专题07 卤代烃-2024-2025学年高二化学期末复习一遍过 （人教版2019选择性必修3）

专题07 卤代烃 考点梳理 题型演练 考点01 卤代烃结构和物理性质 【题型1卤代烃结构、物理性质和用途】 考点02卤代烃命名 【题型2卤代烃命名】 考点03 卤代烃化学性质 【题型3卤代烃性质】 考点04 卤代烃在有机合成中应用 【题型4卤代烃在有机合成中应用】 考点梳理 考点01卤代烃结构和物理性质 1.概念:烃分子中的一个或多个氢原子被 取代后所生成的化合物。 2.结构:卤代烃可用R—X表示(X表示卤素原子), 是卤代烃的官能团。 3.分类 分类依据 种类 取代 的不同 氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃 分子中 一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 的不同 饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃 4.物理性质 常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为 或 ,卤代烃 溶于水,可溶于大多数 。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 考点02卤代烃命名 卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法 考点03卤代烃化学性质 1.化学性质 (1)取代反应(水解反应) 实验操作 实验现象 1-溴丙烷中加入NaOH溶液,加热,振荡静置后,液体分层,取上层清液滴入过量稀HNO3,再向其中滴加AgNO3溶液,试管中有 生成 有关的化 学方程式 C3H7Br+NaOHC3H7OH+NaBr NaBr+AgNO3AgBr↓+NaNO3 (2)消去反应 实验操作 实验现象 实验结论 反应产生的气体经水洗后,使酸性KMnO4溶液 由实验可知:1-溴丙烷与氢氧化钠的醇溶液共热反应,化学方程式为 。 2.卤代烃消去反应与水解反应的比较 卤代烃在官能团卤素原子的作用下化学性质较活泼,在其他试剂作用下,碳卤键很容易断裂而发生取代反应和消去反应。 消去反应 水解反应 反应条件 NaOH醇溶液,加热 NaOH水溶液、加热 实质 消去HX分子,形成不饱和键 —X被—OH取代 键的变化 C—X与C—H断裂形成(或—C≡C—)与H—X C—X断裂形成C—OH 对卤代烃的要求 (1)含有两个或两个以上的碳原子,如CH3Br不能发生消去反应　　　　　　 (2)与卤素原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子(含有β-H)。如、(CH3)3CCH2Br都不能发生消去反应,而CH3CH2Cl可以 含有—X的卤代烃绝大多数都可以发生水解反应 化学反应特点 有机物碳骨架不变,官能团由—X变为或—C≡C— 有机物碳骨架不变,官能团由—X变为—OH 主要产物 烯烃或炔烃 醇(或酚) 2.卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验原理 R—X+H2OR—OH+HX HX+NaOHNaX+H2O HNO3+NaOHNaNO3+H2O AgNO3+NaXAgX↓+NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。 (2)实验操作 ①取少量卤代烃加入试管中;②加入NaOH溶液;③加热;④冷却;⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入AgNO3溶液。 【易错提醒】卤代烃中卤素原子检验的误区 (1)卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X键在加热时,一般不易断裂。在水溶液中不电离,无X-(卤素离子)存在,所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液,得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素原子,一般是先将其转化成卤素离子,再进行检验。 (2)检验的步骤可总结为水解(或消去)——中和——检验。 考点04卤代烃在有机合成中的桥梁作用 1.卤代烃的制备方法 (1)取代反应 (2)不饱和烃烯烃或炔烃的加成反应 如CH3—CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br; CH3—CHCH2+HBr或 CH3—CH2—CH2Br;CH≡CH+HClCH2CHCl。 2.桥梁作用的具体体现 3.利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化 如乙烯转化为乙酸的转化途径为 乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸。 反应①的化学方程式为CH2CH2+HBrCH3CH2Br。 4.利用卤代烃的消去反应,可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化 如乙醇转化为乙二醇的转化途径为 乙醇乙烯1,2-二溴乙烷乙二醇。 反应③的化学方程式为 +2NaOH+2NaBr。 5.利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化 　　　　　 【易错提醒】卤代烃反应的注意点: (1)有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。 例如:发生消去反应的产物为 CH2CH—CH2—CH3或CH3—CHCH—CH3。 (2)二元卤代烃发生消去反应后,可在有机物中引入三键。 例如:CH3—CH2CHCl2+2NaOH CH3—C≡CH↑+2NaCl+2H2O。 题型演练 【题型1卤代烃结构、物理性质和用途】 1．下列卤代烃中，密度小于水的是 A．溴苯 B．溴乙烷 C．氯乙烷 D．四氯化碳 2．下列化学用语表示错误的是 A．甲烷的比例模型： B．苯分子的实验式：CH C．溴乙烷的电子式： D．聚氯乙烯的链节： 3．下列化学用语错误的是 A．TNT的结构简式： B．乙炔的结构式： C．2-溴丙烷的键线式： D．新戊烷的分子式： 4．下列化学用语正确的是 A．聚丙烯的结构简式：﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣ B．丙烷分子的空间填充模型： C．四氯化碳分子的电子式： D．溴乙烷的分子式：C2H5Br 5．设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．28gCH2=CH2中含有的极性共价键数目为4NA B．1molC2H6O分子中含有的O-H键数目一定为NA C．标准状况下，22.4LCH3CH2Br中含有的碳溴键数目为NA D．1L0.5mol∙L-1CH3OH溶液中含有的氧原子数目为0.5NA 6．下列各组混合物中，用分液漏斗不能分离的是 A．甲苯和水 B．溴乙烷和水 C．乙醇和水 D．乙酸乙酯和水 7．下列各物质的沸点按由高到低顺序排列的是 ①1，2，2-三氯丙烷②乙烷③丙烷④异戊烷⑤2，2-二甲基丙烷 A．①④⑤③② B．①③④②⑤ C．⑤④①③② D．①⑤④③② 8．下列关于卤代烃用途的说法不正确的是 A．运动员受伤时会喷氯乙烷止疼，氯乙烷属于卤代烃 B．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体属于卤代烃 C．卤代烃不可用作灭火剂 D．在清洗业中常用卤代烃做清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤 9．下列关于有机化合物的说法正确的是 A．2-甲基戊烷也称异戊烷 B．乙炔燃烧放出大量的热，常用来焊接或切割金属 C．共有8种同分异构体 D．烷烃室温下能与浓盐酸发生取代反应 10．欲除去下列物质中混有的少量杂质(括号内物质为杂质)，能达到目的的是 A．乙醇(水)：加入生石灰，蒸馏 B．溴乙烷(乙醇)：通入溴化氢，分液 C．乙醇(醋酸)：加入NaOH溶液，过滤 D．乙烷(乙烯)：通过酸性高锰酸钾溶液，洗气 【题型2卤代烃命名】 11．下列命名正确的是 A．的名称是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 B．2-甲基-2-丙烯 C．2，2，3-三甲基戊烷 D．溴乙烷 12．下列命名正确的是 A．的名称为2-甲基-3-戊烯 B．的名称为1-氯-2-丙烯 C．1，3，4-三甲苯 D．2，2，3-三甲基戊烷 13．下列各化合物按系统命名法命名，正确的是 A．  乙醚 B．2—甲基丁烷 C．二溴乙烷 D． 3-丁醇 14．下列有机物命名正确的是 A．3-甲基丁醛 B．3-甲基-4-乙基丁烷 C．4-氯-2-丁烯 D．2，2，4-三甲基-3-戊烯 A．A B．B C．C D．D 15．下列命名正确的是 A．的名称为2-甲基-3-戊烯 B．的名称为1-氯-2-丙烯 C．的名称为3，3-二甲基丙醛 D．的名称为2，4-二甲基己烷 16．下列有关有机物的命名正确的是       A．二溴乙烷 B．2-乙基2-丁烯 C．2，4，6-三溴苯酚 D．二乙酸二乙酯 A．A B．B C．C D．D 【题型3卤代烃性质】 17．下列选项中的甲、乙两个反应属于同一种反应类型的是 甲 乙 A 溴乙烷水解制备乙醇 乙烯水化制备乙醇 B 乙烯使溴水褪色 乙烯使酸性溶液褪色 C 甲苯与溶液反应生成苯甲酸 甲苯燃烧 D 苯与一氯甲烷反应制备甲苯 苯与氢气反应制备环己烷 A．A B．B C．C D．D 18．下列反应属于加成反应的是 A． B． C． D． 19．下列方程式书写正确的是 A．CH3CH2Br与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O B．乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液共热出现砖红色浑浊：CH3CHO+Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+CuO↓+2H2O C．向苯酚钠溶液中通入少量CO2：2+CO2+H2O→+2 D．