：由双键断裂后生成的醛或酮的种类决定。 【变式9-1】烯烃经臭氧氧化，并经锌和水处理可得到醛或酮。 例如：＋。 下列烯烃经臭氧氧化，并经锌和水处理，完全反应后生成的产物多于一种的是(　　) A. B. C. D. 【变式9-2】已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮，例如：CH3CH==C(CH3)2CH3COOH＋CH3COCH3(丙酮)。现有分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2-丁酮(CH3COCH2CH3)，则该烯烃的结构简式为(　　) A． B． C． D． 题型10 乙炔的实验室制法 【典例10】下列关于乙炔的制取的说法不正确的是(　　) A．为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水 B．此反应是放热反应 C．为了除去杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气 D．反应中不需要加碎瓷片 方｜法｜点｜拨 反应原理：CaC2+ 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑ 注意事项： 用饱和食盐水代替水，减缓反应速率。 反应放热，不需加热。 杂质（H2S、PH3）可用CuSO4溶液吸收。 不用碎瓷片，电石本身为固体。 【变式10-1】如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(　　) A．逐滴加入饱和食盐水的目的是控制生成乙炔的速率 B．硫酸铜可以除去杂质H2S、PH3，若换为NaOH不能达到除杂的目的 C．若需制备较多乙炔，可用启普发生器 D．CaC2与水反应生成乙炔，则Mg2C3与水反应生成丙炔 题型11 乙炔及炔烃的结构和性质 【典例11】下列说法正确的是(　　) A．电石的电子式： B．可以用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙炔 C．乙炔的球棍模型： D．的名称为2,3-二甲基-4-戊炔 方｜法｜点｜拨 电子式：注意CaC2为离子化合物，C2²⁻内部为碳碳三键。 除杂：酸性KMnO4会将乙炔氧化为CO2，不能用于除杂（引入新杂质）。 球棍与填充模型：注意区分。 炔烃命名：选含三键的最长链，编号使三键位次最小，取代基位次尽可能小。 【变式11-1】下列关于CH3C≡CCH3的说法错误的是(　　) A．是乙炔的同系物 B．和1,3-丁二烯互为同分异构体 C．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol该物质能和3 mol H2加成 【变式11-2】某链状单炔烃与足量的氢气加成，生成如图所示的烷烃，则符合条件的炔烃共有(不考虑立体异构)(　　) A．6种 B．4种 C．3种 D．2种 题型12 烷烃、烯烃、炔烃的比较 【典例12】下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是(　　) A．能燃烧生成二氧化碳和水 B．能与溴水发生加成反应 C．能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应 D．能与HCl反应生成氯乙烯 方｜法｜点｜拨 共性：都能燃烧生成CO2和H2O。 差异性比较： 烯烃、炔烃：能使溴水、酸性KMnO4褪色。 炔烃：可与HCl加成生成氯乙烯（烯烃与HCl生成氯乙烷，烷烃不反应）。 解题技巧：抓住官能团的特性反应。 【变式12-1】某有机物的键线式为，下列有关该物质的叙述正确的是(　　) A．该分子最多有7个碳原子共面，最多4个碳原子共线 B．1 mol该物质与H2充分发生加成反应，能消耗2 mol H2 C．该物质一氯取代产物种类有6种(不考虑立体异构) D．该物质与CH3CH(CH3)C≡CCH==CHCH(CH3)2互为同分异构体 【变式12-2】区别CH4、C2H4、C2H2的最简易方法是(　　) A．分别通入溴水 B．分别通入酸性高锰酸钾溶液 C．分别通入盛有碱石灰的干燥管 D．分别在空气中点燃 题型13 苯的结构和性质 【典例13】苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是(　　) A．反应①为取代反应，所得有机产物密度比水小 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种芳香族化合物 D．反应④中1 mol 苯最多与3 mol H2在加热、催化剂作用下发生加成反应 方｜法｜点｜拨 取代反应：苯环上的H被取代（卤代、硝化、磺化）。 氧化反应：苯燃烧火焰明亮、浓烟（含碳量高）。 加成反应：与H2在Ni、加热下生成环己烷。 密度比较：溴苯、硝基苯密度大于水；苯、甲苯密度小于水。 【变式13-1】下列有关苯分子的说法不正确的是(　　) A．苯分子中C原子以sp3杂化方式成键，键间夹角为120°，故为平面正六边形结构 B．每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直于碳环所在平面，相互平行重叠形成大π键 C．大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键 D．苯分子中12个原子共面，六个碳碳键完全相同 【变式13-2】下列区分苯和己烯的实验方法正确的是(　　) A．分别点燃，无黑烟生成的是苯 B．分别加入溴水，振荡，静置后分层，下层橙红色消失的是己烯 C．分别加入溴水，振荡，静置后分层，上层橙红色消失的是苯 D．分别加入酸性KMnO4溶液、振荡，紫色消失的是己烯 题型14 与苯有关的化学实验 【典例14】实验室制备硝基苯的反应装置如图所示(在50～60 ℃下发生反应，加热、控温装置已略去)。下列有关说法错误的是(　　) A．球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物 B．配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌 C．反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体 D．提纯硝基苯的操作依次为洗涤、过滤、干燥、蒸馏 方｜法｜点｜拨 硝化反应装置： 球形冷凝管：冷凝回流，提高原料利用率。 温度控制：50～60 ℃（水浴加热）。 混酸配制：浓硫酸缓慢加入浓硝酸，并搅拌。 产物分离：硝基苯不溶于水，密度大于水，分液即可，无需过滤。 提纯顺序：洗涤 → 分液 → 干燥 → 蒸馏。 【变式14-1】溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下： 苯 溴 溴苯 密度/(g·cm－3) 0.88 3.10 1.50 沸点/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 下列有关溴苯制备的说法正确的是(　　) A．图中仪器a是玻璃棒 B．反应过程中三颈烧瓶内有白雾，是生成的HBr气体形成的酸雾 C．烧杯中NaOH溶液的作用是吸收生成的溴苯，同时除去HBr气体 D．分离操作后得到的粗溴苯，要进一步提纯，必须进行过滤操作 【变式14-2】下列试剂可将甲苯、溴苯、水和NaOH溶液区分开的是(　　) A．盐酸 B．溴的四氯化碳溶液 C．溴水 D．硝酸钠溶液 题型15 苯的同系物及芳香烃的结构与性质 【典例15】下列说法正确的是(　　) A．、、都是苯的同系物 B．苯和甲苯都能发生取代反应 C．的一氯代物有8种 D．甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同 方｜法｜点｜拨 苯的同系物定义：苯环上连有烷基，且只含一个苯环。 性质差异： 苯、甲苯都能发生取代。 甲苯使溴水褪色是萃取，苯乙烯使溴水褪色是加成反应。 一氯代物种数：通过对称性判断等效氢种类。 【变式15-1】下列苯的同系物的名称不正确的是(　　) A．对二甲苯 B．乙苯 C．1,2,3-三甲苯 D．1,3,4-三甲苯 【变式15-2】某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是(　　) A．该物质为苯的同系物 B．该物质的一氯代物有4种 C．该物质的分子式为C12H11 D．在FeBr3作催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应 题型16 有机物分子中共线、共面的分析 【典例16】某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b个，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是(　　) A．3,14,5 B．4,10,2 C．3,14,4 D．3,10,3 方｜法｜点｜拨 共线判断：碳碳三键为直线结构，与之直接相连的原子共线。 共面判断： 苯环：12原子共面。 碳碳双键：6原子共面。 单键可旋转，但旋转后仍可能共面。 四面体碳：饱和碳原子（sp³杂化）。 方法：画出结构，标记刚性结构（双键、三键、苯环），再考虑单键旋转。 【变式16-1】下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是(　　) A．CH2==CH—CH==CH2 B． C． D. 【变式16-2】在分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数为(　　) A．12 B．14 C．18 D．20 题型17 烃的同分异构体 【典例17】烷烃(如图)是由某单烯烃和氢气加成后的产物，不考虑立体异构，则这种单烯烃的结构可能有(　　) A．4种 B．5种 C．7种 D．9种 方｜法｜点｜拨 由烷烃反推烯烃：在烷烃碳骨架上，去掉两个H（形成双键）可能的位置。 注意：不能产生相同的烯烃结构（考虑对称性）。 技巧：找出所有相邻碳原子上均有H的位置，再排除对称重复。 【变式17-1】有相对分子质量为43的烷基(烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团)取代甲苯()苯环上的一个氢原子，所得的芳香烃产物的种类为(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【变式17-2】某烃的分子式为C10H14，它不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子中只含有一个烷基，符合条件的烃有(不考虑立体异构)(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 题型18 烃的一元(或多元)取代物的同分异构体 【典例18】由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃称为稠环芳香烃。下图中椭圆烯也属于稠环芳香烃。该物质的一氯代物有(　　) A．4种 B．3种 C．2种 D．1种 方｜法｜点｜拨 一氯代物种数 = 不同化学环境的氢原子种数。 判断等效氢方法： 同一碳原子上连接的H等效。 同一碳原子上连接的相同取代基上的H等效。 处于对称位置的H等效。 复杂结构：先画出结构简式，找出对称轴或对称中心，再标氢。 【变式18-1】某有机物的结构如图所示，则与该有机物苯环上取代基种类和数目均相同的同分异构体共有(不包括该有机物)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【变式18-2】下列有关物质的同分异构体数目(均不考虑立体异构)的判断错误的是(　　) A．“狗烯”()的一氯代物共有15 种 B．组成和结构可用表示的有机物共有16种 C．含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6，分子中6个碳原子不都在同一直线上的共有4种 D．分子结构中含、、—CH2—、Cl—各1个及3个—CH3的有机物共有8种 期末基础通关练（测试时间：10分钟） 1．（25-26高二下·江苏连云港·期中）下列有机物命名正确的是 A．1-甲基戊烷 B．3，3-二甲基戊烷 C．2-乙基丁烷 D．3，3-二甲基丁烷 2．（25-26高二下·北京·期中）下列化学用语正确的是 A．的名称为2-乙基丙烷 B．与互为同分异构体 C．和属于官能团异构 D．和互为同系物 3．（24-25高二下·甘肃武威·期中）既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的操作方法是 A．与足量溴蒸气反应 B．与足量溴水反应 C．在一定条件下通入氢气 D．分别进行燃烧 4．（24-25高二下·甘肃临夏·期末）乙烷、丙烯和乙炔是重要的有机化工原料。