3.2.2酚 课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦酚的概念、结构及苯酚的性质，从生活中的酚类物质（如茶多酚、乙酰氨基酚）导入，通过结构分析建立与醇、苯的联系，以实验探究和性质对比为支架，构建“生活实例-概念结构-性质应用”的知识脉络。 其亮点在于以结构决定性质的化学观念为核心，通过实验3-4（酸性验证）、3-5（溴代反应）等培养科学探究能力，对比醇与酚的羟基活性、苯与苯酚的取代反应发展科学思维。学生能深化对有机化合物性质的理解，教师可依托实例提升教学有效性。

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第二课时 酚 1 生活中的酚类物质 芝麻酚 茶多酚 丁香酚 吗啡 2 生活中的酚类物质 酚酞 苯酚 乙酰氨基酚 OH 3 任务1 酚的概念与结构 1、概念：羟基与苯环直接相连形成的化合物称为酚。 2、官能团：(酚)羟基 —OH OH 苯酚（最简单的酚） 对甲苯酚 CH3 OH α-萘酚 OH 4 任务1 酚的概念与结构 3、苯酚的结构 分子式： 结构简式： C6H6O 空间填充模型： 球棍模型： 或 5 任务2 苯酚的物理性质 颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性 无色 晶体 特殊气味 43℃ 有毒 室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂。 (常用乙醇洗去试管壁上附着的苯酚) 6 任务2 苯酚的物理性质 颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性 无色 晶体 特殊气味 43℃ 有毒 室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂。 (常用乙醇洗去试管壁上附着的苯酚) ①纯净的苯酚是无色晶体，放置时间较长会被空气中的O2氧化而呈粉红色，所以保存时要密封。 ②苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 7 生活中的化学 切开的苹果、削了皮的土豆、香蕉放置一段时间后会变棕色，这种现象在化学上被称作“酶促褐变”。 大鹿化学工作室制作 大鹿化学工作室制作 8 生活中的化学 植物组织中天然存在一些酚类物质，它们在完整的细胞中作为呼吸传递物质。当被果蔬被碰伤、切割、去皮等操作后，细胞被破坏，邻苯二酚等酚类物质会在氧气条件下，与多酚氧化酶(PPO)反应生成醌类物质，大量的醌类物质再进一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉着。 OH OH 多酚氧化酶(PPO) O2 O O 邻苯二酚 1，2苯醌 氧化 聚合 大鹿化学工作室制作 大鹿化学工作室制作 9 任务2 苯酚的化学性质 思考：分析苯酚的结构，结合 C2H5OH 和 的性质，请预测苯酚可能具有什么化学性质？ 苯酚 苯 基团之间相互影响 醇 ？ OH 氧化、置换、消去、取代 氧化、取代、加成 苯环 羟基 10 任务2 苯酚的化学性质 1、氧化反应 对苯醌（粉红色） O2 苯酚具有还原性。还可与强氧化剂，如酸性高锰酸钾溶液反应。 使酸性KMnO4溶液褪色 被氧化 苯酚 （1）可燃性 （2） （3） C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O 点燃 苯酚比乙醇更易被氧化。这是因为受到苯环的影响，苯环活化了酚羟基，使其更易被氧化。 11 任务2 苯酚的化学性质 【实验3-4】 向盛有 0.3 g 苯酚晶体的试管中加入 2 mL 蒸馏水，振荡试管 01 向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 02 再向试管中加入稀盐酸 03 12 任务2 苯酚的化学性质 【实验3-4】 13 任务2 苯酚的化学性质 【实验3-4】实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体重新变浑浊 ＋蒸馏水 ＋蒸馏水 ＋NaOH ＋稀盐酸 14 任务2 苯酚的化学性质 【实验3-4】反应原理 苯酚钠易溶于水，溶液呈碱性。 苯酚酸性比盐酸弱 ＋ H2O OH ONa + NaOH 苯酚钠 ＋ NaCl OH ONa + HCl 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 (原理：强酸与弱酸盐反应制弱酸) 苯酚具有酸性 15 任务2 苯酚的化学性质 2、弱酸性 OH O－ + H+ 苯酚俗称石炭酸，具有弱酸性。但苯酚酸性非常弱，其水溶液不能使指示剂变色。 思考1：乙醇和苯酚分子结构中都有羟基，乙醇分子可以电离出氢离子显酸性吗？为什么两者性质存在区别？ 由于苯酚中羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。苯环对羟基的影响，使得O-H的极性变强，氢原子容易电离使苯酚具有弱酸性。 16 任务2 苯酚的化学性质 2、弱酸性 OH O－ + H+ 思考2：碳酸也是常见的弱酸，如何比较碳酸和苯酚的酸性强弱？ K(C6H5OH)=1.28×10-10 K2(HCO3-) =5.6×10-11 1、定量分析——比较电离平衡常数 K1(H2CO3)=4.3×10-7 酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3- 17 任务2 苯酚的化学性质 2、弱酸性 OH O－ + H+ 思考2：碳酸也是常见的弱酸，如何比较碳酸和苯酚的酸性强弱？ 