硬脂酸甘油酯的皂化反应： 20．根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 将溴乙烷在氢氧化钠醇溶液中反应后气体通入溴水中，溴水褪色 溴乙烷发生消去反应生成乙烯 B 向麦芽糖溶液中加少量稀硫酸，加热一段时间，冷却后加过量NaOH溶液至碱性，再加银氨溶液，水浴加热，出现银镜 麦芽糖的水解产物具有还原性 C 向鸡蛋清溶液中加入饱和溶液，出现白色沉淀 使蛋白质变性 D 将乙醇蒸气和氧气缓慢通过灼热的铜网后通入少量酸性高锰酸钾溶液中，溶液褪色 乙醇发生催化氧化 A．A B．B C．C D．D 21．由下列实验操作和现象，得出结论正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 将一氯乙烷与氢氧化钠醇溶液反应产生的气体通入酸性溶液中，紫色变浅 气体中一定含有乙烯 B 向硝基苯中加水，振荡后静置，油状液体在下层 硝基苯的密度大于水 C 向盛有与的集气瓶中加水，一段时间后滴加溶液产生少量白色沉淀 与发生了取代反应 D 将有机物燃烧后产生的气体依次通过无水硫酸铜和澄清石灰水的洗气装置，无水硫酸铜变蓝，石灰水变浑浊 该有机物为烃 A．A B．B C．C D．D 22．室温下，根据下列实验过程及现象，能验证相应实验结论的是 选项 实验过程及现象 实验结论 A 在硫酸钡沉淀中加入浓碳酸钠溶液，充分搅拌后，取沉淀(洗净)放入盐酸中，有气泡产生 Ksp(BaCO3)<Ksp(BaSO4) B 某卤代烃与NaOH水溶液共热后，冷却，滴加足量的稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀 该卤代烃的分子结构中存在碳溴键 C 向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出 蛋白质均发生变性 D 向淀粉溶液中加入几滴稀硫酸，水浴加热，冷却后加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，无砖红色沉淀生成 淀粉未水解 A．A B．B C．C D．D 23．利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，能达到实验目的的是 A．验证苯和液溴的反应为取代反应 B．检验溴乙烷中含有溴元素 C．证明制得的气体是乙烯 D．证明苯酚显弱酸性 A．A B．B C．C D．D 24．下列关于有机物的鉴别或分离方法正确的是 A．确定卤代烃中含溴元素：将卤代烃与NaOH的乙醇溶液共热，取所得溶液加入稀硝酸后再滴加硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀 B．可以只用溴水来区分以下物质：苯、CCl4、戊烯、乙醇 C．除去苯甲酸中的NaCl和泥沙：溶解、蒸发浓缩、冷却结晶 D．CH3CH2COOCH3和CH3COOCH2CH3的元素分析仪结果、核磁共振氢谱谱图均相同 25．根据下列实验操作和现象得出的结论正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 将少量某卤代烃与溶液混合共热，充分反应并冷却后，向溶液中加稀酸化，再滴加溶液，产生淡黄色沉淀 该卤代烃含溴元素 B 向可能含有少量苯酚的苯中滴加过量的浓溴水，未出现白色沉淀 苯中不含苯酚 C 在试管中取约溶液，加入5滴溶液，振荡后加入有机物溶液并加热，无砖红色沉淀产生 X中不含醛基 D 在试管中取少量滴有酚酞的氢氧化钠溶液，向其中滴入有机液体直至过量，溶液颜色褪去 X中含有羧基 A．A B．B C．C D．D 26．下列实验操作和现象及实验结论均正确的是 选项 实验操作和现象 实验结论 A 溴乙烷与NaOH溶液共热后，滴加AgNO3溶液，未出现浅黄色沉淀 溴乙烷未发生水解 B 向两支分别盛有2mL苯和2mL甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，用力振荡，后者褪色 苯环对甲基产生了影响 C 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的蓝色石蕊试纸变红 生成的一氯甲烷具有酸性 D 用裂化汽油萃取溴水中的溴，下层为无色 裂化汽油密度比水小 A．A B．B C．C D．D 27．根据下列实验操作和现象得出的结论正确的是 选项 实验过程及现象 探究结论 A 将乙醇与浓硫酸混合液加热至170℃，并将产生的气体通入高锰酸钾溶液中，溶液褪色 气体成分为乙烯 B 向苯的样品中加入浓溴水，无白色沉淀 苯的样品中不含酚类物质 C 向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出 蛋白质均发生了变性 D 某卤代烃与NaOH水溶液共热后，冷却，滴加足量的稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀 该卤代烃的分子结构中存在碳溴键 A．A B．B C．C D．D 28．在给定条件下，下列物质间的转化不能实现的是 A．CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO B． C． D． 故选B。29．1，4-环己二醇( )是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷( )为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法错误的是 A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B．反应(5)生成的产物只有1种 C．反应(2)和反应(7)的反应条件不相同 D．有机物N和Y可能为同分异构体 30．某种药物合成中间体M的结构简式如图。下列有关M的说法错误的是 A．可与溶液发生显色反应 B．分子中至少有9个碳原子在同一平面上 C．1mol M与足量NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH D．1mol M与足量溴水反应，最多消耗3mol 31．如图是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下分解产生某种气体，并验证其性质的装置： 回答下列问题： (1)该气体可以衡量一个国家的石油化工发展水平，该气体的结构式是 。 (2)请写出B中出现的主要现象 ，说明该气体能被酸性高锰酸钾溶液氧化，氧化产物为 。(写化学式) (3)在C中发生反应的化学方程式为 ，反应类型为 。 (4)C中反应产物所含官能团的检验方法为(写出操作、现象) 。 (5)石蜡油经催化重整可以制取甲苯，甲苯可用于制造烈性炸药TNT，该反应的化学方程式为 。 32．溴乙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为，密度为。 实验室制备少量溴乙烷主要步骤如下： 步骤I：连接如图所示实验装置，检验装置气密性。 步骤：向仪器A中依次加入搅拌磁子、蒸馏水、浓、乙醇、固体，缓慢加热至无油状物馏出为止。 (1)仪器A的名称是 。 (2)向A中加入固体和浓的目的是 。 (3)反应生成的主要副产物有乙烯和乙醚，可能的原因是 ；产生乙烯的原因用化学方程式表示为 。 (4)将锥形瓶置于冰水浴中的作用是 。 (5)提纯产物时需向锥形瓶中加入试剂 (填字母)，充分振荡，静置后分液得粗产品，再经提纯获得纯品。 a．溶液        b．苯        c．浓硫酸 (6)请设计实验证明制取的溴乙烷纯品中含原子(实验中可选用的试剂：溶液、稀硫酸、稀硝酸、水溶液)： 。 33．I．探究卤代烃的性质 某实验小组为了探究卤代烃的性质，做了以下几个实验。 实验1：取一支试管，滴入15滴1-溴丁烷(CH3CH2CH2CH2Br)，加入1mL5%的NaOH溶液，振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加热，为证明1-溴丁烷在NaOH水溶液中能否发生取代反应，同学们提出可以通过检验产物中是否存在溴离子来确定。 (1)甲同学进行如下操作：将1-溴丁烷与NaOH溶液混合后充分振荡，加热，取反应后的上层清液，加硝酸银溶液来进行溴离子的检验。 ①1-溴丁烷在NaOH水溶液中反应的化学方程式为： 。 ②乙同学认为甲同学设计不合理，理由是 。乙同学将实验方案补充完整确定了溴离子的生成，乙同学的操作是：取反应后的上层清液， 。 (2)丙同学提出质疑：通过检验溴离子不能证明该反应类型为取代反应。理由是 。 (3)综合上述实验，检测实验1中 (填结构简式)的生成可判断发生取代反应，实验小组用先进的检测仪器证实了该物质的生成。 实验2：向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌，再加入5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热，一段时间后，B中酸性高锰酸钾溶液褪色。(加热和夹持装置略去) (4)甲同学认为，依据实验2中酸性高锰酸钾溶液褪色，不能判断A中发生了消去反应，理由是 。 (5)乙同学对实验进行了如下改进(加热和实持装置略去)，依据实验现象可判断是否发生消去反应，B中物质可以为 。 【题型4卤代烃在有机合成中应用】 1．下列关于有机物及其同分异构体的说法不正确的是(不考虑立体异构) A．的芳香同分异构体有5种 B．以为原料制取要经历的反应类型可能为消去→取代→加成 C．某单烯烃和H2加成后得到烃，该烯烃可能的结构有2种 D．已知乙醇的结构式如图所示，则乙醇催化氧化时断裂的化学键为①③ 2．以  为原料制备  ，下列说法正确的是 A．涉及的反应为消去→加成→取代 B．  与  互为同系物 C．  不能使酸性溶液褪色 D．用水不能鉴别  和   3．由苯酚合成的路线(部分反应试剂、反应条件已略去)如图，下列说法不正确的是 A．F的分子式为 B．B生成C的反应条件为醇溶液、加热 C．B在Cu催化下与反应：2+O22+2H2O D．1个D分子中存在2个手性碳原子 4．格利雅试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，它可与羰基发生加成反应，如：RX+MgRMgX，+RMgX→ ，今欲通过上述反应合成2-丙醇，选用的有机原料正确的一组是 A．