下列有关说法错误的是 A．乙炔中键与键数目比为 B．分子中键的数目：丙烯乙烷乙炔 C．丙烯和乙炔可用的溶液鉴别 D．含碳质量分数大小：乙烷丙烯乙炔 5．（24-25高二下·北京顺义·期末）某小组探究乙炔的制备与性质，实验如图。下列说法正确的是 A．电石的主要成分中含有离子键和极性键 B．用饱和食盐水代替水，可加快反应速率 C．溶液中出现沉淀，证明有乙炔生成 D．一段时间后，可观察到的苯溶液褪色 6．（25-26高二下·甘肃武威·期中）下列反应属于加成反应的是 A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl B．CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl C．CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl D．CH2=CH2＋H2CH3CH3 期末重难突破练（测试时间：10分钟） 7．（2026·湖北·一模）螺环化合物具有抗菌活性，用其制成的药物不易产生抗药性。螺[3，4]辛烷的结构简式如图所示，下列有关螺[3，4]辛烷的说法错误的是 A．能发生取代反应 B．分子中所有碳原子不可能共平面 C．分子式为C8H16 D．与环辛烯(C8H14)互为同分异构体 8．（24-25高二下·天津·期末）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法正确的是 A．分子式为C10H18 B．所含碳原子均采取sp2杂化 C．与溴能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 9．（25-26高二下·山东泰安·期中）某气态烃充分燃烧后，生成7.2g水。下列关于该烃的说法错误的是 A．该烃分子中氢原子数一定为8 B．若该烃为烷烃，则其分子式为 C．若该烃为烯烃，则其结构简式可能为 D．若该烃为炔烃，则其满足所有碳原子共直线的结构只有1种 10．（25-26高二下·四川南充·期中）下列说法中正确的是 A．有和两种结构 B．分子中所有原子可能共面 C．有机物立方烷()中的碳原子杂化类型为 D．的同分异构体有5种 11．（25-26高二下·宁夏银川·期中）由乙烯推测丙烯的结构或性质，以下关于丙烯的说法错误的是 A．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能发生加聚反应，生成聚丙烯 C．在空气中燃烧时火焰明亮并伴有黑烟 D．与HCl在一定条件下加成只得到一种产物 12．（25-26高二下·宁夏银川·期中）某单烯烃与氢气加成后的产物的结构简式为，此烯烃可能的结构有 A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 期末综合拓展练（测试时间：15分钟） 13．（25-26高二下·安徽合肥·期中）以物质a为原料，制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示： 下列关于以上有机物的说法正确的是 A．a与b互为同系物 B．能用酸性溶液鉴别b与c C．c→d的反应为加成反应 D．d的二氯代物有8种 14．（25-26高二下·宁夏银川·期中）1 mol乙烯与足量氯气发生加成反应后，所得加成产物又与足量氯气在光照的条件下发生取代反应，则理论上最多能再消耗氯气的物质的量为 A．6 mol B．5 mol C．4 mol D．3 mol 15．（25-26高二下·北京·期中）烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律是： ；(R，R1，R2，R3均代表烃基) 某烯烃分子式为，被酸性高锰酸钾溶液氧化后不可能得到的产物是 A．只有 B．和 C．和 D．和 16．（25-26高二下·辽宁沈阳·阶段检测）某有机物的结构简式如下图所示；下列有关该有机物的说法正确的是 A．该有机物的分子式为C10H14 B．与等物质的量的Br2发生加成反应有3种产物(不考虑空间异构) C．该有机物分子中所有碳原子一定在同一平面上 D．一定条件下，它可以发生取代、加成和氧化反应 17．（25-26高二下·广东东莞·期中）下列有关说法正确的是 A．有机物W（）中含有1个手性碳原子 B．的一溴代物有4种 C．和属于官能团异构 D．丙烯分子中所有原子均在同一平面上 18．（25-26高二下·广东·期中）下列说法正确的是 A．顺-2-丁烯和反-2-丁烯的化学、物理性质完全相同 B．有机物最多有18个原子在同一平面上 C．某烃的键线式为，该烃和Br2按物质的量之比为1:1加成时，所得产物有5种(不考虑立体异构) D．1-丁烯和2-丁烯属于位置异构，HCOOCH3和CH3COOH属于官能团异构 19．（25-26高二下·四川宜宾·期中）“芬必得”具有解热镇痛作用及抗生素作用，其主要成分结构简式如下图所示，下列有关“芬必得”说法错误的是 A．分子式为 B．该分子中有手性碳原子 C．属于芳香族化合物 D．分子中所有碳原子不可能处于同一平面内 20．（25-26高二下·北京西城·期中）苯乙烯在一定条件下转化为乙苯的反应方程式如下： 下列说法正确的是 A．I的分子中可能共平面的碳原子数最多有8个 B．Ⅱ的同分异构体中只有2种苯的同系物 C．最多可以和发生反应 D．可以用酸性溶液褪色来鉴别I和Ⅱ 1 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04烃 内容导航 明·期末考情：把握考试趋势方向，精准备考 理·核心要点：系统归纳知识脉络，构建体系 破·重难题型：攻克典型疑难问题，突破瓶颈 过·分层验收：阶梯式检测与评估，稳步提升 考查重点 命题角度 烷烃的结构和性质 烷烃的物理性质；烷烃的结构；烷烃的化学性质； 烷烃的命名及同分异构体 烷烃的习惯命名法；烃的系统命名法；烷烃同分异构体的书写 烯烃的结构和性质 烯烃的结构；烯烃物理性质；烯烃的化学性质；烯烃的立体异构 烯烃的加成、加聚及氧化 单烯烃、二烯烃的加成反应、加聚反应；烯烃的氧化规律 炔烃的结构和性质 炔烃的结构特点；乙炔的实验室制法；乙炔的化学性质 苯及其同系物的结构和性质 苯的结构特点；苯性质的特殊性；苯的同系物的性质 原子共线、共面的判断 甲烷、乙烯、乙炔、苯的空间结构；原子共线、共面的问题 同分异构体的书写与数目 烃的同分异构体的书写方法；烃的同分异构体数目判断； 要点01 烷烃的结构 1．烃 仅含碳、氢两种元素的有机化合物。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。 2．烷烃的结构 (1)烷烃的结构 名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型 甲烷 CH4 CH4 sp3 σ键 乙烷 CH3CH3 C2H6 sp3 σ键 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 sp3 σ键 正丁烷 CH3(CH2)2CH3 C4H10 sp3 σ键 正戊烷 CH3(CH2)3CH3 C5H12 sp3 σ键 (2)烷烃的结构特点 ①杂化方式：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。 ②空间结构：以碳原子为中心形成若干四面体空间结构，碳链呈锯齿状排列。 ③键的类型：烷烃分子中的共价键全部是单键(C—C、C—H)。 (3)链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 3．同系物 (1)概念：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷互为同系物。 (2)性质：同系物因组成和结构相似，化学性质相似，而物理性质一般呈规律性变化，如烷烃的熔点、沸点、密度等。 要点02 烷烃的性质 回忆甲烷的物理性质及化学性质，体会同系物物理性质的规律性变化及化学性质的相似性。 1．物理性质 (1)甲烷 纯净的甲烷是无色、无臭的气体，难溶于水，密度比空气的小。 (2)烷烃 物理性质 递变规律 状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 C1～C4气态，C5～C16液态[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体]，C17以上为固态 熔、沸点 ①随碳原子数的增加，即烷烃的相对分子质量越大，烷烃的熔、沸点越高 ②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增多而逐渐增大，但都小于水的密度 溶解性 烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 2.化学性质 (1)甲烷 甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。 (2)烷烃 ①稳定性 常温下烷烃的化学性质比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。 ②可燃性 烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，链状烷烃燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 ③取代反应 烷烃可与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 ④分解反应——高温裂化或裂解 甲烷高温下可分解成碳和氢气；长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃。如： CH4C＋2H2； C16H34C8H16＋C8H18； C8H18C4H10＋C4H8。 要点03 烷烃的命名 1．烃基 (1)定义：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团，常用—R表示。 (2)分类 ①烷基 ②其他：乙烯基：—CH==CH2，苯基：。 (3)特点：烃基是电中性的，不能独立存在，短线表示一个电子，如—CH3的电子式为。 2．习惯命名法 烷烃可以根据分子中所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。 3．系统命名法 (1)选主链，称某烷 ①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。 ②最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。 (2)编序号，定支链 ①最近：从离取代基最近的一端开始编号。 ②最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单支链的一端开始编号。 ③最小：取代基编号位次之和最小。 (3)写名称 将取代基名称写在主链名称的前面。 ①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位置编号没有“1”。 ②相同取代基要合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。 ③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“，”)分隔。 ④位置编号与名称之间必须用短线(“-”)隔开。 ⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 归｜纳｜总｜结 要点04 减碳法书写烷烃的同分异构体 烷烃的碳架异构，一般可采用“减碳法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)： (1)确定碳链 ①先写最长的碳链：C—C—C—C—C—C。 ②减少1个碳原子，将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性，不要重复，甲基不放1号位。 、。 ③减少2个碳原子，将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。 注意：a.乙基不放2号位。 b．两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上。 c．从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。 、。 (2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。 (3)写出C6H14所有同分异构体的结构简式：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。 