2、定性分析——通过实验证明 酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3- 实验设计思路：较强酸制较弱酸 ＋ NaHCO3 ONa OH + CO2 + H2O 现象：溶液变浑浊 结论：碳酸酸性强于苯酚 18 任务2 苯酚的化学性质 2、弱酸性 OH O－ + H+ 思考2：碳酸也是常见的弱酸，如何比较碳酸和苯酚的酸性强弱？ 2、定性分析——通过实验证明 酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3- 实验设计思路：较强酸制较弱酸 ＋ NaHCO3 OH ONa + Na2CO3 现象：固体溶解，无气体放出。 结论：苯酚酸性强于HCO3- 19 任务2 苯酚的化学性质 2、弱酸性 OH O－ + H+ 代表物 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH 与Na2CO3 与NaHCO3 乙醇 苯酚 乙酸 √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ 醇、酚、羧酸性质对比 思考3：乙酸、苯酚是常见有机弱酸，而乙醇与苯酚都具有羟基，三者的性质有哪些异同之处？ 20 对点训练 ①　　　　,②　　　　,③　　　　,④　　　　,⑤　　　　。 答案:①NaHCO3　②Na2CO3(或NaOH)　③Na　④HCl ⑤CO2(或H2CO3) 1、为实现以下各步的转化,请在横线上写出每步反应中所加试剂 21 对点训练 ONa 2、如何分离苯和苯酚的混合溶液(已知直接蒸馏分离的分离效率较低)？ 混合液 NaOH溶液 分液 苯 足量CO2 分液 NaHCO3溶液 22 任务2 苯酚的化学性质 那么—OH对苯环的性质有无影响? 在苯酚分子中，苯环影响了羟基的活性，使得—OH上的H更活泼，体现为苯酚具有弱酸性。 【实验3-5】向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。 23 任务2 苯酚的化学性质 24 任务2 苯酚的化学性质 (1)实验现象：生成白色沉淀 (2)反应原理： 注意：由于此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 2,4,6—三溴苯酚 取代反应 【发现】在苯酚分子中，羟基影响了苯环，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，较易被取代。 3、取代反应 难溶于水，易溶于有机溶剂。 25 任务2 苯酚的化学性质 3、取代反应 苯、甲苯、苯酚溴代（取代）反应比较 苯 甲苯 苯酚 Br2的状态 反应条件 取代位置 液溴 液溴 溴蒸气 饱和溴水 FeBr3催化下 FeBr3催化下 光照 无 Br OH Br Br Br 苯环上酚羟基的邻、对位 (三元取代) 苯环上 (一元取代) 苯环上甲基的邻、对位 甲基上 26 任务2 苯酚的化学性质 3、取代反应 2,4,6－三溴苯酚 （1）溴代反应： （2）硝化反应： 难溶于水，易溶于有机溶剂。 27 任务2 苯酚的化学性质 4、加成反应 【实验3-6】向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。 5、显色反应 28 任务2 苯酚的化学性质 29 任务2 苯酚的化学性质 5、显色反应 溶液显紫色 反应原理： 6C6H5OH + Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3- + 6H+ 紫色配合物 酚类物质一般都可以与FeCl3作用显紫色。 30 任务2 苯酚的化学性质 5、显色反应 可利用这一反应来检验苯酚的存在，也可用于检验Fe3+ 6C6H5OH+Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3-(显紫色离子) + 6H+ 31 任务2 苯酚的化学性质 6、缩聚反应 定义：单体间互相反应生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨等分子）的反应。 + nH2O + HCHO n n 催化剂 OH —CH2— n 酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。 酚醛树脂 32 任务3 苯酚的用途与危害 合成纤维 染料 含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 医药方面 防腐剂 消 毒 剂 酚醛树脂 合 成 香 料 农 药 33 芳香族化合物性质对比 类别 苯 甲苯 苯酚 氧化 反应 取代反应 溴的 状态 液溴 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物   甲苯的邻、对 两种一溴代物   加成反应 不能被酸性 KMnO4溶液氧化 甲基可以被酸性KMnO4 溶液氧化为羧基 常温下在空气中部分 被O2氧化，呈粉红色 均有苯环结构，可与H2在一定条件下发生加成反应 34 课堂训练 1．观察下列有机化合物的结构特点，其中属于酚的是 A． B． C． D． C 35 课堂训练 2、阿莫西林是一种高效的抗生素，其结构如图所示，下列说法正确的是 A．分子式为C16H17N3O5S B．分子中不含有手性碳原子 C．可以使FeCl3溶液显紫色 D．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3mol Br2 【答案】C 36 课堂训练 3．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 【答案】B A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部 ① ② ③ 37 Lavf56.40.101 Tencent APD MTS $