氯乙烷和甲醛 B．氯乙烷和丙醛 C．一氯甲烷和丙酮 D．一氯甲烷和乙醛 5．已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是 A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应 B．反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热 C．W一定条件下可发生反应生成 D．由X经三步反应可制备甘油 6．有机物M是生产某些液晶材料和药物的原料，可通过以下路线合成： 下列说法错误的是 A．的二氯代物有3种 B．步骤③的方程式为+Cl2 C．步骤④为消去反应 D．M的结构简式为 7．某研究小组按下列路线合成安眠药扎来普隆： 已知：① ② (1)化合物B的官能团名称是 。 (2)化合物A的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_____。 A．B→C中第①步的反应类型为取代反应 B．由C生成D的同时会生成小分子 C．A→B的反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸 D．化合物扎来普隆的分子式为 (4)写出D→E的化学方程式 。 (5)设计以苯甲醇()为原料，合成苯乙酸苯甲酯()的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出3个同时符合下列条件的化合物B的还原产物的同分异构体的结构简式 。 ①谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的H原子 ②除苯环外不含其它环 8．利伐沙班（H）是一种新型抗凝血药物，其一种合成路线如下： 已知：   (1)A→B的反应类型是 。D分子中sp3杂化的原子有 （填元素符号）。 (2)C的分子式为，其结构简式为 。 (3)F的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式 。 ①属于芳香族化合物，苯环上的一氯代物仅有一种； ②分子中有4种不同化学环境的氢原子； ③1mol该物质与足量银氨溶液反应时，生成4molAg。 (4)根据题给信息，设计以和为原料来合成化合物的合成路线 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 9．柔性显示技术的快速发展促进了柔性基板材料的革新，具有高光学透明性和耐高温性的聚酰亚胺(PI)是一种被认为最有前景的柔性显示用透明基板材料，其中PI-3(3FTMDT/TA-TFMB)合成路线如图所示： 已知： (1)A是一种芳香烃，其名称为 ；反应条件a为 。 (2)C→D的反应方程式为 。 (3)E到F的反应类型为 。 (4)下列关于E的说法正确的是 (填序号)。 ①与D互为同系物； ②能够发生取代、加成、氧化反应； ③与氢气完全加成的产物中有3个手性碳原子； ④核磁共振氢谱峰面积之比为2：1：1：1； (5)由n mol D与n mol F合成PI-3反应中，每生成1mol PI-3同时生成 mol H2O。 (6)由H经过转化可以合成PMDA-ODA型聚酰亚胺，如下图所示：     写出高聚物I的结构简式 。 10．2-甲基-2-丁烯酸甲酯(化合物G)是一种重要的化工原料。下面是该物质的一种合成路线(部分反应条件省略)： 请回答下列问题： (1)HCN的电子式为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)反应①的反应类型是 。 (4)1mol E完全燃烧需要消耗 mol O2。 (5)反应④中，需要的其它试剂和条件为 。 (6)反应③的化学方程式为 。 (7)X为A的同系物，且需满足下列条件：①所含碳原子数大于4，且小于10；②其一氯代物只有一种。则X的结构简式为 。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题07 卤代烃 考点梳理 题型演练 考点01 卤代烃结构和物理性质 【题型1卤代烃结构、物理性质和用途】 考点02卤代烃命名 【题型2卤代烃命名】 考点03 卤代烃化学性质 【题型3卤代烃性质】 考点04 卤代烃在有机合成中应用 【题型4卤代烃在有机合成中应用】 考点梳理 考点01卤代烃结构和物理性质 1.概念:烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 2.结构:卤代烃可用R—X表示(X表示卤素原子),—X是卤代烃的官能团。 3.分类 分类依据 种类 取代卤素的不同 氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃 分子中卤素原子的个数 一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 烃基的不同 饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃 4.物理性质 常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 考点02卤代烃命名 卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法 考点03卤代烃化学性质 1.化学性质 (1)取代反应(水解反应) 实验操作 实验现象 1-溴丙烷中加入NaOH溶液,加热,振荡静置后,液体分层,取上层清液滴入过量稀HNO3,再向其中滴加AgNO3溶液,试管中有浅黄色沉淀生成 有关的化 学方程式 C3H7Br+NaOHC3H7OH+NaBr NaBr+AgNO3AgBr↓+NaNO3 (2)消去反应 实验操作 实验现象 实验结论 反应产生的气体经水洗后,使酸性KMnO4溶液褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 由实验可知:1-溴丙烷与氢氧化钠的醇溶液共热反应,化学方程式为CH3CH2CH2Br+NaOHCH2CHCH3↑+NaBr+H2O。 2.卤代烃消去反应与水解反应的比较 卤代烃在官能团卤素原子的作用下化学性质较活泼,在其他试剂作用下,碳卤键很容易断裂而发生取代反应和消去反应。 消去反应 水解反应 反应条件 NaOH醇溶液,加热 NaOH水溶液、加热 实质 消去HX分子,形成不饱和键 —X被—OH取代 键的变化 C—X与C—H断裂形成(或—C≡C—)与H—X C—X断裂形成C—OH 对卤代烃的要求 (1)含有两个或两个以上的碳原子,如CH3Br不能发生消去反应　　　　　　 (2)与卤素原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子(含有β-H)。如、(CH3)3CCH2Br都不能发生消去反应,而CH3CH2Cl可以 含有—X的卤代烃绝大多数都可以发生水解反应 化学反应特点 有机物碳骨架不变,官能团由—X变为或—C≡C— 有机物碳骨架不变,官能团由—X变为—OH 主要产物 烯烃或炔烃 醇(或酚) 2.卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验原理 R—X+H2OR—OH+HX HX+NaOHNaX+H2O HNO3+NaOHNaNO3+H2O AgNO3+NaXAgX↓+NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。 (2)实验操作 ①取少量卤代烃加入试管中;②加入NaOH溶液;③加热;④冷却;⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入AgNO3溶液。 【易错提醒】卤代烃中卤素原子检验的误区 (1)卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X键在加热时,一般不易断裂。在水溶液中不电离,无X-(卤素离子)存在,所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液,得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素原子,一般是先将其转化成卤素离子,再进行检验。 (2)检验的步骤可总结为水解(或消去)——中和——检验。 考点04卤代烃在有机合成中的桥梁作用 1.卤代烃的制备方法 (1)取代反应 (2)不饱和烃烯烃或炔烃的加成反应 如CH3—CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br; CH3—CHCH2+HBr或 CH3—CH2—CH2Br;CH≡CH+HClCH2CHCl。 2.桥梁作用的具体体现 3.利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化 如乙烯转化为乙酸的转化途径为 乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸。 反应①的化学方程式为CH2CH2+HBrCH3CH2Br。 4.利用卤代烃的消去反应,可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化 如乙醇转化为乙二醇的转化途径为 乙醇乙烯1,2-二溴乙烷乙二醇。 反应③的化学方程式为 +2NaOH+2NaBr。 5.利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化 　　　　　 【易错提醒】卤代烃反应的注意点: (1)有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。 例如:发生消去反应的产物为 CH2CH—CH2—CH3或CH3—CHCH—CH3。 (2)二元卤代烃发生消去反应后,可在有机物中引入三键。 例如:CH3—CH2CHCl2+2NaOH CH3—C≡CH↑+2NaCl+2H2O。 题型演练 【题型1卤代烃结构、物理性质和用途】 1．下列卤代烃中，密度小于水的是 A．溴苯 B．溴乙烷 C．氯乙烷 D．四氯化碳 【答案】C 【详解】一氯代物的密度小于水，且碳原子个数越多，其密度越小；一溴代烷、四氯化碳的密度都大于水，所以这几种物质中密度小于水的是氯乙烷，故答案为：C。 2．下列化学用语表示错误的是 A．