归｜纳｜总｜结 减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意，四顺序。 要点05 烯烃的结构和性质 1．烯烃的结构及命名 烯烃是含碳碳双键的烃类化合物。官能团的名称是碳碳双键，结构简式为。烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。 (1)乙烯的结构 分子结构示意图 共价键 分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子间形成σ键，两个碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键) 空间结构 乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120° (2)烯烃的结构 ①共价键：碳碳双键两端的碳原子采取sp2杂化；其余具有四条单键的碳原子采取sp3杂化。烯烃中的共价键既有σ键，又有π键。 ②空间结构：碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在一个平面内。 (3)烯烃的命名 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有碳碳双键，编号时起始点必须离碳碳双键最近，写名称时必须标明官能团的位置。 2．物理性质 (1)乙烯：纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。 (2)烯烃：烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似。 ①烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高，状态由气态(常温下，碳原子数≤4时)到液态、固态。 ②烯烃均难溶于水，液态烯烃的密度均比水小。 3．化学性质——与乙烯相似 (1)氧化反应 ①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②可燃性 燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 因烯烃中碳元素的质量分数较大，燃烧时常伴有黑烟。 (2)加成反应 烯烃可以发生类似乙烯的加成反应。 写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式(提示：丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物) 试剂 乙烯 丙烯 溴 CH2==CH2＋Br2→CH2BrCH2Br CH2==CHCH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3 氯化氢 CH2==CH2＋HCl→CH3CH2Cl CH2==CHCH3＋HCl→CH2ClCH2CH3 CH2==CHCH3＋HCl→CH3CHClCH3 水 CH2==CH2＋H2OC2H5OH CH2==CHCH3＋H2OCH3CHOHCH3 CH2==CHCH3＋H2OCH2OHCH2CH3 (3)加聚反应 含有碳碳双键的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应，试写出以下有机物发生加聚反应的化学方程式： ①―→； ②nCH2==CHCH3； ③。 要点06 烯烃的同分异构体 烯烃的同分异构体类型：官能团异构、碳架异构、位置异构、立体异构。 1．烯烃的立体异构 (1)顺反异构现象 ①定义：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 ②分类 两个相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，两个相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺-2-丁烯和反-2-丁烯的结构简式分别是和。 ③产生顺反异构体的条件 a．具有碳碳双键； b．组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 (2)性质特点 顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 2．官能团异构 单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体。如丁烯与环丁烷()或甲基环丙烷()互为同分异构体。 3．碳架异构与碳碳双键的位置异构、顺反异构 书写烯烃的同分异构体时，先写碳架异构，再写碳碳双键的位置异构，最后考虑顺反异构。如烯烃C4H8的同分异构体，若不考虑顺反异构有3种，其结构简式为CH2==CH—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH3、。若考虑顺反异构则有4种。 要点07 烯烃的加成、加聚和氧化 1．烯烃的加成反应 (1)单烯烃的加成 CH3—CH==CH—CH3＋HBr。 (2)二烯烃的加成 二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的通式为CnH2n－2(n≥3)。常见的二烯烃有1,3-丁二烯，其结构简式为CH2==CH—CH==CH2。 ①1∶1加成的两种方式 ②二烯烃的全加成 CH2==CH—CH==CH2＋2Br2―→。 ③乙烯与1,3-丁二烯发生的双烯烃加成反应 。 2．烯烃的加聚反应 (1)单烯烃的加聚：n。 (2)多种烯烃的加聚：nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3或。 3.烯烃的氧化规律 烯烃中双键容易被氧化。其氧化反应较复杂，随烯烃的结构、氧化剂、反应条件和催化剂的不同，氧化产物不同。 (1)酸性KMnO4溶液氧化 烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物的对应关系： 烯烃被氧化的部分 CH2== RCH== 氧化产物 CO2 RCOOH 如：RCH==CH2RCOOH＋CO2＋H2O (2)臭氧氧化 烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。 如和。 要点08 炔烃的结构与性质(以乙炔为例) 1．炔烃的结构与命名 炔烃是含有碳碳三键的烃类化合物。官能团的名称是碳碳三键，结构简式为—C≡C—。只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2)。 (1)乙炔的结构 乙炔的结构特点：乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。 (2)炔烃的结构 除乙炔外，碳原子的杂化方式为sp、sp3；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。 (3)炔烃的命名——与烯烃相似 ①选主链：选择含碳碳三键的最长碳链为主链，称某炔； ②定编号：从靠近碳碳三键的一端编号，使三键位号最小； ③写名称：按照“取代基位号-取代基数目＋名称-三键位号-某炔”写出名称。 2．炔烃的物理性质 (1)乙炔：(俗称电石气)是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 (2)炔烃：随着碳原子数的增多，熔、沸点依次升高，C2～C4为气态，其他为液态或固态；密度逐渐增大(密度小于水)，不溶于水，易溶于有机溶剂。 3．炔烃的化学性质 (1)乙炔 ①氧化反应 a．燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，且能放出大量的热，可用于焊接或切割金属。 b．乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使之褪色。 ②加成反应 乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如： HC≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr(1,2-二溴乙烯)； CHBr==CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-四溴乙烷)。 CH≡CH＋H2CH2==CH2； CH≡CH＋2H2CH3CH3。 CH≡CH＋HClCH2==CHCl(氯乙烯)。 CH≡CH＋H2OCH3CHO。 (2)炔烃 炔烃的化学性质与乙炔相似，都能发生氧化反应以及加成、加聚反应。 要点09 乙炔的实验室制法 1．反应原理 CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2。 2．装置及试剂 电石(CaC2)与水反应非常剧烈，反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体。所用装置和试剂设计如下： 3．现象及结论 序号 实验现象 解释或结论 ① 反应迅速、有大量气泡生成 反应生成乙炔 ② 有黑色沉淀产生 CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，乙炔中的杂质气体H2S被除去 ③ 溶液紫红色褪去 乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化 ④ 溶液橙色褪去 乙炔与溴发生加成反应 ⑤ 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 乙炔可燃且含碳量高 要点10 链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 链状烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(单烯烃，n≥2) CnH2n－2(单炔烃，n≥2) 代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 结构特点 全部为单键；饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 含碳碳三键；不饱和链烃 化 学 性 质 取代反应 光照卤代 － － 加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 要点11 苯的结构与性质 1．苯的物理性质 颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性 无色液体 不溶于水且密度比水小 有毒 较低 易挥发 2.苯的分子结构 3．苯的化学性质 (1)氧化反应——可燃性 化学方程式：2＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮，产生浓重的黑烟)。 (2)取代反应 ①苯与液溴： ＋Br2＋HBr↑； 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 ②苯的硝化反应：＋HO—NO2＋H2O； 纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③苯的磺化反应：＋HO—SO3H＋H2O； 苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 (3)加成反应 苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：＋3H2。 要点12 苯的同系物 苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，通式为CnH2n－6(n≥7)。 1．常见的苯的同系物 甲苯： 乙苯： 邻二甲苯： 间二甲苯： 对二甲苯： 2．苯的同系物的物理性质 一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) （1）氧化反应 a．苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时，该物质一般不能被KMnO4(H＋)氧化为苯甲酸。 b．燃烧的通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 （2）取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为＋3HO—NO2＋3H2O。 （3）加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。化学方程式：＋3H2。 归｜纳｜总｜结 (1)芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系 (2)稠环芳香烃 由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃，如、。 要点13 常见分子的空间结构 1．典型分子的结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体 sp3 任意3原子共面，C—C可以旋转 C2H4 平面结构 sp2 6原子共面，C==C不能旋转 C2H2 直线形 sp 4原子共线(面)，C≡C不能旋转 C6H6 平面正六边形 sp2 12原子共面，对角线上4原子共线 2．分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。 要点14 有机物分子中原子共线、共面的分析 1．直线与平面连接 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。 2．平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个，最多16个。 3．平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6个，最多7个。 4．直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少12个，最多19个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定共直线。 要点16 同分异构体的书写和判断 一、同分异构体的书写 1．同分异构体的书写顺序 (1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。 (2)在确定某一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳架异构。 (3)在同一官能团、同一碳架结构的基础上，再考虑官能团的位置异构。 (4)最后考虑立体异构。立体异构包括顺反异构和对映异构。 2．有机物同分异构体的书写方法 (1)烷烃同分异构体的书写 减碳法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。 (2)烯烃、炔烃同分异构体的书写 顺序：官能团异构→碳架异构→位置异构。 技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。 (3)芳香族化合物同分异构体的书写 方法：支链由整到散，苯环上的基团用定一移一或定二移一法书写，注意邻、间、对位置不要重复。 ①一元取代物：如在苯环上接1个—X，只有1种：。 ②二元取代物：可固定1个基团移动另1个，从而写出邻、间、对3种异构体。如在苯环上接2个—X或1个—X、1个—Y，均有3种：、、。 ③三元取代物：先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团，再逐一插入剩余的1个原子或原子团，注意对称位置的重复。 如在苯环上接3个—X，共有3种：(连)、(偏)、(均)；在苯环上接2个—X、1个—Y，共有6种：；在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z，共有10种：。 二、同分异构体数目的判断方法 1．等效氢法 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被一个官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。 如(CH3)2CH—CH(CH3)2有2种等效氢，故它的一氯取代物有2种。 2．基元法 (1)记住常见烃基的结构：甲基有1种，乙基有1种，丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种。 (2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H9—Cl共有4种结构。 3．定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目，如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：①，②；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 4．换元法 若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同。 题型01 同系物的概念 【典例1】下列说法不正确的是(　　) A．分子式为C3H8与C6H14的两种有机化合物一定互为同系物 B．同分异构体之间一定不互为同系物 C．互为同系物的两种有机化合物相对分子质量数值一定相差14 D．互为同系物的两种有机物的组成元素相同，且结构相似 【答案】C 【解析】分子式为C3H8与C6H14的两种有机化合物都是饱和链状烷烃，二者分子组成上相差3个CH2原子团，因此二者互为同系物，故A正确；互为同分异构体的物质的分子式相同，而同系物的分子组成上一定相差n个CH2(n为正整数)原子团，所以互为同分异构体的物质一定不互为同系物，故B正确；同系物是指结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物，所以互为同系物的两种有机化合物组成元素相同，相对分子质量数值一定相差14n(n为正整数)，故C错误、D正确。 方｜法｜点｜拨 判断同系物的两个关键：①结构相似（同一类物质，官能团种类和数目相同）；②分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。 常见误区： 同系物相对分子质量不一定相差14（相差14n）。 同分异构体之间不可能互为同系物（因为分子式相同，不可能相差CH2）。 【变式1-1】下列说法正确的是(　　)下列物质一定互为同系物的是(　　) ①　②　③　④C2H4　⑤CH2==CH—CH==CH2　⑥CH2==CHCH2OH ⑦　⑧ A．④和⑧ B．①、②和③ C．⑤、⑦和⑧ D．⑥和⑧ 【答案】A 【解析】④C2H4为乙烯，属于单烯烃，⑧为2-甲基丙烯，属于单烯烃，二者结构相似，分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，故A正确；①为甲苯，属于单环芳香烃，②为多环芳香烃，③分子中除苯环外还含有碳碳双键，三者的结构不相似，不互为同系物，故B不正确；⑤CH2==CH—CH==CH2为共轭二烯烃，⑦为共轭二烯烃，⑧为单烯烃，⑤与⑦结构相似，分子组成上相差1个CH2原子团，互为同系物，但是⑤、⑦与⑧的结构不相似，三者不互为同系物，故C不正确；⑥CH2==CHCH2OH含有碳碳双键和羟基，⑧为单烯烃，二者官能团的种类不同，结构不相似，不互为同系物，故D不正确。 题型02 烷烃的结构与物理性质 【典例2】下列有关烷烃的叙述不正确的是(　　) A．烷烃同系物的熔、沸点随着相对分子质量的增大逐渐升高 B．烷烃同系物的密度随着相对分子质量的增大逐渐增大 C．常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态 D．同种烷烃的同分异构体中，支链数越多其沸点越高 【答案】D 【解析】烷烃同系物的组成、结构相似，随着相对分子质量增大，分子间作用力逐渐增大，故熔、沸点逐渐升高，A正确；烷烃同系物的密度都比水小，随着相对分子质量增大密度逐渐增大，B正确；同种烷烃的同分异构体中，支链数越多其沸点越低，D错误。 方｜法｜点｜拨 熔沸点规律：随碳原子数增加（相对分子质量增大），分子间作用力增大，熔沸点升高。 密度规律：随碳原子数增加，密度增大，但均小于水。 同分异构体沸点比较：支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低。 常温状态：C1～C4为气态，C5～C16为液态，C17以上为固态。 【变式2-1】甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是(　　) A．CHCl3不存在同分异构体 B．CH2Cl2不存在同分异构体 C．CH4中的C—H是极性键 D．CH4分子中四个键的键角、键长都相等 【答案】B 【解析】无论甲烷是正四面体结构还是正方形的平面结构，CHCl3只有1种结构，不存在同分异构体，A不符合题意；若甲烷是正方形的平面结构，CH2Cl2有2种结构(相邻或对角线上的氢原子被Cl原子取代)，而实际上其二氯代物只有一种结构，B符合题意；甲烷无论是正四面体结构还是正方形的平面结构，C—H都是极性键，C不符合题意；甲烷分子中四个碳氢键完全相同，则甲烷无论是正四面体结构还是正方形的平面结构，四个键的键角、键长都相等，D不符合题意。 【变式2-2】根据以下数据推断丙烷的沸点可能是(　　) 物质 甲烷 乙烷 正丁烷 正戊烷 沸点 －164 ℃ －89 ℃ －0.5 ℃ 36 ℃ A.约－40 ℃ B．低于－160 ℃ C．低于－89 ℃ D．高于36 ℃ 【答案】A 【解析】烷烃的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高，丙烷的沸点应介于乙烷和正丁烷之间。 题型03 烷烃的化学性质 【典例3】在常温、常压下，取下列四种气态烃各1 mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是(　　) A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C2H6 【答案】C 【解析】根据燃烧通式CxHy＋(x＋0.25y)O2xCO2＋0.5yH2O进行计算，气态烃各1 mol，甲烷燃烧需要2 mol氧气，丙烷燃烧需要5 mol氧气，丁烷燃烧需要6.5 mol氧气，乙烷燃烧需要3.5 mol氧气，故消耗氧气最多的是丁烷。 方｜法｜点｜拨 燃烧耗氧量计算：对于烃CₓHᵧ，1 mol 耗氧量为 (x + y/4) mol。 快速比较：等物质的量时，碳原子数越多、氢原子数越多，耗氧越多；等质量时，含氢量越高，耗氧越多。 注意：气态烃（C≤4）燃烧通式同样适用。 【变式3-1】液化气的主要成分之一是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是(　　) A．丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上 B．在光照条件下能够与Cl2发生取代反应 C．丙烷比其同分异构体丁烷易液化 D．1 mol 丙烷完全燃烧消耗5 mol O2 【答案】C 【解析】丙烷分子中的碳原子为饱和碳原子，3个碳原子呈锯齿形排列，故3个碳原子不在同一直线上，A正确；丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，B正确；丙烷与丁烷互为同系物，C错误；1 mol丙烷(C3H8)完全燃烧消耗O2的物质的量为(3＋) mol＝5 mol，D正确。 【变式3-2】正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为，X是它的一种同分异构体，且X分子的主链上含有4个碳原子，下列有关说法正确的是(　　) A．X分子中可能含有三个甲基 B．X的一氯代物可能有三种(不考虑立体异构) C．标准状况下2.24 L X完全燃烧，将生成的气体通过装有足量无水CaCl2的干燥管，干燥管会增重12.6 g D．X能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】B 【解析】根据题意X可能为(CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3，分子中都含有4个甲基，故A错误；X若为(CH3)2CHCH(CH3)2，分子中有2种氢原子，一氯代物只有2种，X若为(CH3)3CCH2CH3，分子中有3种氢原子，一氯代物有3种，故B正确；标准状况下X为液态，无法用气体摩尔体积进行计算，故C错误；(CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3都属于烷烃，与溴的四氯化碳溶液不反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D错误。 题型04 烷烃的命名 【典例4】某烷烃分子的键线式为，用系统命名法命名，其名称为(　　) A．2,3-二甲基-3-乙基丁烷 B．2,3-二甲基-2-乙基丁烷 C．3,3,4-三甲基戊烷 D．2,3,3-三甲基戊烷 【答案】D 【解析】根据键线式写出该有机物的结构简式，可知最长碳链上有5个碳原子，以离取代基较近的一端为起点给主链上的碳原子编号，得到有机物名称为2,3,3-三甲基戊烷。 方｜法｜点｜拨 系统命名步骤： 选最长碳链为主链（含取代基最多）。 编号使取代基位次和最小。 