甲烷的比例模型： B．苯分子的实验式：CH C．溴乙烷的电子式： D．聚氯乙烯的链节： 【答案】D 【详解】 A．甲烷的分子式为CH4，比例模型为，故A正确； B．苯的分子式为C6H6，实验式为CH，故B正确； C．溴乙烷为共价化合物，电子式为，故C正确； D．聚氯乙烯的单体物为，链节为，故D错误； 故选D。 3．下列化学用语错误的是 A．TNT的结构简式： B．乙炔的结构式： C．2-溴丙烷的键线式： D．新戊烷的分子式： 【答案】A 【详解】 A．TNT为2,4,6-三硝基甲苯，结构简式为，A项错误； B．乙炔的分子式为C2H2，含碳碳三键，结构式为H—C≡C—H，B项正确； C．2-溴丙烷的结构简式为CH3CHBrCH3，键线式为，C项正确； D．新戊烷的结构简式为，分子式为C5H12，D项正确； 答案选A。 4．下列化学用语正确的是 A．聚丙烯的结构简式：﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣ B．丙烷分子的空间填充模型： C．四氯化碳分子的电子式： D．溴乙烷的分子式：C2H5Br 【答案】D 【详解】 A．聚丙烯的结构简式为，故A错误； B．丙烷分子的球棍模型为，空间填充模型为，故B错误； C．四氯化碳是共价化合物，电子式为，故C错误； D．溴乙烷是乙烷分子中氢原子被溴原子取代所得衍生物，分子式为C2H5Br，故D正确； 5．设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．28gCH2=CH2中含有的极性共价键数目为4NA B．1molC2H6O分子中含有的O-H键数目一定为NA C．标准状况下，22.4LCH3CH2Br中含有的碳溴键数目为NA D．1L0.5mol∙L-1CH3OH溶液中含有的氧原子数目为0.5NA 【答案】A 【详解】A．28gCH2=CH2的物质的量为1mol，1个CH2=CH2中含有4个C-H键，则28gCH2=CH2含有的极性共价键数目为4NA，A正确； B．C2H6O可能为CH3OCH3，分子中不含有-OH，则1molC2H6O分子中含有的O-H键数目不一定为NA，B不正确； C．标准状况下，CH3CH2Br呈液态，22.4LCH3CH2Br的物质的量不是1mol，则含有的碳溴键数目不是NA，C不正确； D．1L0.5mol∙L-1CH3OH溶液中，CH3OH和H2O中都含有O原子，则含有的氧原子数目大于0.5NA，D不正确； 故选A。 6．下列各组混合物中，用分液漏斗不能分离的是 A．甲苯和水 B．溴乙烷和水 C．乙醇和水 D．乙酸乙酯和水 【答案】C 【详解】题中甲苯、溴乙烷、乙酸乙酯都不溶于水，可用分液漏斗分离，而乙醇易溶于水，可用蒸馏的方法分离，故答案为：C。 7．下列各物质的沸点按由高到低顺序排列的是 ①1，2，2-三氯丙烷②乙烷③丙烷④异戊烷⑤2，2-二甲基丙烷 A．①④⑤③② B．①③④②⑤ C．⑤④①③② D．①⑤④③② 【答案】A 【详解】②乙烷、③丙烷、④异戊烷、 ⑤2，2-二甲基丙烷中④异戊烷5个碳原子，支链最少，⑤2，2-二甲基丙烷含有5个碳原子，③丙烷含有3个碳原子，②乙烷含有2个碳原子，所以沸点由高到低的顺序为：④⑤③②，1，2，2-三氯丙烷 相对分子质量最大，分之间作用力最强，所以沸点最高，故沸点从高到低的顺序为①④⑤③②； 答案选A。 8．下列关于卤代烃用途的说法不正确的是 A．运动员受伤时会喷氯乙烷止疼，氯乙烷属于卤代烃 B．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体属于卤代烃 C．卤代烃不可用作灭火剂 D．在清洗业中常用卤代烃做清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤 【答案】C 【详解】A．氯乙烷可看作是乙烷中的氢原子被氯原子所取代后形成的化合物，故氯乙烷属于卤代烃，A正确； B．聚四氟乙烯的单体是四氟乙烯，是含有卤素氟原子的不饱和烃，属于卤代烃，B正确； C．卤代烃可作灭火剂，又称氟溴烷烃灭火剂，是由一种或多种卤族元素取代碳氢化合物中氢元素的高效快速气化液体灭火剂。这类灭火剂主要通过抑制燃烧的化学反应过程，使燃烧中断，达到灭火的目的。卤代烃灭火剂中的氟离子有助于灭火剂的热稳定性和化学惰性，而溴离子则是灭火剂在灭火过程中的有效成分，能够破坏燃料在燃烧过程中产生的氢离子的连锁化学反应，从而中断燃烧，C错误； D．常见的卤代烃干洗溶剂如四氯乙烯，具有较强的脱脂去污能力，能够有效地去除衣物上的各种污渍。在机械零件清洗领域，卤代烃合成溶剂，如二氯甲烷和二氯乙烯等溶剂具有不可燃但有毒性的特点，能够有效地溶解和去除金属表面的油漆涂膜等污染物，D正确； 故选C。 9．下列关于有机化合物的说法正确的是 A．2-甲基戊烷也称异戊烷 B．乙炔燃烧放出大量的热，常用来焊接或切割金属 C．共有8种同分异构体 D．烷烃室温下能与浓盐酸发生取代反应 【答案】B 【详解】A．2-甲基戊烷分子中碳原子个数为6，异戊烷分子中碳原子个数为5，所以2-甲基丁烷不可能称为异戊烷，故A错误； B．乙炔燃烧时会放出大量的热，所以乙炔焰常用来焊接或切割金属，故B正确； C．分子式的同分异构体可能是戊烯分子中氢原子被氯原子取代所得结构，也可能是环戊烷或甲基环丁烷等分子中的氢被取代的产物，所得结果远大于8种，故C错误； D．烷烃的性质稳定，室温下不能与浓盐酸发生取代反应，故D错误； 故选B。 10．欲除去下列物质中混有的少量杂质(括号内物质为杂质)，能达到目的的是 A．乙醇(水)：加入生石灰，蒸馏 B．溴乙烷(乙醇)：通入溴化氢，分液 C．乙醇(醋酸)：加入NaOH溶液，过滤 D．乙烷(乙烯)：通过酸性高锰酸钾溶液，洗气 【答案】A 【详解】A．生石灰与水反应生成氢氧化钙，再经过蒸馏可得到较为纯净的乙醇，A正确； B．溴乙烷不溶于水，乙醇易溶于水，可用反萃取的方法分离，通入溴化氢，乙醇与溴化氢反应缓慢，难以完成实验，B错误； C．乙醇与NaOH互溶，醋酸与氢氧化钠反应生成醋酸钠，加入NaOH溶液后通过蒸馏的方法进行分离，不能通过过滤分离，C错误； D．乙烯能与酸性高锰酸钾反应生成二氧化碳，虽然除去了乙烯但是引入了新的杂质气体二氧化碳，D错误； 故答案选A。 【题型2卤代烃命名】 11．下列命名正确的是 A．的名称是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 B．2-甲基-2-丙烯 C．2，2，3-三甲基戊烷 D．溴乙烷 【答案】C 【详解】A．该分子主链上有6个碳原子，2号碳、3号碳和4号碳上均连甲基，名称为：2，3，4，4-四甲基-己烷，A错误； B．该物质碳碳双键位于1号碳和2号碳之间，命名为：2-甲基-1-丙烯，B错误； C．该分子主链上有5个碳原子，2号碳和3号碳上均连甲基，名称为2，2，3-三甲基戊烷，C正确； D．溴原子分别位于两个碳原子上，命名为：1，2-二溴乙烷，D错误； 答案选C。 12．下列命名正确的是 A．的名称为2-甲基-3-戊烯 B．的名称为1-氯-2-丙烯 C．1，3，4-三甲苯 D．2，2，3-三甲基戊烷 【答案】D 【详解】A．CH3CH(CH3)CH=CHCH3的名称为4-甲基-2-戊烯，A错误； B．ClCH2CH=CH2的名称为3-氯-1-丙烯，B错误； C．该物质的名称为1，2，4-三甲苯，C错误； D．以最长的碳链做主链，最靠近支链一端对主链编号，该物质名称为2，2，3-三甲基戊烷，D正确； 故选D。 13．下列各化合物按系统命名法命名，正确的是 A．  乙醚 B．2—甲基丁烷 C．二溴乙烷 D． 3-丁醇 【答案】B 【详解】A．的化学名称为二甲基醚简称甲醚，乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，A错误； B．的系统命名法命名为：2—甲基丁烷，B正确； C．的系统命名为：1，2-二溴乙烷，C错误； D． 的系统命名为：2-丁醇，D错误； 故答案为：B。 14．下列有机物命名正确的是 A．3-甲基丁醛 B．3-甲基-4-乙基丁烷 C．4-氯-2-丁烯 D．2，2，4-三甲基-3-戊烯 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．根据醛的系统命名可知，该有机物的系统命名为3-甲基丁醛，A正确； B．根据烷烃的系统命名法可知，该有机物的系统命名为3，4-二甲基己烷，B错误； C．根据卤代烃的系统命名法可知，该有机物的系统命名为1-氯-2-丁烯，C错误； D．根据烯烃的系统命名法可知，该有机物的系统命名为2，4，4-三甲基-2-戊烯，D错误； 故答案为：A。 15．下列命名正确的是 A．的名称为2-甲基-3-戊烯 B．的名称为1-氯-2-丙烯 C．的名称为3，3-二甲基丙醛 D．的名称为2，4-二甲基己烷 【答案】D 【详解】A．CH3CH(CH3)CH=CHCH3的名称为4-甲基-2-戊烯，A错误； B．ClCH2CH=CH2的名称为3-氯-1-丙烯，B错误； C．(CH3)3CCH2CHO的名称为3,3-二甲基丁醛，C错误； D．(CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2CH3属于烷烃，采用系统命名法命名为2,4-二甲基己烷，D正确； 故选D。 16．下列有关有机物的命名正确的是       A．二溴乙烷 B．2-乙基2-丁烯 C．2，4，6-三溴苯酚 D．二乙酸二乙酯 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．主链为2个碳，在1号碳和2号碳上有溴原子，正确名称为1，2-二溴乙烷，故A错误； B．主链为戊烯，碳碳双键在2号碳，取代基甲基在3号碳，正确名称为3-甲基-2-戊烯，故B错误； C．母体是苯酚，羟基在1号碳，2，4，6碳上有溴原子，命名为：2，4，6-三溴苯酚，故C正确； D．此有机物属于二元酯，是由乙二酸HOOCCOOH和乙二醇HOCH2CH2OH发生酯化反应生成的，故名称为乙二酸乙二酯，故D错误； 故选：C。 【题型3卤代烃性质】 17．下列选项中的甲、乙两个反应属于同一种反应类型的是 甲 乙 A 溴乙烷水解制备乙醇 乙烯水化制备乙醇 B 乙烯使溴水褪色 乙烯使酸性溶液褪色 C 甲苯与溶液反应生成苯甲酸 甲苯燃烧 D 苯与一氯甲烷反应制备甲苯 苯与氢气反应制备环己烷 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．