写出名称：取代基位次-取代基名称-主链名称。 键线式转结构简式：每个拐点和端点代表一个碳原子，氢原子省略。 常见错误：未选对最长链、编号未从靠近取代基端开始、未按字母顺序书写取代基。 【变式4-1】下列有机化合物的命名正确的是(　　) A．3,3-二甲基丁烷 B．2,3-二甲基丁烷 C．2-乙基丁烷 D．2,3,3-三甲基丁烷 【答案】B 【解析】A项，主链未从离取代基最近的一端开始编号，正确命名为2,2-二甲基丁烷，错误；B项，2,3-二甲基丁烷主链的碳骨架为C—C—C—C，在2、3号C上各连有1个甲基，该命名符合烷烃的命名原则，正确；C项，2号碳原子不能连有乙基，错误；D项，取代甲基的位次和不是最小，说明主链的编号错误，正确命名为2,2,3-三甲基丁烷，错误。 【变式4-2】分子式为C8H18，一氯代物只有一种的烷烃的名称为(　　) A．2,2,3,3-四甲基丁烷 B．3,4-二甲基己烷 C．2,2,3-三甲基戊烷 D．3-甲基-3-乙基戊烷 【答案】A 【解析】乙烷中六个氢原子全部被甲基取代，得到的物质为，依据连在同一个碳原子上的氢原子等效、处于对称位置的氢原子等效，可知该烷烃的一氯代物只有一种，该烷烃主链有4个碳原子，2号、3号碳上各有2个甲基，其系统命名为2,2,3,3-四甲基丁烷。 题型05 烷烃同分异构体的书写及数目的判断 【典例5】下列分子式只表示一种物质的是(　　) A．C4H10 B．C8H10 C．C2H5Cl D．C2H4Cl2 【答案】C 【解析】分子中不存在同分异构体，则分子式只表示一种物质。A项，存在正丁烷和异丁烷，错误；B项，C8H10存在多种同分异构体，如、等，错误；D项，两个氯原子可以连在相同的碳原子上，也可以连在不同的碳原子上，故存在同分异构体，错误。 方｜法｜点｜拨 分子式只表示一种物质 ⇔ 该分子无同分异构体。 常见无同分异构体的烷烃：CH4、C2H6、C3H8。 判断技巧： 烷烃：碳数≤3无同分异构体。 卤代烃：对称性越高，异构体越少。 书写时遵循“碳链缩短、移动取代基”原则。 【变式5-1】烃A分子的立体结构为(其中C、H原子已略去)，因其分子中碳原子排列类似金刚石故名“金刚烷”，下列说法错误的是(　　) A．金刚烷分子式是C10H16 B．金刚烷分子的二氯代物有4种(不考虑立体异构) C．金刚烷分子由4个六元环组成 D．金刚烷分子的一氯代物有2种 【答案】B 【解析】由结构可知，含4个,6个—CH2—，则分子式为C10H16，选项A正确；金刚烷中有两种氢原子：、—CH2—，故二氯取代时可以固定一个氯，移动另一个氯原子，①固定CH，故另一氯可位于六元环的邻、间、对三种，②固定，另一氯可位于同环的1号、3号碳位和异环的—CH2—位三种，共6种，选项B错误；由金刚烷的键线式，可知分子内由C原子构成的最小的环上有6个C原子，这种环有4个，选项C正确；含4个、6个—CH2—，含2种处于不同化学环境的H原子，则一氯代物有2种，选项D正确。 【变式5-2】共用两个及两个以上碳原子的多环烃称为桥环烃，共用的碳原子称为桥头碳。桥环烃二环[2.2.0]己烷的碳原子编号为。下列关于该化合物的说法错误的是(　　) A．桥头碳为1号和4号 B．与环己烯互为同分异构体 C．二氯代物有6种结构(不考虑立体异构) D．所有碳原子不可能位于同一平面 【答案】C 【解析】A对，由题意得中桥头碳为1号和4号；B对，二环[2.2.0]己烷的分子式与环己烯相同，均为C6H10，互为同分异构体；C错，二环[2.2.0]己烷二氯代物有取代2(或3、5、6)上的2个氢原子、取代1和2上的各1个氢原子、取代1和3上各1个氢原子、取代1和4上各1个氢原子、取代2和3(或5和6)上各1个氢原子、取代2和5上各1个氢原子、取代2和6上各1个氢原子，共7种结构；D对，分子中含有的碳原子均为饱和碳原子，为四面体结构，分子中的所有碳原子不可能位于同一平面。 题型06 烯烃的结构和性质 【典例6】丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是(　　) A．实验式：CH2 B．结构简式：CH2==CHCH3 C．球棍模型： D．聚丙烯的结构简式：CH2—CH—CH3 【答案】D 【解析】丙烯的分子式为C3H6，实验式为CH2，故A正确；丙烯中含有一个碳碳双键，结构简式为CH2==CHCH3，故B正确；丙烯中含有一个碳碳双键，球棍模型为，故C正确；聚丙烯的结构简式为，故D错误。 方｜法｜点｜拨 实验式（最简式）：分子中各原子个数的最简整数比。 结构简式：碳碳双键不能省略。 球棍模型：注意键角、原子大小比例。 聚烯烃：双键打开后形成长链，结构简式中主链碳原子数增加，双键消失。 【变式6-1】下列现象中，是因为发生加成反应而产生的现象是(　　) A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．将CCl4溶液滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失 【答案】C 【解析】乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色，发生的是氧化反应；溴在CCl4溶液中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，CCl4溶液能萃取溴水中的溴而使水层接近无色，此过程为物理过程；乙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，是因为发生了取代反应。 【变式6-2】根据乙烯推测2-丁烯的结构或性质，下列说法正确的是(　　) A．分子中四个碳原子在同一直线上 B．分子中所有原子都在同一平面上 C．与HCl发生加成反应只生成一种产物 D．不能发生加聚反应 【答案】C 【解析】乙烯分子为平面结构，由乙烯分子的空间结构可知，2-丁烯分子中的四个碳原子不可能在同一直线上，A错误；2-丁烯分子中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，B错误；2-丁烯与HCl发生加成反应，产物只有一种，C正确；2-丁烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D错误。 题型07 烯烃的同分异构体 【典例7】已知与是互为“顺反异构”的同分异构体。有机化合物C4H8是生活中的重要物质，下列关于C4H8的说法错误的是(　　) A．C4H8可能是烯烃 B．C4H8中属于烯烃的同分异构体有4种(含顺反异构) C．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种 D．核磁共振氢谱有2组吸收峰的烯烃结构一定是 【答案】D 【解析】C4H8可能是烯烃，也可能是环烷烃，故A正确；C4H8中属于烯烃的同分异构体有、CH2==CH—CH2CH3、CH3—CH==CH—CH3(存在顺反异构)，共4种，故B正确；C4H8中属于烯烃的顺反异构体：、，故C正确；核磁共振氢谱有2组吸收峰的烯烃结构为和、，故D错误。 方｜法｜点｜拨 C4H8的同分异构体类别：环烷烃（环丁烷、甲基环丙烷）和烯烃。 烯烃同分异构体类型： 碳链异构（如1-丁烯、2-丁烯、异丁烯）。 位置异构（双键位置不同）。 顺反异构（需每个双键碳连有两个不同基团）。 核磁共振氢谱：吸收峰组数 = 不同化学环境的氢原子种数。 【变式7-1】由于碳碳双键不能自由旋转，因此和是两种不同的化合物，互为顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体(不含环状结构)有(　　) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 【答案】C 【解析】含有碳碳双键和溴原子的二溴丙烯的结构简式为Br2C==CHCH3、、BrCH==CHCH2Br、、CH2==CHCHBr2，共有5种，其中、BrCH==CHCH2Br存在顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体共有7种。 【变式7-2】下列有机物分子中，可形成顺反异构的是(　　) A．CH2==CHCH3 B．CH2==CHCH2CH3 C．CH3CH==C(CH3)2 D．CH3CH==CHCl 【答案】D 【解析】A、B、C三项中的有机物分子，双键两端某一个碳原子上的基团有相同的，不可能形成顺反异构；D项可以形成和两种顺反异构体。 题型08 烯烃的加成反应 【典例8】由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2==CH—CH3)的结构或性质正确的是(　　) A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．不能在空气中燃烧 C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物 【答案】C 【解析】丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构，性质有相似之处。丙烯同样能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；丙烯与乙烯的元素组成是相同的，可以燃烧，B错误；丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C正确；乙烯与HCl加成只生成一种产物一氯乙烷，但是CH2==CH—CH3与HCl加成，由于氯原子连接的位置有两种情况，加成产物也应该有两种，即Cl—CH2—CH2—CH3和CH3—CHCl—CH3，它们互为同分异构体，不是同一物质，D错误。 方｜法｜点｜拨 加成反应规律：碳碳双键打开，加上其他原子或原子团。 不对称烯烃加成：与HCl、H2O等加成时，遵循马氏规则（氢加到含氢较多的双键碳上）。 产物种类判断：考虑加成位置异构。 【变式8-1】从柑橘中炼制萜二烯()，下列有关它的推测，不正确的是(　　) A．分子式为C10H16 B．常温下为液态，难溶于水 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol萜二烯能与HBr发生1,4-加成 【答案】D 【解析】该有机物分子式为C10H16，A项正确；分子中碳原子数大于4且小于18的烃一般为液态，且烃难溶于水，B项正确；该分子中含有，能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；两个碳碳双键中间隔一个碳碳单键的二烯烃才可以发生1,4-加成，D项错误。 【变式8-2】豪猪烯形状宛如伏地伸刺的动物，其键线式如图。下列有关豪猪烯的说法正确的是(　　) A．豪猪烯与乙烯互为同系物 B．豪猪烯分子中所有的碳原子可能在同一平面内 C．豪猪烯的分子式为C14H16 D．1 mol豪猪烯能与6 mol H2发生加成反应 【答案】D 【解析】豪猪烯与乙烯结构不相似，分子组成上不相差若干个CH2原子团，不互为同系物，A错误；分子中含有类似甲烷中碳原子的空间结构，所有碳原子不可能共平面，B错误；由键线式可知，豪猪烯的分子式为C14H14，C错误；1 mol豪猪烯含有6 mol，能与6 mol H2发生加成反应，D正确。 题型09 烯烃的氧化 【典例9】烯烃在一定条件下发生氧化反应，碳碳双键断裂，如：R1CH==CHR2被氧化为和；被氧化为和，由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．6种 【答案】C 【解析】由题意可知，碳碳双键可被氧化断裂，生成醛或酮。烯烃C4H8的结构有三种：CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、CH2==C(CH3)2，氧化后得到的产物分别有2种(HCHO和CH3CH2CHO)、1种(CH3CHO)、2种(HCHO和)，所以氧化产物共有4种。 方｜法｜点｜拨 氧化断键规律： RCH=CH2 → HCHO + RCHO RCH=CHR' → RCHO + R'CHO R₂C=CHR' → R2C=O + R'CHO R₂C=CR'2 → R2C=O + R'2C=O 产物种类：由双键断裂后生成的醛或酮的种类决定。 【变式9-1】烯烃经臭氧氧化，并经锌和水处理可得到醛或酮。 例如：＋。 下列烯烃经臭氧氧化，并经锌和水处理，完全反应后生成的产物多于一种的是(　　) A. B. C. D. 【答案】C 【解析】A项，2OHCCH2CHO；B项，2；C项，2HCHO＋OHCCH2CH2CHO，产物多于一种；D项，2OHCCH2CH2CHO。 【变式9-2】已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮，例如：CH3CH==C(CH3)2CH3COOH＋CH3COCH3(丙酮)。现有分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2-丁酮(CH3COCH2CH3)，则该烯烃的结构简式为(　　) A． B． C． D． 【答案】C 【解析】根据已知信息可判断烯烃中碳碳双键断开，不饱和碳原子变为羧基或酮羰基，若分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后，生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2-丁酮(CH3COCH2CH3)，则羧基和酮羰基中的碳原子是不饱和碳原子，因此该烯烃的结构简式为。 题型10 乙炔的实验室制法 【典例10】下列关于乙炔的制取的说法不正确的是(　　) A．为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水 B．此反应是放热反应 C．为了除去杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气 D．反应中不需要加碎瓷片 【答案】A 【解析】用饱和食盐水代替水是为了减小化学反应速率，A项错误；此反应是放热反应，B项正确；为了除去H2S、PH3等杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气，C项正确；电石本身就是固体，因此不需要加碎瓷片，D项正确。 方｜法｜点｜拨 反应原理：CaC2+ 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑ 注意事项： 用饱和食盐水代替水，减缓反应速率。 反应放热，不需加热。 杂质（H2S、PH3）可用CuSO4溶液吸收。 不用碎瓷片，电石本身为固体。 【变式10-1】如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(　　) A．逐滴加入饱和食盐水的目的是控制生成乙炔的速率 B．硫酸铜可以除去杂质H2S、PH3，若换为NaOH不能达到除杂的目的 C．若需制备较多乙炔，可用启普发生器 D．CaC2与水反应生成乙炔，则Mg2C3与水反应生成丙炔 【答案】C 【解析】电石与水反应剧烈，逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率，A正确；因为H2S＋CuSO4===CuS↓＋H2SO4(CuS溶解度极小，不溶于稀硫酸)、24CuSO4＋11PH3＋12H2O===8Cu3P↓＋3H3PO4＋24H2SO4，硫酸铜可以除去杂质H2S、PH3；H2S能与NaOH溶液反应，但PH3不与NaOH溶液反应，故换为NaOH只可以达到除去H2S杂质的目的，而达不到除去PH3的目的，B正确；由于此反应为放热反应，易使启普发生器炸裂，CaC2能与水蒸气反应，不便于长期放置，且生成的Ca(OH)2是微溶物，易形成糊状附着在CaC2表面，不便于控制，故制备较多乙炔不可用启普发生器，C错误；CaC2与水反应生成乙炔，化学方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑，则Mg2C3与水反应的化学方程式为Mg2C3＋4H2O―→2Mg(OH)2＋C3H4↑，生成丙炔，D正确。 题型11 乙炔及炔烃的结构和性质 【典例11】下列说法正确的是(　　) A．电石的电子式： B．可以用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙炔 C．乙炔的球棍模型： D．的名称为2,3-二甲基-4-戊炔 【答案】A 【解析】电石即为CaC2，是由Ca2＋和C构成的离子化合物，电子式为，A正确；乙炔会被酸性高锰酸钾氧化生成CO2气体，引入新杂质，B错误；图示为乙炔的空间填充模型，C错误；该物质中含碳碳三键的碳原子数最多的碳链上有5个碳原子，从靠近碳碳三键的一端编号，3、4号碳原子上分别有一个甲基，所以名称为3,4-二甲基-1-戊炔，D错误。 方｜法｜点｜拨 电子式：注意CaC2为离子化合物，C2²⁻内部为碳碳三键。 除杂：酸性KMnO4会将乙炔氧化为CO2，不能用于除杂（引入新杂质）。 球棍与填充模型：注意区分。 炔烃命名：选含三键的最长链，编号使三键位次最小，取代基位次尽可能小。 【变式11-1】下列关于CH3C≡CCH3的说法错误的是(　　) A．是乙炔的同系物 B．和1,3-丁二烯互为同分异构体 C．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol该物质能和3 mol H2加成 【答案】D 【解析】2-丁炔与乙炔的结构相似、分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，故A正确；2-丁炔与1,3-丁二烯的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故B正确；2-丁炔分子中含有的碳碳三键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故C正确；2-丁炔分子中含有的碳碳三键在一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol 2-丁炔能和2 mol氢气加成，故D错误。 【变式11-2】某链状单炔烃与足量的氢气加成，生成如图所示的烷烃，则符合条件的炔烃共有(不考虑立体异构)(　　) A．6种 B．4种 C．3种 D．2种 【答案】D 【解析】根据单炔烃与足量的氢气发生加成反应的特点，把烷烃分子内相邻的2个碳原子上各去掉2个氢原子后形成碳碳三键即可，故符合条件的单炔烃有、。 题型12 烷烃、烯烃、炔烃的比较 【典例12】下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是(　　) A．能燃烧生成二氧化碳和水 B．能与溴水发生加成反应 C．能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应 D．能与HCl反应生成氯乙烯 【答案】D 【解析】乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成CO2和H2O；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl反应生成氯乙烯。 方｜法｜点｜拨 共性：都能燃烧生成CO2和H2O。 差异性比较： 烯烃、炔烃：能使溴水、酸性KMnO4褪色。 炔烃：可与HCl加成生成氯乙烯（烯烃与HCl生成氯乙烷，烷烃不反应）。 解题技巧：抓住官能团的特性反应。 【变式12-1】某有机物的键线式为，下列有关该物质的叙述正确的是(　　) A．该分子最多有7个碳原子共面，最多4个碳原子共线 B．1 mol该物质与H2充分发生加成反应，能消耗2 mol H2 C．该物质一氯取代产物种类有6种(不考虑立体异构) D．该物质与CH3CH(CH3)C≡CCH==CHCH(CH3)2互为同分异构体 【答案】C 【解析】该分子最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线，A项错误；1 mol碳碳双键能与1 mol H2加成，1 mol碳碳三键能与2 mol H2加成，因此1 mol该物质与H2充分发生加成反应能消耗3 mol H2，B项错误；该物质有6种不同化学环境的氢原子，因此一氯取代产物种类有6种，C项正确；该物质与CH3CH(CH3)C≡CCH==CHCH(CH3)2的分子式不同，不互为同分异构体，而互为同系物，D项错误。 【变式12-2】区别CH4、C2H4、C2H2的最简易方法是(　　) A．分别通入溴水 B．分别通入酸性高锰酸钾溶液 C．分别通入盛有碱石灰的干燥管 D．分别在空气中点燃 【答案】D 【解析】甲烷、乙烯、乙炔的含碳量不同，含碳量越多燃烧产生的烟越浓，火焰越明亮。 题型13 苯的结构和性质 【典例13】苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是(　　) A．反应①为取代反应，所得有机产物密度比水小 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种芳香族化合物 D．反应④中1 mol 苯最多与3 mol H2在加热、催化剂作用下发生加成反应 【答案】A 【解析】苯与液溴在FeBr3作用下发生取代反应生成溴苯和HBr，溴苯的密度大于水，A错误；苯的含碳量高，燃烧时发出明亮火焰并伴有浓重的黑烟，B正确；反应③为取代反应，苯与浓硝酸在50～60 ℃、浓硫酸作催化剂的条件下反应生成硝基苯和水，硝基苯属于芳香族化合物，C正确。 方｜法｜点｜拨 取代反应：苯环上的H被取代（卤代、硝化、磺化）。 氧化反应：苯燃烧火焰明亮、浓烟（含碳量高）。 加成反应：与H2在Ni、加热下生成环己烷。 密度比较：溴苯、硝基苯密度大于水；苯、甲苯密度小于水。 【变式13-1】下列有关苯分子的说法不正确的是(　　) A．苯分子中C原子以sp3杂化方式成键，键间夹角为120°，故为平面正六边形结构 B．每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直于碳环所在平面，相互平行重叠形成大π键 C．大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键 D．苯分子中12个原子共面，六个碳碳键完全相同 【答案】A 【解析】苯分子中C原子均采取sp2杂化，A错误。 【变式13-2】下列区分苯和己烯的实验方法正确的是(　　) A．分别点燃，无黑烟生成的是苯 B．分别加入溴水，振荡，静置后分层，下层橙红色消失的是己烯 C．分别加入溴水，振荡，静置后分层，上层橙红色消失的是苯 D．分别加入酸性KMnO4溶液、振荡，紫色消失的是己烯 【答案】D 【解析】苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应而褪色，但己烯可以；苯中加入溴水，会将溴从溴水中萃取出来，使水层(下层)褪色，而苯层(上层)则呈橙红色；苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。 题型14 与苯有关的化学实验 【典例14】实验室制备硝基苯的反应装置如图所示(在50～60 ℃下发生反应，加热、控温装置已略去)。下列有关说法错误的是(　　) A．球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物 B．配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌 C．反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体 D．提纯硝基苯的操作依次为洗涤、过滤、干燥、蒸馏 【答案】D 【解析】A项，由于有机物易挥发，所以球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物，提高原料利用率，正确；B项，浓硫酸溶于水时放出大量的热，且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度，因此配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌，正确；C项，硝基苯的密度大于水，且二者不互溶，故反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体，正确；D项，硝基苯不溶于水，提纯硝基苯的操作依次为洗涤、分液、干燥、蒸馏，错误。 方｜法｜点｜拨 硝化反应装置： 球形冷凝管：冷凝回流，提高原料利用率。 温度控制：50～60 ℃（水浴加热）。 混酸配制：浓硫酸缓慢加入浓硝酸，并搅拌。 产物分离：硝基苯不溶于水，密度大于水，分液即可，无需过滤。 提纯顺序：洗涤 → 分液 → 干燥 → 蒸馏。 【变式14-1】溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下： 苯 溴 溴苯 密度/(g·cm－3) 0.88 3.10 1.50 沸点/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 下列有关溴苯制备的说法正确的是(　　) A．图中仪器a是玻璃棒 B．反应过程中三颈烧瓶内有白雾，是生成的HBr气体形成的酸雾 C．烧杯中NaOH溶液的作用是吸收生成的溴苯，同时除去HBr气体 D．分离操作后得到的粗溴苯，要进一步提纯，必须进行过滤操作 【答案】B 【解析】图中仪器a是温度计，故A错误；苯与溴反应生成HBr气体，HBr气体极易溶于水，在空气中与水蒸气结合形成小液滴，产生白雾，故B正确；生成的溴苯中溶有少量溴和HBr，用NaOH溶液除去溴和HBr，故C错误；未反应的苯溶于溴苯，若要除去苯，需用蒸馏的方式，故D错误。 【变式14-2】下列试剂可将甲苯、溴苯、水和NaOH溶液区分开的是(　　) A．盐酸 B．溴的四氯化碳溶液 C．