溴乙烷水解制备乙醇属于取代反应，乙烯水化制备乙醇是加成反应，甲、乙两个反应不属于同一种反应类型，A不选； B．乙烯使溴水褪色的原理是乙烯和溴单质发生加成反应，乙烯使酸性溶液褪色的原理是乙烯被酸性溶液氧化，属于氧化反应，甲、乙两个反应不属于同一种反应类型，B不选； C．甲苯与溶液反应氧化反应生成苯甲酸，甲苯燃烧的原理是甲苯被氧气氧化，甲、乙两个反应属于同一种反应类型，C选； D．苯和一氯甲烷发生取代反应生成甲苯，苯和氢气发生加成反应生成环己烷，前者为取代反应、后者为加成反应，反应类型不同，D不选； 故选C。 18．下列反应属于加成反应的是 A． B． C． D． 【答案】B 【详解】A．为取代反应，故A不符合题意； B．为加成反应；故B符合题意； C．为消去反应，故C不符合题意； D．为取代反应，故D不符合题意； 故答案为：B。 19．下列方程式书写正确的是 A．CH3CH2Br与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O B．乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液共热出现砖红色浑浊：CH3CHO+Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+CuO↓+2H2O C．向苯酚钠溶液中通入少量CO2：2+CO2+H2O→+2 D．硬脂酸甘油酯的皂化反应： 【答案】D 【详解】A．CH3CH2Br与NaOH溶液发生取代反应，方程式为，A错误； B．乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀为，方程式为，B错误； C．苯酚的酸性弱于碳酸，但强于，故向苯酚钠溶液中通入少量CO2反应方程式为+，C错误； D．硬脂酸为，硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解属于皂化反应，方程式为，D正确； 答案选D。 20．根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 将溴乙烷在氢氧化钠醇溶液中反应后气体通入溴水中，溴水褪色 溴乙烷发生消去反应生成乙烯 B 向麦芽糖溶液中加少量稀硫酸，加热一段时间，冷却后加过量NaOH溶液至碱性，再加银氨溶液，水浴加热，出现银镜 麦芽糖的水解产物具有还原性 C 向鸡蛋清溶液中加入饱和溶液，出现白色沉淀 使蛋白质变性 D 将乙醇蒸气和氧气缓慢通过灼热的铜网后通入少量酸性高锰酸钾溶液中，溶液褪色 乙醇发生催化氧化 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．将溴乙烷在氢氧化钠醇溶液中反应后气体通入溴水中，溴水褪色，说明产生了乙烯，故A正确； B．由于麦芽糖也能发生银镜反应，实验中麦芽糖可能水解不完全，所以不能据此证明麦芽糖水解产物具有还原性，故B错误； C．硫酸铵能够使蛋白质盐析，不是变性，故C错误； D．未反应的乙醇蒸汽也可使酸性KMnO4溶液褪色，故D错误； 故答案选A。 21．由下列实验操作和现象，得出结论正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 将一氯乙烷与氢氧化钠醇溶液反应产生的气体通入酸性溶液中，紫色变浅 气体中一定含有乙烯 B 向硝基苯中加水，振荡后静置，油状液体在下层 硝基苯的密度大于水 C 向盛有与的集气瓶中加水，一段时间后滴加溶液产生少量白色沉淀 与发生了取代反应 D 将有机物燃烧后产生的气体依次通过无水硫酸铜和澄清石灰水的洗气装置，无水硫酸铜变蓝，石灰水变浑浊 该有机物为烃 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．乙醇易挥发，乙醇、乙烯都能使高锰酸钾溶液褪色，一氯乙烷与氢氧化钠醇溶液反应产生的气体中含有乙醇蒸汽，通入酸性溶液中，紫色变浅，不能证明气体中一定含有乙烯，故A错误； B．硝基苯难溶于水、密度比水大，硝基苯中加水，振荡后静置，油状液体在下层，故B正确； C．氯气和水反应生成盐酸和次氯酸，盐酸和硝酸银反应生成氯化银沉淀，向盛有与的集气瓶中加水，一段时间后滴加溶液产生少量白色沉淀，不能证明与发生了取代反应，故C错误； D．将有机物燃烧后产生的气体依次通过无水硫酸铜和澄清石灰水的洗气装置，无水硫酸铜变蓝，石灰水变浑浊，说明燃烧产物中含有二氧化碳、水，该有机物一定含有C、H元素，可能含有氧元素，则该有机物不一定是烃，故D错误； 选B。 22．室温下，根据下列实验过程及现象，能验证相应实验结论的是 选项 实验过程及现象 实验结论 A 在硫酸钡沉淀中加入浓碳酸钠溶液，充分搅拌后，取沉淀(洗净)放入盐酸中，有气泡产生 Ksp(BaCO3)<Ksp(BaSO4) B 某卤代烃与NaOH水溶液共热后，冷却，滴加足量的稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀 该卤代烃的分子结构中存在碳溴键 C 向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出 蛋白质均发生变性 D 向淀粉溶液中加入几滴稀硫酸，水浴加热，冷却后加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，无砖红色沉淀生成 淀粉未水解 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．在硫酸钡沉淀中加入浓碳酸钠溶液，充分搅拌后，取沉淀（洗净）放入盐酸中，有气泡产生，只能说明沉淀中含有碳酸钡，这是因为碳酸根离子浓度较大，导致，使BaSO4沉淀转化为BaCO3沉淀，即高浓度碳酸钠通过浓度效应促使其沉淀转化，不能直接证明，且实际上Ksp(BaCO3)>Ksp(BaSO4)，A不符合题意； B．某卤代烃与NaOH水溶液共热后，发生水解反应，冷却，滴加足量的稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀，该淡黄色沉淀为AgBr，说明卤代烃水解产生了溴离子，即该卤代烃的分子结构中存在碳溴键，B符合题意； C．向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出。滴加饱和NaCl溶液，蛋白质发生盐析；滴加CuSO4溶液，蛋白质发生变性，C不符合题意； D．向淀粉溶液中加入几滴稀硫酸，水浴加热，冷却后加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，无砖红色沉淀生成。因为淀粉水解在酸性条件下进行，加入新制Cu(OH)2悬浊液之前应先加碱中和稀硫酸至溶液呈碱性，否则Cu(OH)2会与稀硫酸反应，则不能说明淀粉未水解，D不符合题意； 故选B。 23．利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，能达到实验目的的是 A．验证苯和液溴的反应为取代反应 B．检验溴乙烷中含有溴元素 C．证明制得的气体是乙烯 D．证明苯酚显弱酸性 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．制取溴苯时，HBr中混有的溴蒸气，用硝酸银溶液检验HBr的存在时会产生干扰，无法证明苯与液溴反应为取代反应，A不能达到实验目的； B．检验溴乙烷中含有的溴元素时，溴乙烷水解液显碱性，为防止碱与硝酸银发生反应，干扰实验结果，应先加稀硝酸中和至酸性后，再加入AgNO3溶液，B不能达到实验目的； C．用乙醇发生消去反应制取乙烯时混有乙醇气体和二氧化硫，乙醇和二氧化硫具有还原性也可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，无法证明产生的气体是乙烯，C不能达到实验目的； D．利用强酸制弱酸原理，将二氧化碳与苯酚钠溶液反应，生成苯酚，苯酚钠溶液变浑浊，可证明酸性：碳酸＞苯酚，从而说明苯酚显弱酸性，D能达到实验目的； 故选D。 24．下列关于有机物的鉴别或分离方法正确的是 A．确定卤代烃中含溴元素：将卤代烃与NaOH的乙醇溶液共热，取所得溶液加入稀硝酸后再滴加硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀 B．可以只用溴水来区分以下物质：苯、CCl4、戊烯、乙醇 C．除去苯甲酸中的NaCl和泥沙：溶解、蒸发浓缩、冷却结晶 D．CH3CH2COOCH3和CH3COOCH2CH3的元素分析仪结果、核磁共振氢谱谱图均相同 【答案】B 【详解】 A．不是所有的卤代烃都能发生消去反应，如中与Br相连的C原子的相邻C原子上没有H原子，不能发生消去反应，无法产生溴离子，将该物质与NaOH的乙醇溶液共热，取所得溶液加入稀硝酸后再滴加硝酸银溶液，不能生成淡黄色沉淀，A错误； B．溴水和苯混合后不互溶，会分层，苯萃取溴单质后在上层，水在下层；溴水和CCl4混合后不互溶，会分层，CCl4萃取溴单质后在下层，水在上层；戊烯能与溴发生加成反应，使溴水褪色；乙醇与溴水不反应，但可以互溶；可以只用溴水来区分四种物质，B正确； C．苯甲酸的溶解度随温度变化大，氯化钠的溶解度随温度变化小，所以提纯苯甲酸的操作为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸，C错误； D．CH3CH2COOCH3和CH3COOCH2CH3中均含3种H，但各种氢原子的具体位置不同，则二者的核磁共振氢谱中峰的位置不相同，可以用核磁共振氢谱来鉴别，D错误； 故选B。 25．根据下列实验操作和现象得出的结论正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 将少量某卤代烃与溶液混合共热，充分反应并冷却后，向溶液中加稀酸化，再滴加溶液，产生淡黄色沉淀 该卤代烃含溴元素 B 向可能含有少量苯酚的苯中滴加过量的浓溴水，未出现白色沉淀 苯中不含苯酚 C 在试管中取约溶液，加入5滴溶液，振荡后加入有机物溶液并加热，无砖红色沉淀产生 X中不含醛基 D 在试管中取少量滴有酚酞的氢氧化钠溶液，向其中滴入有机液体直至过量，溶液颜色褪去 X中含有羧基 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．检验某卤代烃中的溴元素的实验操作为将少量卤代烃与NaOH溶液混合共热，使卤代烃水解，充分反应并冷却后，向溶液中加稀HNO3将溶液pH调至酸性，防止NaOH与AgNO3反应，再滴加AgNO3溶液出现淡黄色沉淀，说明有AgBr生成，即说明卤代烃中有溴元素，A正确； B．苯酚和溴反应生成的2，4，6-三溴苯酚虽然是不溶于水白色沉淀，但却可溶于苯，所以无法用来验证是否有苯酚，B错误； C．在试管里加入3 mL 5% CuSO4溶液，加入5滴10% NaOH溶液，反应物中氢氧化钠不足，不能和含有醛基的物质反应，所以不能依据加热，未出现红色沉淀，得出X中无醛基，C错误； D．能与NaOH反应的官能团除了羧基还有酚羟基等，因此不能说明X中含有羧基，D错误； 故选A 26．下列实验操作和现象及实验结论均正确的是 选项 实验操作和现象 实验结论 A 溴乙烷与NaOH溶液共热后，滴加AgNO3溶液，未出现浅黄色沉淀 溴乙烷未发生水解 B 向两支分别盛有2mL苯和2mL甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，用力振荡，后者褪色 苯环对甲基产生了影响 C 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的蓝色石蕊试纸变红 生成的一氯甲烷具有酸性 D 用裂化汽油萃取溴水中的溴，下层为无色 裂化汽油密度比水小 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．溴乙烷与NaOH溶液共热后，先加入硝酸酸化，中和多余的NaOH，再滴加AgNO3溶液，A错误； B．苯与高锰酸钾溶液不反应，甲苯与高锰酸钾溶液反应，使高锰酸钾溶液褪色，说明苯环对甲基产生了影响，B正确； C．甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体中有HCl，HCl能使湿润的蓝色石蕊试纸变红，HCl的水溶液具有酸性，C错误； D．裂化汽油中含有碳碳双键等不饱和键，能与溴单质发生加成反应，故不能用裂化汽油萃取溴水中的溴，且下层为无色也不能说明裂化汽油密度比水小，D错误； 答案选B。 27．根据下列实验操作和现象得出的结论正确的是 选项 实验过程及现象 探究结论 A 将乙醇与浓硫酸混合液加热至170℃，并将产生的气体通入高锰酸钾溶液中，溶液褪色 气体成分为乙烯 B 向苯的样品中加入浓溴水，无白色沉淀 苯的样品中不含酚类物质 C 向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出 蛋白质均发生了变性 D 某卤代烃与NaOH水溶液共热后，冷却，滴加足量的稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀 该卤代烃的分子结构中存在碳溴键 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．乙醇易挥发，且可能会生成副产物二氧化硫，导致生成的乙烯中含有乙醇、二氧化硫，乙烯、乙醇、二氧化硫都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能直接用酸性高锰酸钾溶液鉴定乙烯，A错误； B．可能反应生成的三溴苯酚等物质溶于苯而不产生沉淀，干扰了酚类物质的检验，B错误； C．两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，前者为盐析，后者为变性，均有固体析出，C错误； D．水解后检验溴离子应在酸性条件下，共热后，冷却，滴加足量的稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀，说明卤代烃中含溴原子，则卤代烃的分子结构中存在碳溴键，D正确； 故选D。 28．在给定条件下，下列物质间的转化不能实现的是 A．CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO B． C． D． 【答案】B 【详解】A．CH3CH2CH2OH（1-丙醇）在铜作催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为CH3CH2CHO（丙醛），化学方程式为2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O，该转化能实现，A不符合题意； B．(1,2 - 二溴乙烷)在氢氧化钠的乙醇溶液中加热，发生的是消去反应，生成CH≡CH(乙炔)，而不是生成(乙二醇)，该转化不能实现，B符合题意； C．甲苯()中甲基上的氢原子在光照条件下能与氯气发生取代反应，生成() ，该转化能实现，C不符合题意； D．(丙烯腈)含有碳碳双键，在加热条件下能发生加聚反应生成聚丙烯腈( ) ，该转化能实现，D不符合题意； 故选B。29．1，4-环己二醇( )是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷( )为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法错误的是 A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B．反应(5)生成的产物只有1种 C．反应(2)和反应(7)的反应条件不相同 D．有机物N和Y可能为同分异构体 【答案】B 【分析】 环己烷发生取代反应生成一氯环己烷，一氯环己烷发生消去反应生成环己烯(M)，M发生加成反应生成1,2-二氯环己烷(N)，N发生消去反应生成，发生1,4加成生成；和氢气发生加成反应生成(Y)，Y发生水解反应生成1，4-环己二醇。 【详解】A．反应(1) (7)是取代反应，反应是(3) (5) (6)加成反应，反应(2) (4)是消去反应，故A正确； B．反应(5)生成的产物有或，故B错误； C．反应(2)是卤代烃消去反应，条件是氢氧化钠的醇溶液加热，反应(7)是卤代烃水解反应，条件是氢氧化钠的水溶液加热，C正确； D．根据分析，N和Y可能为同分异构体，若M与氯气发生加成反应得到N，此时N与Y不互为同分异构体，故D正确； 故选B。 30．某种药物合成中间体M的结构简式如图。下列有关M的说法错误的是 A．可与溶液发生显色反应 B．分子中至少有9个碳原子在同一平面上 C．1mol M与足量NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH D．1mol M与足量溴水反应，最多消耗3mol 【答案】D 【详解】A．M分子中含有酚羟基，可与溶液发生显色反应，A正确； B．M分子中，苯环上的碳原子及与苯环直接相连的碳原子在同一平面内，则至少有9个碳原子在同一平面上，B正确； C．M分子中的-Cl原子水解时，生成HCl和醇羟基，烯醇式结构异构化，转化为酮羰基，HCl、酚羟基都能与NaOH发生反应，所以1mol M与足量NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH，C正确； D．M分子中，苯环上位于羟基碳原子对位碳原子上连接的氢原子能与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，则1mol M与足量溴水反应，最多消耗4molBr2，D错误； 故选D。 31．如图是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下分解产生某种气体，并验证其性质的装置： 回答下列问题： (1)该气体可以衡量一个国家的石油化工发展水平，该气体的结构式是 。 (2)请写出B中出现的主要现象 ，说明该气体能被酸性高锰酸钾溶液氧化，氧化产物为 。(写化学式) (3)在C中发生反应的化学方程式为 ，反应类型为 。 (4)C中反应产物所含官能团的检验方法为(写出操作、现象) 。 (5)石蜡油经催化重整可以制取甲苯，甲苯可用于制造烈性炸药TNT，该反应的化学方程式为 。 【答案】(1) (2) 溶液中有气泡产生，紫色溶液褪色 CO2 (3) CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br 加成反应 (4)取少量待测液于试管中，先加氢氧化钠溶液并加热，冷却后加稀硝酸酸化，再加硝酸银溶液，产生淡黄色沉淀 (5)+3HO-NO2+3H2O 【分析】石蜡油在炽热碎瓷片的作用下分解产生可以衡量一个国家的石油化工发展水平的气体即乙烯，乙烯通入酸性高锰酸钾溶液被氧化成CO2，同时锰元素被还原为Mn2+，故可观察到溶液紫红色褪去，同时产生大量的气泡，乙烯能与Br2发生加成反应生成BrCH2CH2Br，即溴的四氯化碳溶液褪色，据此分析解题。 【详解】（1）衡量一个国家的石油化工生产水平的气体为乙烯，乙烯分子中含有碳碳双键，其结构式为C，故答案为：； （2）乙烯含有碳碳双键，易被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2，锰元素被还原为Mn2+，故B中出现的主要现象为溶液中有气泡产生，紫色溶液褪色，故答案为：溶液中有气泡产生，紫色溶液褪色；CO2； （3）C中溴水与乙烯发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，反应的方程式为CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br，故答案为：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br；加成反应； （4）由分析可知，C中反应产物即为BrCH2CH2Br，其所含官能团为碳溴键，卤代烃中卤素原子的检验操作为：取少量待测液于试管中，先加氢氧化钠溶液并加热，冷却后加稀硝酸酸化，再加硝酸银溶液，产生淡黄色沉淀，故答案为：取少量待测液于试管中，先加氢氧化钠溶液并加热，冷却后加稀硝酸酸化，再加硝酸银溶液，产生淡黄色沉淀； （5） 石蜡油经催化重整可以制取甲苯，甲苯可用于制造烈性炸药TNT即2,4,6-三硝基甲苯，该反应的化学方程式为：+3HO-NO2+3H2O，故答案为：+3HO-NO2+3H2O。 32．溴乙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为，密度为。 实验室制备少量溴乙烷主要步骤如下： 步骤I：连接如图所示实验装置，检验装置气密性。 步骤：向仪器A中依次加入搅拌磁子、蒸馏水、浓、乙醇、固体，缓慢加热至无油状物馏出为止。 (1)仪器A的名称是 。 (2)向A中加入固体和浓的目的是 。 (3)反应生成的主要副产物有乙烯和乙醚，可能的原因是 ；产生乙烯的原因用化学方程式表示为 。 (4)将锥形瓶置于冰水浴中的作用是 。 (5)提纯产物时需向锥形瓶中加入试剂 (填字母)，充分振荡，静置后分液得粗产品，再经提纯获得纯品。 a．溶液        b．苯        c．浓硫酸 (6)请设计实验证明制取的溴乙烷纯品中含原子(实验中可选用的试剂：溶液、稀硫酸、稀硝酸、水溶液)： 。 【答案】(1)蒸馏烧瓶 (2)获得氢溴酸 (3) 温度控制不当 (4)减少溴乙烷的挥发 (5)a (6)取少量产物于试管中，向其中加入NaOH水溶液，加热，发生水解反应，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明溴乙烷中含Br原子 【分析】装置A中浓硫酸、乙醇、NaBr固体在加热条件下反应生成溴乙烷，溴乙烷沸点为38.4℃，冷凝收集溴乙烷。要检验溴乙烷中的溴原子，先加氢氧化钠水解出溴离子，再加硝酸中和氢氧化钠，最后加硝酸银。 【详解】（1）根据装置图，仪器A的名称是蒸馏烧瓶； （2）乙醇和浓的氢溴酸反应生成溴乙烷和水，向A中加入NaBr固体和浓硫酸的目的是获得氢溴酸； （3）乙醇和浓硫酸在170℃时发生消去反应生成乙烯，乙醇和浓硫酸在140℃时发生取代反应生成乙醚，所以反应生成的乙烯和乙醚的原因是温度控制不当；产生乙烯的化学方程式：； （4）溴乙烷沸点为38.4℃，将锥形瓶置于冰水浴中的作用是减少溴乙烷的挥发； （5）溴乙烷中可能含有HBr等酸性物质，提纯产物时需向锥形瓶中加入Na2CO3溶液，充分振荡，静置后分液得粗产品，再经提纯获得纯品，选a； （6）溴乙烷不能电离，取少量产物于试管中，向其中加入NaOH水溶液，加热，发生水解反应，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明溴乙烷中含Br原子。 33．I．探究卤代烃的性质 某实验小组为了探究卤代烃的性质，做了以下几个实验。 实验1：取一支试管，滴入15滴1-溴丁烷(CH3CH2CH2CH2Br)，加入1mL5%的NaOH溶液，振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加热，为证明1-溴丁烷在NaOH水溶液中能否发生取代反应，同学们提出可以通过检验产物中是否存在溴离子来确定。 (1)甲同学进行如下操作：将1-溴丁烷与NaOH溶液混合后充分振荡，加热，取反应后的上层清液，加硝酸银溶液来进行溴离子的检验。 ①1-溴丁烷在NaOH水溶液中反应的化学方程式为： 。 ②乙同学认为甲同学设计不合理，理由是 。乙同学将实验方案补充完整确定了溴离子的生成，乙同学的操作是：取反应后的上层清液， 。 (2)丙同学提出质疑：通过检验溴离子不能证明该反应类型为取代反应。理由是 。 (3)综合上述实验，检测实验1中 (填结构简式)的生成可判断发生取代反应，实验小组用先进的检测仪器证实了该物质的生成。 实验2：向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌，再加入5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热，一段时间后，B中酸性高锰酸钾溶液褪色。(加热和夹持装置略去) (4)甲同学认为，依据实验2中酸性高锰酸钾溶液褪色，不能判断A中发生了消去反应，理由是 。 (5)乙同学对实验进行了如下改进(加热和实持装置略去)，依据实验现象可判断是否发生消去反应，B中物质可以为 。 【答案】(1) CH3CH2CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2CH2OH+NaBr NaOH溶液与AgNO3溶液反应也能生成沉淀，会干扰Br-的检验 加稀硝酸酸化后，再加入AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，则含有溴离子 (2)CH3CH2CH2CH2Br发生消去反应也会产生溴离子 (3)CH3CH2CH2CH2OH (4)A中挥发出的乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色 (5)水 【分析】1-溴丁烷在氢氧化钠水溶液中水解生成1-丁醇和溴离子，要检验其水解反应是否发生，可通过检验生成的1-丁醇或溴离子；1-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中消去生成1-丁烯和溴离子，要检验其消去反应是否发生，可通过检验生成的1-丁烯或溴离子；检验产生的烯烃时，由于醇能挥发、能还原酸性高锰酸钾使之褪色，对烯烃的检验发生干扰，因此应选用溴的水溶液或四氯化碳溶液，而不能选酸性高锰酸钾或者将乙烯中的乙醇气体杂质吸收。 【详解】（1）①1-溴丁烷在NaOH水溶液中反应，生成CH3CH2CH2CH2OH和NaBr，化学方程式为：CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2CH2OH+NaBr； ②因为NaOH与AgNO3反应生成的AgOH也是难溶物，所以乙同学认为甲同学设计不合理，理由是：NaOH溶液与AgNO3溶液反应也能生成沉淀，会干扰Br-的检验。乙同学将实验方案补充完整确定了溴离子的生成，乙同学的操作是：取反应后的上层清液，加稀硝酸酸化后，再加入AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，则含有溴离子； （2）通过检验溴离子不能证明该反应类型为取代反应，理由是：CH3CH2CH2CH2Br发生消去反应也会产生溴离子； （3）综合上述实验，检测实验1中CH3CH2CH2CH2OH的生成可判断发生取代反应，实验小组用先进的检测仪器证实了该物质的生成； （4）丁烯具有还原性，乙醇也具有还原性，甲同学认为，依据实验2中酸性高锰酸钾溶液褪色，不能判断A中发生了消去反应，理由是：A中挥发出的乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色； （5）乙同学认为，若除去丁烯中混有的乙醇，则可排除干扰，于是将气体通过B装置除去乙醇，依据实验现象可判断是否发生消去反应，B中物质可以为水。 【题型4卤代烃在有机合成中应用】 1．下列关于有机物及其同分异构体的说法不正确的是(不考虑立体异构) A．的芳香同分异构体有5种 B．以为原料制取要经历的反应类型可能为消去→取代→加成 C．某单烯烃和H2加成后得到烃，该烯烃可能的结构有2种 D．已知乙醇的结构式如图所示，则乙醇催化氧化时断裂的化学键为①③ 【答案】B 【详解】 A．的芳香同分异构体可能为苯甲醇、苯甲醚、甲基苯酚（邻间对3种），共5种，A正确； B．以为原料制取，要先消去，变成苯乙烯，然后再与卤素单质发生加成反应，然后再取代，B错误； C．寻找该烯烃的结构，就是在上面添加双键，只有1、2两个位置，所以烯烃有2种结构，C正确； D．乙醇发生催化氧化的时候断裂的键为O-H键和与羟基相连的C原子上面的C-H键，D正确； 故选B。 2．以  为原料制备  ，下列说法正确的是 A．涉及的反应为消去→加成→取代 B．  与  互为同系物 C．  不能使酸性溶液褪色 D．用水不能鉴别  和   【答案】A 【详解】A．2-溴丙烷发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴丙烷，1，2-二溴丙烷发生水解反应（取代反应）生成1，2-丙二醇，选项A正确； B．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物，两者的溴原子数不同，不可能为同系物，选项B错误； C．分子中羟基能被酸性溶液氧化而使其褪色，选项C错误； D．前者难溶于水，后者易溶于水，可以用水鉴别，选项D错误； 答案选A。 3．由苯酚合成的路线(部分反应试剂、反应条件已略去)如图，下列说法不正确的是 A．F的分子式为 B．B生成C的反应条件为醇溶液、加热 C．B在Cu催化下与反应：2+O22+2H2O D．1个D分子中存在2个手性碳原子 【答案】B 【分析】A发生加成反应得到B，B发生消去反应得到C，C发生加成反应得到D：；D发生消去反应得到E；E发生1，4-加成反应得到F： ，F与氢气加成得到G，G水解得到H。 【详解】 A．F为，分子式为：，A正确； B．B生成C为醇的消去反应，条件为浓硫酸、加热，B错误； C．B中与羟基直接相连的碳原子上有1个氢原子，被氧化成羰基，方程式正确，C正确； D．D为，与溴原子直接相连的碳原子为手性碳原子，共2个，D正确； 故选B。 4．格利雅试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，它可与羰基发生加成反应，如：RX+MgRMgX，+RMgX→ ，今欲通过上述反应合成2-丙醇，选用的有机原料正确的一组是 A．氯乙烷和甲醛 B．氯乙烷和丙醛 C．一氯甲烷和丙酮 D．一氯甲烷和乙醛 【答案】D 【分析】由题目信息可知，此反应原理为断开C=O双键，烃基加在碳原子上，-MgX加在O原子上，产物水解得到醇，即发生取代反应，即氢原子(-H)取代-MgX，现要制取(CH3)2CH-OH，即若合成2-丙醇，则反应物中碳原子数之和为3，据此分析解答。 【详解】A．氯乙烷和甲醛反应生成产物经水解得到CH2(OH)CH2CH3，故A错误； B．氯乙烷和丙醛反应生成产物经水解得到丁醇(CH3CH2CH(OH)CH2CH3)，不是丙醇，故B错误； C．一氯甲烷和丙酮反应生成产物经水解得到2-甲基-2-丙醇，不是2-丙醇，故C错误； D．一氯甲烷和乙醛反应生成产物为2-丙醇，故D正确； 故答案选D。 5．已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是 A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应 B．反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热 C．W一定条件下可发生反应生成 D．由X经三步反应可制备甘油 【答案】B 【分析】根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X为CH3CH=CH2，X→Y发生α-H取代，Y为ClCH2CH=CH2，Z为HOCH2CH=CH2，W为HOCH2CHBrCH2Br。 【详解】A．根据几种物质之间的组成变化，反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应，A正确； B．由分子组成的变化可得，反应②为卤代烃的水解反应，条件为NaOH的水溶液并加热，选项B错误； C．W一定条件下可发生卤代烃的消去反应生成，C正确； D．可由X通过如下反应制备甘油：，D正确； 故选B。 6．有机物M是生产某些液晶材料和药物的原料，可通过以下路线合成： 下列说法错误的是 A．的二氯代物有3种 B．步骤③的方程式为+Cl2 C．步骤④为消去反应 D．M的结构简式为 【答案】A 【分析】 环己烷与Cl2在光照条件下发生取代反应产生，与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生A是，A与Cl2发生加成反应产生B是，B与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生，与Br2发生1，4-加成反应产生，与H2在一定条件下发生加成反应产生C是，C与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生M是。 【详解】 A．的二氯取代产物有、、、，共有四种不同结构，A错误； B．根据流程图可知步骤③的方程式为与Cl2在一定条件下发生加成反应产生，故该反应的化学方程式为：+Cl2，B正确； C．反应④是与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生，故该反应的类型是消去反应，C正确； D．根据上述分析可知化合物M结构简式是，D正确； 故合理选项是A。 7．某研究小组按下列路线合成安眠药扎来普隆： 已知：① ② (1)化合物B的官能团名称是 。 (2)化合物A的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_____。 A．B→C中第①步的反应类型为取代反应 B．由C生成D的同时会生成小分子 C．A→B的反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸 D．化合物扎来普隆的分子式为 (4)写出D→E的化学方程式 。 (5)设计以苯甲醇()为原料，合成苯乙酸苯甲酯()的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出3个同时符合下列条件的化合物B的还原产物的同分异构体的结构简式 。 ①谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的H原子 ②除苯环外不含其它环 【答案】(1)硝基(硝键)、羰基(酮羰基、酮基、酮羰键) (2) (3)AD (4) (5) (6)、、、、、(任选3个) 【分析】 苯和发生取代反应生成A，结合A的分子式可以推知A为，由A、B的分子式可知，A发生硝化反应生成了B，结合C的结构式可知，B为，B发生还原反应将硝基转化为氨基，再和反应生成C，结合信息反应①及目标产物的结构可知，D和C2H5Br发生取代反应生成E为和HBr，以此解答。 【详解】（1） 根据分析，B为，官能团名称是硝基(硝键)、羰基(酮羰基、酮基、酮羰键)； （2） 根据分析，化合物A的结构简式是； （3）A．B→C第①步是硝基转化为氨基，组成上去氧加氢，属于还原反应，故A错误； B．C的结构简式为，C生成D的同时会生成，故B正确； C．对比A、B的结构可知，A发生硝化反应生成B，需要条件为：浓硝酸、浓硫酸、加热，故C正确； D．由扎来普隆的结构式可知，其分子式为，故D错误； 故选AD。 （4） D和C2H5Br取代反应生成E为，D→E的化学方程式； （5） 合成苯乙酸苯甲酯需要苯乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成，根据信息反应②可知，苯甲醇与KCN发生取代反应生成-CN，再酸化得到-COOH，即可生成苯乙酸，合成路线为：； （6） B的还原产物(C8H9NO)为，其同分异构体同时满足：①谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的H原子，说明结构对称，②除苯环外不含其它环，则符合条件的同分异构体有：、、、、、(任选3个)。 8．利伐沙班（H）是一种新型抗凝血药物，其一种合成路线如下： 已知：   (1)A→B的反应类型是 。D分子中sp3杂化的原子有 （填元素符号）。 (2)C的分子式为，其结构简式为 。 (3)F的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式 。 ①属于芳香族化合物，苯环上的一氯代物仅有一种； ②分子中有4种不同化学环境的氢原子； ③1mol该物质与足量银氨溶液反应时，生成4molAg。 (4)根据题给信息，设计以和为原料来合成化合物的合成路线 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】(1) 取代反应 C、N、O (2) (3)或或    (4) 【分析】 A发生取代反应生成B和HBr，B为，B中N-H断裂与另一反应物C-Cl断裂为发生取代反应生成C和HCl，C为，C中羟基与碳氯键断裂发生取代反应生成D和HCl，D中苯环与浓硝酸发生硝化反应生成E，E中硝基发生还原反应生成F中氨基； 【详解】（1） A发生取代反应生成B和HBr，B为，A→B的反应类型是取代反应；D分子中饱和碳原子周围有4个σ键，醚键上O周围有2个σ键和2对孤电子对，N原子周围有3个σ键和1对孤电子对，则sp3杂化的原子有C、N、O； （2） B为，B中N-H断裂与另一反应物C-Cl断裂为发生取代反应生成C和HCl，C为； （3） ①属于芳香族化合物，苯环上的一氯代物仅有一种，说明高度对称；②分子中有4种不同化学环境的氢原子；③1mol该物质与足量银氨溶液反应时，生成4molAg，则含有2mol醛基，满足条件的F同分异构体的结构简式为或或； （4） 先与浓硝酸发生邻位取代得到，苯甲基与酸性高锰酸钾发生氧化反应得到，硝基在Fe/HCl还原下得到氨基，即，氨基与加成得到，在浓硫酸催化下发生酯化反应得到，合成路线为：。 9．柔性显示技术的快速发展促进了柔性基板材料的革新，具有高光学透明性和耐高温性的聚酰亚胺(PI)是一种被认为最有前景的柔性显示用透明基板材料，其中PI-3(3FTMDT/TA-TFMB)合成路线如图所示： 已知： (1)A是一种芳香烃，其名称为 ；反应条件a为 。 (2)C→D的反应方程式为 。 (3)E到F的反应类型为 。 (4)下列关于E的说法正确的是 (填序号)。 ①与D互为同系物； ②能够发生取代、加成、氧化反应； ③与氢气完全加成的产物中有3个手性碳原子； ④核磁共振氢谱峰面积之比为2：1：1：1； (5)由n mol D与n mol F合成PI-3反应中，每生成1mol PI-3同时生成 mol H2O。 (6)由H经过转化可以合成PMDA-ODA型聚酰亚胺，如下图所示：     写出高聚物I的结构简式 。 【答案】(1) 间二乙苯 浓硫酸、浓硝酸、加热 (2) (3)取代反应 (4)②④ (5)2n (6) 【分析】 根据C生成D可知C的结构为，逆推可知B为，A是一种芳香烃，发生硝化反应生成B，则A为，E中N-H断裂发生取代反应生成F为； 【详解】（1） 由分析可知，A为，名称为间二乙苯，A发生硝化反应生成B为，反应条件a为浓硫酸、浓硝酸、加热； （2） C→D的反应方程式为； （3）E中N-H断裂与另一反应物断裂C-Cl键，发生取代反应生成F，E到F的反应类型为取代反应； （4）①E中碳氟键数目与D不同，两者结构不相似，不是同系物，故错误； ②E含有碳氟键，能在NaOH水溶液加热条件下发生取代反应，含有苯环能与氢气发生加成反应，能燃烧可发生氧化反应，故正确； ③连接四种不同基团的碳为手性碳原子，E中苯环与氢气完全加成的产物，有6个手性碳原子，故错误； ④E为，存在4种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱峰面积之比为2：1：1：1，故正确； 故选②④； （5） F为，F中2个O被N原子取代，D中2个-NH2脱去4个H原子，生成2个H2O，则由n mol D与n mol F合成PI-3反应中，每生成1mol PI-3同时生成2n个H2O； （6） H断裂酯基，断裂氨基，发生缩聚反应得到酰胺基，高聚物I的结构简式为。 10．2-甲基-2-丁烯酸甲酯(化合物G)是一种重要的化工原料。下面是该物质的一种合成路线(部分反应条件省略)： 请回答下列问题： (1)HCN的电子式为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)反应①的反应类型是 。 (4)1mol E完全燃烧需要消耗 mol O2。 (5)反应④中，需要的其它试剂和条件为 。 (6)反应③的化学方程式为 。 (7)X为A的同系物，且需满足下列条件：①所含碳原子数大于4，且小于10；②其一氯代物只有一种。则X的结构简式为 。 【答案】(1) (2)CH3CHClCH2CH3 (3)取代反应 (4)6 (5)甲醇、浓硫酸，加热 (6) (7)、 【分析】 A→B是丁烷发生一氯代反应， B→C是一氯代烷的水解，根据已知物质CH3CH2CH2CH3及C的结构简式可知B为CH3CHClCH2CH3 ，C(2-丁醇)在Cu作催化剂时加热，被氧化产生D为； E→F为在浓硫酸、加热下的消去反应，F→G为酯化反应。 【详解】（1） HCN为共价化合物，C与N共用3对电子对，电子式为。 （2）据分析，B的结构简式为CH3CHClCH2CH3。 （3）反应①为丁烷与氯气在光照下生成HCl和CH3CHClCH2CH3，反应类型是取代反应。 （4）E的分子式为C5H10O3，则1molE完全燃烧需要消耗6molO2。 （5） 反应④为与甲醇在浓硫酸催化、加热下发生酯化反应，故需要的其它试剂和条件为：甲醇、浓硫酸，加热。 （6） 反应③为2-丁醇催化氧化生成和水，化学方程式为2CH3CH(OH)CH2CH3+O22+2H2O。 （7） X为A的同系物，则X属于烷烃，且需满足下列条件：①所含碳原子数大于4，且小于10；②其一氯代物只有一种，则X分子内只有一种氢原子，综上，X的结构简式为、 。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$