溴水 D．硝酸钠溶液 【答案】C 【解析】甲苯能萃取溴水中的溴单质，溶液分层，上层为橙红色、下层为无色；溴苯能萃取溴水中的溴单质，溶液分层，下层为橙红色，上层为无色；溴水与水混合无明显现象；溴水与NaOH溶液反应生成无色物质，溴水褪色。 题型15 苯的同系物及芳香烃的结构与性质 【典例15】下列说法正确的是(　　) A．、、都是苯的同系物 B．苯和甲苯都能发生取代反应 C．的一氯代物有8种 D．甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同 【答案】B 【解析】苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故、都不是苯的同系物，A项错误；该物质是具有对称结构的芳香烃，故其一氯代物只有4种()，C项错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，两者褪色原理不同，D项错误。 方｜法｜点｜拨 苯的同系物定义：苯环上连有烷基，且只含一个苯环。 性质差异： 苯、甲苯都能发生取代。 甲苯使溴水褪色是萃取，苯乙烯使溴水褪色是加成反应。 一氯代物种数：通过对称性判断等效氢种类。 【变式15-1】下列苯的同系物的名称不正确的是(　　) A．对二甲苯 B．乙苯 C．1,2,3-三甲苯 D．1,3,4-三甲苯 【答案】D 【解析】的甲基在1,2,4号碳原子上，命名为1,2,4-三甲苯，故D错误。 【变式15-2】某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是(　　) A．该物质为苯的同系物 B．该物质的一氯代物有4种 C．该物质的分子式为C12H11 D．在FeBr3作催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应 【答案】B 【解析】A项，该物质中含有两个苯环，不属于苯的同系物，错误；B项，该物质分子结构对称，故该物质的一氯代物有4种()，正确；C项，由该物质的分子结构可知，其分子式为C12H12，错误；D项，在FeBr3作催化剂时，该物质可以和液溴发生取代反应，而不是溴水，错误。 题型16 有机物分子中共线、共面的分析 【典例16】某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b个，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是(　　) A．3,14,5 B．4,10,2 C．3,14,4 D．3,10,3 【答案】C 【解析】已知乙炔为直线形结构，则共有3个碳原子共线；分子中苯环以及C==C为平面形结构，则可能共面的碳原子最多为14个，即所有的碳原子可能共平面；含四面体结构的碳原子为饱和碳原子，共4个。 方｜法｜点｜拨 共线判断：碳碳三键为直线结构，与之直接相连的原子共线。 共面判断： 苯环：12原子共面。 碳碳双键：6原子共面。 单键可旋转，但旋转后仍可能共面。 四面体碳：饱和碳原子（sp³杂化）。 方法：画出结构，标记刚性结构（双键、三键、苯环），再考虑单键旋转。 【变式16-1】下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是(　　) A．CH2==CH—CH==CH2 B． C． D. 【答案】C 【解析】CH2==CH—CH==CH2相当于两个碳碳双键所在的平面通过一个碳碳单键相连，通过旋转该单键可以使两个平面共面，故所有原子有可能处于同一平面，A不符合题意；中碳碳三键所在的直线在苯环所在的平面上，故所有原子处于同一平面，B不符合题意；分子中存在甲基，具有四面体形结构，所有原子不可能处于同一平面，C符合题意；相当于两个苯环所在的平面通过一个碳碳单键相连，通过旋转该单键，可以使两个平面共面，故所有原子有可能处于同一平面，D不符合题意。 【变式16-2】在分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数为(　　) A．12 B．14 C．18 D．20 【答案】D 【解析】苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示：。 题型17 烃的同分异构体 【典例17】烷烃(如图)是由某单烯烃和氢气加成后的产物，不考虑立体异构，则这种单烯烃的结构可能有(　　) A．4种 B．5种 C．7种 D．9种 【答案】B 【解析】单烯烃的碳碳双键位置可能有，共5种。 方｜法｜点｜拨 由烷烃反推烯烃：在烷烃碳骨架上，去掉两个H（形成双键）可能的位置。 注意：不能产生相同的烯烃结构（考虑对称性）。 技巧：找出所有相邻碳原子上均有H的位置，再排除对称重复。 【变式17-1】有相对分子质量为43的烷基(烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团)取代甲苯()苯环上的一个氢原子，所得的芳香烃产物的种类为(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】D 【解析】设该烷基为CnH2n＋1—，则有12n＋2n＋1＝43，解得n＝3，即该烷基为丙基；丙基有正丙基(—CH2—CH2—CH3)和异丙基()，而甲苯中苯环上有三种等效氢原子，即甲基的邻位、间位、对位上的氢原子，故题中所得的芳香烃产物有6种。 【变式17-2】某烃的分子式为C10H14，它不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子中只含有一个烷基，符合条件的烃有(不考虑立体异构)(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】B 【解析】该烃的分子式为C10H14，它不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，且符合苯的同系物的通式CnH2n－6(n≥6，n为正整数)，说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为—C4H9，该烷基有4种结构： ①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，④中与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，④不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此符合条件的烃只有3种。 题型18 烃的一元(或多元)取代物的同分异构体 【典例18】由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃称为稠环芳香烃。下图中椭圆烯也属于稠环芳香烃。该物质的一氯代物有(　　) A．4种 B．3种 C．2种 D．1种 【答案】A 【解析】椭圆烯结构高度对称，如图，其分子中有4种不同化学环境的氢原子，所以椭圆烯的一氯代物有4种。 方｜法｜点｜拨 一氯代物种数 = 不同化学环境的氢原子种数。 判断等效氢方法： 同一碳原子上连接的H等效。 同一碳原子上连接的相同取代基上的H等效。 处于对称位置的H等效。 复杂结构：先画出结构简式，找出对称轴或对称中心，再标氢。 【变式18-1】某有机物的结构如图所示，则与该有机物苯环上取代基种类和数目均相同的同分异构体共有(不包括该有机物)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】C 【解析】该有机物苯环上取代基有两个羟基，一个—CH==CH2，用A表示羟基、B表示—CH==CH2，用“定二移一”法确定三个取代基在苯环上共有六种同分异构体：、、(题给有机物)、、、，则与该有机物苯环上取代基种类和数目均相同的同分异构体有5种。 【变式18-2】下列有关物质的同分异构体数目(均不考虑立体异构)的判断错误的是(　　) A．“狗烯”()的一氯代物共有15 种 B．组成和结构可用表示的有机物共有16种 C．含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6，分子中6个碳原子不都在同一直线上的共有4种 D．分子结构中含、、—CH2—、Cl—各1个及3个—CH3的有机物共有8种 【答案】B 【解析】狗烯有15种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物共有15种，A项正确；—C4H9存在4种不同的结构，所以含有的不同结构有机物理论上为16种，但由于两个取代基同为—C4H9，所以重复的结构有6种，因此表示的有机物共有16－6＝10种，B项错误；C6H6的不饱和度为4，含有两个碳碳三键的脂肪烃有HC≡C—C≡C—CH2—CH3、HC≡C—CH2—C≡C—CH3、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、H3C—C≡C—C≡C—CH3、，其中分子中6个碳原子不都在同一直线上的共有4种，C项正确；满足题意的有机物共有8种，分别如下：、、、、、、、，D项正确。 期末基础通关练（测试时间：10分钟） 1．（25-26高二下·江苏连云港·期中）下列有机物命名正确的是 A．1-甲基戊烷 B．3，3-二甲基戊烷 C．2-乙基丁烷 D．3，3-二甲基丁烷 【答案】B 【解析】烷烃命名时1号碳原子不能连接甲基，否则主链选择错误，该物质最长碳链含6个碳原子，正确命名为己烷，A错误；主链为含5个碳原子的戊烷，3号碳原子上连接2个甲基，编号符合离支链最近、支链位次和最小的规则，命名正确，B正确；烷烃命名时2号碳原子不能连接乙基，否则主链选择错误，该物质最长碳链含5个碳原子，正确命名为3-甲基戊烷，C错误；编号应从离支链更近的一端开始，两个甲基位于2号碳原子上，正确命名为2,2-二甲基丁烷，D错误；故选B。 2．（25-26高二下·北京·期中）下列化学用语正确的是 A．的名称为2-乙基丙烷 B．与互为同分异构体 C．和属于官能团异构 D．和互为同系物 【答案】C 【解析】烷烃命名需选择最长碳链为主链，该物质最长碳链含4个碳原子，2号碳上连有1个甲基，正确名称为2-甲基丁烷，A错误；甲烷为正四面体结构，二氟二氯甲烷仅存在1种结构，二者为同一种物质，不互为同分异构体，B错误；H3CC≡CCH3分子式为C4H6，官能团为碳碳三键；CH2=CHCH=CH2分子式为C4H6，官能团为碳碳双键，二者分子式相同、官能团种类不同，属于官能团异构，C正确；前者羟基直接连在苯环上，属于酚类；后者羟基连在苯环的侧链上，属于醇类，二者结构不相似，不互为同系物，D错误；故选C。 3．（24-25高二下·甘肃武威·期中）既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的操作方法是 A．与足量溴蒸气反应 B．与足量溴水反应 C．在一定条件下通入氢气 D．分别进行燃烧 【答案】B 【解析】乙烷与溴蒸气在光照下发生取代反应生成溴乙烷，乙烯与溴蒸气加成生成1,2-二溴乙烷，不仅不易鉴别，还会损失大量的乙烷，且混入大量的溴蒸气杂质，难以分离，无法有效除杂，A错误；乙烷不和溴水反应，而乙烯与溴水迅速加成，溴水褪色，现象明显可鉴别，反应生成液态1,2-二溴乙烷，所以可用溴水鉴别乙烷和乙烯，也可除去乙烷中少量乙烯，B正确；若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷，C错误；燃烧法可通过火焰差异鉴别，但燃烧后乙烷被破坏，无法回收，不能除杂，D错误；故选B。 4．（24-25高二下·甘肃临夏·期末）乙烷、丙烯和乙炔是重要的有机化工原料。下列有关说法错误的是 A．乙炔中键与键数目比为 B．分子中键的数目：丙烯乙烷乙炔 C．丙烯和乙炔可用的溶液鉴别 D．含碳质量分数大小：乙烷丙烯乙炔 【答案】C 【解析】乙炔中每个碳碳三键包含1个σ键和2个π键，两个C-H单键各含1个σ键，总共有3个σ键和2个π键，比例为3:2，A正确。丙烯分子中有8个σ键（6个C-H键和2个碳碳σ键），乙烷有7个σ键（6个C-H键和1个碳碳σ键），乙炔有3个σ键（2个C-H键和1个碳碳σ键）。σ键数目顺序为丙烯＞乙烷＞乙炔，B正确。丙烯和乙炔均能与Br₂的CCl4溶液发生加成反应，使溶液褪色，无法通过此方法鉴别，C错误。乙烷、丙烯、乙炔的最简式分别为CH3、CH2、CH，所以含碳质量分数顺序为乙烷＜丙烯＜乙炔，D正确；故选C。 5．（24-25高二下·北京顺义·期末）某小组探究乙炔的制备与性质，实验如图。下列说法正确的是 A．电石的主要成分中含有离子键和极性键 B．用饱和食盐水代替水，可加快反应速率 C．溶液中出现沉淀，证明有乙炔生成 D．一段时间后，可观察到的苯溶液褪色 【答案】D 【解析】碳化钙为离子化合物，电子式为 ，含有离子键和非极性键，故A错误；乙炔与水反应剧烈，用饱和食盐水代替水可以使反应平缓，因此是为了减慢反应速率，故B错误；乙炔并不会使硫酸铜溶液出现沉淀，此实验中和H2S反应生成黑色沉淀CuS，故C错误；此实验中，溴和乙炔发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，因此的苯溶液褪色，故D正确；故选D。 6．（25-26高二下·甘肃武威·期中）下列反应属于加成反应的是 A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl B．CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl C．CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl D．CH2=CH2＋H2CH3CH3 【答案】D 【解析】该反应中甲烷分子的1个氢原子被氯原子取代，属于取代反应，A错误；该反应中一氯甲烷分子的1个氢原子被氯原子取代，属于取代反应，B错误；该反应中甲烷分子的氢原子逐步被氯原子全部取代，属于取代反应，C错误；D中乙烯的碳碳双键断裂，两端碳原子分别结合氢原子生成乙烷，符合加成反应的定义，属于加成反应，D正确；故选D。 期末重难突破练（测试时间：10分钟） 7．（2026·湖北·一模）螺环化合物具有抗菌活性，用其制成的药物不易产生抗药性。螺[3，4]辛烷的结构简式如图所示，下列有关螺[3，4]辛烷的说法错误的是 A．能发生取代反应 B．分子中所有碳原子不可能共平面 C．分子式为C8H16 D．与环辛烯(C8H14)互为同分异构体 【答案】C 【解析】螺[3，4]辛烷中的C-H键可以发生取代反应，A正确；由结构简式可知，螺[3，4]辛烷分子中碳原子均为空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有碳原子不可能共平面，B正确；由结构简式可知，螺[3，4]辛烷的分子式为C8H14，C错误；螺[3，4]辛烷的分子式为C8H14，与环辛烯(C8H14)分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确；故选C。 8．（24-25高二下·天津·期末）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法正确的是 A．分子式为C10H18 B．所含碳原子均采取sp2杂化 C．与溴能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 【答案】D 【解析】根据键线式可得其分子式为C10H16，故A错误；分子中连接双键的碳原子采用sp2杂化，只连接单键的碳原子采用sp3杂化，故B错误；该有机物不属于共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，故C错误；该有机物中含有碳碳双键，所以能发生加聚反应，故D正确；故选D。 9．（25-26高二下·山东泰安·期中）某气态烃充分燃烧后，生成7.2g水。下列关于该烃的说法错误的是 A．该烃分子中氢原子数一定为8 B．若该烃为烷烃，则其分子式为 C．若该烃为烯烃，则其结构简式可能为 D．若该烃为炔烃，则其满足所有碳原子共直线的结构只有1种 【答案】D 【分析】7.2 g的物质的量为，则，故该烃分子式可表示为：；据此解题。 【解析】由分析计算知1 mol 烃含8 mol H，故氢原子数一定为8，A正确；若该烃为烷烃，烷烃通式为，则2n+2=8，解得n=3，故分子式为，B正确；若该烃为烯烃，烯烃通式为，则2n=8，解得n=4，故分子式，（1-丁烯）的分子式为，符合条件，C正确；若该烃为炔烃，炔烃通式为，则2n−2=8，解得n=5，故分子式为，炔烃中碳碳三键的两个碳原子及与其直接相连的碳原子一定共直线，可能的结构：（1-戊炔）：三键两端的C及直接相连的C共线，其余C不共线；（2-戊炔）：三键两端的C及直接相连的C共线，其余C不共线；（3-甲基-1-丁炔）：三键两端的C及直接相连的C共线，其余C不共线；因此满足条件的结构为0种，D错误；故选D。 10．（25-26高二下·四川南充·期中）下列说法中正确的是 A．有和两种结构 B．分子中所有原子可能共面 C．有机物立方烷()中的碳原子杂化类型为 D．的同分异构体有5种 【答案】C 【解析】甲烷为正四面体结构，是甲烷的取代产物，中心C为四面体构型，因此只有1种结构，A错误；该有机物为环戊二烯，分子中含有1个饱和的碳原子，该碳原子连4个σ键，无孤电子对，为杂化，呈四面体结构，因此所有原子不可能共平面，B错误；立方烷中每个碳原子都形成4个单键，即4个σ键，无孤电子对，因此杂化类型为杂化，C正确；可等同于丙烷中2个H原子被Cl原子取代，即和二氯丙烷的同分异构体数目相同，丙烷有2种等效氢，一氯丙烷有2种，分别为、；第一个结构的等效氢有3种，得到二氯代物有3种，分别为、、；第二个结构的等效氢有2种，除去和前三种中重合的一个结构，二氯代物有1种，为；综上所述，二氯丙烷共有4种同分异构体，D错误；故选C。 11．（25-26高二下·宁夏银川·期中）由乙烯推测丙烯的结构或性质，以下关于丙烯的说法错误的是 A．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能发生加聚反应，生成聚丙烯 C．在空气中燃烧时火焰明亮并伴有黑烟 D．与HCl在一定条件下加成只得到一种产物 【答案】D 【解析】丙烯含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应使其褪色，可被酸性高锰酸钾氧化使其褪色，A正确； 丙烯含碳碳双键，双键打开可发生加聚反应生成聚丙烯，B正确；丙烯与乙烯最简式相同，含碳量较高，在空气中燃烧时火焰明亮并伴有黑烟，C正确；丙烯为不对称烯烃，与HCl加成时可生成和两种产物，不是只得到一种产物，D错误；故选D。 12．（25-26高二下·宁夏银川·期中）某单烯烃与氢气加成后的产物的结构简式为，此烯烃可能的结构有 A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 【答案】C 【解析】对烷烃碳原子进行编号，双键位置可以是在：①②、②③、③⑧、③④、④⑤、⑤⑥、⑥⑦之间，共7种；故选C。 期末综合拓展练（测试时间：15分钟） 13．（25-26高二下·安徽合肥·期中）以物质a为原料，制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示： 下列关于以上有机物的说法正确的是 A．a与b互为同系物 B．能用酸性溶液鉴别b与c C．c→d的反应为加成反应 D．d的二氯代物有8种 【答案】B 【解析】同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；a与b结构不同，不互为同系物，A错误；物质b含碳碳双键，能使酸性溶液褪色，c不能，可以使用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B正确；c和d是同分异构体，c→d的反应不是加成反应，C错误；给d中碳原子编号，其中有2种H（其中1、3、5、7等效，2、4、6、8、9、10等效），一氯代物有2种，二氯代物先固定一个Cl在1号碳，另一Cl原子可在2、3、4号碳，共3种，再固定1个Cl在2号碳，另一个Cl可在2、4、6号碳，合计6种，D错误；故选B。 14．（25-26高二下·宁夏银川·期中）1 mol乙烯与足量氯气发生加成反应后，所得加成产物又与足量氯气在光照的条件下发生取代反应，则理论上最多能再消耗氯气的物质的量为 A．6 mol B．5 mol C．4 mol D．3 mol 【答案】C 【解析】1mol乙烯与氯气加成得到1mol 1，2-二氯乙烷（），该分子中含有4mol可被取代的氢原子，取代反应中每取代1mol氢原子需要消耗1mol ，故最多消耗4mol ，故选C。 15．（25-26高二下·北京·期中）烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律是： ；(R，R1，R2，R3均代表烃基) 某烯烃分子式为，被酸性高锰酸钾溶液氧化后不可能得到的产物是 A．只有 B．和 C．和 D．和 【答案】B 【分析】列出的烯烃同分异构体分子式为烯烃共有3种：① 1-丁烯：；② 2-丁烯：；③ 2-甲基丙烯：。逐一分析各烯烃的氧化产物，1-丁烯的氧化：根据规律，氧化产物为和，2-丁烯的氧化：的氧化产物为（仅乙酸），2-甲基丙烯的氧化：的氧化产物为（丙酮）和。 【解析】对应2-丁烯的氧化产物，A不符合题意；没有对应丁烯的氧化产物，B符合题意；和，对应1-丁烯的氧化产物　，C不符合题意；和，对应2-甲基丙烯的氧化产物，D不符合题意；故选B。 16．（25-26高二下·辽宁沈阳·阶段检测）某有机物的结构简式如下图所示；下列有关该有机物的说法正确的是 A．该有机物的分子式为C10H14 B．与等物质的量的Br2发生加成反应有3种产物(不考虑空间异构) C．该有机物分子中所有碳原子一定在同一平面上 D．一定条件下，它可以发生取代、加成和氧化反应 【答案】D 【解析】正确分子式为，不饱和度（2个双键+1个环），而非，A错误；分子含两个孤立双键（无共轭），加成位置仅两种：①环外双键加成，②环内双键加成，总计2种产物，非3种，B错误；分子中含sp3杂化碳（如连甲基的环碳及桥接碳），呈四面体构型，且环外双键与环间为单键可旋转，无法强制共面。故所有碳原子不可能共平面，C错误；取代反应：甲基上的氢可在光照下发生卤代，加成反应：两个碳碳双键可与、等加成，氧化反应：双键可被酸性氧化，或燃烧生成和，故该有机物在一定条件下可发生取代、加成和氧化反应，D正确；故选D。 17．（25-26高二下·广东东莞·期中）下列有关说法正确的是 A．有机物W（）中含有1个手性碳原子 B．的一溴代物有4种 C．和属于官能团异构 D．丙烯分子中所有原子均在同一平面上 【答案】C 【解析】已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，故有机物W（）中含有2个手性碳原子，如图所示：，A错误；分子中含有5种不同环境的H，则其一溴代物有5种，如图所示：，B错误；和二者分子式相同，结构不同，前者含有碳碳三键，后者含有碳碳双键，即属于官能团异构，C正确；丙烯分子中有一个碳原子采用sp3杂化，不可能所有原子在同一平面上，D错误。 18．（25-26高二下·广东·期中）下列说法正确的是 A．顺-2-丁烯和反-2-丁烯的化学、物理性质完全相同 B．有机物最多有18个原子在同一平面上 C．某烃的键线式为，该烃和Br2按物质的量之比为1:1加成时，所得产物有5种(不考虑立体异构) D．1-丁烯和2-丁烯属于位置异构，HCOOCH3和CH3COOH属于官能团异构 【答案】D 【解析】顺-2-丁烯和反-2-丁烯的化学性质基本相同，物理性质有一定差异，A错误；有机物中，苯环和碳碳双键（三键）都可以在同一个平面上，R—CH3中可以有3个原子共面（包含R中一个原子），故最多有21个原子共面，如图所示：，B错误；和Br2按物质的量之比为1：1加成时，可以发生1，2-加成，产物为、、，也可以发生1，4-加成，产物为，共有4种，C错误；1-丁烯和2-丁烯，碳碳双键位置不一样，属于位置异构，HCOOCH3和CH3COOH官能团不一样，属于官能团异构，D正确。 19．（25-26高二下·四川宜宾·期中）“芬必得”具有解热镇痛作用及抗生素作用，其主要成分结构简式如下图所示，下列有关“芬必得”说法错误的是 A．分子式为 B．该分子中有手性碳原子 C．属于芳香族化合物 D．分子中所有碳原子不可能处于同一平面内 【答案】A 【解析】由结构简式可知芬必得分子中碳原子数为13，氧原子数为2，不饱和度为5，分子式为，A错误；手性碳原子是指连接4个不同基团的饱和碳原子，该分子中右侧连接羧基的碳原子，分别连接苯环、甲基、羧基、氢原子，四个基团均不同，属于手性碳原子，B正确；芬必得分子中含苯环，属于芳香族化合物，C正确；分子中存在多个饱和杂化的碳原子，呈四面体结构，饱和碳连接的多个烷基碳原子不可能全部共平面，所有碳原子不可能共面，D正确；故选A。 20．（25-26高二下·北京西城·期中）苯乙烯在一定条件下转化为乙苯的反应方程式如下： 下列说法正确的是 A．I的分子中可能共平面的碳原子数最多有8个 B．Ⅱ的同分异构体中只有2种苯的同系物 C．最多可以和发生反应 D．可以用酸性溶液褪色来鉴别I和Ⅱ 【答案】A 【解析】I为苯乙烯，苯环的6个碳原子共平面，乙烯基的2个碳原子也共平面，连接苯环和乙烯基的碳碳单键可旋转，两个平面可以重合，因此最多有8个碳原子共平面，A正确；Ⅱ为乙苯，分子式为，其属于苯的同系物的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯，共3种，B错误；中只有碳碳双键能与发生加成反应，苯环不与加成，所以最多只能和发生反应，C错误；I含碳碳双键，可使酸性溶液褪色；Ⅱ为乙苯，苯环侧链的乙基可被酸性氧化，也能使溶液褪色，因此无法鉴别二者，D错误；故选A。 1 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $